alchenele

5
Alchenele sunt hidrocarburile aciclice care conţin în molecula lor atomi de carbon. Alchenele au formula generală CnH2n, unde n reprez de carbon din moleculă. Citiţi mai multe detalii în cele ce urmează Datorită prezenţei legăturii duble, alchenele fac parte din clasa h Dacă dăm valori lui n în formula generală a alchenelor, obţinem ser se denumesc prin înlocuirea sufi!ului "an# de la alcani cu "enă#. $rebuie să remarcăm că seria alchenelor începe de la n%2. &!emplu' H2C(CH2 )))))) etenă CH*+CH(CH2 ))))))) propenă CH*+CH2+CH(CH2 ))))))) butenă, iar lista poate continua. a alchenele cu mai mult de trei atomi de carbon, se denumete atom legături' CH2(CH+CH2+CH* - ) butena/ CH*+CH(CH+CH* -2)butena/ a o catenă ramificată, se precizează at0t poziţia dublei legături folosind indici numerici, aleg0ndu)se situaţia în care indicele car să fie minim. Aveţi un e!emplu în imaginea de mai 1os' Credit: Wikimedia Commons

Upload: nathanial-jones

Post on 02-Nov-2015

215 views

Category:

Documents


0 download

TRANSCRIPT

Alchenele sunt hidrocarburile aciclice care conin n molecula lor o legtur dubl ntre doi atomi de carbon. Alchenele au formula generalCnH2n, unde n reprezinta numrul de atomi de carbon din molecul. Citii mai multe detalii n cele ce urmeaz.

Datorit prezenei legturii duble, alchenele fac parte din clasa hidrocarburilor nesaturate.

Dacdm valori lui n n formula general a alchenelor, obinem seria lor omoloag. Compuii se denumesc prin nlocuirea sufixului an de la alcani cu en.Trebuie s remarcm c seria alchenelor ncepe de la n=2.Exemplu: H2CCH2 ------ etenCH3CHCH2 ------- propenCH3CH2CHCH2 ------- buten, iar lista poate continua.La alchenele cu mai mult de trei atomi de carbon, se denumete atomul purttor al dublei legturi:CH2CHCH2CH3 (1- butena)CH3CHCHCH3 (2-butena)La o caten ramificat, se precizeaz att poziia dublei legturi ct i poziia ramificaiei, folosind indici numerici, alegndu-se situaia n care indicele care arat poziia dublei legturi s fie minim. Avei un exemplun imaginea de mai jos:

Credit: Wikimedia Commonsn afar de izomeria de caten, ntlnit la alcani, alchenele pot genera un nou tip de izomerie, denumit izomerie de poziie. Cel mai ntlnit caz este 1-butena i 2-butena.Un alt tip de izomerie este izomeria geometric ce se refer la poziia substituenilor fa de legtura dubl CC. De exemplu, 2-butena prezint izomerii geometrici cis i trans.

Credit: Wikimedia CommonsDe la alchene provin doi radicali importani ce intr n compoziia unui numr mare de substane organice: vinili alil.

Credit: Wikimedia CommonsOBINEREA ALCHENELORa) Deshidratarea alcoolilor, prin nclzire cu acid sulfuric la 150 - 200C.R-CH2-CH2-OH (alcool) --> R-CH=CH2 (alchena) + H2Ob) Dehidrohalogenarea derivailor halogenai: La nclzire cu baze tari, n soluii alcoolice, derivaii halogenai elimin hidracid cu formarea unei alchene:R-CH2-CH2X (derivat halogenat) --> R-CH=CH2 + HX , unde X poate fi F, Cl, Br sau I.c) Cracarea alcanilor: n acest proces, larg aplicat n industrie, se formeaz cantiti mari de alchene.PROPRIETI FIZICEAlchenele pot fi gazoase, lichide sau solide, dup numrul atomilor de carbon din molecul. Alchenele de la C2 la C5 sunt gaze, cele de la C5 la C18 sunt lichide, iar alchenele superioare sunt solide.Punctele de fierbere i de topire cresc o dat cu masa molecular, dar sunt mai mici dect la alcanii corespunztori. Au densitatea mai mic dect apa, sunt insolubile n ap, dar solubile n solveni organici. Sunt incolore i fr miros.PROPRIETI CHIMICEDatorit prezenei dublei legturi, reactivitatea chimic a alchenelor este mai mare dect a alcanilor.I) Reacii de adiiea) Adiia hidrogenului:RCHCH2 (alchen) + H2 --> RCH2CH3 (alcan)Procesul de hidrogenare la temperaturi cuprinse ntre 80 - 200C i pn la 200 atm. Drept catalizatori se folosesc ca Ni, Pt, Pd, etc.b) Adiia halogenilor la alchene conduce la derivai di-halogenai vicinali (halogenul se leag la atomi de carbon vecini).

Credit: Wikimedia Commons

c) Adiia de hidracizi la alchene duce la obinere de derivai mono-halogenai:

Credit: Wikimedia Commons

Atunci cnd alchena este simetric, adiia decurge fr condiii, ca n exemplul de mai sus. Dac alchena este asimetric, atunci se aplic regula lui Markovnikov (atomul de halogen se fixeaz la atomul cel mai srac n hidrogen).Exemplu:R-CH=CH2 (alchenasimetric) + HCl --> R-CHCl-CH3 (derivat halogenat)d) Adiia apei la alchene duce la formarea alcoolilor (dacavem o alchennesimetric, se aplicregula lui Markovnikov). Reacia este prezentatnimaginea de mai jos.

Credit: http://www.slcc-science.orgII) Reacia de oxidareOxidarea cu permanganat de potasiu n mediu de acid sulfuric determin ruperea dublei legturi cu obinere de acizi sau cetone,nfuncie de structura alchenei supuse oxidrii:

III) Reacia de polimerizarePrin polimerizare se nelege procesul chimic prin care un mare numr de molecule identice, ale unor compui nesaturai, se leag ntre ele, formnd o molecul unic (macromolecul). Schematic, procesul de polimerizare se reprezint:nA [A]nExemplu: nCH2CH2 [CH2CH2]n (polieten)Indicele n, numit grad de polimerizare, arat numrul de molecule de eten care alctuiesc lanul macromolecular. Substana A este monomer, iar produsul final este polimerul.