Disciplina : Chimie

Clasa : a-XI-a

Teme propuse

1. Alcooli

Lectia 1. Prezentare generala a alcoolilor

Lectia 2. Alcooli cu importanta practica si biologica

2. Acizi carboxilici

Lectia 1. Prezentare generala a acizilor carboxilici

Lectia 2. Proprietati chimice ale acizilor carboxilici

Lectia 1.

Prezentare generala a alcoolilor

Alcoolii sunt compusi organic care contin in molecula lor o grupare hidroxil (-OH) legata de un atom de carbon ce participa numai la formare de legaturisimple σ.

Denumirea alcoolilor se face prin prin adaugarea sufixului “-ol” la numelealcanului cu acelasi numar de atomi de carbon.

Exemplu:

metan → metanol

etan → etanol

propan → propanol

Pentru alcoolii care contin 3 sau mai multi atomi de carbon este necesar sa seprecizeze pozitia grupei hidroxil, iar pentru cei care contin mai multe grupehidroxil se precizeaza numarul lor prin prefixul corespunzator.

Exemplu:

a) alcooli care contin 3 sau mai multi atomi de carbon

CH3 – CH2 – CH2 3 – hidroxipropan│

OH

CH3 – CH – CH3 2 – hidroxipropan│

OH

CH3 – CH – CH2 – CH3 2 – hidroxibutan│

OH

b) alcooli care contin mai multe grupe hidoxil

CH2 – CH – CH2 1,2,3 – propantriol│ │ │OH OH OH

CH2 – CH2 1,2 - etandiol│ │OH OH

Formula generala a alcoolilor este R-OH

R – reprezinta radicalul provenit de la alcan

OH-reprezinta gruparea hidroxil specifica alcoollilorPentru a forma alcooli plecand de la formula lor generala se procedeazaastfel:- se alege mai intai alcanul de la care deriva alcoolul respective- daca ne propunem sa scriem butanolul, trebuie mai intai sa scriem

formula alcanului de la care deriva, adica butanul

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 → butan- pentru a forma butanolul , trebuie sa inlocuim un atom de hidrogen din

molecula butanului cu gruparea hidroxil (-OH)

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH → butanol ; alcool butilic

Exemple uzuale de alcooli

CH3 – OH → metanol ; alcool metilic

CH3 – CH2 – OH →etanol ; alcool etilic

CH3 – CH2 – CH2 – OH → propanol ; alcool propilic

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH → butanol ; alcool butilic

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – OH → pentanol ; alcool pentilic

Proprietati fizice ale alcoolilor

Alcoolii inferiori cum sunt metanolul, etanolul sunt lichizi. Ei prezintapuncte de firbere mult mai ridicate decat ale alcanilor de la care provin si cresc cucresterea numarului de grupe (-OH) din molecula.

Punct firberemetanol < punct fierbereetanol < punct fierbereglicerina

Probleme rezolvate

1. Faceti corespondenta intre formulele chimice din coloana A si denumiriledin coloana B.

A B

a) CH3 – CH2 – CH2 – OH a) 1,2 – butandiol

b) CH3 – CH2 – CH – CH3 b) metanol

│

OH

c) CH3 – OH c) propanol

d) CH3 – CH2 – CH – CH2 – OH d) 2- hidroxibutan

│

OH

e) CH3 – CH – CH3 e)1,2 –etandiol│

OH

f) CH2 – CH2 f) 2-hidroxipropan│ │OH OH

Etapele ce trebuiesc urmate in rezolvarea acestei probleme sunt :

- analizam fiecare formula chimica si tinem seama de regulile de denumireale alcoolilor

- astfel corespondenta intre coloanele A si B este urmatoarea:

a) → c) CH3 – CH2 – CH2 – OH → propanol

b)→ d) CH3 – CH2 – CH – CH3 → 2- hidroxibutan

│

OH

c) → b) CH3 – OH → methanol

d)→ a) CH3 – CH2 – CH – CH2 – OH → 1,2- butandiol

│

OH

e)→ f) CH3 – CH – CH3 → 2-hidroxipropan

│ OH

f)→ e) CH2 – CH2 → 1,2 – etandiol

│ │ OH OH

Probleme propuse:

1. Pornind de la formula alcanului corespunzator reprezentati urmatoriialcooli:

a) Propanolb) Alcool etilicc) Pentanol

2. Faceti corespondenta intre formulele chimice din coloana A si denumiriledin coloana B.

A B

a) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – OH a) 3-hidroxipropan

b) CH2 – CH – CH2 b) 2,2-butandiol│ │ │OH OH OH

c) CH3 – CH2 – CH2 c) pentanol│

OHd) CH3 – CH2 – OH d) 1,2,3-propantriol

OH│

e) CH3 – C – CH2 – CH3 e) etanol│

OH

Tema pentru acasa

1. Definiti alcoolii!

2. Scrieti formula generala a alcoolilor

3. Scrieti formulele chimice pentru compusii

a) Alcool etilicb) Propanolc) 2,3-pentrntiold) Glicerina

Lectia 2.

Alcooli cu imoprtanta practica si biologica

Cei mai utili si cu cele mai multe aplicatii practice dintre alcooli sunt urmatorii:

a) Metanolul → CH3 – OHb) Etanolul → CH3 – CH2 – OHc) Glicerina → CH2 – CH2 – CH2

│ │ │ OH OH OH

Metanolul

Metanolul sau alcoolul metilic, este cunoscut si sub numele de alcool de lemn,pentru ca a fost obtinut prima oara din lemn prin distilare.

Acest alcool este un lichid incolor , volatil, cu miros usor dulceag ; este forte usorsolubil in apa si in altii alcooli ; se amesteca perfect cu apa si cu etanolul in oriceproportie de unde si pericolul intoxicatiilor provocate de catre consumarea demetanol in loc de etanol, cu care se confunda foarte usor.

Actiunea biologica a metanolului

Metanolul are actiune toxica asupra organismului uman , desi nu este o otrava.

Toxicitatea lui se datoreaza faptului ca dupa ce este introdus in organism , el setransforma in compusi toxici cum ar fi aldehida formica si acidul formic subactiunea unei enzime produsa de corpul uman.

Arderea metanolului

Metanolul este foarte inflamabil si arde cu flacara albastra, apropaeinvizibilatransformandu-se in dioxid de carbon si apa.

CH3 – OH + 3/2O2 →CO2 + 2H2O + Q

metanol dioxid de carbon

Aplicatii practice ale metanolului

Metanolul se foloseste tot mai rar ca solvent si combustibil, din cauza toxicitatii. Elconstituie materia prima pentru sinteza altor compusi organic, utilizati pentruobtinerea de mase plastice, coloranti.

Etanolul

Etanolul sau alcoolul etilic este cunoscut sub numele de alcool, el se mai numestesi spirtul alb.El se obtine prin fermentatia alcoolica a zaharidelor sau din melasa.

In urma fermentatiei alcoolice rezulta o solutie apoasa care contine alcool inconcentratii de 12-18%, alaturi de alti compusi chimici. Solutiile apoase avandconcentratii mai mari de etanol se obtin prin procese de distilare si se poate ajungepana la o solutie de 95-96% etanol.

Actiunea biologica a etanolului

Etanolul actioneaza asupra organismului uman atat direct, cat si prin compusii incare se transform ape cale enzimatica. Din punct de vedere fiziologic el are oactiune depresiva si actioneaza ca un anestezic.

Etanolul:

-stimuleaza producerea unor hormoni diuretici, care determina cresterea secretieide apa si urina si apare o senzatie de deshidratare

-provoaca dilatarea vaselor de sange, astfel incat creste fluxul de sange prin vaselecapilare ceea ce conduce la inrosirea unor portiuni ale pielii si la senzatia decaldura

-el se administreaza ca antidot celor care au baut sau inhalat metanol

Fermentatia acetica a etanolului

Procesul este denumit popular otetirea vinului si se intalneste la vinurile slabe siare loc mult mai repede vara.Pocedeul se realizeaza prin trecerea solutiei alcooliceprintr-o instalatie unde este asgurat contactul cu aerul.In urma fermentatieialcoolice se obtine acidul acetic si apa.

CH3 – CH2 – OH + O2 → CH3 – COOH + H2O

etanol acid acetic apa

Aplicatii practice ale etanolului

Etanolul se foloseste in diverse domenii:

-ca dezinfectant sub forma de solutie apoasa

-ca si component de baza la prepararea bauturilor alcoolice

-in sinteza de medicamente

-ca solvent la prepararea lacurilor si vopselelor

Glicerina

Glicerina se mai numeste si glicerol si este numele uzual al 1,2,3-prpopantriolului.Este un lichid incolor, fara miros, are gust dulce si vascozitatemare si este usor solubil in apa si alcool.

Aplicatii practice ale glicerinei

Cele mai importante aplicatii practice sunt:

-intra in compozitia unor solutii farmaceutice de uz extern

-se adauga in compozitia bomboanelor pentru a impiedica procesul de cristalizare azaharului

-se pune pe frunzele de tutunca sa impiedice incretirea lor si in tutun pentru aapastra umiditatea

-este componenta de baza a grasimilor, la fabricarea sapunurilor

-se intrebuinteaza ca materie prima pentru fabricarea unor rasini sintetice

-este material prima de baza pentru obtinerea trinitratului de glicerina

Obtinerea trinitratului de glcerina

Trinitratul de glicerina se obtine in urma reactiei dintre glicerina si acid azotic.

CH2 – OH CH2 – O – NO2

│ │

CH – OH + 3HO – NO2 → CH – O – NO2 + 3HOH

│ │

CH2 – OH CH2 – O – NO2

glicerina acid azotic trinitrat de glicerina apa

Trinitratul de glicerina este un lichid uleios incolor, care explodeaza foarte usor.

Probleme rezolvate

1. Calculati cantitatea de trinitrat de glicerina obtinuta, la tratarea unei cantitatide 79 g glicerina cu acid azotic stiind ca masele atomice sunt AC =12, AH=1,AO =16, AN = 14

Etapele ce trebuiesc urmate in rezolvarea acestei probleme sunt :

-mai intai scriem reactia de obtinere a trinitratului de glicerina

79 y

CH2 – OH CH2 – O – NO2

│ │

CH – OH + 3HO – NO2 → CH – O – NO2 + 3HOH

│ │

CH2 – OH CH2 – O – NO2

glicerina acid azotic trinitrat de glicerina apa

92 227

-calculam masa moleculara pentru glicerina si trinitrat

MC3H8O3=(12 x 3) + (1 x 8) + (16 x 3)=92 g glicerina

MC3H5O9N3 = (12 x 3) + (1 x 5) + (16 x 9) + (14 x 3)=227 g trinitrat de glicerina

-punem pe reactie datele si calculam necunoscuta y astfel

79/92 = y/ 227

y = 79 x 227/ 92=194, 92 g trinitrat de glicerina obtinut

2. a) Ce actiune biologica are metanolul?

Raspuns: Toxicitatea lui se datoreaza faptului ca dup ace este introdus in organism, el se transforma in compusi toxici cum ar fi aldehida formica si acidul formic subactiunea unei enzime produsa de corpul uman.

b) Ce se obtine in urma fermentatiei acetic a etanolului?

Raspuns: In urma fermentatiei acetic a etanolului se obtine acid acetic si apa.

Probleme propuse

1. Calculati cantitatea de acid acetic obtinuta, la tratarea unei cantitati de 58 getanol cu oxigen stiind ca masele atomice sunt AC =12, AH=1, AO =16.

2. Completati spatiile punctuate cu raspunsul din paranteze pe care-lconsiderate correct:

a. Glicerina …………… in compozitia unor solutii farmaceutice de uzextern (intra / nu intra)

b. Metanolul se mai numeste si …………….. (alcool etilic / alcool de lemn)c. Etanolul ……………. producerea unor hormone diuretici (stimuleaza /

nu stimuleaza)d. Acidul acetic are ca formula chimica …………… (CH3 – COOH / CH3 –

CH2 –OH )e. Etanolul se foloseste ca …………… ( materie prima pentru obtinerea

unor coloranti / ca si component de baza la prepararea bauturiloralcoolice)

Tema pentru acasa

1. Care este actiunea biologica a metanolului?2. Scrieti cateva caracteristici ale glicerinei3. Scrieti reactia de ardere a metanolului4. Scrieti formula trinitratului de glicerina

Lectia 1.

Prezentare generala a acizilor carboxilici

Acizii carboxilici sunt derivati ai hidrocarburilor care contin in molecula una saumai multe grupari carboxil (-COOH).

Denumirea acizilor carboxilici se face astfel:

-mai intai folosim cuvantul acid, urmat de numele hidrocarburii cu acelasi numarde atomi de carbon la care se adauga sufixul “ –oic”.

Exemplu:

metan → acid metanoic

etan → acid etanoic

propan → acid propanoic

-in cazul acizilor care au in molecula catene ramificate trebuie sa se specifice sipozitia lor si in cazul in care exista maimulte grupe carboxil, trebuie sa se specificnumarul acestora

Exemplu:

a) acizi cu catena ramificata

CH3 – CH – COOH → acid 2-metilpropanoic│

CH3

CH3 – CH2 – CH – COOH → acid 2-etilbutanoic│

CH2 – CH3

CH3

│CH3 – CH2 – C – COOH → acid 2,2-dimetilbutanoic

│ CH3

b) acizi in a caror molecula exista mai multe grupe carboxil (-COOH)

HOOC – COOH → acid etandioic

HOOC – CH2 – COOH → acid propandioic

HOOC – CH2 – CH2 – COOH → acidbutandioic

Formula generala a acizilor carboxilici este R-COOH

R – reprezinta radicalul provenit de la hidrocarbura

COOH-reprezinta gruparea carboxil specifica acizilor carboxiliciPentru a forma acizi carboxilici plecand de la formula lor generala seprocedeaza astfel:- se alege mai intai alcanul de la care deriva acidul carboxilic respectiv- daca ne propunem sa scriem acidul butanoic, trebuie mai intai sa scriem

formula alcanului de la care deriva, adica butanul

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 → butan- pentru a forma acidul butanoic , trebuie sa adaugam la formula aclanului

gruparea carboxil (-COOH)

CH3 – CH2 – CH2 – COOH → alcid butanoic

Exemple uzuale de acizi carboxilici

H –COOH → acid metanoic ; acid formic

CH3 – COOH → acid etanoic ; acid acetic

CH3 – CH2 – COOH →acid propanoic

CH3 – CH2 – CH2 – COOH → acid butanoic

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH →acid pentanoic

Acidul acetic este cel mai uzual acid carboxilic .El este cunoscut si folosit din celemai vechi timpuri sub forma de otet deoarece constituie componentul majoritar allichidului obtinut prin fermentarea naturala a vinului si numit otet de vin.

Probleme rezolvate

1. Faceti corespondenta intre formulele chimice din coloana A si denumiriledin coloana B.

A B

a) CH3 – CH2 – COOH a) acid 3,3-dimetilpentanoic

b) CH3 – CH – CH2 – COOH b) acid pentanoic

│

CH3

c) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH c) acid propandioic

d) HOOC – COOH d) acid 3-metilbutanoic

CH3

│e) CH3 – CH2 – C – CH2 – COOH e) acid etandioic

│ CH3

f) HOOC – CH2 – COOH f) acid propanoic

Etapele ce trebuiesc urmate in rezolvarea acestei probleme sunt :

- analizam fiecare formula chimica si tinem seama de regulile de denumireale acizilor carboxilici

- astfel corespondenta intre coloanele A si B este urmatoarea:

a)→ f) CH3 – CH2 – COOH → acid propanoic

b) →d) CH3 – CH – CH2 – COOH → acid 3-metilbutanoic

│

CH3

c) → b) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH → acid pentanoic

d) → e) HOOC – COOH → acid etandioic

CH3

│

e)→a) CH3 – CH2 – C – CH2 – COOH → acid 3,3-dimetilpentanoic

│ CH3

f)→c) HOOC – CH2 – COOH → acid propandioic

Probleme propuse

1. Faceti corespondenta intre formulele chimice din coloana A si denumiriledin coloana B.

A B

a) CH3 – CH – COOH a) acid acetic│

CH3

b) CH3 – COOH b) acid 2,2-dimetilbutanoic

c) HOOC – CH2 – CH2 – COOH c) acid metanoic

d) CH3 – CH2 – CH – COOH d) acid 2-metilpropanoic│

CH2 – CH3

e) H –COOH e) acid butandioic

CH3

│ f) CH3 – CH2 – C – COOH f) acid 2-etilbutanoic

│ CH3

2. Scrieti formulele de structura pentru urmatorii acizi:

a) Acid pentanoicb) Acid 3-metilpentanoicc) Acid formic

Tema pentru acasa

1. Scrieti regulile de denumire ale acizilor carboxilici2. Definiti acizii carboxilici3. Scrieti formulele chimice pentru acid formic si acid acetic

Lectia 2.

Proprietati chimice ale acizilor carboxilici

Cand vorbim de proprietatile chimice ale unei clase de compusi ne referim inspecial la reactiile la care compusii respective pot participa.

In cazul acizilor carboxilici acestia pot da urmatoarele tipuri de reactii chimice:

A)Reactii cu metalele, oxizii metalici si hidroxizii

B)Reactii de esterificare

Cel mai reprezentativ acid carboxilic este acidul acetic, fapt pentru care pe el ilvom utilize cel mai des in prezentarea reactiilor chimice.

a) Reactii ale acizilor carboxilici cu metalele

CH3 – COOH + Na → CH3 – COONa + H↑acid acetic acetat de sodiu

CH3 – COOH + Zn → (CH3 – COO)2 Zn + H2 ↑

acid acetic acetat de zinc

In cazul acestor reactii un atom de hidrogen din molecula acidului acetic esteinlocuit cu metalul respective (Na sau Zn) si astfel se formeaza acetatul de Na ,respective acetatul de Zn si hidrogenul care se degaja.

b) Reactii ale acizilor carboxilici cu oxizii metalici

2CH3 – COOH + CaO → (CH3 – COO)2 Ca + H2Oacid acetic oxid acetat de calciu de calciu

2CH3 – CH2 – COOH + CaO → (CH3 – CH2 –COO)2 Ca + H2Oacid propanoic oxid propanat de calciu de calciu

c) Reactii ale acizilor carboxilici cu hidroxizii

CH3 – COOH + NaOH → CH3 – COO- Na+ + H2Oacid acetic hidroxid acetat de sodiu de sodiu

CH3 – COOH + Ca(OH)2 → (CH3 – COO)2- Ca2+ + H2O

acid acetic hidroxid acetat de calciu de calciu

B) Reactii de esterificare

Reactiile de esterificare sunt reactiile pe care le sufera un acid cu un alcool.Produsii de reactie ai reactiei de esterificare se numesc esteri.

CH3 – COOH + CH3 – CH2 –OH → CH3 – COO- CH2 – CH3 + H2O

acid acetic alcool etilic acetat de etil

CH3 – COOH + CH3 – OH → CH3 – COO – CH3 + H2O

Acid acetic methanol acetat de metil

CH3 – CH2 – COOH + CH3 – CH2 –OH→ CH3 – CH2 – COO – CH2 – CH3 +H2O

Acid propanoic etanol etanoat de etil

Probleme rezolvate

1. Prin reactia a 175 g acid acetic cu oxidul de calciu se obtine o anumitacantitate de acetat de calciu. Calculati masa acetat de calciu rezultata dinreactia chimica. Se dau masele atomice AC = 12, AH =1, ACa = 40, AO=16.

Etapele ce trebuiesc urmate in rezolvarea acestei probleme sunt:

- mai intai scriem reactia acidului acetic cu calciu

2CH3 – COOH + CaO → (CH3 – COO)2 Ca + H2Oacid acetic oxid acetat de calciu de calciu

- calculam masa moleculara a acidului acetic si a acetatului de calciu

MC2H4O2 = 2 x[(12x2) + (4x1) + (16 x 2)]=120

MC2H3O2Ca=[(12x2)+(3x1)+(16x2)] x 2 + 40=158

- scriem inca odata reactia de mai sus punand in dreptul compusilor termeniicunoscuti si cei necunoscuti

175 y2CH3 – COOH + CaO → (CH3 – COO)2 Ca + H2Oacid acetic oxid acetat de calciu de calciu

120 158- facem egalitatea celor doua rapoarte pentru a afla valoarea lui y, adica

cantitatea de aldehida acetica, care se obtine in urma reactiei

175 / 120= y / 158 ; y=175 x158 / 120= 230,41 ; y=230,41

Adica in urma reactiei acidului acetic cu oxidul de calciu s-au obtinut y=230,41 gacetat de calciu

2. Scrieti produsii de reactie pentru urmatoarele reactii chimice :

a) CH3 – CH2 – COOH + Ca →

b) H-COOH + NaOH →

c) H-COOH + CH3 –OH →

Raspuns :

a) CH3 – CH2 – COOH + Ca →(CH3 – COO)2 Ca + H2 ↑

b) H-COOH + NaOH → H– COO- Na+ + H2O

c) H-COOH + CH3 –OH → H – COO – CH3 + H2O

Probleme propuse

1. Prin reactia a 98 g acid acetic cu zincul se obtine o anumita cantitate deacetat de zinc. Calculati masa acetat de zinc rezultata din reactia chimica. Sedau masele atomice AC = 12, AH =1, AZn = 65, AO=16.

2. Scrieti produsii de reactie pentru urmatoarele reactii chimice :

a) CH3 – CH2 – CH2 – COOH + CH3 –OH →

b) H-COOH + Ca (OH)2 →

c) CH3 – COOH + ZnO →

d) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH + KOH →

Tema pentru acasa

1. Definiti reactiile de esterificare

2. La ce tipuri de reactii pot participa acizii carboxilici ?

3. Scrieti o reactie intre un acid carboxilic si oxidul de calciu