Compusi halogenati. Proprietati fizice si chimice

Data:Profesorul:Disciplina:Chimie

Clasa: a-XI

Profil :uman

Tema: Compusi halogenati

Titlul lectiei: Compusii halogenati. Proprietati fizice si chimice

Tipul lectiei: mixta cu succesiunea etapelor.

Obiective operationale:

La sfarsitul lectiei elevii trebuie sa stie:

O1-sa identifice starea de agregare a derivatilor halogenati

O2-sa explice proprietatile fizice pe baza structurii derivatilor halogenati

O3-sa clasifice derivatii halogenati dupa reactivitate

O4-sa modeleze prin intermediul ecuatiilor reactiilor chimice, principalele proprietati chimice ale compusilor halogenati

O5-sa identifice reactiile compusilor halogenati care au loc cu marire de catena

O6-sa efectueze calcule stoechiometrice referitoare la proprietatile chimice ale derivatilor halogenati

Metode de invatamant:

-conversatia euristica, descoperirea dirijata, rezolvarea de exercitii si probleme, problematizarea, experimentul

Mijloace de invatamant: ustensile de laborator, reactivi, fise de exercitii, folii pentru retroproiector.

Scenariul desfasurarii activitatii didactice:

I. Moment organizatoric. Se asigura conditii optime pentru desfasurarea lectiei.

II. Reactualizarea cunostintelor invatate anterior necesare atingerii obiectivelor propuse se realizeaza printr-un test de evaluare initiala cu urmatoarele obiective:

O1-sa identifice dintr-un set de formule chimice pe acelea care reprezinta un compus halogenat

O2-sa recunoasca aplicand algoritmul cunoscut, formulele compusilor halogenati saturati, nesaturati, aromatici

O3-sa aplice algoritmul nomenclaturii corecte a compusilor halogenati

O4-sa scrie izomerii corespunzatori unei formule moleculare date pentru derivatii halogenati

O5-sa modeleze prin intermediul ecuatiilor reactiilor chimice, metodele de obtinere a compusilor halogenati

Testul contine itemii:

O1 - I1: Intre formulele de mai jos precizati care corespunde unor compusi halogenati :

a)C4H10O b) C3H7Cl c)C5H11Br d)C3H7OCl e)C2H6NI

O2 - I2: Care din formulele de mai jos corespund unui derivat halogenat cu:

a) radical saturat aciclic: 1) C2H7Cl 2) C3H9Br 3) C4H9I

b) radical nesaturat: 1) C3H5Cl 2) C3H7Br 3) C5H11I

c) radical aromatic: 1) C6H6Br 2) C6H5I 3) C8H9Cl

O3 - I3: Denumeste urmatorii compusi halogenati:

a)CH3 ( CH(CH3) (CH (CH3

I

b) CH3 ( CH ( C(CH3)2 ( CH ( CH2 ( CH3 Cl I

c) CH2I d ) CH3

Cl

e) CH2 ( C (CH2 (CH3

Cl

O4 I4: Scrie izomerii corespunzatori formulei moleculare

a) C4H9I b) C7H7Br

O5 I5: Obtineti din CH4 ca singura sursa de substanta organica, si substante anorganice, urmatorii compusi halogenati:

a)1,2-dicloroetan

b) cloropren

c) clorura de benziliden

Rezolvarea corecta a testului se prezinta la retroproiector

III. Captarea atentiei

Asa cum s-a aratat in lectia anterioara, compusii halogenati deriva teoretic din hidrocarburi prin inlocuirea atomilor de hidrogen cu atomi de halogen. Teoria prevede existenta a 666 derivati clorurati ai n-butanului si 1998 ai n-heptanului. Se constata ca numarul compusilor halogenati care pot lua nastere astfel este foarte mare. Numai un numar foarte mic din acestia au fost preparati si prezinta o importanta practica.

IV. Anuntarea obiectivelor

La sfarsitul lectiei va trebui sa indicati principalele proprietati fizice si chimice ale derivatilor halogenati , sa modelati prin ecuatii aceste proprietati si sa efectuati calcule pe baza acestora

V. Prezentarea noului continut si conducerea invatarii

Informatie: Proprietatile fizice ale compusilor halogenati

Compusii halogenati apar in toate starile de agregare, majoritatea fiind lichizi. Au densitatea mai mare decat hidrocarburile corespunzatoare si uneori mai mare decat unitatea.

Sarcina de lucru: aveti la mese trei eprubete cu CCl4 .Adaugati in eprubeta 1 apa, in eprubeta 2 eter si in eprubeta 3 ulei. Observati fenomenele si completati tabelul

Eprubeta nr.ObservatiiConcluzii

1.( CCl4 ( H2O )- se formeaza doua fazeCCl4 insolubil in apa

2.( CCl4 (eter )- se formeaza o fazaCCl4 se dizolva in solventi organici

3.( CCl4 ( ulei )- se formeaza o fazaCCl4 solvent pentru grasimi

Informatie

Halogenii, elemente cu caracter electronegativ, determina polarizarea legaturii C ( X din compusii halogenati. Apar sarcini partiale: C+((X+(.Din aceasta cauza, compusii halogenati sunt substante reactive care participa la reactii in care se substituie atomul de halogen.

Reactivitatea compusilor halogenati este diferita si determinata de natura halogenului.

Sarcina de lucru:

Analizati valorile Eleg. prezente in tabel si aranjati derivatii halogenati in ordinea crescatoare a reactivitatii:

LegaturaC ( HC ( ClC ( BrC ( I

Energia in Kj/mol413,8326284213

Raspuns corect: R ( Cl < R (Br < R ( I

Informatie:

Reactivitatea derivatilor halogenati este determinata si de natura diferita a atomului de carbon de care se leaga halogenul:

a)compus halogenat cu reactivitate redusa (compusi halogenati ai alchenelor si arenelor care au halogenul legat de un atom de carbon hibridizat sp2)

Ex. CH2 ( CH ( Cl sau C6H5 ( Cl

b) compus halogenat cu reactivitate marita (intre atomul de halogen si dubla legatura sau nucleul benzenic se afla un atom de carbon)

Ex. CH2 ( CH (CH2 ( Cl si C6H5 ( CH2 ( Cl

c)compus halogenat cu reactivitate normala (compusi halogenati ai alcanilor, cicloalcanilor)

Ex. CH3 ( CH2 ( Cl

Sarcina de lucru:

Aranjati urmatorii compusi halogenati in ordinea cresterii reactivitatii:

a) C2H5I ; C2H5Cl ; C2H5Br.

b) CH2 ( CH(CH2(Br ; CH3(CH2(CH2(Br ; CH2 ( C(CH3 Br

Raspuns corect:

a) C2H5Cl < C2H5Br < C2H5I

b) CH2 ( C(CH3 < CH3(CH2(CH2(Br < CH2 ( CH(CH2(Br

Br

Informatie.

Vom studia reactiile compusilor halogenati cu reactivitate normala si marita. Compusii halogenati participa la reactia de hidroliza in mediul bazic formand:

a) Alcooli:

R (CH2(X + H ( OH R (CH2(OH + HX

b)Compusi carbonilici

R (CHX2 + H ( OH R (CHO + 2HX

R (CX2(CH3 + H ( OH R (CO (CH3 + 2HX

c)Compusi carboxilici

R (CX3 + 2H ( OH R (COOH + 3HX

Sarcina de lucru:

Scrie ecuatia reactiei de hidroliza a urmatorilor derivati halogenati: 1-cloropropan; 2,2-dicloropropan; 1,1,1-tricloropropan.

Raspuns corect:

CH3(CH2(CH2(Cl + H ( OH CH3(CH2(CH2(OH + HCl

CH3(CCl2(CH3 + H ( OH CH3 (CO (CH3 + 2HCl

CH3(CH2(CCl3+ 2H ( OH CH3(CH2(COOH + 3HCl

Informatie: prin tratarea compusilor halogenati cu cianuri alcaline se obtin nitrili.

R X + KCN R CN + KX

Reactia permite formarea unei noi legaturi C C. Prin hidroliza nitrililor se obtin amide sau acizi organici.

R CN + H (OH R CONH2

R CN + 2H (OH R(COOH + NH3Iar prin reducerea nitrililor rezulta amine.

R CN + 2H2 R CH2 NH2Sarcina de lucru:

Scrie ecuatia reactiei dintre clorura de benzil si NaCN.

Raspuns corect:

C6H5 CH2 Cl + NaCN C6H5 CH2 CN + NaCl

Informatie:

Indiferent de natura lor, compusii halogenati sunt la fel de reactivi fata de Mg. Se obtin compusi organo-magnezieni, intermediari importanti in sinteza organica (reactivi Grignard)

R X + Mg R MgX

Sarcina de lucru:

Scrie ecuatia reactiei clorurii de etil si bromobenzenului cu Mg.

Raspuns corect:

CH3(CH2(Cl + Mg CH3(CH2 MgCl

C6H5 Cl + Mg C6H5 MgCl

Informatie:

Compusii halogenati cu reactivitate normala si marita reactioneaza cu NH3, la presiune, formand amine.

R X + NH3 R NH2 + HX

Sarcina de lucru:

Scrie ecuatia reactiei cu NH3 a unui derivat saturat monohalogenat.

Raspuns corect:

CH3Cl + NH3 CH3 NH2 + HCl

Informatie: prin tratarea compusilor halogenati alifatici cu baze tari in mediu alcoolic se obtin alchene (reactie de dehidrohalogenare).

R (CH2 (CH2 Cl R (CH ( CH2 + HCl

Sarcina de lucru:

Indicati derivatul halogenat care prin dehidrohalogenare poate forma 1- butena.

Raspuns corect

CH3 (CH2(CH2 (CH2 Cl CH3 (CH2(CH (CH2 ( HCl

1-clorobutan

Informatie

Compusii halogenati alifatici reactioneaza cu arenele, in prezenta de AlCl3 anhidra (reactia Friedel Crafts)

R X + C6H6 C6H5 R + HX

Sarcina de lucru

Identificati derivatul halogenat folosit in reactia Friedel Crafts pentru obtinerea etilbenzenului

Raspuns corect

CH3 (CH2(Cl + C6H6 C6H5 ( CH2 (CH3 + HCl

VI. Concluzii in legatura cu noul continut

Cu elevii s-au tras urmatoarele concluzii:

-compusii halogenati sunt reactivi

-dau reactii cu:-apa formand alcooli, compusi carbonilici, compusi carboxilici

-cianurile alcaline formand nitrili

-amoniacul formand amine

-magneziu formand compusi organomagnezieni

-arene formand arene cu catena laterala-da eliminare a hidracidului cu formare de hidrocarburi nesaturate

VII. Evaluarea performanteiSe cere elevilor sa completeze fisa cu urmatorul continut

EMBED MSPhotoEd.3

EMBED MSPhotoEd.3

NaOH

NaOH

NaOH

NaOH

NaOH

NaOH

NaOH

eter anhidru

Eter anhidru

Eter anhidru

NaOH / R (OH

NaOH / R-OH

AlCl3

AlCl3

_1150178150.bin

_1150178302.bin