Compusi ai mercurului

Compusii anorganici cu mercur prezinta importanta istorica, ei fiind primele antiseptice utilizate

pentru insusirile bacteriostatice, bactericide, fungistatice; astazi use utilizeaza limitat datorita

toxicitatii mari (cloura mercurica, clorura mercuroasa, iodura mercurica, etc.)

Compusii organici cu mercur (compusi organo-mercurici, organo-mercuriale) au un efect mai

lent si durata prelungita comparativ cu cei anorganici si sunt mult mai putin toxici decat acestia.

In caz de intoxicatii cu compusi cu mercur se folosesc ca antidot albusul de ou, laptele. In

intoxicatii severe cu mercur metalic sau compusi anorganici (sau cu metale grele in general) se

recomanda Dimercaptopropanol.

Oxid galben de mercur

HgO

Pulbere galbena, practic insolubila in apa si alcool; se dizolva in acizi diluati.

Se deosebeste de oxidul rosu de mercur, cu aceeasi formula prin marimea particulelor (mai mici).

Identificare:

HgO + 2HCl = HgCl2 + H2O

HgCl2 + 2KI = HgI2 + 2KI

rosu

HgI2 + 2KI = K2HgI4

Se utilizeaza exclusiv oxidul galben de mercur ca antiseptic, astringent in oftalmologie si

dermatologie.

Borat de fenilmercur

Phenyl hydrargyri boras (DCI) (FR X)

Sin.: Phenomerborum

Amestec echimolecular de borat de fenilmercur si hidroxid de fenilmercur.

Hg O BOH

OH

.

Hg OH

Preparare:

BOH

OHOH+

- CH3COOK

CH3COOH-

KOH

Hg O C CH3

O

Hg(CH3COO)2+

Hg OH

Hg O BOH

OH

benzen acetat de fenilmercur

hidroxid de fenil- mercur

acid boric

Pulbere cristalina alba sau alb-galbuie, fara miros, cu gust astringent metalic, foarte putin solubil

in apa si alcool.

Are actiune bactericida, se recomanda pentru antisepsia pielii, mucoaselor, plagilor, dar si

mobilier, instrumentar medical. Are si actiune antimicotica. Este bun conservant pentru colire

(picaturi pentru ochi cu sulfat de atropina 1% (FR X), picaturi pentru ochi cu rezorcinol 1%si

picaturi pentru ochi cu pilocarpina-nitrat 2%).

PF: FENOSEPT - comprimate a 0,3 mg substanta activa – tratamentul si profilaxia infectiilor

orofaringiene, stomatite, faringite, laringite, etc.

Acetat de fenilmercur

Phenylhydrargyri acetas

Hg O C

O

CH3

Se obtine din benzen si acetat de mercur.

Pulbere cristalina alba, sau aproape alba, fara miros, putin solubila in apa, solubila in acetona.

Antiseptic si fungicid, folosit la antisepsia pielii si mucoaselor in concentratie de 0,2%.

Nitrat de fenilmercur

Phenylhydrargyri nitras (DCI)

Hg OH

.

Hg O NO2

Se obtine prin reactia:

- CH3COONa

Hg O C CH3

O

acetat de fenilmercur

Hg O NO2

NaNO3

Lamele stralucitoare, fara miros, fara gust, greu solubile in apa. Bun antiseptic, fungicid. Se

utilizeaza in infectii ale colului uterin, afectiuni cutanate, micoze; drept conservant pentru colire.

Tiomersal

Sinonim: Mertiolat de sodiu; Mercurotiolat

COONa

S Hg C2H5

Preparare:

NaOH2+Cl Hg C2H5

COOH

SHKHSCl-

COOH

N N+HCl2+NaNO2

COOH

NH2

COONa

S Hg C2H5

acidantranilic

- NaCl; - 2 H2O

sare dediazoniu

- KCl

- N2acid tiosalicilic

+

clorura de etilmercur

Cristale alb-galbui, fotosensibile sau pulbere cristalina crem, cu usor miros caracteristic, usor

solubil in apa si alcool

Antiseptic puternic (indice fenolic 200), bacteriostatic, fungistatic, utilizat la antisepsia pielii si

mucoaselor sub forma de solutie 0,1%.

PF: BIXTONIM – solutie nazala ( + efedrina, nafazolina, hidrocortizon)

Nitromersol

Nitromersolum (DCI)

CH3

O

Hg

O2N

Preparare:

H2O-

CH3

O

Hg

O2N

OH

NaOH

CH3

OH

Hg

O2N

OC

O

H3C

Hg(CH3COO)2+

CH3

OH

O2N

CH3

O

Hg

O2N

5-nitro-o-crezol

Pulbere galben-bruna insolubila in apa, alcool, acetona, solubila in alcalii si amoniac

Foarte bun antiseptic-dezinfectant, paraziticid, folosit la antisepsia pielii. Ca efecte adverse,

reactii de hipersensibilizare.

Merbromin

Merbrominum (DCI)

Sinonim: Mercuresceina

O

COONa

O

Br

HgOH

NaO

Br

Preparare:

NaOH

O

COONa

O

Br

Hg

NaO

Br

O C

O

CH3

Hg(CH3COO)2

O

COONa

O

Br

NaO

Br

O

COONa

O

Br

HgOH

NaO

Br

2,7-dibrom-fluoresceina

- CH3COOH

Pulbere rosie, fara miros, sau cu slab miros de fenol, higroscopica, solubila in apa si alcool.

Solutia apoasa are reactieslab alcalina si este fluorescenta. Se utilizeaza la antisepsia pielii, arsuri

si ca antiseptic in afectiuni ale cailor urinare si oculare. Are dezavantajul ca pateaza lenjeria si

coloreaza tegumentele.

Compusi ai aluminiului

Sulfat de aluminiu

Aluminii sulfas (FR X)

Al2(SO4)3 . 18H2O

Preparare:

1. Al2O3 + 3H2SO4 = Al2(SO4)3 + H2O

2. 2AlO(OH) + 3H2SO4 = Al2(SO4)3 + 4H2O

bauxita

3. Al2Si2O5(OH)4 + 3H2SO4 = Al2(SO4)3 + 2H2SiO3 + 3H2O

Acidul metasilicic (H2SiO3) se separa prin filtrare. Ultimele doua metode se aplica la scara

industriala.

Cristale albe sau pulbere cristalina alba, fara miros, cu gust acrisor si astringent, solubila in apa.

Actiune topica, astringenta, slab antiseptica, si hemostatica. Se utilizeaza in hemoragii externe,

plagi, sub forma de spalaturi vaginale (sol. 2%)

FRX oficializeaza: Solutie de aceto-tartrat de aluminiu (Solutio aluminii acetico-tartarici) ce

contine: sulfat de aluminiu, acid acetic diluat, carbonat de calciu, acid tartric – Liquor Burowi –

pansarea ulcerelor varicoase, gargarisme, spalaturi nazale.

Sulfat de aluminiu si potasiu

Aluminii et kalii sulfas (FR X)

AlK(SO4)2 . 12H2O

Sin. Alaun de potasiu

Alaun

Alumen

Piatra acra

Se prepara prin amestecarea solutiilor fierbinti de sulfat de aluminiu si sulfat de potasiu, urmata

de concentrare prin evaporare. Cristale incolore sau pulbere cristalina alba, fara miros, cu gust

acru, astringent, usor solubila in apa. Are actiune topica, astringenta, hemostatica. Se foloseste

sub forma de solutii 0,5 - 2% pt. gargarisme, spalaturi vaginale; sub forma de creioane (obtinute

prin topire si turnare in forme) – ca hemostatic dupa ras.

Sulfat de aluminiu si amoniu

Aluminii et ammonii sulfas

AlNH4(SO4)2 . 12H2O

Se obtine in mod similar alaunului. Cristale transparente sau pulbere cristalina alba, fara miros,

cu gust acru si astringent, solubil in apa. Are utilizari similare alaunului.

Clorura de aluminiu

Aluminii chloridum

AlCl3 . 6H2O

Preparare:

Al2O3 + 3C + 3Cl2 2 AlCl3 + 3CO

Sau

2Al + 6HCl 2 AlCl3 + 3H2

Cristale incolore sau pulbere cristalina alba.

Actiune antiseptica si astringenta, intra in compozitia unor unguente de protectie.

Compusi ai nemetalelor

Compusi ai borului

Acid boric

Acidum boricum (FR X)

Sin. Acid ortoboric

H3BO3 sau B(OH)3

Structura reala este:

BHO OH

OH

Preparare:

Na2B4O7 + H2SO4 + 5H2O = 4H3BO3 + Na2SO4

borax

CaB4O7 + H2SO4 + 5H2O = 4H3BO3 + CaSO4

borocalcit

Lamele cristaline, lucioase, grase la pipait, sau pulbere cristalina alba, fara miros, cu gust slab

acru, usor solubil in glicerina, solubil in alcool si apa.

Identificarea sa se face prin reactia cu alcooli (metanol, etanol); se formeaza esteri volatili care

coloreaza flacara in verde:

BHO OH

OH

+ 3 CH3OH B

OCH3

OCH3

OCH3

Antiseptic local, bacteriostatic, fungistatic, astringent, conservant pentru picaturi pentru ochi.

PF: BORAMID – solutie continand acid boric 0,2 g (plus aminofenazona si dicaina) - in otite,

antiseptic, analgezic, decongestiv.

Tetraborat de sodiu

Natrii tetraboras (FR X)

Sin. Borax

Na2B4O7 . 10H2O

Preparare:

-industrial

CaB4O7 + Na2CO3 Na2B4O7 + CaCO3

-laborator

a) 4H3BO3 + Na2CO3 Na2B4O7 + 6H2O +CO2

b) 4H3BO3 + 2NaOH Na2B4O7 + 7H2O

Cristale incolore, transaprente sau pulbere cristalina alba, fara miros, cu gust sarat si lesietic,

eflorescente, foarte usor solubil in apa la fierbere, solubil in glicerina, practic insolubil in alcool..

Prin incalzire substanta se dizolva in apa de cristalizare, apoi se umfla si pierde apa, la 350 C,

apoi se topeste si dupa racire trece intr-o masa sticloasa, transparenta – perla de borax.

Antiseptic mai puternic decit acidul boric. Utilizat in afectiuni inflamatorii ale pielii, sub forma

de spalaturi. Solutiile de borax in glicerina (2-4%) se folosesc in tratamentul stomatitelor.

Compusi hidroxilici

Alcool etilic

Alcoholum (FR X)

Sin.: Alcool

Spirt

Etanol, Hidroxietan, metil carbinol

CH3CH2OH

Prepararea se face prin:

-biosinteza

-sinteza

Prin biosinteza se folosesc ca materii prime hidrati de carbon (zaharuri): zaharoza, amidon,

materii celulozice. Procedeul biochimic are trei etape principale:

-zaharificarea

-fermentatia alcoolica

-distilarea fractionata (rectificarea)

-Zaharificarea consta in hidroliza di- si polizaharidelor. Zaharoza (zaharul din fructele dulci,

sfecla de zahar, trestia de zahar, melasa) trece prin hidroliza, sub influenta invertazei din drojdia

de bere, in glucoza si fructoza

Maltoza (tot un dizaharid) conduce la glucoza, sub influenta maltazei:

C12H22O11 2C6H12O6

Amidonul (polizaharid) din cartofi, cereale (porumb, grau, secara, etc.) se scindeaza mai intai in

maltoza:

2(C6H10O5)n + nH2O nC12H22O11

C12H22O11 2C6H12O6

-Fermentatia alcoolica se face prin actiunea enzimelor din drojdia de bere:

C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2

-Distilarea fractionata

Prin fermentatie se obtine un alcool diluat 12-18%, din care acesta se separa prin distilare

fractionata care permite obtinerea unui alcool etilic de 95,57%. ~n procesul distilarii se obtin trei

portiuni principale:

-portiunea mai volatila: “cap” sau “frunti” de distilare care contine o cantitate mica de alcool,

alaturi de aldehide, acetat de etil;

-portiunea de mijloc (care constituie cca. 75% din totalul cantitatii de alcool obtinute) contine

alcool etilic de concentratie maxima: 95,57%

-“cozi” de distilare sau ulei de fuzel, in care se afla o cantitate mica de etanol si o cantitate mare

de alcooli superiori.

Prepararea sintetica:

-Reactia Kucerov: aditia apei la acetilena in prezenta sulfatului de mercur conduce la

acetaldehida, care se hidrogeneaza catalitic la alcool etilic:

C2H5OH

CH3CHOHOH+CH CH OHCHCH2

alcool vinilic

H2

(Ni, 140oC)

(HgSO4)

Alcoolul comercializat este de 4 sorturi:

-alcool rafinat (alcool concentrat 96%)

-spirt sanitar constituit din frunti de distilare; este colorat in albastru, are miros specific datorita

adaosului de salicilat de metil si se indica numai pentru uz extern

-spirt industrial format din frunti si cozi de distilare, utilizat ca dizolvant in industrie;

-spirt denaturat format din cozi de distilare, colorat in violet, impurificat cu metanol, acetona si

alte substante, utilizat drept combustibil.

FRX mentioneaza doua sorturi de alcool:

Alcool (Alcoholum) identic cu alcool concentrat sau alcool rafinat (se intelege alcool concentrat

96%) – lichid incolor, limpede, volatil, cu miros caracteristic, gust arzator, inflamabil, arde cu

flacara albastra, fara fum; se amesteca in orice proportie cu apa, acetona, cloroform, eter.

Alcool diluat (Alcoholum dilutum) ( 70%)

O proprietate importanta a alcoolului o constituie faptul ca moleculele sale sunt asociate prin

punti de hidrogen, care explica o serie de insusiri fizice ale acestuia: cea mai interesanta este

degajarea de caldura si contractia de volum la diluarea alcoolului cu apa:

C2H5

OH

OH

C2H5

O

C2H5

HO

C2H5

HO

C2H5

HO

C2H5

H

Identificarea se face prin reactia de esterificare si reactia iodoformului:

C2H5OH + CH3 COOHH2SO4

C2H5 O C

O

CH3 + H2O

HCOONa

CI3

C O

H

+ CHI3

CH3

C O

H

CH3

CH2 OH

I2 + NaOH2 Nai + NaIO + H2O

+ NaIO + NaI + H2O

CH3

C O

H

NaIO+ 3 + 3NaOH

CI3

C O

H

+ NaOH

iodoform

Se utilizeaza ca solvent pentru lacuri, vopsele, parfumuri, in industria farmaceutica, antiseptic

pentru piele, are actiune antimicotica, efect revulsiv, astringent. Efectul antiseptic maxim este

asigurat de concentratia de 70%, care determina cea mai buna patrundere a substantei in celula

bacteriana.

FR X face precizarea:

-cand se prescrie “alcool” se va elibera alcool concentrat (96%)

-cand se prescrie “alcool diluat” se va elibera alcool de 70%.

Consumat intern in cantitati mari conduce la alcoolism. Ca adjuvant in tratamentul alcoolismului

cronic se recomanda:

Disulfiram

N CH5C2

H5C2

S

S

S C

S

NC2H5

C2H5

disulfura de bis (dietil-tiocarbamoil)

Preparare: aditia dietilaminei la sulfura de carbon in prezenta NaOH si oxidarea dietil-

ditiocarbamatului de sodiu rezultat, cu clor:

NaCl2-

Cl22 NaS C

S

NC2H5

C2H5

HS C

S

NC2H5

C2H5

NaOH+ NaS C

S

NC2H5

C2H5

C S

S

NHH5C2

H5C2

N CH5C2

H5C2

S

S

S C

S

NC2H5

C2H5

Pulbere cristalina alb-galbuie, fara miros, cu gust amar, solubil in benzen, cloroform si eter, putin

solubil in alcool, practic insolubil in apa.

Blocant al metabolizarii alcoolului, folosit in tratamentul alcoolismului cronic. Opreste

metabolizarea alcoolului etilic la stadiul de acetaldehida pentru ca el determina inhibarea

aldehiddehidrogenazei. Acetaldehida acumulata in organism produce “sindromul acetaldehidei”,

manifestat prin greata, voma, palpitatii, accelerarea pulsului, stare de anxietate.

Ca reactii adverse: astenie, somnolenta, cefalee, fenomene psihotice. Nu se administreaza in stare

de ebrietate, la bolnavi cardiaci, renali, hepatici, epileptici, astmatici, gravide, diabetici, cu boli

neuro-psihice. Se administreaza oral.

PF: ANTALCOL cp. a 500 mg.

ANTABUSE.

Alcool propilic

Sin.: propanol; 1-propanol

CH2 CH2H3C OH

Antiseptic cu proprietati similare cu cele ale alcoolului, intra in preparate utilizate pentru

antisepsia mainilor, a pielii, dezinfectia instrumentarului, etc.

PF: SENSIVA (Schulke&Mayer Gmbh, Germania) – sol. cut. flacon 450 ml; 1000 ml.

Alcool izopropilic

Sin. Izopropanol, 2-propanol

CH CH3H3C

OH

Preparare:

CH CH3H3C

OH

H3C CH CH2+ HOSO3H CH3 CH CH3

OSO3H

H2O

Se utilizeaza ca dizolvant pentru extractia unor medicamente, agent dezinfectant, antiinfectios

topic la prepararea unor lotiuni dupa ras.

PF: SENSIVA (Schulke&Mayer Gmbh, Germania) – sol. cut. flacon 450 ml; 1000 ml.

Clorbutanol

Sin.: Clorbutol; cloretona; triclorbutanol

CCl3C

CH3

CH3

OH

Se obtine prin aditia nucleofila a cloroformului la acetona, in prezenta hidroxidului de sodiu sau

potasiu.

Cristale incolore sau pulbere cristalina alba, cu miros caracteristic (camforat), putin solubil in

apa, usor solubil in alcool si eter.

Prezinta proprietati antibacteriene si antifungice si se utilizeaza in conc. de 0,5% drept

conservant pentru picaturi pentru ochi, solutii injectabile si cosmetice. Prezinta si proprietati slab

sedative si analgezice.

Alcooli aromatici

Alcool benzilic

Sin.: Benzenmetanol, fenilcarbinol, fenilmetanol

C6H5-CH2-OH

Se gaseste in uleiul de iasomie; sub forma esterificata se gaseste in balsamul de Tolu (ester cu

acidul benzoic) si balsam de Peru (ester cu acidul cinamic)

Preparare:

-din benzaldehida, prin reactia Cannizzaro:

2C6H5-CHO C6H5-CH2-OH + C6H5COONa

-hidroliza clorurii de benzil (cu apa calda sau carbonat de sodiu):

C6H5 CH2 ClHOH

- HClC6H5 CH2 OH

Lichid limpede, incolor, cu miros de migdale amare, solubil in apa, etanol, eter, cloroform. Se

utilizeaza ca antiseptic, anestezic local, conservant pentru colire si solutii injectabile, solvent

pentru unii hormoni.

PF: ZILACTIN – gel (alcool benzilic, benzocaina, mentol); se aplica pe mucoasa bucala, pentru

efectele protectoare, analgezice, emoliente, antiseptice.

Alcool diclorobenzilic

Cl

Cl

CH2OH

Se utilizeaza ca antiseptic; intra in componenta unor preparate pentru tratamentul infectiilor

bacteriene localizate la nivelul mucoasei oro-faringiene.

PF: STREPSILS; NEO-ANGIN – cp. pt. supt (contine alcool diclorobenzilic si amilmetacrezol)

Alcool fenetilic

Sin.: Benzil-carbinol; alcool 2-feniletilic

C6H5-CH2-CH2-OH

Preparare:

Procedeul Bouveault-Blanc: reducerea esterului etilic al acidului fenil-acetic cu etanol si sodiu

metalic:

C6H5-CH2-COOH + HO-CH2-CH3 C6H5-CH2-COO-C2H5

C6H5 CH2 COO C2H5

+ 4[H]

C2H5OH + NaC6H5 CH2 CH2 OH + C2H5OH

Lichid incolor, cu gust arzator, miros specific, de trandafiri, miscibil cu apa, etanolul, glicerina.

Antiseptic si anestezic, agent conservant pentru colire si solutii injectabile (0,25-0,5%). Intra in

componenta unor esente si parfumuri.

Fenoxietanol

Sin.: Alcool -fenoxi-etilic; 2-fenoxietanol

C6H5-O-CH2-CH2-OH

-Se prepara din fenoxid de sodiu si etilenclorhidrina la 150C:

C6H5ONa + Cl-CH2-CH2-OH C6H5-O-CH2-CH2-OH

-O alta metoda de preparare este prin aditia fenolului la etilenoxid in mediu alcalin:

C6H5 OH + CH2 CH2

O

HO-

CH2 CH2 OHOC6H5

Lichid incolor, uleios, cu gust arzator, miros placut, miscibil cu apa, etanolul, acetona, glicerina.

Este eficient impotriva Pseudomonas aeruginosa. Se foloseste drept conservant pentru preparate

topice si cosmetice in concentratii de 0,5-1%. ~n concentratii de 2% se utilizeaza ca antiseptic in

infectii minore ale pielii, rani infectate.

Fenoxiizopropanol

Sin.: alcool fenoxi-izopropilic

CH CH3CH2

OH

OC6H5

1-fenoxipropan-2-ol

Se utilizeaza drept conservant si antiseptic in preparate destinate tratamentului acneei,

intepaturilor de insecte, etc.

Alcooli di- si polihidroxilici

Propilenglicol

CH2 OH

CH

CH3

OH

Preparare:

-reactia dintre propena si clor:

CH2 OH

CH

CH3

OH

CH2

CH

CH3

+ Cl2

CH2 Cl

CH

CH3

Cl2 H2O

-din propilenoxid si apa, la temperatura si presiune ridicate:

H3C CH CH2

O

+HOH

CH2 OH

CH

CH3

OH

Lichid vascos, limpede, incolor, fara miros, cu gust dulce-amarui, higroscopic, miscibil cu apa,

alcool, acetona, cloroform.

Este optic activ, in practica se utilizeaza racemicul. Se utilizeaza ca dizolvant pentru unele

preparate farmaceutice (ex. Fenobarbital), dezinfectant, agent emulsionant in cosmetica.

Bronopol

Sin.: Bronosol

CH2 OH

C

CH2

NO2Br

OH

2-bromo-2-nitro-1,3-propandiol

Pulbere cristalina alba sau aproape alba, fara miros, usor solubil in apa si alcool. Solutia apoasa

1% are un pH = 5-7. Bronopolul este activ impotriva unei game largi de microorganisme,

incluzand Pseudomonas aeruginosa. Se utilizeaza drept conservant in produse cosmetice si

farmaceutice (0,01-0,1%).

Glicerina

Glycerolum (FR X)

CH2 OH

CH

CH2

OH

OH

1,2,3-propantriol

Preparare:

-o sinteza industriala utilizeaza ca materie prima propena izolata din gazele de cracare a

petrolului:

HOHCH2 Cl

CH

CH2

OH

OH

HClOCH2

CH

CH2OH

HOHCH2

CH

CH2Cl

CH2

CH

CH3

+ Cl2

CH2 OH

CH

CH2

OH

OH

500o

C

clorura de alil

- HCl - HCl

alcool alilic

- HCl

monoclorhidrina glicerinei

-o alta metoda industriala consta in scindarea grasimilor care se poate face:

a. prin hidroliza cu vapori de apa supraincalziti la 220C si 22 atm.

CH2

CH

CH2

O C R

O

O C R

O

O C R

O

+ 3 H2O

- 3 RCOOH

CH2 OH

CH

CH2

OH

OH

b. prin saponificare

CH2

CH

CH2

O C R

O

O C R

O

O C R

O

+ 3 NaOH

- 3 RCOONa

CH2 OH

CH

CH2

OH

OH

Glicerina se mai poate obtine prin fermentatia glucidelor cu microorganisme din drojdia de bere:

CH2 OH

CH

CH2

OH

OH

C6H12O6+ CH3CHO + CO2

si prin hidroliza in cataliza bazica a epiclorhidrinei:

CH2 OH

CH

CH2

OH

OH

Cl CH2 CH CH2

O

+ 2 H2O

Lichid siropos, limpede, incolor, fara miros si cu gust dulceag. Este higroscopic. Miscibil cu apa

si alcool. Se identifica cu hidrogenosulfat de potasiu la cald cind apare acroleina, cu miros

caracteristic, inecacios:

CH2

CH

CHO

Se utilizeaza ca solvent, antiseptic, conservant pentru siropuri, emolient, in combaterea

constipatiei.

Solutii neoficinale

-Glicerina boraxata 10%

-Glicerina fenolata 2%

PF: SUPOZITOARE CU GLICERINA –pt. adulti (2,09 g) si copii (1,39 g) – cutii cu 6

supozitoare.

Combinatii hidroxilice din seria terpenoidelor monociclice

Mentol

Mentholum (FR X)

CH

OH

CH3

H3C CH3

Este un alcool din grupa terpenoidelor monociclice. Are trei atomi de carbon asimetrici in

molecula, deci pot exista 8 izomeri optici.

Preparare:

-hidrogenarea catalitica a timolului:

cat.H23+

CH

OH

CH3

H3C CH3

CH

OH

CH3

H3C CH3

timol (+- ) mentol

Cristale aciculare, incolore, cu miros puternic de menta si gust arzator, apoi racoritor. La

temperatura camerei se volatilizeaza. Este usor solubil in alcool, cloroform, eter. Foarte bun

antiseptic al cailor respiratorii superioare, antipruriginos. Are efect analgo-anestezic local.

Recomandat in laringite acute si contra raului de mare. Se foloseste sub forma de alcool mentolat

1%.

PF: DENTOCALMIN (Biofarm) – sol. de uz extern continand fenol, mentol, xilina cu actiune

anestezica si antiseptica in stomatologie.

Terpineol

C

CH3

H3C CH3

OH

Amestec de 3 izomeri (alfa, beta si gama terpineol), predominand primul.

Se obtine din limonen, printr-o reactie Markovnikov cu acidul trifluoroacetic, si hidroliza

intermediarului trifluoroacetat in mediu alcalin:

C

CH3

H3C CH3

OH

C

CH3

H3C CH2

CF3COOH

C

CH3

H3C CH3

OCOCF3

NaOH

Este un lichid incolor, siropos, cu miros caracteristic de liliac, miscibil cu alcoolul si eterul.

Prezinta proprietati antiseptice, intra in componenta unor preparate utilizate pentru tractul

respirator.

PF: KARVOL – capsule decongestionante continand si terpineol (alaturi de timol, mentol s.a.)

Continutul capsulei se picura pe asternut sau pe batista, in vecinatatea pacientului.

Fenoli

Fenol

Phenolum (DCI)

Sin.: Acid fenic, Acid carbolic, Fenilhidrat, Hidroxibenzen

OH

Preparare:

-topirea alcalina, utilizata mult in laborator, comporta 3 faze: sulfonarea benzenului, topirea

alcalina, separarea si purificarea fenolului:

Na+

+H+

+

ONa

H2O+Na2SO3+

ONa

NaOH+

SO3Na

NaOH

SO3H

HOSO3H+

OH

- H2O

Acid benzen- sulfonic

Benzen sulfonat de sodiu

2

300o

C(topirealcalina)

fenoxid de sodiu

fenol

-procedeul industrial cel mai utilizat pentru obtinerea fenolului utilizeaza ca materie prima

cumenul (izopropilbenzenul), obtinut din benzen si propena, printr-o reactie Friedel-Crafts:

H3C C

O

CH3+H2SO4 dil

C CH3H3C

O OH

O2

CH CH3H3C

H3PO4CH2

CH

CH3

+

OH

benzenpropena

250o

C

cumen hidroperoxid de cumen

fenol acetona

-procedeul Raschig:

OH

+ HCl gaz O2+ 1/ 2CuCl2

Cl

+ H2O

Al2O3+ HCl

-metoda de laborator din anilina:

Cl-

2NaNO2

H2O

N N+

+ HCl +

NH2

OH

anilina

0-5o

C

- NaCl- 2H2O

50o

C- N2

- HCl

Masa cristalina sau cristale aciculare incolore, cu miros specific, delicvescente; este solubil in

apa, alcool, cloroform, glicerina. Cu hidroxizi alcalini formeaza fenoxizi solubili. Cu clorura

ferica da o coloratie albastru-violet. Are actiune bactericida. Se indica exclusiv pe cale externa,

in special in stomatologie.

PF: DENTOCALMIN (Biofarm) – sol. de uz extern continand fenol, mentol, xilina cu actiune

anestezica si antiseptica in stomatologie.