DERIVAI HALOGENAIproprieti chimice i utilizriTipul leciei: Verificare i Comunicare de noi cunotine

Verificarea cunotinelor despre compuii halogenai Definiie Nomenclatur Clasificare Izomerie Exercitii

Definiie Sunt compui organici n a cror compoziie se gsesc atomi de halogen legai la un radical hidrocarbonat. Formul general: R-X R= radical hidrocarbonat X= halogen (F, Cl, Br, I)

Nomenclatura) se indic poziia n caten + natura halogenului (F, Cl, Br, I) + denumirea hidrocarburii

1

2

3

4

H3C CH CH2 CH3

Cl

2-clorobutan

Nomenclaturb) dac sunt mai muli atomi de halogen identici se indic numrul lor cu ajutorul prefixelor di, tri, tetra, penta, hexa etc.Cl

CH Cl3triclorometan

CH3 CCl

CH32,2-dicloropropan

Nomenclaturc) dac sunt atomi de halogen diferii se denumete fiecare n parte cu poziia sa, dar pstrnd ordinea alfabeticCH2 H C CH3

Br

Cl

1-bromo-2-cloropropan

Nomenclaturd) halogenuri ale radicalilor

CH3 CH2 Clclorur de etil cloroetan

CH2 CH Clclorur de vinil cloroeten

C6H5 CH2 Clclorur de benzil fenilclorometan

Nomenclatur Denumiri uzuale: triclorometan= cloroform triiodometan= iodoform diclorodifluorometan= frigen / freon 12

Clasificarea) n funcie de numrul atomilor de halogen clorometan CH3Cl - monohalogenai : - dihalogenai : geminali CH3 CH Cl Cl vicinaliH2C Cl CH2 Cl

1,1- dicloroetan

1,2-dicloroetan

izolai

H2 H2C C Cl

CH2 Cl

1,3-dicloropropan

- polihalogenai :

Cl C6H6Cl6 Cl Cl Cl Cl Clhexaclorciclohexan

Clasificareb) n funcie de natura radicalului hidrocarbonat : - saturai: CH CH Cl clorur de etil3 2

- nesaturai: CH2 CH Cl

clorur de vinil cloroeten

- aromatici: C6H5 Cl

clorobenzen

Clasificarec) n funcie de natura atomilor de carbon de care este legat X (halogenul): - derivat halogenat primar CX

- derivat halogenat secundar

C

C X

C

- derivat halogenat teriar

C C C X C

Izomeriea) Izomeri de caten

CH3 CH2 CH2 CH2 Cl

1-clorobutan

H CH3 C CH3

CH2 Cl

1-cloro-2-metil-butan

Izomerieb) Izomeri de poziie

CH3 CH2 CH2 Cl

1-cloropropan

CH3

H C

CH3

2-cloropropan

Cl

Izomeriec) Izomeri geometrici

H C Cl C

H Cl

cis-1,2-dicloroeten

H C Cl C

Cl H

trans-1,2-dicloroeten

EXERCIII1.Ci izomeri de poziie corespund compusului aromatic cu formula molecular

C7H7Cl

Rspuns1

2.Scriei structura izomerilor geometrici care au formula molecular

C4H7Cl

Rspuns2

Rspuns1

C7H7ClCH3 Cl Cl CH3 CH3

CH2 Cl

clorur de benzil

o-clor-toluen

m-clor-toluen

Clp-clor-toluen

Rspuns2

C4H7ClCH CH2CH31-cloro-1-buten

Cl C HH C Cl

H C C2H5

H C Cl C

C2H5 H

cis-1-cloro-1-buten

trans-1-cloro-1-buten

Comunicare de noi cunotine Introducerea suportului noional

PROPRIETILE CHIMICE UTILIZRI EXERCIII

PROPRIETI CHIMICE I. REACII DE SUBSTITUIE a) reacia de hidroliz b) reacia cu cianurile alcaline c) reacia cu amoniacul d) reacia de alchilare Friedel-Crafts II. REACIA DE ELIMINARE A HIDRACIZILOR (dehidrohalogenare)

I. REACII DE SUBSTITUIE a) reacia de hidroliz: n prezen de KOH, NaOH

R CH2 X + HOHcompus monohalogenat clorometan

HOHO-

R CH2 OH + HXalcool monohidroxilic etanol

CH3 CH2 Cl + HOH

H3C CH2 OH + HCl

R

H C X

X + 2 HOH

HO- 2HX

R

H C OHalcool dihidroxilic

OH

-HOH

R

CHaldehid

O

compus dihalogenat geminal

H H3C CCl

Cl + 2 HOH

HO- 2HCl

H H3C C OH

OH

-HOH

H3C CH Oacetaldehid

1,1-dicloroetan

1,1-etandiol

R

H C X

CH2 X

+

2

HOH

HO- 2HX

R

H C

CH2

OH OHalcool dihidroxilic

compus dihalogenat vicinal

H3C

H C Cl

CH2 Cl

+ 2 HOH

HO-

H3C

H C

CH2 + 2HCl

OH OH1,2-dihidroxipropan 1,2-propandiol

1,2-dicloropropan

X HOR C X + 3HOH - 3HX Xcompus trihalogenat

OH R C OH OHalcool trihidroxilic triol

-HOH

R C

OH O

acid carboxilic

Cl H3C C Cltricloretan

Cl + 3HOH

HO - 3HX

-

OH H3C C OH OHalcool trihidroxilic etantriol

-HOH

H3C

C

OH O

acid acetic

b) Reacia cu cianurile alcaline: KCN, NaCN reacia are loc cu mrire de caten

R H3C

X + KCN Cl + KCN

R

Cnitril

N C

+ KX N + KCl

compus halogenat

H3C

clorometan

cianur de metil

c) Reacia cu amoniacul: are loc la presiuni mari

R

compus halogenat

X + HNH2

R

amoniac

NH2amin

+ HX

clorur de metil

H3C Cl + HNH2amoniac

H3C NH2 + HClmetilamin

d) reacia de alchilare Friedel-Crafts- are loc n prezen de AlCl3AlCl3

Araren

H + R

X Cl

Ar

R + HX

compus halogenat AlCl3

aren alchilat

C6H5H + H3Cbenzen

clorur de metil

C6H5 CH3 + HCltoluen

II. REACIA DE ELIMINARE A HIDRACIZILOR (dehidrohalogenare)R H2C CH2 X CH2 ClKOHalcool

KOHalcool

R

compus monohalogenat

C CH2 + HX Halchen

H3C H2Cclorur de propil

H3C

C CH2 + HCl Hpropen

Regula lui ZAIEV = se elimin H de la atomul de C celmai substituit

H3C H2C CH CH32-clorbutan 1

KOH (1)alcool

CH3 CH CH CH3 + HCl2-buten (80%)

Cl

2

KOH (2)alcool

CH3 CH2 CH CH2 + HCl1-buten (20%)

EXERCIII Produsul majoritar la dehidrohalogenarea lui 3-metil-2-bromo-pentanului este: a) 1-penten b) 3-metil-3-penten c) 3-metil-2-penten d) 2-hexenRspuns

Rspuns c

H H3C C CH CH2 CH3 Br CH33-metil-2-bromopentan

KOHalcool

CH3 CH C CH2 CH33-metil-2-penten

- HBr

CH3

COMPUI HALOGENAI- utilizriFabricarea industrial, n mari cantiti a unor compui halogenai demonstreaz marea important ce o au unii dintre ei: CH3Cl - clorura de metil- folosit ca solvent i ca agent frigorific CH2Cl2- diclormetan- solvent CHCl3 - triclorometan (cloroform)- folosit ca anestezic n amestec cu 1% etanol CCl4 - tetraclorur de carbon solvent; n unele extinctoare pentru stingerea incendiilor CHI3 triiodometan (iodoform)- folosit ca dezinfectant pentru rni CF2Cl2 - diclorodifluorometan (Freon 12 sau frigen)- agent frigorific CF3Cl - clorotrifluorometan- agent frigorific CH3-CH2-Clclorura de etil- este folosit ca anestezic n chirurgie CH2Cl-CH2Cl - 1,2-dicloroetan- solvent CH2=CH-Cl - clorur de vinil- monomer pentru fabricarea policlorurii de vinil (PVC)- mase plastice CF2=CF2 -1,1,2,2-tetrafluoroetena- pentru obinerea teflonului C6H5-Cl - valoros intermediar n sinteza coloranilor C6H6Cl6 - hexaclorciclohexan (H.C.H.)- insecticid foarte eficace Cl-C6H4-CH(CCl3)-C6H4-Cl - p,p-diclordifeniltricloretan (D.D.T.) insecticid puternic

Tem pentru acas Se d succesiunea de reacii: A + Cl2 B + H2O C n care A este o aren mononuclear cu =92 g/mol. tiind c n reacia unei probe de 3,68 g A s-au consumat 1,792 l Cl2 (c.n.), precizai: Formulele structurale ale lui A, B, C; Izomerii lui B; Cantitatea din substana C (n moli i n g).