CLORURA DE BENZALCONIU

BENZALKONII CHLORIDUM (DCI, FR X)

clorura de N-alchil-N-benzil-N,N-dimetil-amoniu

Preparare:

Alchilarea N,N-dimetil-N-benzil-aminei cu clorurã de alchil:

N

CH3

CH2

CH3

C6H5 CH3 (CH2)n Cl+ N

CH3

CH2

CH3

(CH2)n

+

-CH3C6H5 Cl

n = 7-17n = 7-17

Clorura de alchil se obtine prin hidroliza grasimilor, hidrogenarea amestecului de acizi graşi superiori si clorurarea cu clorura de tionil:

Pulbere albã, gust foarte amar, miros slab aromat, foarte solubilã în apã şi

alcool.

Este bactericid pe germeni Gram + (stafilococ auriu); germeni Gram –

(inclusiv Pseudomonas aeruginosa). Se utilizeaza in Dermatologie: infecţii cutanate,

eczeme, furunculoze (soluţii 0,1-0,2%); Chirurgie: antisepsia pielii, mâinilor,

câmpului operator; Antisepsia orofaringianã (în asocieri); Conservant pentru colire

(0,01%); Dezinfecţia instrumentului medical şi lentile de contact. Efecte spermicide.

1

PF:

-SEPTOLETE D (cp. pt. supt): timol, mentol, ulei mentã, ulei eucapilt, clorurã de

benzalconiu;

-DENDRID (colir): idoxuridinã, clorurã de benzalconiu, nitrat fenilomercuric, acid

boric;

-VISINE (colir → conjunctivite alergice): tetrahidrozolinã, clorura de benzalconiu;

-PIMAFUCINE (ovule, unguent; utilizat in afecţiuni micotice, onicomicoze):

natamicinã, clorura de benzalconiu;

-PHARMATEX (cremã, ovule, cp.vaginale anticonceptional): clorura de

benzalconiu;

-CONTRACEPT-M (Magistra, România) (ovule anticoncepţional): clorura de

benzalconiu.

BROMURA DE CETRIMONIU

CETHRIMONII BROMIDUM (DCI)

bromurã de N, N,N-trimetil-N-cetil-amoniu

Preparare:

Antiseptic local (piele, mucoasa bucalã); utilizat in dezinfecţia instrumentelor

chirurgicale, dezinfecţia recipientelor utilizate în industria laptelui (activ pe

Streptococcus agalactiae).

2

PF: SENSIBIO-H2O - loţiune demachiantã pentru tenurile sensibile (alcool beta-

fenoxietilic, bromurã de cetrimoniu).

BROMURĂ DE CETEXONIU

CETHEXONII BROMIDUM (DCI)

bromurã de N,N-dimetil-N-(2-hidroxiciclohexil)-N-cetil-amoniu

Antiseptic foarte activ pentru plãgi, conservant pentru colire, colutorii

(produse lichide vâscoase pentru badijonarea mucoasei gingivodentare)

PF: BIOCIDAN (colir 0,025%, spray nasal)- antiseptic ocular şi nazal

CLORURA DE CETILPIRIDINIU

CETYLPYRYDINII CHLORIDUM (FR X, DCI)

clorura de hexadecil-piridiniu

Preparare:

Cuaternizarea piridinei cu clorura de cetil:

Clorura de cetil: tratarea alcoolului cetilic cu SOCl2:

3

Se utilizeaza ca antiseptic (plãgi, piele, mucoase) -soluţii apoase (cu pH acid);

dezinfecţia instrumentelor chirurgicale.

Comparativ cu clorura de cetilpiridiniu prezinta avantajul unei solubilitati

crescute în apã; nu este iritantã pentru ţesuturi.

PF: BROMOCET: soluţie hidroalcoolicã 10%, 20%;

LAVODERM: soluţie;

STOMACAIN (spray): lidocainã, bromurã de cetilpiridiniu, alcool - in

stomatologie.

CLORURA DE DECUALINIU

DEQUALINII CHLORIDUM (DCI, FR X)

diclorurã de N,N’-decametilen-bis-(4-amino)-chinaldiniu;

diclorurã de N,N’-decametilen-bis-(4-amino-2-metil)-chinoliniu

Se prepara prin alchilarea 4-amino-chinaldinei cu 1,10-diclor-decan:

N

NH2

CH3

CH2 CH2(CH2)8 ClCl+

N N

NH2

CH2

NH2

CH3 H3C

CH2(CH2)8

+ +

2 Cl -

4-amino-chinaldina (4-amino-2-metil-chinolina):

4

NH2

CH2

CO CH3

C

O

OC2H5

- H2O+

NC

CH2

COC2H5O

CH3

- C2H5OHN

C

CH2

C

O

CH3 NC

CHC

OH

CH3

+ PCl5- POCl3, HCl

NC

CHC

Cl

CH3

+ 2NH3- NH4Cl

N

NH2

CH3

Se prezinta ca o pulbere albã, cristalinã, fãrã miros, gust foarte amar,

fotosensibilã; puţin solubilã în apã la fierbere, greu solubilã în apã la rece.

Este bacteriostatic: bacterii Gram +, bacterii Gram -, şi bacil Koch; antifungic

(Candida albicans);

Se utilizeaza in infecţii bacteriene şi fungice ale pielii; plãgi; arsuri; ulcere

varicoase (sol., ung.); infecţii oculare (colire); infectii oro-faringiene.

Nu este inactivatã de materii biologice : sânge, ser, puroi.

PF: UNGUENT CU SULF (sulf, clorura de dequaliniu, lauril sulfat de sodiu) →

scabie, infecţii bacteriene şi fungice ale tegumentelor

Detergenţi amfoterici (amfolitici)

Sunt agenţi activi de suprafaţã care conţin în moleculã:

cel puţin o grupare anionicã (grupãri cu caracter acid);

cel puţin o grupare cationicã (grupãri cu caracter bazic).

Cei mai importanţi ca antisepticeadezinfectante sunt derivaţii N-alchilaţi ai

aminoacizilor

5

Exemplu:

Derivaţi N-alchilaţi ai glicinei (acid aminoacetic)

N-dodecil-aminoetil-glicina

N,N-bis-dodecil-aminoetil-glicina

CH2

N

COOH

CH2 CH2 NH (CH2)11 CH3sau

CH2

NH

COO-

CH2 CH2 NH (CH2)11 CH3+

CH2 CH2 NH (CH2)11 CH3 CH2 CH2 NH (CH2)11 CH3

In soluţie apoasã au caracter amfoter datoritã prezenţei pe aceeaşi moleculã a

grupãrii COOH (cu caracter acid) şi a grupãrii NH2 (cu caracter bazic).

Prezinta o serie de avantaje:

-Acţiune antisepticã superioarã (şi pe spori);

-Capacitate detergentã superioarã;

-Toxicitate redusã (aproximativ de 10 ori mai puţin toxic);

-Neiritanţi;

-Nu atacã lemnul, ceramica, metalele, materialele textile;

-Nu sunt inactivate de materialele biologice (ser, sânge, puroi).

Se utilizeaza ca antiseptic (mâini, piele) (in soluţii, şampoane şi pentru copii)

si la dezinfecţia instrumentarului medical;

PF: TEGO 103 S

TEGO spray

AMPHIONIC 25B

6

DERIVAŢI DE GUANIDINÃ

Polimetilen bis aril biguanidine

Contin douã resturi de biguanidinã unite prin catene polimetilenice.

Actioneaza prin lezarea membranei celulei bacteriene: fie prin permeabilizarea

membranei cu expulzia conţinutului celulei (la concentraţii mici), fie prin precipitarea

proteinelor plasmatice şi a acizilor nucleici (la concentraţii mari).

CLORHEXIDIN

CHLORHEXIDINUM (DCI)

NH

(CH2)6

NH C

NH

NH C

NH

NH Cl

C

NH

NH C

NH

NH Cl1 2 3 4 5

1,1’-hexametilen-bis-(5-para-clor-fenil)-biguanid

Se prepara prin aditia 1,6-hexametilendiaminei la dicianimida, si tratarea

intermediarului format (hexametilen-1,6-bis-cianguanidina) cu p-cloro-anilina:

7

NH2

(CH2)6

NH2

N C NH C N

N C NH C N

+

NH

(CH2)6

NH C

NH

NH C

C

NH

NH C N

N

NH2 Cl+ NH

(CH2)6

NH C

NH

NH C

NH

NH Cl

C

NH

NH C

NH

NH Cl

Pulbere cristalinã, cu solubilitate redusã în apã rece, solubilã în alcool; se

utilizeazã sub formã de sãruri (solubile în apã, stabile chimic: diclorhidrat,

digluconat);

Are acţiune bactericida: bacterii Gram +, bacterii Gram – (Escherichia coli);

este activ pe unele virusuri, unii fungi; ineficient faţã de sporii microorganismelor; nu

este inactivat de materiale biologice (sânge, ser, puroi).

Se utilizeaza in dermatologie: arsuri, eczeme; la antisepsia plãgilor infectate,

a zonei cutanate ce urmeazã a fi injectatã sau supusã intervenţiei chirurgicale;

antisepsia orofaringianã; irigaţii pleurale, vezicale, vaginale; conservant în colire şi

probe de urinã recoltate pentru analizã; la dezinfecţia instrumentelor chirurgicale

(catetere);

Este puţin toxic, neabsorbabil prin piele, puţin iritant pentru mucoase;

Poate determina hipersensibilitate localã;

PF: BETAGIN : spray (digluconat de clorhexidinã 20%) → ginecologie

(vulvovaginite acute, cronice; leucoree, pre- şi post-operator în intervenţii

ginecologice cu rol antiseptic, antiinflamator, detergent);

SEPTOFORT: cp. pt. supt → antiseptic oro-faringian;

HEXACLORALETTEN: cp. pt. supt (clorhexidin, benzocainã) → faringo-amigdalitã,

parodontopatii, micoze orale;

CORSODYL: sol. bucofaringianã 1% (parodontozã);

8

PLAK OUT: gel 0,2%; sol. bucalã 0.12%, sol. ext. 10% → parodontozã, gingivitã,

prevenirea plãcii dentare;

LACALUT ACTIV (fluorurã de aluminiu, clorhexidin gluconat) parodontoze,

gingivite, reduce frecvenţa plãcii bacteriene);

TRACHISAN : cp. pt. supt (tirotricinã, clorhexidinã, lidocainã) (dureri de gât).

AMBAZONA

AMBAZONUM (DCI, FR X)

N NH C

S

NH2

N NH C

NH

NH2

R C

NH

NH2 = amidina

1,4-benzochinon-amidino-hidrazon-tiosemicarbazona

Se prepara prin tratarea 1,4-benzochinonei cu aminoguanidina:

O

O

H2N NH C

NH

NH2+- H2O

O

N NH C

NH

NH2

H2N NH C

S

NH2+

N NH C

S

NH2

N NH C

NH

NH2

Pulbere microcristalinã, brunã, cu reflexe metalice, arãmii, fãrã miros, fãrã

gust, insolubilã în apã.

9

Are acţiune bacteriostatica asupra streptococului beta-hemolitic,

pneumococului. Se utilizeaza in tratamentul faringitelor, stomatitelor, angine,

gingivite, amigdalectomie, extractii dentare (profilaxie şi tratament).

PF: FARINGOSEPT: cp. pt. supt

FARINGOSEPT L: cp. pt. supt.

AMBASEPT: cp. pt. supt

COLORANŢI

(utilizaţi ca antiseptice dezinfectante)

Prezinta actiune bacteriostaticã, bactericidã, antimicoticã; au utilizare limitatã

(intrucât pãteazã tegumentele şi lenjeria). Mecanism de acţiune: - modificarea

schimburilor ionice; competiţie cu enzimele, pentru ionii de hidrogen.

Clasificare:

-Coloranţi trifenilmetanici bazici;

-Coloranţi acridinici;

-Coloranţi fenotiazinici.

DERIVAŢI DE TRIFENILMETAN

Derivaţi de fucsoniminã:

NH

C

FucsoniminaNH

C

NH2 NH2

Parafucsina(pararozanilina)

CLORURA DE METILROZANILINĂ

10

METHYLROSANILINII CHLORIDUM (DCI)

NH3C

H3CN

CH3

CH3

C

NCH3

CH3

+ Cl-

Cristal violet (Forma I)

Cl-+

C

NCH3

CH3

NCH3

HN

H3C

H3C

Cl-+

C

NCH3

CH3

NH

HN

H3C

H3C

Forma II Forma III

Sinonime: Pioctanina; Pioctaninum caeruleum; Violet de genţianã; Violet de metil.

Din punct de vedere chimic se considerã cã este un amestec de: Clorurã de

hexametil-pararozanilinã (cristal violet), (majoritar; forma I); clorurã de pentametil-

pararozanilinã (forma II); clorurã de tetrametil-pararozanilinã (III). Formele II şi III se

gãsesc în cantitate micã: maximum 4%.

Este o pulbere verde-închis, strãlucitoare cu reflexe metalice, alãmii, fãrã

miros, gust amar, solubil în apã, dând solutii colorate în violet intens.

Are acţiune bactericida (bacterii Gram + şi Gram -), fungicida, antihelmintica:

activ pe Enterobius vermicularis (oxiuri) (adm. internã – dj.)

Se utilizeaza ca antiseptic extern: piele, mucoase, plãgi infectate superficiale,

dermatite, micoze cutanate, piodermite, stomatite (sol. 0,5-1‰).

PF: BUREŢI DE COLAGEN CU VIOLET DE GENŢIANÃ – folii spongioase ce

conţin şi lidocainã şi colagen: antiseptic local, anestezic local; protector; epitelizant,

cicatrizant: plãgi, ulcere de gambã.

11

COLORANŢI DERIVAŢI DE ACRIDINĂ

LACTAT DE ETACRIDINĂ

ETHACRIDINI LACTAS (DCI, FRX)

NH

NH2

OC2H5

+

12

3

45

67

8 9

10

CH3

CH OH

COO-

H2O.

H2N

lactat de 2-etoxi-6,9-diamino-acridina monohidrat

Sinonim: Rivanol.

Se prepara prin clorurarea 4-nitrotoluenului, oxidarea 2-clor-4-nitro-toluenului

obtinut, tratarea acidului corespunzator cu 4-fenetidina, ciclizare, clorurare,

transformarea clorului in grupare amino, reducerea gruparii nitro si transformare in

lactat:

CH3

O2N

+ Cl2 - HCl

CH3

O2N Cl

3[O] (KMnO4)- H2O

COOH

O2N Cl

H2N

H OC2H5

+

- HCl-H2O N

N

O

OC2H5

O2N N

OH

OC2H5

O2N

+ POCl3

N

Cl

OC2H5

O2N

+ NH3

N

NH2

OC2H5

O2N

+ 6[H]; Fe/HCl- 2H2O

N

NH2

OC2H5

H2N

CH3

CH OH

COOH

+

Lactat de etacridina

Sunt cristale galbene, strãlucitoare, fãrã miros, cu gust amar, solubile în apã la

cald; soluţia apoasã are fluorescenţã verzuie.

12

Se identifica prin diazotarea grupãrii NH2 când se formeazã sarea de diazoniu

de culoare roşie-vişinie.

Este activ pe germeni Gram + (stafilococ, streptococ).

Se utilizeaza in dermatologie (piodermite, eczeme infectate, gingivite, plãgi), in

chirurgie, ginecologie, sub forma de soluţii 0,025% - 1‰, unguente: 1%.

Este bine tolerat; administrarea timp îndelungat pe plagi poate întârzia

cicatrizarea.

COLORANŢI DERIVAŢI AI FENOTIAZINEI

CLORURA DE METILTIONINIU

METHYLTHIONINII CHLORIDUM (DCI, FR X)

S NN

CH3

CH

H3C-Cl

3CH

3CH H3+SN CH3

C

N

-Cl+

3CH 3

10N9

8

7

6 5 43

2

1N

forma p-chinoidicã forma o-chinoidicã

(sare de imoniu) (sare de sulfoniu)

Sinonime: Albastru de metilen; Clorura de tetrametiltioniniu; Methylenum caeruleum.

Este o pulbere microcristalinã, albastrã-verde-închis, cu luciu metalic, de

bronz, fãrã miros, gust amar, solubil în apã; soluţiile apoase sunt colorate în albastru.

Reacţii de identificare: prin reducere cu ZnaHCl se formeaza leucoderivatul

corespunzãtor – incolor. Prin expunere la aer sau la tratare cu FeCl3 sau cu amoniac

reapare coloratia albastra:

NH

S NN

CH3

CH3

H3C

H3C

Este un bactericid puternic, cu spectru larg (sol. 1‰ distruge stafilococii) si

antimicotic. Se utilizeaza extern: sol 0,2% (hidroglicerinate): antiseptic orofaringian

13

in stomatite, angine, faringite (badijonaj în gât simplu sau asociat cu tetraborat de

sodiu si nistatin); sol 0,2% (apoase) in dermatomicoze superficiale, intertrigo,

spãlãturi vaginale, uretrale; sol 0,002% (apoase) in infecţii oculare; soluţii alcoolice 1-

3% in arsuri

Intern (oral ; caşete) in afecţiuni genito-urinare (cistite);

Injectat i.m. se utilizeaza pentru testarea funcţiei renale (se eliminã prin urinã;

un rinichi normal eliminã substanţa dupã 30’; urina se coloreazã în albastru);

În methemoglobinemie produsã în intoxicaţii cu nitriţi, sulfamide, cianuri:

leucoderivatul transformã methemoglobina inactivã in hemoglobinã activã (sol. inj. 1

mgaKg corp).

COMPUŞI CU STRUCTURI DIVERSE

HEXETIDINA

HEXETIDINE (DCI)

N

N

H2N

H3C

CH2

CH2

CH

CH

C2H5

(CH2)3 CH3

(CH2)3

C2H5

CH3

1 2

3456

1,3-bis-(2-etilhexil)-5-metil-5-amino-hexahidropirimidina

Este un lichid, insolubil în apã. Este antibacterian, antifungic; se utilizeaza sub

forma de soluţii – 0,1-0,5%; spray – 0,2%; gelaunguent - 0,5%; cp. vaginale – 10 mg

14

PF: HEXORAL: spray, soluţie (antisepsia oro-faringianã).

CHIMIOTERAPICE ANTIMICROBIENE

Sunt substanţe farmaceutice de sintezã active în infecţii provocate de germeni

patogeni: bacterii; fungi; protozoare; metazoare (helminţi); virusuri. Sunt active in:

-infecţii sistemice generalizate (transmise prin sânge sau limfã);

-infecţii localizate la diverse organe sau ţesuturi.

Au toxicitate selectivã pentru agenţii patogeni (spre deosebire de antiseptice

care sunt nespecifice).

Aprecierea activitãţii unui chimioterapic se realizeazã ţinând cont de indicele

chimioterapic:

I.C. = C.M.T. a c.m.e.

C.M.T. = concentraţia maximã toleratã

c.m.e. = concentraţia minimã eficientã terapeutic.

-I.C. 1 → chimioterapicul nu este nociv pentru organism;

-I.C. = 1 → prudenţã la administrare

-I.C. 1 → substanţa nu poate fi folositã ca şi chimioterapic;

CHIMIOTERAPICE ACTIVE ÎN INFECŢII URINARE

DERIVAŢI DE NITROFURAN

NITROFURANTOINA

NITROFURANTOINUM (DCI)

ON NH

O

O

O2NNC

H 1 2 3

45

1'2'

3'4'

5'

1-s5’-nitro-furfuriliden-2’t-amino-imidazolidinil-2,4-diona

15

Se prepara prin tratarea 5-nitro-furfuralului cu 1-amino-imidazolidin-2,4-diona

(1-amino-hidantoina):

OO2NCHO N NH

O

O

H2N+O

N NH

O

O

O2NNC

H- H2O

1-amino-imidazolidin-2,4-diona se obtine prin condensarea semicarbazidei

(aminoureei) cu monocloracetatul de etil:

NH2 NH C

O

NH2 + Cl CH2 C

O

OC2H5 - HCl- C2H5OH

N NH

O

O

H2N

Sunt cristale galbene, fãrã miros, gust amar, practic insolubile în apã. Este

bacteriostatic sau bactericid cu spectru larg: bacterii Gram + (stafilococ, streptococ);

bacterii Gram – (E. coli, Shigella, Salmonella); protozoare: Trichomonas vaginalis.

Este inactivã pe fungi, virusuri.

Se indicã în infecţii urinare acute, cronice, recidive cu E. coli, tricomoniazã.

Se adminsitreazã oral 1-2 sãptãmâni (Adulti – 100 mg de 3 oriazi; Copii – 5

mgakgazi).

Se contraindicã in ultimul trimestru de sarcinã, la copii sub 1 an, in alergii,

insuficienţã renalã. Nu se asociazã cu Acid nalidixic şi chinolone → antagonism;

Efecte adverse: reacţii digestive: anorexie, greaţã, vomã, colici, diaree; reacţii

alergice: erupţii cutanate, prurit; reacţii hepatice: icter; Reacţii SNC: cefalee, ameţeli,

parestezii; anemie hemoliticã.

PF: NITROFURANTOINA: cp. 100 mg

FURADANTIN: gelule.

NIFURATEL

NIFURATELUM (DCI)

16

ON

O

O2NNC

H12

3 4

51'2'

3'4'

5'

O CH2 S CH3

3-s5’-nitro-2’furfurilident-amino)-5-metil-mercaptometilen-oxazolidin-2-ona

Este activ asupra Cocilor Gram + (stafilococi, streptococci); bacili Gram – (E.

coli, Salmonella, Shigella, Klepsiella); Protozoare: Trichomonas vaginalis,

Entamoeba histolitica; Fungi.

Se indica in infecţii urinare: oral (7-14 zile, 1200 mgazi în 3 prize); in infecţii

ginecologice (cauzate de florã mixtã: bacterii, levura Candida albicans, protozoare -

Trichomonas vaginalis): oral (10 zile, 800 mgazi), local.

PF: MACMIROR: dj. 200 mg

MACMIROR COMPLEX (+ nistatin): - ovule (1 ovul seara) - cremã vaginalã (1-

2 aplicaţii pe zi);

OMNES: cp. orale, cp. vaginale.

CHINOLONE ŞI FLUOROCHINOLONE

Sunt chimioterapice antibacteriene de sintezã, cu nucleu 4-oxo-1,4-

dihidrochinoleinic:

Clasificare:

17

-Dupã structura chimicã:

Derivaţi de naftiridinã;

Derivaţi de cinolinã;

Derivaţi de piridino-pirimidinã;

Derivaţi de chinolinã;

Compuşi cu structuri diverse

-Dupã momentul apariţiei :

Generaţia I : acid nalidixic ;

Generaţia II : acid oxolinic, acid pipemidic, cinoxacina, rosoxacina;

Generaţia III: ciprofloxacina, ofloxacina, pefloxacina, enoxacina,

norfloxacina, lomefloxacina, fleroxacina;

-O altã clasificare:

Chinolone “vechi”: acid nalidixic, acid oxolinic, acid pipemidic, cinoxacina;

Chinolone “noi”, fluorochinolone:

• Monofluorchinolone: ciprofloxacina, norfloxacina, enoxacina, ofloxacina,

pefloxacina;

• Difluorchinolone: difloxacina, lomefloxacina, sparfloxacina

• Trifluorchinolone: fleroxacina.

Ca mecanism de acţiune: prezinta acţiune bactericidã prin inhibarea ADN-

topoizomerazelor (giraze) cu rol în supraspiralizarea ADN bacterian

Chinolonele vechi (acid nalidixic) au un spectru antibacterian îngust (bacili

Gram -); fluorochinolonele prezinta un spectru antibacterian larg (bacterii Gram +,

bacterii Gram -, Chlamidii, Mycoplasme, unele micobacterii cu creştere rapidã).

CHINOLONE DIN GENERAŢIA I

DERIVAŢI DE NAFTIRIDINÃ

18

ACID NALIDIXIC

ACID NALIDIXICUM (DCI, FR X)

Acid 1-etil-7-metil-4-oxo-1,4-dihidro-1,8-naftiridin-3-carboxilic

Este prototipul chinolonelor; a fost introdus în terapeuticã în 1962.

Se prepara prin reactia 2-metil-piridinei (-picolina) cu amidura de sodiu, tratarea 2-

metil-6-amino-piridinei formate cu etoximetilen-malonat de dietil, urmata de hidroliza

si etilare la N1:

19

NH3C

+ NaNH2R. Cicibabin

t °CNH3C NH2

+

C2H5O CC

CHC2H5O

COOC2H5

O

- 2C2H5OHN N

HH3C

O

COOC2H5 H2O- C2H5OH

N NH

H3C

O

COOH

+ C2H5I

N NH3C

O

COOH

C2H5

Sunt microcristale alb-gãlbui, puţin solubile în apã;

Este activ pe bacterii Gram – numai la nivelul cãilor urinare (E. coli,

Salmonella, Shigella); inactiv pe Pseudomonas aeruginosa şi Bacterii Gram +.

Se utilizeaza pentru tratamentul cistitelor, uretritelor, nefritelor,

pielonefritelor; se administreazã oral, 7 zile (1 g la 6 ore).

Nu are o toleranţã satisfãcãtoare. Da o serie de reactii adverse:

aparat digestiv: greaţã, vomã, diaree, dureri abdominale;

SNC: cefalee, ameţeli, tulburãri vizuale, diplopie, diminuarea acuitãţii vizuale,

convulsii la bolnavi predispuşi (epilepsie, Parkinson, aterosclerozã cerebralã);

aparat respirator: depresie respiratorie (vârstnici);

reacţii alergice: erupţii cutanate, fotosensibilizare, eozinofilie;

anemie hemoliticã;

Se contraindica in: sarcinã (primul trimestru); perioada de alãptare; epilepsie;

insuficienţã hepaticã şi renalã avansatã; la copii (pânã la pubertate) (experimente pe

animale au demonstrat leziuni ale cartilajelor de creştere la animale imature);

Precauţii: a se evita expunerea la soare

PF: ACID NALIDIXIC : cps. 500 mg

NEGRAM: cps. 500 mg, 1000 mg;

NEVIGRAMON: cps. 500 mg;

NALIXIC: cps. 500 mg.

20

CHINOLONE DIN GENERAŢIA II

Derivaţi de cinolinã:

NN

CINOLINA

CINOXACINA

CINOXACINUM (DCI)

NN

O

O

COOH

C2H5

OH2C

Acid 1-etil-6,7-metilendioxi-4-oxo-1,4-dihidro-cinolin-3-carboxilic

Derivat de cinolinã utilizat in infecţii urinare, 7-14 zile, 1 gazi

PF: CINOBAC: cps. 500 mg;

CINOBACTIN: cps. 250 mg.

Derivaţi de piridino-pirimidinã

ACID PIPEMIDIC ACID PIROMIDICACIDUM PIPEMIDICUM (DCI) ACIDUM PIROMIDICUM (DCI)

21

Au spectru de acţiune limitat (bacterii Gram neg.). Se utilizeaza in infecţii

urinare.

PF: PIPRAM: cps. gelatinoase 500 mg (Acid pipemidic);

RIRODAL: cp. 500 mg (Acid pirolidic).

Derivati de chinolina

ACID OXOLINIC

ACID OXOLINICUM (DCI)

NO

O

COOH

C2H5

O

H2C

Acid 1-etil-6,7-metilendioxi-4-oxo-1,4-dihidro-chinolin-3-carboxilic

Este o chinolonã propriu-zisã din generaţia II (chinolone “vechi”). Prezinta

CMI mai micã decât la acid nalidixic.

Se utilizeaza in infecţii urinare, se administreazã oral, 10 zile; ca efecte

adverse: perturbãri gastro-intestinale.

PF: GRANURINE: cp.

OROTRATE: cp.

ROSOXACINA

ROSOXACINUM (DCI)

N

O

COOH

C2H5N

Acid 1-etil-4-oxo-1,4-dihidro-7-(4’-piridinil)-chinolin-3-carboxilic

22

Este activa asupra: Neisseria gonorrhoeae, Escherichia coli, Shigella,

Salmonella; se indica in gonococii uretrale şi urovaginale, precum si in infecţii

intestinale.

PF: ERACINE: cps. 150 mg

CHINOLONE DIN GENERAŢIA III

(FLUOROCHINOLONE)

Sunt antibiomimetice (prezinta spectru larg similar antibioticelor, dar se obţin

exclusiv prin sintezã (nu din mucegaiuri sau fungi).

Au spectru antibacterian extins: coci Gram (+) (stafilococ, sterptococ); coci

Gram (–) (Neisseria gonorrhoae şi meningitidis); Bacili Gram (–) aerobi: E. coli,

Salmonella, Shigella, Haemophylus influenzae, Pseudomonas aeruginosa si

anaerobi: Clostridium sp., Bacteroides sp. Alte microorganisme sensibile: Chlamidis

trachomatis; Mycoplasma pneumoniae; Ricketsii; Mycobacterium tuberculosis.

Prezinta un puternic efect bactericid: de 50-100 de ori mai mare decât

reprezentanţii generaţiei I şi II;

Au:

absorbţie digestivã rapidã, neinfluenţatã de alimente (excepţie norfloxacina);

administrare orala parenteral cu efect echivalent;

distribuţie tisularã favorabilã;

sinergism de acţiune la asociere cu beta-lactamice şi aminoglicozide;

risc redus de suprainfectare cu Candida albicans (comparativ cu antibiotice cu

spectru larg), proprietãţi antimicotice;

Se indica in infecţii urinare necomplicate sau complicate (inclusiv cu Pseudomonas

aeruginosa), prostatitã bacterianã, uretritã gonococicã (blenoragie) (97%-100%),

cervicitã, infecţii gastro-intestinale: gastro-enteritã, dizenterie bacilarã, febrã tifoidã (I

alegere), diareea cãlãtorilor, holerã (infecţii cu Vibrio cholerae), infecţii pulmonare:

bronşitã acutã, pneumonii nosocomiale (efect similar amoxicilinei, augmentinului);

osteomielitã cronicã; artrite septice; infecţii ale pielii cu germeni Gram (-), arsuri,

ulcere diabetice; meningite cu germeni Gram (–); tuberculozã pulmonarã (ofloxacina,

ciprofloxacina), în caz de tulpini rezistente şi în SIDA; profilactic în intervenţii

chirurgicale (prostatã, cãi biliare, transplant de ficat).

23

Ca mecanism de acţiune: inhibarea girazei (topoizomeraza II), enzimã ce modificã

configuraţia topologicã a moleculelor de AND bacterian si impiedicarea constituirii

materialului genetic indispensabil multiplicãrii; la om acizii nucleici nu au o formã

inelarã, nu depind de girazã, motiv pentru care chinolonele nu-i afecteazã;

Efecte adverse: fluorochinolonele sunt bine suportate; efectele adverse sunt

rare şi usoare:

aparat digestiv: greaţã, vomã, diaree;

SNC: convulsii, delir, halucinaţii;

reacţii alergice: erupţii cutanate, pruriginoase;

fotosensibilizare;

sânge: leucopenie, eozinofilie;

Interactioneaza cu unele substante medicamentoase:

-Antiacide: Ca2+, Mg2+, Al3+, preparate cu Fer, protectoare ale mucoasei digestive cu

Al (sucralfat) sau cu bismut; acestea reduc absorbţia fluorochinolonelor (se formeazã

complecşi între gruparea 4-oxo şi 3 – carboxil);

-Metil-xantine (teofilina, teobromina, cafeina): se eliminã mai lent în prezenţa

fluorochinolonelor, conducând la creşterea conc. plasmatice de metil-xantine şi reacţii

adverse;

-Medicamentele antiinflamatoare nesteroidiene de sintezã au efect redus în prezenţa

fluorochinolonelor;

Fluorochinolonele se contraindica in: alergie la chinolone; sarcinã, alãptare;

copii sub 15 ani; epilepsie.

Se administreaza cu prudenţã la vârstnici (risc hemolitic ridicat).

24

REPREZENTANŢI TERAPEUTICI

Denumire DCI \Denumire chimicã

R1 R7 Indicaţii terapeutice Produse farmaceutice

Norfloxacina

Norfloxacinuma

Acid 1-etil-7-(1-piperazinil)-6-fluoro-4-

oxo-1,4-dihidro-chinolin-3-carboxilic

-C2H5

infecţii urinare necomplicate, complicate cu germeni sensibili→ oral, 200-40 mga12 ore;

infecţii superficiale ale ochiului şi anexelor cu germeni sensibili (conjunctivitã, blefaritã) sol. oft. 1-2 pic. 4 oriazi

cp. Film. cps. 400 mg: NorfloxacinNorfloxacinaH-norfloxacinNolicinNorflox: cp., sol. oft. 0,3%UtibidEpinor

Pefloxacina Pefloxacinuma

Acid 1-etil-7-(4-metil-1-piperazinil)-6-fluoro-4-

oxo-1,4-dihidro-chinolin-3-carboxilic

-C2H5 infecţii urinare complicate; infecţii ginecologice; infecţii hepato-biliare; infecţii osteo-articulare; infecţii cutanate grave; infecţii respiratorii; infecţii ORL grave; septicemii;

Peflacine: cp. film. 400mg, sol. inj.80mgaml

Abaktal: cp. film. 400mg, sol. inj. 80mg/ml

Proflox: sol. oft. 0,5%

1

meningite.→ oral, i.v. 400 mg la 12-24 ore

Denumire DCIaDenumire chimicã

R1 R7 Indicaţii terapeutice Produse farmaceutice

Ciprofloxacina

Ciprofloxacinuma

Acid 1-ciclopropil-7-(1-piperazinil)-6-fluoro-4-

oxo-1,4-dihidro-chinolin-3-carboxilic

Spectru de acţiune:bacilli Gram (–) (şi P. aeruginosa);efect redus pe stafilococi şi streptococi;

Indicaţii: infecţii urinare necomplicate acomplicate

(7-14 zile);uretritã gonococicã (dozã unicã); infecţii digestive (diareea cãlãtorilor,

gastroenteritã cu Salmonella; dizenterie bacilarã acutã – 5 zile);

febrã tifoidã;osteomielitã (2 luni); infecţii cutanate complicate (10 zile); infecţii nosocomiale grave (pneumonie)

(perfuzie i.v., lent 30-60 min);doza administratã: oral: 250 mga500 mga750 mg la 12 ore; i.v. 200 mg de 2-3 oriazi

abces cornean, ulcer cornean, conjunctivitã, blefaritã sol.oft. 0,3%, ung. oft.

cp. film 250 mg, 500 mg:CiprofloxacinCiproquinCiprolenCuminolEuciprinCiprocinalCifran

sol.aung. oft.0,3%:CiploxAlcon Cicloxan

2

Denumire DCI R1 R7 Indicaţii terapeutice Produse farmaceutice

OfloxacinOfloxacinum

heterociclu → OXACINA; 1 at. de C asimetric amestec

racemic

mai activ decât ciprofloxacina pe Chlamydia trachomatis, stafilococ, streptococ;

agent de linia a 2-a în pneumonii intraspitaliceşti şi în boli cu transmitere sexualã (gonoree);

oral, 200-400 mg la 12 ore

cp. 200 mg, 400 mg;sol. perf. 200 mg/100 mlOfloxacinTarividOfloxinZanocin

sol.aung oft. 0,3%Floxal

Levofloxacin Levofloxacinum Enantiomerul S (-) al Ofloxacinei

sinuzite acute; infecţii urinare, ale prostatei, ale

ţesuturilor moi; exacerbãri ale bronşitei cronice;oral: 250-500 mgazi in prizã unicã

Tavanic:cp. film. 250 mg, 500 mg;sol. perf. 5 mg/ml

3

Lomefloxacina Lomefloxacinum R1: -C2H5

R8: -F

infecţii urinare complicate; pielonefrite acute; prostatite acuteoral: 400 mg o datãazi

Lomaday: cp. 400 mg;

Okacin: sol. oft. 0,3%

Moxifloxacina MoxifloxacinumR1:

R8: -OCH3

diaza-biciclo-nonan

spectru larg de activitate (bacterii Gram +, Gram -, anaerobi, acidorezistenţi)

oral: 400 mg o datãazi

Avelox: cp. 400 mgazisol. perf. 400 mg/250 ml

Gatifloxacina GatifloxacinumR1:

R8: -OCH3

400 mg o datãazi, 5-14 zile BONOQ: cp. film. 400 mg

4

5