Compoziia substanelor organice

Biochimie curs 1

Introducere n biochimie

Transformarea CO2 n substane organice se realizeaz n plante prin fotosintez.

6 CO2 + 6 H2O + lumin solar C6H12O6 + 6 O2

n compuii organici, alturi de carbon apare frecvent hidrogenul.

Cele mai simple substane organice sunt combinaii binare ale carbonului cu hidrogenul, numite hidrocarburi.

Toi ceilali compui organici pot fi considerai ca derivnd de la hidrocarburi prin nlocuirea unora sau a mai multor atomi de hidrogen cu ali atomi sau grupe de atomi i de aceea poart numele de derivai ai hidrocarburilor.Compoziia substanelor organiceElementele organogene

Substanele organice, spre deosebire de cele anorganice, conin un numr restrns de elemente chimice.

Dintre acestea cele mai importante sunt carbonul, hidrogenul, oxigenul i azotul.

Unele substane organice mai conin: halogeni, sulf, fosfor sau foarte rar unele metale.

Aceste elemente sunt denumite elemente organogene.

Dei numrul elementelor organogene este att de restrns, substanele organice sunt n numr foarte mare, peste 6 milioane i acesta este n continu cretere.

Analiza elementar calitativCompoziia substanelor organice se poate determina prin analiz chimic.

a) Identificarea carbonului din amidon, cu oxid de cupru.

amidon (C) + CuO = CO2 + CuCO2 + Ca(OH)2 = CaCO3 + H2O

Depunerea cuprului pe pereii eprubetei i formarea CO2 care tulbur apa de var evideniaz prezena carbonului n amidon.

b) Identificarea hidrogenului se realizeaz concomitent cu identificarea carbonului.amidon (H) + CuO = H2O + CuPe pereii eprubetei se depun picturi de ap, ceea ce atest oxidarea hidrogenului existent n amidon.

c) Identificarea celorlalte elemente organogene (N, S, X).

Pentru identificarea altor elemente organogene substana organic se mineralizeaz, se transform n compui anorganici (cu sodiu metalic).

n urma mineralizrii se obin:

NaCN dac substana conine azot;

Na2S dac substana conine sulf;

NaX dac substana conine halogen.

Existena azotului, sulfului i halogenilor se stabilete prin reacii specifice.La tratarea filtratului care conine NaCN n exces cu FeSO4 au loc urmtoarele reacii:2NaCN + FeSO4 = Fe(CN)2 + Na2SO4

Fe(CN)2 + 4NaCN = Na4[Fe(CN)6]n prezena ionilor de fier (III) hexacianoferatul de sodiu formeaz o substan de culoare albastr, hexacianoferatul de fier (III) albastru de Berlin.3 Na4[Fe(CN)6] + 4FeCl3 = Fe4[Fe(CN)6]3 + 12NaCln urma reaciei filtratului care conine Na2S cu acetatul de plumb se formeaz un precipitat negru de sulfur de plumb.Na2S + (CH3-COO)2Pb = PbS + 2CH3-COONaDin reacia filtratului care conine o halogenur de sodiu cu azotatul de argint rezult un precipitat alb brnzos n cazul clorului, galben deschis pentru brom i galben intens dac halogenul este iodul.NaCl + AgNO3 = AgCl + NaNO3

NaBr + AgNO3 = AgBr + NaNO3

NaI + AgNO3 = AgI + NaNO3

Formule procentuale, brute, moleculare i structurale.Analiza elementar calitativ i cantitativ furnizeaz datele necesare determinrii formulelor compuilor organici.a) Determinarea formulei procentuale cunoscnd formula molecular.Exemplu: Acidul acetic are formula molecular C2H4O2. Calculeaz compoziia procentual.

Calcularea masei moleculare M C2H4O2 = 2x12 + 4x1 + 2x16 = 60 Calcularea compoziiei procentuale60 g C2H4O2

24 g C

4 g H

32 g O

100 g C2H4O2

x

y

z

x = 40%y = 6,67%z = 53,33%

b) Determinarea formulei brute i moleculare cunoscnd formula procentual.Exemplu: Prin analiza elementar a unei substane care conine carbon, hidrogen i oxigen s-au obinut urmtoarele rezultate: 40% C i 6,67% H. Determin formula brut i molecular a substanei, tiind c masa molecular este 60.

Rezolvare: varianta I

Calcularea procentului de oxigen prin diferena din 100. 100 (40 + 6,67) = 53,33%

Calcularea numrului de atomi-gram din 100 g de substan.C: = 3,33 atomi-gramH: = 6,67 atomi-gramO: = 3,33 atomi-gram

Calcularea raportului numeric ntre atomii elementelor componente. C: = 1; H: = 2; O: = 1; scrierea formulei brute (CH2O)n Determinarea lui nM (CH2O)n = (12 + 2 + 16)n

30 n = 60 n = 2

Scrierea formulei moleculare:(CH2O)2 C2H4O2Varianta II Calcularea procentului de oxigen:100 (40 + 6,67) = 53,33% O

Stabilirea maselor elementelor componente folosind raporturile de proporionalitate.Formula general: CxHyOz(12x + y + 16z) = 6012x C

y H

16z O

10040

6,67

53,33

=== 12x = 24 g C; y = 4 g H; 16z = 32 g O Calcularea numrului de atomi ai fiecrui element.C: = 2; H: = 4; O: = 2;

Scrierea formulei moleculare: C2H4O2c) Determinarea formulei moleculare cunoscnd raporturile masice ale elementelor.Exemplu: O substan organic conine carbon, hidrogen, oxigen n raporturi de mas C : H : O = 6 : 1 : 8. Determin formula molecular a substanei, tiind c masa molecular este 60.

Rezolvare: Varianta I

Determinarea masei (g) fiecrui element dintr-un mol de substan.15 g substan6 g C

1 g H

8 g O

60 g substanx g C

y g H

z g Ox = 24 g C; y = 4 g H; z = 32 g O Calcularea numrului de atomi din fiecare element.C: = 2; H: = 4; O: = 2;

Scrierea formulei moleculare: C2H4O2Varianta II

Calcularea numrului de atomi-gram din fiecare element.C: = 0,5; H: = 1; O: = 0,5;

Calcularea raportului numeric ntre atomii elementelor componenteC: = 1; H: = 2; O: = 1;

Scrierea formulei brute (CH2O)n Determinarea formulei moleculare prin calcularea valorii lui n.M (CH2O)n = (12 + 2 + 16)n30 n = 60 n = 2 Scrierea formulei moleculare: C2H4O2d) Determinarea formulei brute i/sau moleculare cunoscnd produii rezultai prin analiza elementar.Exemplu: O substan organic ce conine C, H i O are masa molecular egal cu 60. La combustia a 3 g din aceast substan se obin 4,4 g CO2 i 1,8 g H2O. S se determine formula brut i cea molecular.

Rezolvare:

Calcularea masei de carbon din CO2 i a celei de hidrogen din ap.44 g CO2

12 g C

18 g H2O2 g H4,4 g CO2

x = 1,2 g C

1,8 g H2Oy = 0,2 g H

Calcularea masei de oxigen prin diferen: 3 (1,2 + 0,2) = 1,6 g O

Calcularea compoziiei procentuale3 g substan1,2 g C

0,2 g H

1,6 g O

100 g substanx g C

y g H

z g O

x = 40% C

y = 6,67% H

z = 53,33% O

sau a raporturilor de mas: C : H : O = 1,2 : 0,2 : 1,6 = 6 :1 : 8

Apoi se continu cu una din variantele de la punctele b) sau c).Criterii de validare a formulei moleculare

1. Numrul covalenelor s fie numr par.

2. Nesaturarea echivalent (mrimea care exprim numrul perechilor de atomi de hidrogen care lipsesc din compoziia unei substane n raport cu numrul maxim posibil) s fie ntreg i pozitiv.

Pentru o substan cu formula general CaHbOcNdXe, NE se calculeaz dup formula:NE:

pentru NE = 0 compui saturai

NE = 1 compui care conin un ciclu saturat sau o legtur

NE = 2,3 compui care conin mai multe cicluri sau legturi

NE = 4-6 compui aromatici mononucleari

NE > 7 compui aromatici polinucleariPAGE 2

_1285254676.unknown

_1285255053.unknown

_1285257956.unknown

_1285259349.unknown

_1285260445.unknown

_1285260499.unknown

_1285263585.unknown

_1285260473.unknown

_1285259375.unknown

_1285259318.unknown

_1285257891.unknown

_1285257926.unknown

_1285255082.unknown

_1285254719.unknown

_1285255019.unknown

_1285254702.unknown

_1285253587.unknown

_1285253677.unknown

_1285254652.unknown

_1285253639.unknown

_1285253167.unknown

_1285253203.unknown

_1285253108.unknown