monozaharide

29
MONOZAHARIDE Dextroza, (DCI), O-(+)-glucopiranoza, O-glucoza – se gaseste în natura atat în plante cat si in animale, dar cea mai mare cantitate o intalnim in amidonuri, celuloza, zaharoza si glicogen – structura poate fi redata atat liniar, cat si ciclic CH = O CH 2 OH D -(+)-G lucoz` H -C -O H H O -C -H H -C -O H H -C -O H O H OH H OH HO H CH 2 - OH H H OH O HO HO OH CH 2 - OH H H H H O H OH OH OH CH 2 - OH H OH H H H -D-Glucoz` -D-Glucoz` conforma\ie norm al` N -D-Glucoz` conforma\ie alt ernat iv` A H OH

Upload: sabina-badea

Post on 02-Oct-2015

40 views

Category:

Documents


4 download

DESCRIPTION

Curs monozaharide

TRANSCRIPT

  • MONOZAHARIDE Dextroza, (DCI), O-(+)-glucopiranoza, O-glucozase gaseste n natura atat n plante cat si in animale, dar cea mai mare cantitate o intalnim in amidonuri, celuloza, zaharoza si glicogenstructura poate fi redata atat liniar, cat si ciclic

  • MONOZAHARIDEse obtine fie prin hidroliza amidonurilor, fie prin hidroliza acida a zaharozei, care este scindata in componentele sale, glucoza si fructoza.

    diferenta de solubilitate in apa cele doua componente se separa, glucoza fiind mai greu solubila decat fructoza.

    se prezinta sub forma de cristale incolore sau albe, sau pulbere cristalina sau granulata, nu are miros, are gust dulce, solubila in apa (1:1), mai greu solubila in alcool (1:100).

    se intrebuinteaza sub forma de solutii injectabile 5%, 20%, 33% sau 40%

    solutiile hipertonice, prin administrare intravenoasa produc vasodilatatie renala urmata de diureza

    datorita fenomenelor de oxido-reducere din organism, solutiile de glucoza au actiune antitoxica, stimuland functia hepatica si fixand toxinele existente in organism, de aceea este indicata in insuficienta hepatica sau renala, in intoxicatii cu mercur, arsen, narcotice, in hipoglicemie, soc traumatic sau operator

  • MONOZAHARIDEGluconat de calciu

  • MONOZAHARIDEGluconat de calciu acidul gluconic folosit la prepararea gluconatului de calciu poate fi obtinut la scara industriala prin actiunea unor bacterii, ciuperci sau mucegaiuri asupra unor solutii 25% sau 40% de glucoza. se prezinta sub forma unei pudri albe, cristalina sau granulara, fara gust, fara miros, stabila la aer. Se dizolva in apa rece (1:30) si in apa fierbinte (1:5); este insolubila in alcool si alti solventi organici. este bine tolerat de organism si poate fi administrat oral, intramuscular si intravenos in insuficienta paratiroidiana (tetanie), in deficit general de calciu si cand calciul este factorul de blocare a cresterii timpului de coagulare a sangelui.

    Glucoheptat de calciu sarea de calciu a acidului glucoheptonic (omologul acidului gluconic)are aceleasi intrebuintari ca si gluconatul de calciu

    Gluconat feros, Fergon, Gluconat de fier (2+) se prezinta sub forma unei pudre fine, galben-gri sau galben verzuie, miros slab de zahar ars, solubila in apa 1: 10, aproape insolubila in alcooladministrat oral sau injectabil datorita continutului in fier

  • MONOZAHARIDEAcid D-glucuronic in stare naturala se gaseste ca un component al multor mucilagii, hemiceluloze si in partea monozaharidica a unui numar mare de glicoproteine. se obtine prin oxidarea gruparii alcool primar de la C6 al glucozei, sau a unui derivat al acesteia, ca 1,2-izopropiliden-D-glucoza. este utilizat in ameliorarea unor stari artritice. Tratamentul se bazeaza pe faptul ca acesta este un component important al cartilagiilor, membranei nervului, capsulei articulatiei tendonului, lichidului articulatiilor si al substantei de legatura dintre celule. Se administreaza oral cate 500 mg 1 g de 4 ori pe zi, sau intramuscular cate 3-5 mL solutie 10%.

  • MONOZAHARIDEFructoza, D (-)-Fructoza, Levuloza, -D-(-)-Fructopiranoza

    este o monozaharida care se obtine in mod obisnuit prin hidroliza acida a unor solutii de zaharoza, urmata de separarea ei de glucoza

    se prezinta sub forma unor cristale incolore, sau sub forma de pulbere alba sau granulara, fara miros, cu gust dulce, foarte solubila in apa, solubila in alcool 1: 15; este levogira, de aceea i se mai spune si levuloza

  • DIZAHARIDE Zaharoza, Sacharum, Zahar, -O-Glucopiranozil--O-fructofuranozida se gaseste din abundenta in unele plantezaharoza rezulta in urma condensarii unei molecule de -D-glucoza, forma piranozica, cu o molecula de -D-fructoza, forma furanozicase prezinta sub forma unei mase cristaline incolora sau alba, sau sub forma de pulbere cristalina alba, fara miros, cu gust dulce, foarte solubila in apa si in alcool etilic diluat nu da reactiile reducatoare specifice monozaharidelor (nu reduce solutia Fehling si nici solutia de azotat de argint amoniacal) si nu poate forma osazona.

  • DIZAHARIDE Zaharoza, Sacharum, Zahar, -O-Glucopiranozil--O-fructofuranozida poate fi hidrolizata atat enzimatic, cat si prin incalzire la fierbere in solutie acida, punand in libertate D-glucoza si D-fructoza, cand solutia va deveni levogira (datorita fructozei pusa in libertate), deci are loc schimbarea sensului de rotatie a luminii polarizate, fenomen cunoscut sub denumirea de invertirea zaharozei. in farmacie se foloseste ca edulcorant si diluant pentru pulberi, in granule si comprimate perlinguale, excipient pilular prin incalzire la 160C zaharoza se topeste formand un lichid incolor, iar peste 200C se caramelizeaza. Zaharoza poate fi esterificata cu o molecula de acid gras superior in restulgiucozei, sau cu doua molecule de acid gras in restul fructozei

  • DIZAHARIDE Zahar invertit, Travert este produsul de hidroliza al zaharozei utilizat sub forma de solutii injectabile in concentratii de 20%, 33% si 40% administrate intravenos lent in alimentatia artificiala. De asemenea, sunt indicate in insuficienta hepatica, miocardita, soc operator sau traumatic, etc.

    Lactoza, 4-(-Galactozido)-O-glucoza in stare naturala se gaseste in laptele mamiferelor, (laptele de vaca - 2,5-3% lactoza, laptele altor mamifere - 3-5%) lactoza se obtine prin condensarea unei molecule de -D-galactoza, forma piranozica, cu o molecula de D-glucoza, forma piranozic, cu eliminarea unei molecule de apa intre hidroxilul glicozidic al galactozei si hidroxilul de la C4 al glucozei

  • DIZAHARIDE Lactoza, 4-(-Galactozido)-O-glucoza este hidrolizata in solutii acide cu formare de D-glucoza si D-galactoza, reduce solutia Fehling, reactie ce permite deosebirea sa de zaharoza. se intrebuinteaza ca agent edulcorant, ca diluant in tablete si pulberi, excipient si aglutinant pentru diterite comprimateeste un bun diuretic, fiind folosit in doze de 20-100 g pe ziaplicatiile locale intravaginale de -lactoza determina scaderea pH-ului mediuluiXiloza utilizata la diagnosticarea si testarea capacitatii de absorbtie intestinala, in diagnosticarea tulburarilor celiacului.

  • DIZAHARIDE Produsi glucidici

  • POLIZAHARIDE Amidonul, Amylum, (C6H10O5)n este un carbohidrat cu masa moleculara mare, compus din 10-20% amiloza si amiloopectina, ambele fiind formate prin policondensarea -D-glucozei, forma piranozica. amiloza este solubila in apa fierbinte, iar cu iodul se coloreaza in albastru inchis, in timp ce amilopectina este insolubila in apa fierbinte si cu iodul se coloreaza violaceu purpuriuin molecula amilozei resturile de -D-glucopiranoza sunt unite intre ele prin legaturi 1-4--glicozidice, formand catene liniare

  • POLIZAHARIDE Amidonul, Amylum, (C6H10O5)n amilopectina are o structura ramificata si este formata din 6000 - 36000 resturi de glucopiranoza. Ramificarea are loc prin legaturi glicozidice 1,6 (intre hidroxilul glucozidic si hidroxilul grupei de alcool primar al altui rest de glucoza) la intervale de 20 - 25 unitati

  • POLIZAHARIDE Amidonul, Amylum, (C6H10O5)n se prezinta ca o pulbere alba, amorfa, fina sau ca o masa neregulata, alcatuita din granule poligonale, rotunde sau sferice, caracteristice pentru fiecare specie vegetala, fara miros, fara gust, insolubil in apa rece si in alcoolpentru identificare se foloseste reactia caracteristica pe care o da cu iodul nu reduce azotatul de argint amoniacal si nici reactivul Fehling deoarece functiile carbonilice sunt blocate in apa calda amidonul nu se dizolva ci se umfla formand un gel cu o vascozitate variabila, iar la fierbere se transforma in amidon solubil, apoi prin hidroliza avansata se transforma in dextrina. are numeroase intrebuintari in industria farmaceutica (ca emolient, excipient, diluant in pulberi, aglutinant, etc.)

  • PRODUSI REZULTATI IN URMA HIDROLIZEI AMIDONULUI Amidonul solubil obtinut prin hidroliza partiala a amidonului, prin fierbere in mediu alcoolic in prezenta de acid sulfuric sau acid clorhidric diluat. insolubil in apa rece, foarte solubil la cald, cu iodul se coloreaza in albastrusolutia 10% de amidon solubil - agent de aglutinare la prepararea unor forme farmaceutice

    Maltoza, Zahar de malt, 4-D-Glucopiranozil-a-D-glucopiranozida produsul rezultat in urma hidrolizei amidonului cu ajutorul enzimei -amilaza dizaharid cu proprietati reducatoare care, sub actiunea acizilor sau a maltazei, este hidrolizat punand in libertate doua molecule de glucozaeste un constituent al extractuiui de malt si este utilizata pentru proprietatile sale nutritive

  • PRODUSI REZULTATI IN URMA HIDROLIZEI AMIDONULUI Dextrine obtinute prin hidroliza enzimatica, sub actiunea enzimei -amilaza, a amidonului - produsi de degradare: amilodextrina, eritrodextrina si acrodextrina. se prezinta ca o pulbere alba, amorfa, insolubila in apa rece, foarte solubila in apa fierbinte sunt folosite ca sursa de hidrati de carbon, singure sau asociate cu maltoza sau alte glucide, in alimentatie cu rol energetic.

  • PRODUSI REZULTATI IN URMA HIDROLIZEI AMIDONULUI Celuloza polizaharid de schelet care confera soliditate tulpinilor plantelor superioarese obtine din fibrele vegetale textile (ex. perii semintelor de bumbac, Gosypium sp. - Fam. Malvaceaeceluloza este un polizaharid alcatuit dintr-un numar mare de molecule de -D-glucopiranoza, legate intre ele prin eliminare de apa intre hidroxilul glicozidic si hidroxilul de la C4 al moleculei vecine (legaturi 1-4), formand macromolecule filiformeeste de consistenta solida, alba, insolubila in apa (desi are in molecula cate trei grupe hidroxil la fiecare rest de glucoza care ar trebui sa-i confere solubilitate). Aceasta se datoreaza orientarii moleculelor paralel, numeroaselor legaturi de hidrogen ce se stabilesc si inaccesibilitatii moleculelor de apa la grupele hidroxilice

  • PRODUSI REZULTATI IN URMA HIDROLIZEI AMIDONULUI Celuloza

  • PRODUSI REZULTATI IN URMA HIDROLIZEI AMIDONULUI Celuloza este insolubila in alcool, eter, acizi minerali diluati, alcalii. solubila in reactivul Schweizer, care este un complex cuproamoniacal si in solutii concentrate de clorura de zincsufera fenomenul de "imbibitie" (adsorbtie de solvent), dar numai in prezenta anumitor solventi.prin hidroliza chimica sau biochimica celuloza este transformata in glucozaprin tratare cu hidroxid de sodiu (solutii de concentratii diferite), celuloza sufera transformari importante. sub actiunea unei solutii de hidroxid de sodiu 25% se obtine celuloza sodata (alcaliceluloza) care, dupa spalare, se foloseste sub denumirea de "bumbac mercerizat"prin tratare cu acizi, in conditii mai putin energice, celuloza sufera o hidroliza partiala, cu scaderea gradului de polimerizare, rezultand hemicelulozala tratare cu acid sulfuric concentrat, din celuloza se obtine pergamentul vegetal. Sub influenta unor substante cu proprietati oxidante, celuloza formeaza oxiceluloza.

  • PRODUSI REZULTATI IN URMA HIDROLIZEI AMIDONULUI Celuloza oxidata, Oxiceluloza, Oxycel contine 16-24% grupe carboxil. este celuloza in care o parte a gruparilor alcoolice primare terminale din resturile de glucoza au fost transformate in grupe carboxilsunt utilizati produsii care au un continut mai mic de grupe carboxilse obtine prin actiunea dioxidului de azot sau a unui amestec de dioxid de azot si tetraoxid de azot asupra celulozei, la temperatura obisnuita

  • PRODUSI REZULTATI IN URMA HIDROLIZEI AMIDONULUI Eterii celulozei se poate realiza fie la una, la doua, fie la toate trei gruparile hidroxilice prezente in fiecare rest de glucoza din molecula celulozei grupele alcoxil pot fi repartizate uniform sau neuniform de-a lungul macromoleculei de celuloza, eterii rezultati avand unele insusiri specificecompusii care au 1-5 grupe alchilate la un rest de glucoza sunt complet solubili in apa recedaca numarul gruparilor alchilice creste, iar numarul gruuparilor hidroxilice scade, solubilitatea scade, astfel incat compusii complet alchilati devin insolubili in apa

  • PRODUSI REZULTATI IN URMA HIDROLIZEI AMIDONULUI Metilceluloza

    compus macromolecular cu "n" = 50-4000 si greutatea moleculara 40000-180000se prepara prin actiunea clorurii de metil sau sulfatului de metil asupra celulozei, tratata in prealabil cu hidroxizi alcalini. substanta alba, fara gust, fara miros, solubila in apa rece, insolubila in apa fierbinte, alcool concentrat, eter, cloroformmetilcelulozele sunt folosite ca inlocuitori ai gumelor si mucilagiilor pentru marirea vascozitatii unor siropuri, colire, lacrimi artificiale, ca stabilizator pentru suspensii si emulsii si ca aglutinant pentru comprimate. produsele comerciale care contin metilceluloze amintim: Hydrolase-sirop, Anatex, Cologel, Premocel si Valocall.

  • PRODUSI REZULTATI IN URMA HIDROLIZEI AMIDONULUI Etilceluloza

    se obtine printr-un procedeu asemanator cu cel de la prepararea metilcelulozei, adica prin tratarea celulozei cu clorura de etil sau sulfat de etil. are proprietati asemanatoare cu ale metilcelulozei, avand structura asemanatoare acesteia substanta alba, granuloasa, stabila in prezenta de acizi si alcalii, insolubila in apa, glicerina, propilenglicol, dar foarte solubila in alcool, acetat de etil sau cloroformfilmele (peliculele) obtinute prin tratare cu solventi organici sunt stabile, clare, continue, dure si inflamabile. se intrebuinteaza la prepararea suspensiilor, pentru acoperirea drajeurilor si comprimatelor cu pelicule gastrorezistente si pentru marirea vascozitatii unor preparate farmaceutice.

  • PRODUSI REZULTATI IN URMA HIDROLIZEI AMIDONULUI Etilhidroxietilcetutoza eterul celulozei care contine un numar variabil de grupari etoxil si hidroxietilhigroscopic, in apa formeaza solutii care la temperatura de 55-65C se gelifica, iar la temperatura mai ridicata floculeaza. Solutia 1-2% spumifica la agitare. Este compatibila cu alcoolul.

    Metilhidroxipropilceluloza eterul propilenglicolic al metilcelulozei, care contine intre 19% si 24% grupe metoxil (-OCH3) si 4-12% grupe hidroxipropil (-OC3H6OH). pulbere alba, granulara sau fibroasa, care in apa se umfla, formand o solutie coloidala, clara sau opalescenta, vascoasa.

  • PRODUSI REZULTATI IN URMA HIDROLIZEI AMIDONULUI Carboximetilceluloza, C.M.C. sarea de sodiu a unui policarboximetileter de celuloza care contine 6,5-9,5% sodiu. se obtine prin tratarea celulozei sodate cu monocloroacetat de sodiu la temperatura de 30-40C. pudra alba, higroscopica, fara gust, fara miros, este solubila in apa, formand solutii coloidale a caror vascozitate depinde de concentratie. este folosita ca agent de aglutinare pentru comprimate, stabilizator pentru emulsii, pentru marirea vascozitatii unor siropuri si pastelor de dinti. administrata oral datorita efectului sau laxativ, dar poate sa produca blocaj intestinal. solutiile 5% pot fi utilizate ca antiacid gastric, cate 15-30 mL o data.

    Esterii nitrici ai celulozei denumiti impropriu nitroceluloze si au un procent mai mare sau mai mic de azot, in functie de conditiile de lucru.

  • PRODUSI REZULTATI IN URMA HIDROLIZEI AMIDONULUI Pyroxylin, Fulmicoton, Dinitrat de celuloza, [C12H16O6(NO3)]4 este un ester nitric care se obtine prin tratarea celulozei obtinuta din bumbac cu acid azotic, in prezenta acidului sulfuric, care contine 11 % azot. masa amorfa alcatuita din filamente galben-deschis, asemanatoare la aspect cu bumbacul neprelucrat, aspra la pipait. extrem de inflamabil si se descompune cand este expus la lumina. se dizolva lent, dar complet, in 25 parti dintr-un amestec format din 3 volume eter si 1 volum alcool. intrebuintat la fabricarea pulberii fara fum Colodiu un ester al celulozei obtinut ca si piroxilinul, dar care are un procent mai mic de azot. solubil intr-un amestec de alcool si eter, formand o solutie vascoasa care, dupa evaporare, lasa o pelicula incolora, aderenta. prin amestecarea sa cu ulei de ricin in proportie de 3% se obtine "colodiul elastic". se intrebuinteaza la prepararea lacurilor, matasii artificiale, etc.

  • PRODUSI REZULTATI IN URMA HIDROLIZEI AMIDONULUI Acetoftalatul de celuloza ester acetilat partial al celulozei care a fost tratat cu anhidrida ftalica. produsul contine aproximativ 20% grupe acetil si 35% grupe ftalil. sub forma acida este solubil in solventi organici si insolubil in apase intrebuinteaza pentru acoperirea tabletelor rezistente la actiunea acizilor din sucul gastric, dar solubile in mediul alcalin al intestinului.

  • PRODUSI REZULTATI IN URMA HIDROLIZEI AMIDONULUI Heparina este o mucopolizaharida compusa din acid -D-glucuronic si unitati 2-amino-2-dezoxi--D-glucoza care se repeta; aceste unitati de monozaharide sunt partial sulfatate si legate 1-4--glicozidic.

  • PRODUSI REZULTATI IN URMA HIDROLIZEI AMIDONULUI Heparina -Heparina contine resturi de 2-amino-2-dezoxi-D-glucoza, iar la -heparina, hexozamina este inlocuita cu galactozamina N-acetilata, restul de acid sulfuric fiind legat de oxigen. indicata in tratamentul trombozelor venoase, emboliei pulmonare, trombozelor arteriale (in special infarctul miocardic acut). Se recomanda administrarea cu prudenta la pacientii cu insuficienta hepatica, renala, hipertensiune arteriala, leziuni ulceroase, afectiuni oculare retiniene. Trebuie evitata asocierea heparinei cu acid acetilsalicilic si salicilati deoarece creste riscul accidentelor hemoragice. administrata pe cale orala nu este activa. Se administreaza parenteral (sub forma de perfuzie continua sau se fractioneaza in mai multe injectii intravenoase la interval de 2-4 ore, numai sub supraveghere medicala.