SOLUII. ACIZI I BAZE.INTRODUCERE N STUDIUL CHIMIEI

ORGANICE.IZOMERIE

EF LUCRRI DR. CARMEN POP

28 APRILIE 2015

SOLUIA: sistem omogen format din dou sau mai multe substane(monofazic):

Dizolvant = solvent substana n care se dizolv cel puin o altsubstan

Dizolvat = solvat = solut substana dizolvat

Soluii: gazoase, solide, lichide

DIZOLVAREA: procesul fizico-chimic de trecere a unui solut nsoluie amestecarea omogen a dou sau mai multor substane difuziunea particulelor solutului printre particulele solventului formarea unei soluii.

SOLUIE / DIZOLVARE

PROCESUL DE DIZOLVARE

Etapa endoterm: ruperea legturilor dintreparticulele solvatului (atomi, molecule sau ioni) idizolvantului, urmat de repartizarea uniform(difuziunea) particulelor substanei dizolvateprintre moleculele dizolvantului

Etapa exoterm: interaciunea particulelorsubstanei dizolvate cu cele ale dizolvantului iformarea de noi legturi (solvatare, hidratare)

SOLUBILITATEA SUBSTANELOR

Solubilitatea proprietatea unei substane de a se dizolva ntr-unsolvent oarecare.

Se exprim cantitativ prin cantitatea de substan din soluiasaturat care reprezint cantitatea maxim de substan care sepoate dizolva ntr-o anumit cantitate / volum de solvent (de obicei100 g ap) la o temperatur dat.

Substanele pot fi uor solubile, solubile, greu solubile, practicinsolubile ntr-un solvent.

FACTORII CARE INFLUENEAZ SOLUBILITATEA i DIZOLVAREA SUBSTANELOR

1. Natura substanei dizolvate i a dizolvantului2. Temperatura3. Presiunea

APA solventul utilizat cel mai frecvent;

are molecule covalente polare asociate prin legturi de hidrogen dizolv compui ionici i compui moleculari polari

FACTORII CARE INFLUENEAZ DIZOLVAREA SUBSTANELOR

Suprafaa de contact dintre solut i solvent: cu ct aceasta estemai mare, cu att procesul de dizolvare are loc mai rapid;

Agitarea sistemului solut solvent se creeaz astfel curenicare antreneaz ionii solvatai i soluia se omogenizeaz.

INFLUENA STRUCTURII CHIMICE asupra SOLUBILITII i DIZOLVARII

SUBSTANELOR

Natura substanei dizolvate i a dizolvantului regula similitudinii asemnare structural ntre solvat i solvent:

substanele ionice sau cu molecule polare se dizolv n solvenipolari;

substanele cu molecule nepolare (halogenii, sulful, fosforul etc.)se dizolv n solveni nepolari CCl4 , CS2, C6H6, C6H5CH3

cristalele cu reele atomice (diamant, grafit) practic nu se dizolvn nici un solvent.

DIZOLVAREA NaCl n AP

Cristal ionic de NaCl n solventul polar ap

Ioni

hidrataiIoni

hidratai

Ioni Na+ i Cl hidratai n soluie

molecule de H2O

: ioni Na+

: ioni Cl--

Soluia de NaCl esteneutr d.p.d.v. electric,dar conduce curentul

electric prin intermediul ionilor electrolit

N0 ioni Na+ = N0 ioni Cl

DIZOLVAREA NaCl n AP

DIZOLVAREA HCl n AP

Interaciuni dipol-dipol ntre moleculele polare de HCl i cele deH2O;

Ionizarea total a HCl n ap:

HCl + H2O H3O+ + Cl-

Soluia apoas conduce curentul electric, HCl este un electrolittare.

DIZOLVAREA etanolului n ap

Dizolvarea etanolului n ap prin formarea de legturi dehidrogen, fr ionizare;

Etanolul nu este un electrolit;

Soluia nu conduce curentul electric.

legtur polar

legtur de hidrogenlegtur de hidrogen

ELECTROLII - NEELECTROLII

SOLUIE NaCl n apELECTROLIT conduce

curentul electric

SOLUIE zahr n apNEELECTROLIT nu conduce

curentul electric

Ioni de Na+ i Cl- n ap Molecule de zahr nedisociate n ap

SOLVAT SOLVENT NEPOLARI

Cl

ClCl Cl

4d+

d-

d- d-d-

C

S C S

-

d- 2d+ d-

I2 I2 n CCl4

S8 S8 n ap S8 n CS2

EFECTE TERMICE LA DIZOLVARE

Dizolvare exoterm n procesul de solvatare a particulelor seelibereaz o cantitate mai mare de energie dect cea necesardesprinderii particulelor din cristal sau desprinderii moleculelor iruperii legturilor covalente dintr-un dipol;

tC soluiei obinute este mai mare dect tC iniial a solventului;

Exemple de procese exoterme : dizolvarea NaOH, KOH, Na2CO3, K2CO3, KF, CaCl2, H2SO4.

Dizolvare endoterm n procesul de desprindere a ionilor /moleculelor polare din reeaua cristalin sau n procesul de rupere alegturilor covalente dintre atomii unei molecule se consum ocantitate de energie mai mare dect cea eliberat n procesul desolvatare a particulelor tC soluiei este mai mic dect tCiniial a solventului;

Exemplu: dizolvarea n ap a NH4NO3, NH4Cl, KBr, KNO3, NaNO3 .

Dizolvare atermic practic fr degajare sau fr absorbie decldur, de exemplu dizolvarea NaCl, KCl n ap.

EFECTE TERMICE LA DIZOLVARE

creterea t favorizeaz dizolvrileendoterme;

scderea t favorizeaz dizolvrile exoterme;

variaiile de temperatur influeneaz foartepuin dizolvrile atermice;

pentru majoritatea substanelor solide saulichide, solubilitatea crete cu creterea t;

n general, solubilitatea gazelor scade cucreterea tC.

INFLUENA TEMPERATURII asupra SOLUBILITII

i asupraDIZOLVRII SUBSTANELOR

0 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100

So

lub

ilit

ate

(g

ram

e s

olu

t/1

00

g H

2O

)

KI

KCl

20

10

30

40

50

60

70

80

90

110

120

130

140

100

NaNO3

KNO3

HCl NH4Cl

NH3

NaCl KClO3

SO2

gaze

solide

variaia presiunii practic nu influeneaz solubilitatea substanelorsolide i a celor lichide;

solubilitatea substanelor gazoase crete cu creterea presiunii.

INFLUENA PRESIUNII asupra SOLUBILITII i DIZOLVRII SUBSTANELOR

solut

solvent

CONCENTRAIILE SOLUIILOR

Concentraia unei soluii se exprim prin masa de substandizolvat ntr-o anumit cantitate (sau volum) de soluie (sausolvent).

Soluia diluat conine o cantitate relativ mic de substandizolvat ntr-o anumit cantitate de soluie.

Soluia concentrat conine o cantitate relativ mare de substandizolvat ntr-o anumit cantitate de soluie.

Pentru fiecare sistem substan dizolvat dizolvant, cea maiconcentrat soluie este cea saturat.

Soluie nesaturat are concentraie mai mic dect concentraiasoluiei saturate i mai poate dizolva, n condiiile date, o anumitcantitate de solut.

Soluie saturat conine dizolvat n condiiile date, cantitateamaxim dintr-o substan.

Soluie suprasaturat conine o cantitate mai mare de substandect cea corespunztoare solubilitii solutului n condiiile date; esteun sistem nestabil.

Atenie: n general, o soluie saturat la o anumit tC devinenesaturat la o tC mai mare (prin creterea tC crete solubilitateasubstanei) sau prin diluare (adugare de solvent la aceeai tC).

CONCENTRAIILE SOLUIILOR

CONCENTRAIA PROCENTUAL, c%

c % - reprezint masa (g)sau volumul (mL sau cm3)de substan dizolvat(md sau Vd) n 100 gsoluie, respectiv n 100mL (100 cm3) soluie.

c% de mas = masa desubstan dizolvat md (g)n 100 g soluie;

ms = md + msolvent(ms = masa soluiei)

c% de volum (volumetric) =volumul substanei dizolvateVd (cm

3) n 100 cm3 soluie;

Vs = Vd + Vsolvent (Vs = volumul soluiei)

Vg = volumul gazului;

Va = volumul amesteculuigazos.

100% s

d

m

mc

100% a

g

V

Vc

CONCENTRAIA MOLAR = MOLARITATEA

CM sau M

CM - reprezint numrul de moli de substan dizolvat (ns = ) n1L (1000 cm3, 1 dm3, sau 1000 mL ) soluie.

Cm

M VMd

s

1000

Vs exprimat n mL sau cm3

1000Vs

1000s

s

V

nCM = sau CM =

ns = = M

md

s

dM

VM

mC

Vs exprimat n L sau dm3

sV

s

s

V

nCM =

sau CM =

DENSITATEA SOLUIEI = volumul soluiei (Vs) corespunztor uneimase din aceast soluie (ms); se exprim n g/mL, g/cm

3 sau kg/L,respectiv kg/dm3;

1 mL = 1 cm3,1 L = 1 dm3,1000 g = 1 kg)

DILUAREA / CONCENTRAREA UNEI SOLUII

Prin diluarea unei soluii crete masa (volumul) solventului, deci imasa (volumul) soluiei (ms ,Vs) care conine aceeai mas desubstan dizolvat (md), respectiv acelai numr de moli de soluti scade concentraia;

Prin concentrarea unei soluii scade masa (volumul) solventului,deci i masa (volumul) soluiei (ms,Vs) care conine aceeai mas(acelai numr de moli) de substan dizolvat (md) creteconcentraia.

soluie concentrat

KMnO4

soluie diluatKMnO4

ACIZI, BAZE caracteristici

ACIZI

Au gust acru;

Schimb culoarea indicatorilor;

Conduc curentul n soluie apoas = electrolii;

Reacioneaz cu metale, oxizi bazici, baze i sruri;

Sunt corozivi.

BAZE

Au gust leietic;

Schimb culoarea indicatorilor;

Conduc curentul n soluie apoas = electrolii;

Reacioneaz cu oxizi acizi, acizi i sruri;

Sunt caustice.

ACIZI, BAZE DEFINIIE

ACID specie chimic (molecule sau ioni), care n interaciunea cu o baz cedeaz ioni de hidrogen (protoni, H+) donor de protoni H2O, HCl, H2SO4, H3PO4, CH3COOH, H3O

+, NH4+, HSO4

, HPO4

2 etc.

BAZ specie chimic (molecule sau ioni), care n interaciunea cu un acid accept ioni de hidrogen (protoni, H+) acceptor de protoni H2O, NH3, OH

, SO42, H2PO4

, CH3COO etc.

Protonul H+ nu poate exista liber n soluie apoas, se gsete ca ionde hidroniu H3O

+;

Proprietile acide sau bazice ale unei soluii apoase depind deconcentraiile ionilor H3O

+ sau OH din soluie;

Substanele care se comport att ca acizi, ct i ca baze suntsubstane amfotere, amfolii acido bazici.

ACIZI, BAZE DEFINIIE

CLASIFICAREA ACIZILOR I BAZELOR

Dup sarcina electric a speciilor chimice:

Speciichimice

ACIZI BAZE

Neutre HCl, H2S, H2SO4, H2CO3 H3PO4,

NH3, C5H5N,

H2NNH2,

NaOH, Ca(OH)2Anionice HS, HSO4

, HPO42 OH, CO3

2, S2

Cationice H3O+, NH4

+ H2N-NH3+

Dup tria lor:

Acizi i baze: tari, de trie mijlocie, slabi/slabe;

Acizi tari (electrolii tari, disociai total n soluie apoas): HI, HBr,HCl, HClO4, HClO3, H2SO4, HNO3 ;

Baze tari (electrolii tari, disociai total n soluie apoas): LiOH,NaOH, KOH, RbOH, CsOH, Ca(OH)2, Sr(OH)2, Ba(OH)2 ;

ACIZII, BAZELE de trie medie i slabi/slabe sunt electrolii parialdisociai n soluie apoas.

CLASIFICAREAACIZILOR I BAZELOR

CLASIFICAREA ACIZILOR I BAZELOR

Parametrii de apreciere a triei acizilor i bazelor sunt:

Gradul de disociere (ionizare) ;

Procentul de disociere (ionizare), Pdis.; Constanta de aciditate, Ka;

Constanta de bazicitate, Kb.

Dup numrul treptelor de disociere:

Acizi monoprotici (monobazici)

Acizi poliprotici (polibazici): diprotici, triprotici etc.

Baze monoprotice (monoacide)

Baze poliprotice (poliacide): diprotice, triprotice etc.

CLASIFICAREA ACIZILOR I BAZELOR

Acizi monoprotici

HCl H+ + Cl

HNO3 H+ + NO3

CH3COOH H+ + CH3COO

Acizi diprotici

H2SO4 H+ + HSO4

HSO4 H+ + SO4

2

CLASIFICAREA ACIZILOR IBAZELOR

Baze monoacide

NaOH Na+ + OH

KOH K+ + OH

NH3 + H2O NH4+ + OH

Baze poliacide

Ca(OH)2 2Ca2+ + 2OH

Al(OH)3 Al3+ + 3OH

H3PO4 ACID TRIPROTIC

H3PO4 (aq) + H2O(l) H2PO4(aq) + H3O

+(aq)

Ka1 = 7,510-3

H2PO4(aq) + H2O(l) HPO4

2(aq) + H3O

+(aq)

Ka2 = 6,2 10-8

HPO42

(aq) + H2O(l) PO43

(aq) + H3O+

(aq)

Ka3 = 4,810-13

H3PO4 (aq) + 3 H2O(l) PO43-

(aq) + 3 H3O+

(aq)

Ka1 > Ka2 > Ka3

CLASIFICAREA ACIZILOR I BAZELOR

H2O + H2O OH + H3O

+ ; Kw = 10-14 (mol/L)2

Apa ca baz:

H+ + H2O H3O+

HCl + H2OH3O+ + Cl

Apa ca acid:

H2O H+ + OH

NH3 + H2O NH4OH NH4+ + OH

APA, amfolit acido bazic

Echilibrul de autoprotoliz a apei

Constanta de autoprotoliz a apei

2H2O H3O+ + OH

Produsul ionic al apei = Kw (la 25 C):

Kw = Kc [H2O]2 = [H3O

+][OH] = 10-14 mol2/L2

n apa pur: [H3O+] = [OH-] = 10-7 ioni-g/L

Apa pur nu conduce curentul electric = NEELECTROLIT

22

3c

]OH[

]OH[]OH[K

+

Exponent de hidrogen = pH

pH = puterea (exponentul) cu semn schimbat al concentraieiionilor de H3O

+ (sau H+)

[H3O+] = 10-pH

[H+] > 10-7M, [H3O+] > 10-7M pH < 7

Un acid este cu att mai tare cu ct [H3O+] este mai mare, deci pH-

ul soluiei este mai apropiat de 0.

[OH]>10-7M[H+]

Msurarea pH-ului

pH-metru

HRTIE INDICATOR UNIVERSAL INDICATORI ACIDO-BAZICI pH-metru

Hrtie indicator

pH-metru

INDICATORI ACIDO BAZICI

Substane care-i modific culoareantr-un interval foarte mic de pH =zona (domeniul) de viraj

TURNESOL ACID

BAZ

ALBASTRU DE BROMTIMOL pH = 6,0 7,6

FENOLFTALEINA pH = 8,2 10 (8-10)

HELIANTIN = METILORANGE pH = 3,1 4,4 (3-4)

Rou de metil pH = 4,2-6,3

PARAMETRI DE APRECIERE A TRIEI ACIZILOR I BAZELOR

Grad de disociere (de ionizare)-

= N / N 1

N nr. molecule de acid (baz) disociate

N nr. total de molecule din soluie

Gradul de ionizare variaz invers proporional cuconcentraia = crete cu diluarea soluiei.

PARAMETRI DE APRECIERE A TRIEI ACIZILOR I BAZELOR

Procent de disociere (de ionizare), Pdis

Este procentul de acid sau de baz care, dup reacia cu apa, se afln stare ionizat, raportat la concentraia iniial:

Pdis % = 100

Clasificarea electroliilor (acid sau baz) n funcie de gradul iprocentul de disociere:

Tria aciduluisau bazei

Grad de disociere ()

Procent de disociere (Pdis)

Tare > 0,5 Pdis > 50%

Mediu 0,01 < < 0,5 1% < Pdis < 50%

Slab < 0,01 Pdis < 1%

PARAMETRI DE APRECIERE A TRIEI ACIZILOR I BAZELOR

Ka = constanta de ionizare acid -constanta de echilibru pentrureacia cu transfer de proton de laacid la ap:

HA + H2O A + H3O

+

mrime caracteristic fiecruiacid, dependent de tC:

Ke =

Kb = constanta de ionizare bazic -constanta de echilibru pentru reacia cutransfer de proton de la ap la baz:

B + H2O BH+ + OH

mrime caracteristic fiecrei bazei,dependent de tC:

Ke =]][[

]][[

2

3

OHHA

AOH +

[HA]

][A][H][K 32a

+

OOHKc

Constanta de aciditate, Ka

]][[

]][[

2OHB

OHBH +

[B]

][HO][BH][K 2b

+ OHKc

Constanta de bazicitate Kb

Ka i Kb

Un acid slab este ionizat parial n ap (echilibru):

CH3COOH + H2O H3O+ + CH3COO

Ka = 1,75 10-5 mol/L

O baz slab este ionizat parial n ap (echilibru):

NH3 + H2O NH4+ + OH

Kb = 1,75 10-5 mol/L

TRIA ACIZILOR / BAZELOR

Un acid tare = electrolit tare:

are concentraia ionilor de H3O+ n soluie egal cu concentraia

iniial a acidului = total disociat n soluie apoas;

Ka are valoare mare.

O baz tare = electrolit tare :

are concentraia ionilor de OH n soluie egal cu concentraiainiial a bazei = total disociat n soluie apoas;

Kb are valoare mare.

Amfoliii acido bazici se comport att ca acizi, ct i ca baze

H2CO3 + H2O HCO3 + H3O+

NH3 + H2O NH4+ + OH

Reaciile cu transfer de protoni se numesc reacii protolitice.

SUBSTANE AMFOTERE

INTRODUCERE N STUDIUL CHIMIEI ORGANICE

Chimia Organic = tiina care studiaz hidrocarburile i derivaii acestora

Structura chimic = aranjament molecular complex care oferinformaii despre:

natura i numrul atomilor dintr-o molecul,

aezarea atomilor i modul de legare a acestora n molecul,

influenele reciproce care se manifest ntre ei.

Structura ofer informaii despre:

configuraia moleculei, conformaiile posibile, coninutul energetic, distribuia electronilor, mobilitatea sarcinilor n molecul.

Elemente organogene = elementele care intr n constituiasubstanelor organice: C, H, O, X, N, S, P, B, Mg, Na etc.

Hidrocarburi = substane organice constituite din carbon i hidrogen

Saturate

Nesaturate

Aromatice

CATENE DE ATOMI DE CARBON

Aciclice, ciclice, liniare, ramificate

ATOMI DE CARBON

(Nulari), primari, secundari, teriari, cuaternari

CLASIFICAREA COMPUILOR ORGANICI

HIDROCARBURI

COMPUI ORGANICI FUNCIONALI

COMPUI ORGANICI POLIFUNCIONALI

Monofuncionali

Polifuncionali

Cu funciuni multiple

Cu funciuni mixte

Analiza elemental calitativ i cantitativ

Analiza calitativ stabilete natura elementelor chimice care intrn compoziia unei substane.

Analiza cantitativ este evaluarea cantitativ a elemntelor chimicedintr-o substan. Rezultatele se exprim, de obicei, n procente(%).

Mineralizare: substan organic (C, H, O, N, S, X ) CO2 + H2O +H2SO4 + N2 + HX

Formula procentual = cota de participare a fiecrui element dincompoziia unei substane (C%, H%, O% etc.).

Formula brut = indic natura i raportul atomilor dintr-omolecul: CxHy;

Este raportul cel mai mic de numere ntregi al atomilor dintr-osubstan.

Formula molecular = indic natura i numrul atomilor dintr-omolecul (CxHy)n, n1.

Formule de structur ofer informaii despre modul de legare i dearanjare a atomilor n molecul:

Formulele plane indic sucesiunea atomilor i modul de legare aacestora;

Formulele spaiale ofer informatii despre aranjarea atomilor nspaiu.

IZOMERIE

DEFINIIA IZOMERILOR

IZOMERII sunt compui cu aceeai formul molecular, dar cuproprieti i structuri moleculare diferite.

CLASIFICARE

DE CONSTITUIE difer prin modul, ordinea sau succesiuneade legare a atomilor n molecul, DAR nu se ine cont de aranjarealor n spaiu.

de caten

de poziie (a unei grupri funcionale sau a unei legturi multiple)

de funciune

DE CONFIGURAIE

geometrici

optici

DE CONFORMAIE

conformeri

Difer prin aranjamentul atomilor n spaiu, dar au constituii identice, adic atomii sunt legai n aceeai succesiune

STEREOIZOMERI

IZOMERII DE CONFIGURAIE

CONFIGURAIA aranjamentul spaial rigid (static) alatomilor fa de planul legturii sau al unui ciclu saturat (pentruizomerii geometrici) sau fa de un atom de carbon cu 4substitueni diferii (pentru izomerii optici).

IZOMERIE GEOMETRIC

ALCHENE legtura nu permite rotaia n jurul legturii C-C 2 izomeri geometrici (cis/trans sau Z/E) difer prinaranjamentul spaial al atomilor sau grupelor de atomi fa deplanul legturii duble.

CICLOALCANI disubstituii negeminal difer prinaranjamentul atomilor sau grupelor de atomi fa de planul ciclului.

IZOMERIE OPTIC

CENTRU DE CHIRALITATE SAU ATOM DE CARBONASIMETRIC un atom de carbon hibridizat sp3, cu 4 substituenidiferii; molecula n ansamblu devine chiral.

MOLECULA CHIRAL are cel puin un centru de chiralitatei nu are plan de simetrie, deci nu se suprapune cu imaginea sa noglind moleculele cu 1 centru de chiralitate au 2 izomeri numiiENANTIOMERI.

ENANTIOMERII (ANTIPOZII OPTICI)

Sunt izomeri de configuraie aflai n relaia de obiect-imagine n oglind

Se pot separa unul de cellalt;

Au proprieti fizico-chimice identice p.f. i p.t., solubilitate i densitateidentice;

Difer prin modul cum interacioneaz cu lumina plan polarizat:

Dextrogir (+) rotete planul luminii spre dreapta (cu x grade)

Levogir (-) rotete planul luminii spre stnga (tot cu x grade)

AMESTEC RACEMIC () - amestec echimolecular a doi enantiomeri; esteoptic inactiv.

ENANTIOMERII (ANTIPOZII OPTICI) -CONDIII

Minimum un C

asimetric

Relaia de obiect-imagine

n oglind

Nesuperpozabili prin translaie sau

rotaie n plan

CONDIII PENTRU

ENANTIOMERIE

IZOMERI OPTICI CU MAI MULTE CENTRE DE CHIRALITATE numrul maxim de stereoizomeri este dat de formula 2n unde n=numrul de centre de chiralitate.

Exemplu: 2-brom-3-clor butan

DIASTEREOIZOMERII (IZOMERI DE DISTAN) suntstereoizomeri de configuraie care nu sunt enantiomeri pentru c audistane diferite ntre substituenii nelegai direct.

proprieti fizice diferite p.f., p.t., densitate i solubilitate diferite

proprieti chimice diferite

Diastereoizomeri geometrici (diastereoizomerie geometric)

Diastereoizomeri optici (la compuii cu mai multe centre de chiralitate)

Anomeri tip particular de diastereoizomeri

MEZOFORMA (MEZOCOMPUI) compus cu mai multecentre de chiralitate, dar optic inactiv prin compensareintramolecular, pentru c are un plan de simetrie (molecula iimaginea n oglind se suprapun).

La un compus cu 2 centre de chiralitate vom avea doar 3stereoizomeri.

*

*

CH3

C

C

CH3

H Br

H Br

*

*

CH3

C

C

CH3

Br H

Br H

*

*

CH3

C

C

CH3

H Br

Br H

*

*

CH3

C

C

CH3

Br H

H Br

MEZOCOMPUS ENANTIOMERI

1 2 3 4

Enantiomerii SUNT n relaia de obiect-imagine n oglind

Diastereoizomerii NU SUNT n relaia de obiect-imagine noglind Cei optici au minimum un atom de C cu configuraie identic i

minimum un atom de C cu configuraie diferit

*

*

CH3

C

C

CH3

H Br

H Br

*

*

CH3

C

C

CH3

Br H

Br H

*

*

CH3

C

C

CH3

H Br

Br H

*

*

CH3

C

C

CH3

Br H

H Br

MEZOCOMPUS ENANTIOMERI

1 2 3 4

IZOMERII DE CONFORMAIE

CONFORMAIA aranjamentul spaial al moleculei unuicompus organic ca rezultat al rotaiei atomilor de carbon cusubstituenii lor n jurul legturii simple C-C un numr infinit destructuri spaiale numite conformeri.

TIPURI DE CONFORMAII

ECLIPSAT cea mai puin stabil

INTERCALAT cea mai stabil

COMPUI CICLICI rotaie limitat, deci numrul deconformeri scade;

Exemplu ciclohexanul adopt doar dou conformaiirespectiv scaun (cea mai stabil) i baie.

Vezi cazul etanului

TIPURI DE IZOMERIE LA DIFERITELE CLASE DE COMPUI

ALCANI izomerie de caten, izomerie optic, izomerie deconformaie

ALCHENE - izomerie de caten, de poziie, de funciune(cicloalcani), izomerie geometric

ALCADIENE de poziie i caten, de funciune (alchine ialchene ciclice), geometric

ALCHINE de poziie i caten, de funciune

DERIVAI HALOGENAI de poziie (determinat dehalogen), de caten i geometric (determinat de radicalul organic)

ALCOOLI de poziie, de caten, de funciune (eteri)

FENOLI de poziie, de funciune (alcoolii aromatici i eteriimicti)

AMINE de funciune (amine primare, secundare, teriare), depoziie, de caten

NITRODERIVAI de poziie, de funciune (esterii aciduluiazotos i aminoacizi)

COMPUI CARBONILICI de funciune (alcoolii nesaturaicu o dubl legtur)

ACIZII CARBOXILICI de caten, de poziie, de funciune(esteri, hidroxialdehide, hidroxicetone, dioli ciclici), geometric (aciziinesaturai)

ESTERI de compensaie, de funciune (hidroxialdehide,hidroxicetone)

ATENIE! CTIGAI TIMP!

3 substitueni identici pe nucleul aromatic 3 izomeri posibili

X

X

X

X

X

X

X

XX

SIMETRIC ASIMETRIC VICINAL

ATENIE! CTIGAI TIMP!

2 substitueni identici i 1 diferit pe nucleul aromatic 6izomeri posibili

X

X

Y

X

X

Y

X

YX

Y

XX

X

Y

X

X

Y

X

ATENIE! CTIGAI TIMP!

3 substitueni diferii pe nucleul aromatic 10 izomeri posibili

X

Y

Z

X

Y

Z

X

Z

Y

X

YZ

X

Z

Y

X

Y

Z

X

ZY

Z

YX

X

Z

Y

X

Z

Y