chimie organica - proiect la chimie

8/19/2019 Chimie Organica - Proiect La Chimie

1/22

INTRODUCERE ÎN CHIMIA ORGANICĂ

Chimia organică s-a conturat ca un domniu a! chimii a"ia #n a doua $umătat a sco!u!ui a! %&III-!a' Chimi(tii )rmii au o"sr)at că su"stan*! d

+ro)nin*ă )gta!ă sau anima!ă, ormat din iin*! )ii (i dnumit d isubstanţe organice, s dos"sc sn*ia! d su"stan*! d +ro)nin*ăminra!ă, dnumit substanţe anorganice'

.ntru +rima dată, trmnu! d chimie organică a ost +ro+us dchimistu! sud/ 01ns 0aco" 2r/!ius #n tratatu! său, a+ărut #n 3456' E!considra că dos"ira sn*ia!ă dintr su"stan*! anorganic (i c! organicconstă #n a+tu! că +rim! s +ot o"*in #n !a"orator, #n tim+ c u!tim! suntnumai +rodus a! iin*!or )ii' D aca, su" in!un*a misticismu!ui din aca)rm, 2r/!ius a a$uns !a conc!u/ia că su"stan*! organic s orma/ă #n

organism! )ii datorită uni or* mistrioas, 7or*a )ita!ă8'Acastă tori a ost u!trior d/min*ită d cătr chimistu! grman9ridrich :1h!r, #n 34;4, car a ra!i/at #n !a"orator +rima sint/ă a unisu"stan* organic, ura, dintr-o su"stan*ă anorganică, cianatu! d +!um"'

." ;H;O > ;NH? O C NH;

NH;

; > ."


2/22

STRUCTURA COMPUŞ!OR OR"A#C

$ CO#C%P&A C!ASC'

($ Teorii din )erioada anterioară de*inirii conce)tului de valenţă$

Antoin aurnt a)oisir


3/22

structurii nu s rră (i !a natura !gături!or dintr atomi' @-a a$uns !a conc!u/iacă mo!cu!! ormat din acia(i atomi, #n ac!a(i număr (i !ga*i #n ac!a(imod au ac!a(i +ro+rită*i, adică sunt idntic' .ntru icar com"ina*iindi)idua!ă +oat ista o singură ormu!ă d structură' . "a/a acsti torii a

ost +!icat (i nomnu! i/omrii, adică istn*a mai mu!tor su"stan* cuaca(i ormu!ă mo!cu!ară, dar cu +ro+rită*i i/ic (i chimic dirit, datorităstructuri!or chimic dirit'

No*iuna d structură chimică a ost com+!tată u!trior cu ca dstrochimi


4/22

!ungima d undă cors+un/ătoar uni +articu! d masă m (i cu)it/ă vK

h constanta !ui .!anc


5/22

• .ntru n? istă ?;6 or"ita!i, nota*i cu ?s


6/22

• .ntru n ? cors+und 3 or"ita! ?s, ? or"ita!i ?+, F or"ita!i ?d' Or"ita!ii d +osdă !o"i orinta*i ast!B

-

.

/d.-

- număru! cuantic magntic, m, dtrmină +o/i*ia s+a*ia!ă !, inc!usi) /ro'

- ExB ! 5K m 5

! 3K m - 3, 5, > 3! ;K m - ;, - 3, 5, > 3, > ;

9icări )a!ori a !ui m #i cors+und o anumită +o/i*i #n s+a*iu a noru!ui!ctronic a*ă d un cm+ magntic'

- număru! cuantic d s+in, s, st dtrminat d mi(cara !ctronu!ui #n $uru! +ro+rii sa! a, mi(car numită s+in' E! indică dirc*ia s+inu!ui !ctronu!ui (i

+oat !ua )a!ori! V, du+ă cum snsu! rota*ii !ctronu!ui st +ara!! sauanti+ara!! cu ac!a a! rotirii or"iti !ctronic'

În conc!u/i, !ctronii car ocu+ă un or"ita! sunt caractri/a*i +rin numrcuanticB n, !, m, s'

Ocu+ara or"ita!i!or atomici cu !ctroni s ac #n mod +rogrsi) (i du+ăanumit rgu!iB

• a atomii cu mai mu!*i !ctroni #nti s ocu+ă or"ita!ii cu nrgia maimică, mai sta"i!i'

• Conorm +rinci+iu!ui c!u/iunii a! !ui .au!i, ; !ctroni ai ac!uia(i atom

nu +ot a)a toat numr! cuantic idntic, ast! #nct icar or"ita!st ocu+at d c! mu!t ; !ctroni d s+in o+us


7/22

B. Orbitali moleculari. Legături covalente.

Considrăm ormara uni !gături #ntr un atom % (i un atom W' 9icarar un or"ita! ocu+at d un singur !ctron' Odată cu a+ro+ira c!or doi atomi,

d !a o anumită distan*ă nuc!u! c!or doi atomi intrac*iona/ă, iar or"ita!ii !or atomici s #ntr+ătrund' @ a$ung !a o distan*ă minimă r #ntr nuc!, du+ă cara+ar or*a d rs+ingr' Distan*a r intrnuc!ară cors+und !găturiico)a!nt'

Conorm uni rgu!i gnra!, +rin #ntr+ătrundra a doi or"ita!i atomici


8/22

"= legătura 0s3)' Or"ita!ii atomici + au ormă "i!o"ară' a #ntr+ătrundra cuun or"ita! s +artici+ă numai unu! din !o"i' Acsta s măr(t d-a !ungu! ai d!gătură, iar c!ă!a!t s mic(ora/ă'

>

Xs+

s+

c= legătura 0)3)' .rin #ntr+ătrundra a doi or"ita!i + d-a !ungu! ai, sorma/ă !gătura +-+' Într+ătrundra ar !oc #ntr !o"i cu ac!a(i smnK #ntr!o"ii cu smn o+us r/u!tă o anti!gătură'

X ++

++

Legătura π.

Or"ita!ii + orinta*i +ara!! s +ot #ntr+ătrund !atra! ormnd or"ita!i d!gătură Z (i or"ita!i d anti!gătură ZX'

OM

OM

Xanti!gatura

!gatura

Hibridizarea atomului de carbon

E+rimnta! s-a constatat că atomu! d car"on s com"ină cu atomi dhidrogn (i că c! co)a!n* sunt chi)a!nt' Acastă ttraco)a!n*ă aatomu!ui d car"on st +rodusă d o rdistri"uir a !ctroni!or săi' În urmauni acti)ari cau/ată d ac*iuni trn, 3 !ctron ;s, st +romo)at #ntr-unor"ita! ;+'

Conigura*ia !ctronică a atomu!ui d car"on d)inB

[ K 3s;;s;;+; d)in 3s;;s3;+3;+3;+/3

4


9/22

;s;

;+G3

;+/5;+T

3 hi"ridi/ar

;s3 ;+G

3;+T

3;+/

3

În urma acsti tran/i*ii !ctronic


10/22

!gături Y #n com+u(i nsatura*i' Un or"ita! ;+/ rămn nmodiicat


11/22

3455

+T +/

+Gs s +G

Hi"ridi/ara s+ s găs(t !a com"ina*ii! car"onu!ui cu o tri+!ă !gătură'

Hibridizarea atomului de oxigen

Oignu! +oat a)a hi"ridi/arBs+? \ mo!cu!! d HLOHK R L OHKs+; \ mo!cu!! d RLCHOK R ;COK RLCOOH'

Hibridizarea atomului de azot

A/otu!, ca (i car"onu! s +oat găsi #n toat c! ? stări d hi"ridi/ar's+? \ amin


12/22


13/22

M%TO,% ,% C%RC%TAR% 8# C4MA OR"A#C'

.ntru a sta"i!i ormu!a mo!cu!ară structura mo!cu!ară (i +ro+rită*i!i/ic (i chimic a! unui com+us organic sunt ncsar i/o!ara (i s+arara !uidin dirit amstcuri d sint/ă sau +rodus natura!'

$ M%TO,% 9:C%

Mtod! d s+arar s a!g #n unc*i d stara d agrgar acom+u(i!or din amstc'

- .ntru com+u(i so!i/iB• Dcantara• 9i!trara• Cntriugara• Crista!i/ara• @u"!imara• Etrac*ia• Cromatograia

- .ntru com+u(ii !ichi/iB• Disti!ara• Etrac*ia• Cromatograia

- .ntru com+u(ii ga/o(iB• Disti!ara su" +rsiun•

Adsor"*ia s!cti)ă• Cromatograia d ga/

$ M%TO,% C4MC%

Cnd com+u(ii dintr-un amstc au gru+ unc*iona! caractristic acidsau "a/ic, s+arara ar !oc mu!t mai u(or'

D m+!u, transormara unui acid sau a uni "a/ #ntr-o sar schim"ămu!t )o!ati!itata sau so!u"i!itata'

3?


14/22

Cnd sara st su" ormă d +rci+itat inso!u"i!, acsta s s+a!ă dim+urită*i (i a+oi s trata/ă cu un acid sau o "a/ă tar +ntru a !i"ra acidu!sau "a/a +ură'

Cnd sara nu st )o!ati!ă, im+urită*i! )o!ati! +ot i #nd+ărtat +rin

disti!ar, iar din r/iduu s s+ară acidu! sau "a/a +ură +rin tratar cu un acidsau o "a/ă tar'Cnd sara st so!u"i!ă #n a+ă s +oat o!osi so!u"i!itata #n so!)n*i

organici' ExB În ca/u! unui amstc d no!i (i hidrocar"uri, no!ii s +ot s+ara

+rin transormara !or #n săruri d sodiu so!u"i! #n a+ă'

Mtod! i/ic s +ot a+!ica com"inat cu c! chimic'

A#A!:A COMPUŞ!OR OR"A#C$ A#A!:A C4MC' CA!TAT;'

A$ %!%M%#TA!' L urmăr(t idntiicara !mnt!or car intră #nconstitu*ia mo!cu!!or organic'

Mtod! uti!i/at constau #n minra!i/ara acstor !mntB C H, O, N,@, %, .'


15/22

un mu!ti+!u #ntrg a! i' Dci, +ntru a sta"i!i ormu!a mo!cu!ară st ncsarăcunoa(tra masi mo!cu!ar M a su"stan*i'

9ormula de structură L din(t modu! d aran$ar a atomi!or #ns+a*iu! mo!cu!ar


16/22

` _!


17/22

C C

H

HC!

C!

C C

H H

C! C!

trans, cis,5 D 5 D

K

Hidrochinona s caractri/a/ă +rintr-un momnt d di+o! +rimnta!ga! cu 3,5D, a*ă d /ro, ct r/u!tă din ca!cu!' Acastă constatar a dus !aconc!u/ia că +rin rota*ia !i"ră mo!cu!a +oat ado+ta orm cu )a!ori dirita! momntu!ui d di+o!, car dtrmină o )a!oar mdi a momntu!ui d di+o!dirită d /ro'

H

H

O

O

H

H

O

O

5trans,

5cis,

*. +olarizabilitatea.@u" ac*iuna unui cm+ !ctric, r+arti*ia dnsită*ii !ctronic d-a

!ungu! uni !gături s modiică (i s orma/ă un di+o! momnt tm+orar indus, datorită căruia mo!cu!a tind să s orint/ #n cm+ !ctric'

9nomnu! s num(t +o!ari/a*i'Momntu! !ctric indus, `i, st +ro+or*iona! cu intnsitata cm+u!ui

!ctric E (i cu un coicint b, numit +o!ari/a"i!itat, s+ciic icărisu"stan*'

`i E'b

%9%CT% %!%CTRO#C%

În structura com+u(i!or organici +rdomină !gături! co)a!nt' Acstasunt n+o!ar sau +o!ar #n unc*i d dirn*a d !ctrongati)itat dintratomii #ntr car s sta"i!(t !gătura'

Oric rac*i chimică +rsu+un dsacra (i racra unor !gături

chimic, +rocs dtrminat d +o!aritata


18/22

Îm+ăr*ira !gături!or chimic #n ionice, rc)nt !a com+u(ii anorganici,(i covalente, o"i(nuit !a com+u(ii organici, nu cors+und ra!ită*ii' Rar s#nt!nsc !gături tota! co)a!nt' E!ctronii d )a!n*ă sunt r+arti/a*i mai mu!tsau mai +u*in simtric, r+arti*i căria #i cors+und o +o!aritat +ar*ia!ă, notată

cu > (i -'.o!aritata !găturii cr(t odată cu dirn*a d !ctrongati)itatdintr atomii !ga*i' În unc*i d acastă dirn*ă


19/22

Intrac*ia !ctronică scad cu cr(tra distan*i a*ă d atomu! chi IsK- dacă atomu! sau gru+a d atomi ar ct atrăgător d !ctroni, ctu!inducti) st ngati), notat cu LIs'

W C CH C%K K

ta!on>Is -Is

%*ect =s

H?C

H?C

H?C CH?C

H?CCH CH?CH; CH?

SS S

N R O @S S

%*ect 3s

CH? S NH; S I S OH S 9

9 S C! S 2r S I S LOH S LNH;

LC^CLR S LCHF S LCHCH;

LC^N S LC^CLR S CO S LCHCH;

LNO; S LNO S LOH S LOR S LNH; S L@H

NR ? S NH; NR ;S

OR ; NR ?S

36


20/22

@u" ac*iuna unui cm+ trior


21/22

- istn*a uni structuri mo!cu!ar cu atomi co+!anari Es, d rs+ingr'

% C CH; % C CH; +

C! C! C! C!

"= Cnd un atom cu !ctroni + n+artici+an*i sau o gru+ă unc*iona!ă +artici+ă !a o !gătură du"!ă d !a ca+ătu! unui sistm nsaturat, ! +ro)oacă unct LEs, atrăgător d !ctroni'

W CH CH CH; W CH CH CH;

;3


22/22

C

O

OHC

O

OHC

O

OHC

O

OH

Ca rgu!ă gnra!ă, #n ca/u! sistm!or aromatic, su"stitun*ii d ordinu!I +ro)oacă un ct >Es, iar su"stitun*ii d ordinu! II +ro)oacă un ct LEs'

%. on-ugări πσ , #ntr !ctronii Z ai uni !gături du"! sau tri+! (i !ctroniiY ai uni !gături sim+!'

C

H

H

H C CH

%*ecte =%s ca urmare a con>ugării )3?

LOH S L O- S LOR S LOR ;>

L@- S L@R S @>R ;

LNH; S LNHR S LNR ;9S C! S 2r S I

%*ecte 3%s ca urmare a con>ugării ?@?

@ S O S NR S CR ;^N S ^CR

LNO; S LNO S LCOOH S LCOOR

Unii atomi sau gru+ d atomi +ot rcita simu!tan c! două ct I (iE ctu! !ctromr iind +rdominant'

H;C CH

C!

H;C CH

C!

c!orura d )ini!

chimie organica - proiect la chimie

Documents