curs 3 ch farm an iii sem 1-1

29
Nitrat de fenilmercur Phenylhydrargyri nitras (DCI) Hg OH . Hg O NO 2 Se obtine prin reactia: - CH 3 COONa Hg O C CH 3 O acetat de fenilmercur Hg O NO 2 N aN O 3 Lamele stralucitoare, fara miros, fara gust, greu solubile in apa. Bun antiseptic, fungicid. Se utilizeaza in infectii ale colului uterin, afectiuni cutanate, micoze; drept conservant pentru colire. Tiomersal Sinonim: Mertiolat de sodiu; Mercurotiolat COONa S Hg C 2 H 5 Preparare:

Upload: alexandra-bujor

Post on 08-Aug-2015

231 views

Category:

Documents


1 download

TRANSCRIPT

Page 1: Curs 3 Ch Farm an III Sem 1-1

Nitrat de fenilmercur

Phenylhydrargyri nitras (DCI)

Hg OH

.

Hg O NO2

Se obtine prin reactia:

- CH3COONa

Hg O C CH3

O

acetat de fenilmercur

Hg O NO2

NaNO3

Lamele stralucitoare, fara miros, fara gust, greu solubile in apa. Bun antiseptic, fungicid. Se

utilizeaza in infectii ale colului uterin, afectiuni cutanate, micoze; drept conservant pentru

colire.

Tiomersal

Sinonim: Mertiolat de sodiu; Mercurotiolat

COONa

S Hg C2H5

Preparare:

Page 2: Curs 3 Ch Farm an III Sem 1-1

NaOH2+Cl Hg C2H5

COOH

SHKHSCl-

COOH

N N+HCl2+NaNO2

COOH

NH2

COONa

S Hg C2H5

acidantranilic

- NaCl; - 2 H2O

sare dediazoniu

- KCl

- N2acid tiosalicilic

+

clorura de etilmercur

Cristale alb-galbui, fotosensibile sau pulbere cristalina crem, cu usor miros caracteristic, usor

solubil in apa si alcool

Antiseptic puternic (indice fenolic 200), bacteriostatic, fungistatic, utilizat la antisepsia pielii

si mucoaselor sub forma de solutie 0,1%.

PF: BIXTONIM – solutie nazala ( + efedrina, nafazolina, hidrocortizon)

Nitromersol

Nitromersolum (DCI)

CH3

O

Hg

O2N

Preparare:

Page 3: Curs 3 Ch Farm an III Sem 1-1

H2O-

CH3

O

Hg

O2N

OH

NaOH

CH3

OH

Hg

O2N

OC

O

H3C

Hg(CH3COO)2+

CH3

OH

O2N

CH3

O

Hg

O2N

5-nitro-o-crezol

Pulbere galben-bruna insolubila in apa, alcool, acetona, solubila in alcalii si amoniac

Foarte bun antiseptic-dezinfectant, paraziticid, folosit la antisepsia pielii. Ca efecte adverse,

reactii de hipersensibilizare.

Merbromin

Merbrominum (DCI)

Sinonim: Mercuresceina

O

COONa

O

Br

HgOH

NaO

Br

Preparare:

Page 4: Curs 3 Ch Farm an III Sem 1-1

NaOH

O

COONa

O

Br

Hg

NaO

Br

O C

O

CH3

Hg(CH3COO)2

O

COONa

O

Br

NaO

Br

O

COONa

O

Br

HgOH

NaO

Br

2,7-dibrom-fluoresceina

- CH3COOH

Pulbere rosie, fara miros, sau cu slab miros de fenol, higroscopica, solubila in apa si alcool.

Solutia apoasa are reactieslab alcalina si este fluorescenta. Se utilizeaza la antisepsia pielii,

arsuri si ca antiseptic in afectiuni ale cailor urinare si oculare. Are dezavantajul ca pateaza

lenjeria si coloreaza tegumentele.

Compusi ai aluminiului

Sulfat de aluminiu

Aluminii sulfas (FR X)

Al2(SO4)3 . 18H2O

Preparare:

1. Al2O3 + 3H2SO4 = Al2(SO4)3 + H2O

2. 2AlO(OH) + 3H2SO4 = Al2(SO4)3 + 4H2O

bauxita

3. Al2Si2O5(OH)4 + 3H2SO4 = Al2(SO4)3 + 2H2SiO3 + 3H2O

Acidul metasilicic (H2SiO3) se separa prin filtrare. Ultimele doua metode se aplica la scara

industriala.

Page 5: Curs 3 Ch Farm an III Sem 1-1

Cristale albe sau pulbere cristalina alba, fara miros, cu gust acrisor si astringent, solubila in

apa. Actiune topica, astringenta, slab antiseptica, si hemostatica. Se utilizeaza in hemoragii

externe, plagi, sub forma de spalaturi vaginale (sol. 2%)

FRX oficializeaza: Solutie de aceto-tartrat de aluminiu (Solutio aluminii acetico-tartarici) ce

contine: sulfat de aluminiu, acid acetic diluat, carbonat de calciu, acid tartric – Liquor Burowi

– pansarea ulcerelor varicoase, gargarisme, spalaturi nazale.

Sulfat de aluminiu si potasiu

Aluminii et kalii sulfas (FR X)

AlK(SO4)2 . 12H2O

Sin. Alaun de potasiu

Alaun

Alumen

Piatra acra

Se prepara prin amestecarea solutiilor fierbinti de sulfat de aluminiu si sulfat de potasiu,

urmata de concentrare prin evaporare. Cristale incolore sau pulbere cristalina alba, fara miros,

cu gust acru, astringent, usor solubila in apa. Are actiune topica, astringenta, hemostatica. Se

foloseste sub forma de solutii 0,5 - 2% pt. gargarisme, spalaturi vaginale; sub forma de

creioane (obtinute prin topire si turnare in forme) – ca hemostatic dupa ras.

Sulfat de aluminiu si amoniu

Aluminii et ammonii sulfas

AlNH4(SO4)2 . 12H2O

Se obtine in mod similar alaunului. Cristale transparente sau pulbere cristalina alba, fara

miros, cu gust acru si astringent, solubil in apa. Are utilizari similare alaunului.

PF: BUROVIN – cp. ext. nr. 1 – acetat de calciu; cp. ext. nr. 2 – sulfat de aluminiu si amoniu

+ acid tartric. Se dizolva separat, se amesteca, se lasa sa se depuna precipitatul format,

supernatantul se utilizeaza pentru comprese in dermatoze neexudative, arsuri gradul I,

contuzii.

Page 6: Curs 3 Ch Farm an III Sem 1-1

Clorura de aluminiu

Aluminii chloridum

AlCl3 . 6H2O

Preparare:

Al2O3 + 3C + 3Cl2 2 AlCl3 + 3CO

Sau

2Al + 6HCl 2 AlCl3 + 3H2

Cristale incolore sau pulbere cristalina alba.

Actiune antiseptica si astringenta, intra in compozitia unor unguente de protectie.

Compusi ai nemetalelor

Compusi ai borului

Acid boric

Acidum boricum (FR X)

Sin. Acid ortoboric

H3BO3 sau B(OH)3

Structura reala este:

BHO OH

OH

Preparare:

Na2B4O7 + H2SO4 + 5H2O = 4H3BO3 + Na2SO4

borax

CaB4O7 + H2SO4 + 5H2O = 4H3BO3 + CaSO4

borocalcit

Lamele cristaline, lucioase, grase la pipait, sau pulbere cristalina alba, fara miros, cu gust slab

acru, usor solubil in glicerina, solubil in alcool si apa.

Page 7: Curs 3 Ch Farm an III Sem 1-1

Identificarea sa se face prin reactia cu alcooli (metanol, etanol); se formeaza esteri volatili

care coloreaza flacara in verde:

BHO OH

OH

+ 3 CH3OH B

OCH3

OCH3

OCH3

Antiseptic local, bacteriostatic, fungistatic, astringent, conservant pentru picaturi pentru ochi.

PF: BORAMID – solutie continand acid boric 0,2 g (plus aminofenazona si dicaina) - in otite,

antiseptic, analgezic, decongestiv.

Tetraborat de sodiu

Natrii tetraboras (FR X)

Sin. Borax

Na2B4O7 . 10H2O

Preparare:

-industrial

CaB4O7 + Na2CO3 Na2B4O7 + CaCO3

-laborator

a) 4H3BO3 + Na2CO3 Na2B4O7 + 6H2O +CO2

b) 4H3BO3 + 2NaOH Na2B4O7 + 7H2O

Cristale incolore, transaprente sau pulbere cristalina alba, fara miros, cu gust sarat si lesietic,

eflorescente, foarte usor solubil in apa la fierbere, solubil in glicerina, practic insolubil in

alcool.. Prin incalzire substanta se dizolva in apa de cristalizare, apoi se umfla si pierde apa,

la 350C, apoi se topeste si dupa racire trece intr-o masa sticloasa, transparenta – perla de

borax.

Antiseptic mai puternic decit acidul boric. Utilizat in afectiuni inflamatorii ale pielii, sub

forma de spalaturi. Solutiile de borax in glicerina (2-4%) se folosesc in tratamentul

stomatitelor.

PF: CUTADEN - unguent

Compusi hidroxilici

Alcool etilic

Page 8: Curs 3 Ch Farm an III Sem 1-1

Alcoholum (FR X)

Sin.: Alcool

Spirt

Etanol, Hidroxietan, metil carbinol

CH3CH2OH

Prepararea se face prin:

-biosinteza

-sinteza

Prin biosinteza se folosesc ca materii prime hidrati de carbon (zaharuri): zaharoza, amidon,

materii celulozice. Procedeul biochimic are trei etape principale:

-zaharificarea

-fermentatia alcoolica

-distilarea fractionata (rectificarea)

-Zaharificarea consta in hidroliza di- si polizaharidelor. Zaharoza (zaharul din fructele dulci,

sfecla de zahar, trestia de zahar, melasa) trece prin hidroliza, sub influenta invertazei din

drojdia de bere, in glucoza si fructoza

Maltoza (tot un dizaharid) conduce la glucoza, sub influenta maltazei:

C12H22O11 2C6H12O6

Amidonul (polizaharid) din cartofi, cereale (porumb, grau, secara, etc.) se scindeaza mai intai

in maltoza:

2(C6H10O5)n + nH2O nC12H22O11

C12H22O11 2C6H12O6

-Fermentatia alcoolica se face prin actiunea enzimelor din drojdia de bere:

C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2

-Distilarea fractionata

Prin fermentatie se obtine un alcool diluat 12-18%, din care acesta se separa prin distilare

fractionata care permite obtinerea unui alcool etilic de 95,57%. ~n procesul distilarii se obtin

trei portiuni principale:

-portiunea mai volatila: “cap” sau “frunti” de distilare care contine o cantitate mica de alcool,

alaturi de aldehide, acetat de etil;

Page 9: Curs 3 Ch Farm an III Sem 1-1

-portiunea de mijloc (care constituie cca. 75% din totalul cantitatii de alcool obtinute) contine

alcool etilic de concentratie maxima: 95,57%

-“cozi” de distilare sau ulei de fuzel, in care se afla o cantitate mica de etanol si o cantitate

mare de alcooli superiori.

Prepararea sintetica:

-Reactia Kucerov: aditia apei la acetilena in prezenta sulfatului de mercur conduce la

acetaldehida, care se hidrogeneaza catalitic la alcool etilic:

C2H5OH

CH3CHOHOH+CH CH OHCHCH2

alcool vinilic

H2

(Ni, 140oC)

(HgSO4)

Alcoolul comercializat este de 4 sorturi:

-alcool rafinat (alcool concentrat 96%)

-spirt sanitar constituit din frunti de distilare; este colorat in albastru, are miros specific

datorita adaosului de salicilat de metil si se indica numai pentru uz extern

-spirt industrial format din frunti si cozi de distilare, utilizat ca dizolvant in industrie;

-spirt denaturat format din cozi de distilare, colorat in violet, impurificat cu metanol, acetona

si alte substante, utilizat drept combustibil.

FRX mentioneaza doua sorturi de alcool:

Alcool (Alcoholum) identic cu alcool concentrat sau alcool rafinat (se intelege alcool

concentrat 96%) – lichid incolor, limpede, volatil, cu miros caracteristic, gust arzator,

inflamabil, arde cu flacara albastra, fara fum; se amesteca in orice proportie cu apa, acetona,

cloroform, eter.

Alcool diluat (Alcoholum dilutum) ( 70%)

O proprietate importanta a alcoolului o constituie faptul ca moleculele sale sunt asociate prin

punti de hidrogen, care explica o serie de insusiri fizice ale acestuia: cea mai interesanta este

degajarea de caldura si contractia de volum la diluarea alcoolului cu apa:

Page 10: Curs 3 Ch Farm an III Sem 1-1

C2H5

OH

OH

C2H5

O

C2H5

HO

C2H5

HO

C2H5

HO

C2H5

H

Identificarea se face prin reactia de esterificare si reactia iodoformului:

C2H5OH + CH3 COOHH2SO4

C2H5 O C

O

CH3 + H2O

HCOONa

CI3

C O

H

+ CHI3

CH3

C O

H

CH3

CH2 OH

I2 + NaOH2 Nai + NaIO + H2O

+ NaIO + NaI + H2O

CH3

C O

H

NaIO+ 3 + 3NaOH

CI3

C O

H

+ NaOH

iodoform

Se utilizeaza ca solvent pentru lacuri, vopsele, parfumuri, in industria farmaceutica, antiseptic

pentru piele, are actiune antimicotica, efect revulsiv, astringent. Efectul antiseptic maxim este

asigurat de concentratia de 70%, care determina cea mai buna patrundere a substantei in

celula bacteriana.

FR X face precizarea:

-cand se prescrie “alcool” se va elibera alcool concentrat (96%)

-cand se prescrie “alcool diluat” se va elibera alcool de 70%.

Consumat intern in cantitati mari conduce la alcoolism. Ca adjuvant in tratamentul

alcoolismului cronic se recomanda:

Page 11: Curs 3 Ch Farm an III Sem 1-1

Disulfiram

N CH5C2

H5C2

S

S

S C

S

NC2H5

C2H5

disulfura de bis (dietil-tiocarbamoil)

Preparare: aditia dietilaminei la sulfura de carbon in prezenta NaOH si oxidarea dietil-

ditiocarbamatului de sodiu rezultat, cu clor:

NaCl2-

Cl22 NaS C

S

NC2H5

C2H5

HS C

S

NC2H5

C2H5

NaOH+ NaS C

S

NC2H5

C2H5

C S

S

NHH5C2

H5C2

N CH5C2

H5C2

S

S

S C

S

NC2H5

C2H5

Pulbere cristalina alb-galbuie, fara miros, cu gust amar, solubil in benzen, cloroform si eter,

putin solubil in alcool, practic insolubil in apa.

Blocant al metabolizarii alcoolului, folosit in tratamentul alcoolismului cronic. Opreste

metabolizarea alcoolului etilic la stadiul de acetaldehida pentru ca el determina inhibarea

aldehiddehidrogenazei. Acetaldehida acumulata in organism produce “sindromul

acetaldehidei”, manifestat prin greata, voma, palpitatii, accelerarea pulsului, stare de

anxietate.

Ca reactii adverse: astenie, somnolenta, cefalee, fenomene psihotice. Nu se administreaza in

stare de ebrietate, la bolnavi cardiaci, renali, hepatici, epileptici, astmatici, gravide, diabetici,

cu boli neuro-psihice. Se administreaza oral.

PF: ANTALCOL cp. a 500 mg.

ANTABUSE.

Alcool propilic

Sin.: propanol; 1-propanol

Page 12: Curs 3 Ch Farm an III Sem 1-1

CH2 CH2H3C OH

Antiseptic cu proprietati similare cu cele ale alcoolului, intra in preparate utilizate pentru

antisepsia mainilor, a pielii, dezinfectia instrumentarului, etc.

PF: PRIMASEPT, SENSIVAL – solutie de uz extern

Alcool izopropilic

Sin. Izopropanol, 2-propanol

CH CH3H3C

OH

Preparare:

CH CH3H3C

OH

H3C CH CH2+ HOSO3H CH3 CH CH3

OSO3H

H2O

Se utilizeaza ca dizolvant pentru extractia unor medicamente, agent dezinfectant, antiinfectios

topic la prepararea unor lotiuni dupa ras.

PF: PRIMASEPT, SENSIVAL – solutie de uz extern

Clorbutanol

Sin.: Clorbutol; cloretona; triclorbutanol

CCl3C

CH3

CH3

OH

Se obtine prin aditia nucleofila a cloroformului la acetona, in prezenta hidroxidului de sodiu

sau potasiu.

Page 13: Curs 3 Ch Farm an III Sem 1-1

Cristale incolore sau pulbere cristalina alba, cu miros caracteristic (camforat), putin solubil in

apa, usor solubil in alcool si eter.

Prezinta proprietati antibacteriene si antifungice si se utilizeaza in conc. de 0,5% drept

conservant pentru picaturi pentru ochi, solutii injectabile si cosmetice. Prezinta si proprietati

slab sedative si analgezice.

Alcooli aromatici

Alcool benzilic

Sin.: Benzenmetanol, fenilcarbinol, fenilmetanol

C6H5-CH2-OH

Se gaseste in uleiul de iasomie; sub forma esterificata se gaseste in balsamul de Tolu (ester cu

acidul benzoic) si balsam de Peru (ester cu acidul cinamic)

Preparare:

-din benzaldehida, prin reactia Cannizzaro:

2C6H5-CHO C6H5-CH2-OH + C6H5COONa

-hidroliza clorurii de benzil (cu apa calda sau carbonat de sodiu):

C6H5 CH2 ClHOH

- HClC6H5 CH2 OH

Lichid limpede, incolor, cu miros de migdale amare, solubil in apa, etanol, eter, cloroform. Se

utilizeaza ca antiseptic, anestezic local, conservant pentru colire si solutii injectabile, solvent

pentru unii hormoni.

PF: ZILACTIN – gel (alcool benzilic, benzocaina, mentol); se aplica pe mucoasa bucala,

pentru efectele protectoare, analgezice, emoliente, antiseptice.

Alcool diclorobenzilic

Page 14: Curs 3 Ch Farm an III Sem 1-1

Cl

Cl

CH2OH

Se utilizeaza ca antiseptic; intra in componenta unor preparate pentru tratamentul infectiilor

bacteriene localizate la nivelul mucoasei oro-faringiene.

PF: STREPSILS – cp. pt. supt (contine alcool diclorobenzilic si amilmetacrezol)

Alcool fenetilic

Sin.: Benzil-carbinol; alcool 2-feniletilic

C6H5-CH2-CH2-OH

Preparare:

Procedeul Bouveault-Blanc: reducerea esterului etilic al acidului fenil-acetic cu etanol si

sodiu metalic:

C6H5-CH2-COOH + HO-CH2-CH3 C6H5-CH2-COO-C2H5

C6H5 CH2 COO C2H5

+ 4[H]

C2H5OH + NaC6H5 CH2 CH2 OH + C2H5OH

Lichid incolor, cu gust arzator, miros specific, de trandafiri, miscibil cu apa, etanolul,

glicerina.

Antiseptic si anestezic, agent conservant pentru colire si solutii injectabile (0,25-0,5%). Intra

in componenta unor esente si parfumuri.

Fenoxietanol

Sin.: Alcool -fenoxi-etilic; 2-fenoxietanol

C6H5-O-CH2-CH2-OH

-Se prepara din fenoxid de sodiu si etilenclorhidrina la 150C:

C6H5ONa + Cl-CH2-CH2-OH C6H5-O-CH2-CH2-OH

Page 15: Curs 3 Ch Farm an III Sem 1-1

-O alta metoda de preparare este prin aditia fenolului la etilenoxid in mediu alcalin:

C6H5 OH + CH2 CH2

O

HO-

CH2 CH2 OHOC6H5

Lichid incolor, uleios, cu gust arzator, miros placut, miscibil cu apa, etanolul, acetona,

glicerina. Este eficient impotriva Pseudomonas aeruginosa. Se foloseste drept conservant

pentru preparate topice si cosmetice in concentratii de 0,5-1%. ~n concentratii de 2% se

utilizeaza ca antiseptic in infectii minore ale pielii, rani infectate.

Fenoxiizopropanol

Sin.: alcool fenoxi-izopropilic

CH CH3CH2

OH

OC6H5

1-fenoxipropan-2-ol

Se utilizeaza drept conservant si antiseptic in preparate destinate tratamentului acneei,

intepaturilor de insecte, etc.

Alcooli di- si polihidroxilici

Propilenglicol

CH2 OH

CH

CH3

OH

Preparare:

-reactia dintre propena si clor:

Page 16: Curs 3 Ch Farm an III Sem 1-1

CH2 OH

CH

CH3

OH

CH2

CH

CH3

+ Cl2

CH2 Cl

CH

CH3

Cl2 H2O

-din propilenoxid si apa, la temperatura si presiune ridicate:

H3C CH CH2

O

+HOH

CH2 OH

CH

CH3

OH

Lichid vascos, limpede, incolor, fara miros, cu gust dulce-amarui, higroscopic, miscibil cu

apa, alcool, acetona, cloroform.

Este optic activ, in practica se utilizeaza racemicul. Se utilizeaza ca dizolvant pentru unele

preparate farmaceutice (ex. Fenobarbital), dezinfectant, agent emulsionant in cosmetica.

Bronopol

Sin.: Bronosol

CH2 OH

C

CH2

NO2Br

OH

2-bromo-2-nitro-1,3-propandiol

Pulbere cristalina alba sau aproape alba, fara miros, usor solubil in apa si alcool. Solutia

apoasa 1% are un pH = 5-7. Bronopolul este activ impotriva unei game largi de

microorganisme, incluzand Pseudomonas aeruginosa. Se utilizeaza drept conservant in

produse cosmetice si farmaceutice (0,01-0,1%).

Glicerina

Glycerolum (FR X)

Page 17: Curs 3 Ch Farm an III Sem 1-1

CH2 OH

CH

CH2

OH

OH

1,2,3-propantriol

Preparare:

-o sinteza industriala utilizeaza ca materie prima propena izolata din gazele de cracare a

petrolului:

HOHCH2 Cl

CH

CH2

OH

OH

HClOCH2

CH

CH2OH

HOHCH2

CH

CH2Cl

CH2

CH

CH3

+ Cl2

CH2 OH

CH

CH2

OH

OH

500o

C

clorura de alil

- HCl - HCl

alcool alilic

- HCl

monoclorhidrina glicerinei

-o alta metoda industriala consta in scindarea grasimilor care se poate face:

a. prin hidroliza cu vapori de apa supraincalziti la 220C si 22 atm.

CH2

CH

CH2

O C R

O

O C R

O

O C R

O

+ 3 H2O

- 3 RCOOH

CH2 OH

CH

CH2

OH

OH

b. prin saponificare

Page 18: Curs 3 Ch Farm an III Sem 1-1

CH2

CH

CH2

O C R

O

O C R

O

O C R

O

+ 3 NaOH

- 3 RCOONa

CH2 OH

CH

CH2

OH

OH

Glicerina se mai poate obtine prin fermentatia glucidelor cu microorganisme din drojdia de

bere:

CH2 OH

CH

CH2

OH

OH

C6H12O6+ CH3CHO + CO2

si prin hidroliza in cataliza bazica a epiclorhidrinei:

CH2 OH

CH

CH2

OH

OH

Cl CH2 CH CH2

O

+ 2 H2O

Lichid siropos, limpede, incolor, fara miros si cu gust dulceag. Este higroscopic. Miscibil cu

apa si alcool. Se identifica cu hidrogenosulfat de potasiu la cald cind apare acroleina, cu

miros caracteristic, inecacios:

CH2

CH

CHO

Se utilizeaza ca solvent, antiseptic, conservant pentru siropuri, emolient, in combaterea

constipatiei.

Solutii neoficinale

-Glicerina boraxata 10%

-Glicerina fenolata 2%

Page 19: Curs 3 Ch Farm an III Sem 1-1

PF: SUPOZITOARE CU GLICERINA –pt. adulti (2,09 g) si copii (1,39 g) – cutii cu 6

supozitoare.

Combinatii hidroxilice din seria terpenoidelor monociclice

Mentol

Mentholum (FR X)

CH

OH

CH3

H3C CH3

Este un alcool din grupa terpenoidelor monociclice. Are trei atomi de carbon asimetrici in

molecula, deci pot exista 8 izomeri optici.

Preparare:

-hidrogenarea catalitica a timolului:

cat.H23+

CH

OH

CH3

H3C CH3

CH

OH

CH3

H3C CH3

timol (+- ) mentol

Rezulta racemicul care pentru separarea in izomerii optici se trateaza mai intai cu anhidrida

ftalica, iar scindarea racemicului ftalat acid de mentol se realizeaza prin metoda

diastereoizomerilor, prin tratarea acestora cu o baza optic activa. Sarurile diastereizomere se

separa pe baza diferentei de solubilitate, iar apoi, prin hidroliza acida, elibereaza (-)-mentol si

(+)-mentol.

Cristale aciculare, incolore, cu miros puternic de menta si gust arzator, apoi racoritor. La

temperatura camerei se volatilizeaza. Este usor solubil in alcool, cloroform, eter. Foarte bun

antiseptic al cailor respiratorii superioare, antipruriginos. Are efect analgo-anestezic local.

Page 20: Curs 3 Ch Farm an III Sem 1-1

Recomandat in laringite acute si contra raului de mare. Se foloseste sub forma de alcool

mentolat 1%.

PF: DENTOCALMIN (Biofarm) – sol. de uz extern continand fenol, mentol, xilina cu

actiune anestezica si antiseptica in stomatologie.

Terpineol

C

CH3

H3C CH3

OH

Amestec de 3 izomeri (alfa, beta si gama terpineol), predominand primul.

Se obtine din limonen, printr-o reactie Markovnikov cu acidul trifluoroacetic, si hidroliza

intermediarului trifluoroacetat in mediu alcalin:

C

CH3

H3C CH3

OH

C

CH3

H3C CH2

CF3COOH

C

CH3

H3C CH3

OCOCF3

NaOH

Este un lichid incolor, siropos, cu miros caracteristic de liliac, miscibil cu alcoolul si eterul.

Prezinta proprietati antiseptice, intra in componenta unor preparate utilizate pentru tractul

respirator.

Page 21: Curs 3 Ch Farm an III Sem 1-1

PF: KARVOL – capsule decongestionante continand si terpineol (alaturi de timol, mentol

s.a.) Continutul capsulei se picura pe asternut sau pe batista, in vecinatatea pacientului.

Fenoli

Fenol

Phenolum (DCI)

Sin.: Acid fenic, Acid carbolic, Fenilhidrat, Hidroxibenzen

OH

Preparare:

-topirea alcalina, utilizata mult in laborator, comporta 3 faze: sulfonarea benzenului, topirea

alcalina, separarea si purificarea fenolului:

Na+

+H+

+

ONa

H2O+Na2SO3+

ONa

NaOH+

SO3Na

NaOH

SO3H

HOSO3H+

OH

- H2O

Acid benzen- sulfonic

Benzen sulfonat de sodiu

2

300o

C(topirealcalina)

fenoxid de sodiu

fenol

Page 22: Curs 3 Ch Farm an III Sem 1-1

-procedeul industrial cel mai utilizat pentru obtinerea fenolului utilizeaza ca materie prima

cumenul (izopropilbenzenul), obtinut din benzen si propena, printr-o reactie Friedel-Crafts:

H3C C

O

CH3+H2SO4 dil

C CH3H3C

O OH

O2

CH CH3H3C

H3PO4CH2

CH

CH3

+

OH

benzenpropena

250o

C

cumen hidroperoxid de cumen

fenol acetona

-procedeul Raschig:

OH

+ HCl gaz O2+ 1/ 2CuCl2

Cl

+ H2O

Al2O3+ HCl

-metoda de laborator din anilina:

Page 23: Curs 3 Ch Farm an III Sem 1-1

Cl-

2NaNO2

H2O

N N+

+ HCl +

NH2

OH

anilina

0-5o

C

- NaCl- 2H2O

50o

C- N2

- HCl

Masa cristalina sau cristale aciculare incolore, cu miros specific, delicvescente; este solubil in

apa, alcool, cloroform, glicerina. Cu hidroxizi alcalini formeaza fenoxizi solubili. Cu clorura

ferica da o coloratie albastru-violet. Are actiune bactericida. Se indica exclusiv pe cale

externa. Se foloseste mult in stomatologie un amestec in parti egale de fenol, mentol si

cocaina, numit Solutie Bonain (antiseptic si anestezic local).

PF: DENTOCALMIN (Biofarm) – sol. de uz extern continand fenol, mentol, xilina cu

actiune anestezica si antiseptica in stomatologie.