100varinate chimie organica

Ministerul Educaiei, Cercetrii i Inovrii Centrul Naional pentru Curriculum i Evaluare n nvmntul Preuniversitar

Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2009 Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Proba E/F

Toate subiectele A-F sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II. Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

Subiectul I (30 puncte) Varianta 001

Subiectul A Scriei pe foaia de examen termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre afirmaiile urmtoare:

1. Formula general CnH2n-2 aparine unei hidrocarburi aciclice cu o legtur (dubl / tripl). 2. n molecula glicerinei sunt atomi de carbon primari (doi / trei). 3. Cloroformul are formula molecular (CHCl3 / CH3Cl). 4. Cisteina este un (hidroxiaminoacid / tioaminoacid). 5. Zaharoza este o zaharid uor solubil n (ap / solveni organici).

10 puncte Subiectul B Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.

1. n- Pentanul i neopentanul sunt: a. izomeri de caten b. izomeri de poziie c. identici d. omologi

2. Prin adiia HCl la 3-metil-1-butin, n raport molar de 2:1, se obine majoritar: a. 1,1-dicloro-3-metilbutan b. 1,2-dicloro-3-metilbutan c. 2,2-dicloro-3-metilbutan d. 2-metil-3,3-diclorobutan

3. Policlorura de vinil se obine prin polimerizarea: a. CH3CH2Cl b. CH2= CHCl c. CH3CH= CHCl d. CH2= CHCH2Cl

4. Dintre urmtorii compui, este alcool: a. naftalina b. lisina c. glicerina d. cisteina

5. Aminoacizii prezint grupele funcionale: a. NH2 i CHO b. NH2 i COOH c. NO2 i COOH d. NH2 i X 10 puncte

Subiectul C Compusul (A), se formeaz n celulele active ale glandei tiroide i are formula de structur:

OH

I

I

CH2 CHNH2

COOH2 1

1. Precizai o caracteristic structural a compusului (A). 1 punct 2. Calculai procentul masic de azot din compusul (A). 2 puncte 3. Precizai natura atomilor de carbon (1) i (2) din compusul (A). 2 puncte 4. Scriei ecuaia reaciei compusului (A) cu etanol (H+). 2 puncte 5. Calculai masa de etanol stoechiometric necesar reaciei cu 0,25 moli compus (A). 3 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; I-127.

mariusText introdus

mariusText introdus1



Subiectul II (30 puncte) Varianta 001

Subiectul D Compuii clorurai obinui din hidrocarburile alifatice au importante aplicaii practice.

1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice, prin care se obin din metan: monoclorometan, diclorometan, triclorometan i tetraclorur de carbon. 4 puncte 2. Calculai raportul molar metan:clor la intrarea n reactor, dac se obine un amestec de reacie care conine monoclorometan, diclorometan, triclorometan i metan netransformat n raport molar 3:2:1:2. 4 puncte 3. Calculai cantitatea (moli) de diclorometan care se obine n condiiile date (punctul 2)

din 8,96 m3 metan, msurat n condiii normale. 2 puncte 4. Scriei ecuaiile reaciilor chimice, care permit transformarea 2-butenei n:

a. butan; b. 2-butanol. 4 puncte 5. Scriei formula structural pentru alchena care are denumirea 2,3-dimetil-2-penten.

1 punct Subiectul E Uleiul de msline conine i acid oleic.

1. Scriei formula de structur a trioleinei. 1 punct 2. a. Scriei ecuaia reaciei de hidrogenare a trioleinei. 2 puncte b. Calculai masa (g) de triolein care poate fi hidrogenat de 6 moli hidrogen. 3 puncte 3. Metanolul arde uor, cu o flacr albstruie. Scriei ecuaia reaciei de ardere a metanolului. 2 puncte 4. Calculai volumul de dioxid de carbon (c.n.) degajat prin arderea a 80g metanol.

3 puncte 5. Un procedeu de obinere a acidului acetic (aplicat industrial) const n scurgerea unor soluii alcoolice diluate (n care se dizolv substane hrnitoare pentru bacterii) peste talai de fag aflat n butoaie bine aerisite. a. Scriei ecuaia reaciei de fermentaie acetic a etanolului. 2 puncte b. Calculai masa etanolului necesar stoechiometric obinerii a 600g acid acetic.

2 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; O-16; Cl-35,5.

mariusText introdus




Subiectul III (30 puncte) Varianta 001

Subiectul F Proteinele i zaharidele sunt compui organici cu aciune biologic. 1. Scriei formula de structur pentru o tripeptid P care conine glicin, valin i serin n raport molar de 1:1:1. 2 puncte 2. Scriei ecuaiile reaciilor prin care se pot obine pornind de la glicin:

a. glicil- -alanina; b. -alanil- glicina. 4 puncte 3. Comparai solubilitatea n ap a glicinei cu aceea a n-alcanului cu acelai numr de atomi de carbon; explicai rspunsul. 3 puncte 4. Prin policondensarea unei forme a glucozei se formeaz amidon. a. Precizai dou surse de amidon. 2 puncte b. Scriei o formul de structur aciclic a glucozei. 2 puncte 5. Precizai o metod de identificare a amidonului n laborator. 2 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) 1. La nitrarea benzenului se obin mononitrobenzen (A) i dinitrobenzen (B). Scriei ecuaiile reaciilor pentru obinerea compuilor (A) i (B). 4 puncte 2. n masa de reacie obinut se gsesc benzen nereacionat : mononitrobenzen : dinitrobenzen n raport molar de 2 :1 :1. Calculai masa de mononitrobenzen care se formeaz, dac se introduc n reacie 1,56 t benzen. 4 puncte 3. a. Scriei formula de structur a naftalinei. b. Precizai natura atomilor de carbon din molecula naftalinei. 2 puncte 4. Calculai formula procentual a naftalinei. 3 puncte 5. Scriei ecuaia reaciei de mononitrare a naftalinei. 2 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. Reacia de nitrare reprezint procesul chimic prin care se introduc n molecula unui compus organic una sau mai multe grupri nitro. Precizai condiiile n care are loc reacia de nitrare a benzenului. 2 puncte 2. Scriei ecuaiile reaciilor corespunztoare transformrilor: a. toluen trinitrotoluen; b. benzen 1,3-dinitrobenzen; c. naftalin mononitronaftalin. (Se pot utiliza formule moleculare). 6 puncte 3. Calculai masa de mononitronaftalin care se obine din 1,6 t naftalin de puritate 80%, la un randament de 90%. 4 puncte 4. Precizai caracterul acido-bazic al fenolului. 1 punct 5. Scriei ecuaia unei reacii care s evidenieze caracterul acido-bazic al fenolului. 2 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16.

mariusText introdus





Proba E/F




1. Prin monobromurarea propanului se formeaz izomeri de poziie (doi/ trei). 2. Acetilena i propina sunt ..................... (izomeri/ omologi). 3. Cumenul se obine industrial din i propen (benzen/ toluen). 4. Solubilitatea n ap a acizilor carboxilici cu creterea radicalului hidrofob

(crete / scade). 5. Zaharoza este o ............... (dizaharid / polizaharid).

10 puncte Subiectul B Pentru fiecare item al acestui subiect , notai pe foaia de examen numai litera corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.

1. n-Pentanul i neopentanul se deosebesc prin: a. formula brut b. formula molecular c. natura atomilor de carbon d. numrul atomilor de carbon

2. Benzina cu C.O. = 90 se comport la ardere ca un amestec format din: a. 90% izooctan i 10% n-heptan b. 10% izooctan i 90% n-heptan c. 90% n-octan i 10% izoheptan d. 10% n-octan i 90% izoheptan

3. Atomii de carbon din eten sunt: a. cuaternari b. teriari c. secundari d. primari

4. Acidul propionic prezint aceeai formul procentual ca: a. acetatul de etil b. formiatul de etil c. propanolul d. propena

5. Un exemplu de acid diaminomonocarboxilic este: a. alanina b. cisteina c. lisina d. serina 10 puncte

Subiectul C Substana (A) este un medicament antiparkinsonian eficient i are formula de structur:

OH

CH2OH CHNH2

COOH2 11

1. Precizai o caracteristic structural a compusului (A). 1 punct 2. Calculai procentul masic de oxigen din compusul (A). 2 puncte 3. Precizai natura atomilor de carbon (1) i (2) din compusul (A). 2 puncte 4. Scriei ecuaia reaciei compusului (A) cu hidrogenocarbonat de sodiu, NaHCO3 . 2 puncte 5. Calculai masa de hidrogenocarbonat de sodiu, NaHCO3, stoechiometric necesar reaciei cu 0,5 moli compus (A). 3 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Na-23.





Subiectul D Numeroase hidrocarburi sunt transformate n compui cu aplicaii industriale.

1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale acetilenei (etinei) cu: a. H2O(Hg2+/ H2SO4); b. HCl. 4 puncte

2. Scriei ecuaiile reaciilor de ardere a: a. metanului; b. etanului. 2 puncte

3. Calculai volumul de aer (msurat n condiii normale de temperatur i presiune) care conine 20% O2 (procente de volum) necesar pentru arderea unui volum de 224 L amestec gazos, aflat n condiii normale, care conine metan i etan n raportul molar CH4:C2H6=1:3. 3 puncte

4. a. Scriei ecuaia reaciei de obinere a etanolului din eten. 2 puncte b. Calculai masa de soluie de etanol de concentraie procentual masic 23%

care se obine stoechiometric din 5 moli de eten. 3 puncte 5. Indicai o utilizare a etenei. 1 punct

Subiectul E

1. La hidrogenarea total a 0,2 moli de glicerid se consum 0,4 moli de hidrogen i rezult palmitodistearin. a. Determinai formula structural a gliceridei. 3 puncte b. Indicai importana reaciei de adiie a H2 la grsimile lichide. 2 puncte 2. Formula de structur a unui spun de sodiu este:

CH3 (CH2)n CH2 COO Na+ a.Determinai numrul atomilor de carbon din formula de structur a spunului care conine 11,85% sodiu (procente masice). 4 puncte b.Explicai proprietatea de splare a spunului de sodiu. 1 puncte

3. Scriei ecuaia reaciei de ardere a metanolului. 2 puncte 4. Puterea caloric a metanolului lichid este 19370 kJ/ kg.

Calculai masa de metanol necesar pentru a se obine o cantitate de cldur de 9685 MJ. 3 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; O-16; Na-23.





Subiectul F Zaharoza i -alanina fac parte din clasa compuilor organici cu funciuni mixte. 1. Scriei formula de structur a amfionului, anionului i cationului pentru -alanin. 3 puncte 2. Scriei ecuaiile reaciilor -alaninei cu: a. alanin; b. NaOH(aq); c. glicin. 6 puncte 3. Precizai rolul zahrului n organismul uman. 2 puncte 4. Precizai ce tip de interacii intermoleculare se formeaz n procesul de dizolvare a glucozei n ap. 2 puncte 5.Calculai coninutul procentual masic de carbon din glucoz. 2 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) 1. O hidrocarbur aromatic mononuclear (A), care conine n procente masice 92,3% carbon, cu M=78g/ mol, se supune nitrrii, cu amestec nitrant, rezultnd un amestec de compui mono-, di- i trisubstituii, notai cu (B), (C) i (D). a. Determinai formula molecular a hidrocarburii (A). 2 puncte b. Scriei formula structural a hidrocarburii A. 1 punct 2. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a compuilor (B), (C), i (D), pornind de la substana (A). (Se pot utiliza formule moleculare). 3 puncte 3. n amestecul obinut raportul molar (A) : (B) : (C) : (D) este 6 : 2 : 1 : 1. Calculai masa de compus (B), care rezult n condiiile date, din 1,56 t compus (A). 4 puncte 4. Calculai raportul molar (A) : HNO3 n care se introduc substanele n proces. 3 puncte 5. Calculai procentul masic de azot din compusul (B). 2 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1.Prin alchilarea metilaminei cu clorur de metil se obine un amestec de dimetilamin, trimetilamin i clorur de metil nereacionat, n raport molar 3:6:1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice care au loc. 2 puncte 2.Calculai masa de clorur de metil care trebuie introdus n proces pentru a obine 708 g trimetilamin. 4 puncte 3. Calculai conversia util a clorurii de metil n trimetilamin i conversia total. 4 puncte 4. Arena mononuclear cu o singur caten lateral ramificat i cu formula molecular C9H12 se obine prin alchilarea benzenului cu o alchen. Scriei ecuaia reaciei chimice.

2 puncte 5. a. Precizai caracterul acido-bazic al anilinei (benzenaminei). 1 punct b. Scriei ecuaia unei reacii care pune n eviden acest caracter. 2 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Cl- 35,5.

mariusText introdus




EXAMENUL DE BACALAUREAT 2009 Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Proba E/F




1. Izoalcanul cu cinci atomi de carbon n molecul este ........................... (n-pentanul/ neopentanul).

2. ntre moleculele de etanol se stabilesc .................. (legturi covalente polare/ legturi de hidrogen).

3. Acidul etanoic prezint punctul de fierbere mai dect al alcanului cu acelai numr de atomi de carbon n molecul (mare/ mic).

4. Acidul palmitic este un acid gras (saturat/ nesaturat). 5. Celuloza este o polizaharid n ap (uor solubil/ insolubil).


1. Numrul izomerilor corespunztori formulei moleculare C4H10 este: a. 8 b. 6 c. 4 d. 2

2. Alchenele, CnH2n, prezint formula procentual: a. 7,69%C i 92,31%H b. 92,31%C i 7,69%H c. 14,29%C i 85,71%H d. 85,71%C i 14,29%H

3. Valena atomului de carbon n molecula benzenului este: a. I b. II c. III d. IV

4. Prin deshidratarea intramolecular a 2-butanolului compusul majoritar obinut este: a. acid butanoic b. izobuten c. 2-buten d. 2-butin

5. n molecula glicinei sunt numai atomi de carbon: a. primari b. secundari c. teriari d. cuaternari 10 puncte

Subiectul C Substana (A) este un medicament cu efect miorelaxant i are formula de structur:

CHCH2

ClNH2

CH2 COOH1 2

1. Precizai o caracteristic structural a compusului (A). 1 punct 2. Calculai procentul masic de clor din compusul (A). 2 puncte 3. Precizai natura atomilor de carbon (1) i (2) din compusul (A). 2 puncte 4. Scriei ecuaia reaciei compusului (A) cu NaOH(aq). 2 puncte 5. Calculai masa soluiei de hidroxid de sodiu de concentraie procentual masic de

20% stoechiometric necesar reaciei cu 0,15 moli compus (A). 3 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Na-23; Cl-35,5.



Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel I /Nivel II)


Subiectul D Hidrocarburile alifatice sunt o surs important pentru tehnologia chimic organic.

1. Amestecul de gaze rezultat n urma cracrii a 12760 kilograme de butan conine 15% eten i 30% propen, restul metan, etan n cantiti stoechiometrice i butan

netransformat. (n procente molare). Scriei ecuaiile reaciilor de cracare ale n-butanului. 2 puncte

2. Calculai numrul de kilomoli de butan transformat. 4 puncte 3. Un volum de 2,24L (c.n.) alchin gazoas (A) formeaz prin bromurare 36 grame produs tetrabromurat. Determinai formula molecular a alchinei (A). 4 puncte 4. Scriei ecuaia reaciei de bromurare a alchinei (A). 2 puncte 5. a. Scriei ecuaia reaciei alchinei (A) cu HCl. 2 puncte

b. Indicai o utilizare practic a policlorurii de vinil. 1 punct

Subiectul E Spunurile au aciune de splare.

1. Explicai aciunea de splare a spunurilor. 3 puncte 2. Determinai formula spunului cu radical hidrocarbonat saturat, care are un coninut masic de 12,11% potasiu. 3 puncte 3. Se d schema de reacii chimice:

(A) efermentati (B) NaOH Acetat de sodiu Scriei formulele de structur pentru compuii (A) i (B). 2 puncte

4. Scriei ecuaiile reaciilor potrivit schemei, pentru obinerea acetatului de sodiu din compusul (A). 4 puncte 5. Uleiul de in conine acid oleic i acid linoleic. Calculai masa de ulei de in, cu procentul masic de 10% acid oleic, dac pentru hidrogenarea cantitii de acid oleic dintr-o prob de ulei de in, s-au folosit 0,6g hidrogen. 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; O-16; K-39; Br-80.

mariusText introdus





Subiectul F Glucoza i glicina sunt dou substane organice cu funciuni mixte: 1. n cursul arderilor din organism, glucoza elibereaz o cantitate de energie de 2817 kJ/ mol. Calculai cantitatea de energie eliberat de 50 g de ciocolat cu 80 % glucoz (procente masice). 4 puncte 2. Precizai dou proprieti fizice pentru glucoz. 2 puncte 3. Scriei ecuaiile reaciilor glicinei cu: a. KOH(aq); b. alanina. 4 puncte 4. Scriei formula de structur a amfionului, anionului i cationului pentru glicin. 3 puncte 5. Indicai dou surse naturale de obinere pentru glucoz . 2 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) Hidrocarburile aromatice constituie importante materii prime n sinteza organic. n procesul de fabricare a izopropilbenzenului, n vasul de alchilare se obine o mas de reacie ce conine benzen, izopropilbenzen i diizopropilbenzen. 1. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a izopropilbenzenului i diizopropilbenzenului pornind de la benzen. (Se pot utiliza formule moleculare). 2 puncte 2. Dac masa de reacie conine benzen, izopropilbenzen i diizopropilbenzen, n raportul molar de 5 : 4 : 1, calculai masa de izopropilbenzen rezultat din 780 kg benzen. 4 puncte 3. Calculai raportul molar benzen:propen n care substanele trebuie introduse n proces. 3 puncte 4. Scriei ecuaiile reaciilor de monoclorurare catalitic a benzenului i metilbenzenului. (Se pot utiliza formule moleculare). 4 puncte 5. Scriei ecuaia reaciei de mononitrare a benzenului. 2 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. Prin nitrarea avansat a fenolului se obine trinitrofenol. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de obinere a mononitrofenolului, dinitrofenolului i trinitrofenolului pornind de la fenol i acid azotic. (Se pot utiliza formule moleculare). 3 puncte 2. Determinai masa soluiei de HNO3 de concentraie procentual masic 63% necesar reaciei cu 846 kg de fenol, tiind c raportul molar ntre mononitrofenol, dinitrofenol, trinitrofenol i fenolul netransformat este 4:3:2:3. 4 puncte 3. Calculai conversia util i conversia total, considernd produs util mononitrofenolul.

4 puncte 4. Scriei ecuaia unei reacii care pune n eviden caracterul bazic al dietilaminei.

2 puncte 5. Monoclorurarea catalitic a benzenului reprezint o etap n sinteza unui insecticid. Scriei ecuaia reaciei chimice corespunztoare. 2 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16.





Proba E/F




1. 1- Pentena i 2- pentena sunt izomeri de ............................... (caten/ poziie). 2. Prin adiia H2/ Ni la 2-butin se obine ................................... (butan /1-buten). 3. Naftalina are formula molecular .......................................... (C10H10/ C10H8). 4. Este un aminoacid natural ..................................... (acidul salicilic/ acidul glutamic). 5. Din reacia acidului acetic cu etanolul se obine.......(metanoat de etil/ etanoat de etil).


1. Dintre urmtoarele formule moleculare corespunde unui alcool monohidroxilic saturat aciclic: a. C4H4O b. C4H6O c. C4H10O d. C4H 8O

2. Compuii carboxilici au grup funcional: a. monovalent b. divalent c. trivalent d. tetravalent

3. Sunt ageni tensio-activi: a. alcanii b. arenele c. detergenii d. aminoacizii

4. La oxidarea etanolului cu soluie de permanganat de potasiu n mediu de acid sulfuric raportul molar stoechiometric etanol/ permanganat de potasiu este: a.1:3 b. 2:3 c. 5:4 d. 4:5

5. Formulei moleculare C4H8 i corespunde un numr de alchene izomere (fr izomeri geometrici): a. 2 b. 3 c. 5 d. 1

10 puncte Subiectul C Compusul (A), se formeaz n celulele active ale glandei tiroide i are formula de structur:

1. Precizai o caracteristic structural a compusului (A). 1 punct 2. Calculai procentul masic de iod din molecula compusului (A). 2 puncte 3. Precizai natura atomilor de carbon din nucleul aromatic al compusului (A).

2 puncte 4. Scriei ecuaia reaciei compusului (A) cu etanol (H+). 2 puncte 5. Calculai masa de etanol stoechiometric necesar reaciei cu 0,5 moli compus (A). 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; I-127.

OH

I

I

CH2 CHNH2

COOH





Subiectul D Hidrocarburile alifatice pot fi utilizate drept combustibili, sau pot fi transformate n compui cu aplicaii practice.

1. Scriei ecuaiile reaciilor n urma crora se obine policlorura de vinil din acetilen (etin). 4 puncte 2. Se obin 5 tone de clorur de vinil cu un randament de 80%. Calculai volumul de acetilen (msurat n condiii normale) introdus n reacie. 4 puncte 3. Prin arderea unei cantiti de butan se obin 179,2 L CO2 (msurat n condiii normale). Scriei ecuaia reaciei de ardere a butanului. 2 puncte 4. a. Calculai cantitatea (moli) de butan supus arderii. 2 puncte

b. Calculai numrul de moli de ap rezultai din ardere. 2 puncte 5. Precizai semnificaia noiunii: cifr octanic. 1 punct

Subiectul E Untul conine i acid oleic.

1. Scriei formula de structur a acidului oleic. 1 punct 2. a. Scriei ecuaia reaciei de hidrogenare a acidului oleic. 2 puncte

b. Calculai volumul de hidrogen (msurat n condiii normale) necesar hidrogenrii a 3 moli de acid oleic. 2 puncte

3. Oleatul de sodiu este un spun moale care spumeaz cu apa. a. Scriei ecuaia reaciei acidului oleic cu NaOH(aq). 2 puncte b. Calculai masa de oleat de sodiu care se poate obine din 3 moli de acid oleic n

reacia total cu NaOH(aq). 2 puncte 4. Apa de Burow, utilizat ca antiseptic i antiinflamator conine i acetat de calciu. Scriei ecuaia reaciei de obinere a acetatului de calciu din acid acetic i hidroxid de calciu. 2 puncte 5. Calculai masa de acid acetic necesar stoechiometric obinerii a 31,6g de acetat de calciu. 4 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; O-16 ; Ca-40 ; Na-23; Cl-35,5.





Subiectul F Zaharidele i proteinele constituie importante clase de compui naturali. 1. Scriei ecuaiile reaciilor glucozei cu: a.reactiv Fehling; b.reactiv Tollens. 4 puncte 2. n cursul arderilor din organism, glucoza elibereaz o cantitate de energie de 2817 kJ/mol. Calculai cantitatea de energie eliberat de 100 g de ciocolat cu 80% glucoz (procente masice). 4 puncte 3. Precizai rolul zahrului n organismul uman. 2 puncte 4. Scriei formulele structurale pentru urmtoarelor tripeptide: a. Gli-Gli-Gli; b. -Ala- -Ala-Gli. 4 puncte 5. Precizai caracterul acido-bazic al glicinei la pH= 7. 1 punct

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) Analiza elemental a unei hidrocarburi aromatice mononucleare (A) a artat c ea conine n procente masice 90% carbon. 1. Determinai formula molecular a hidrocarburii (A). 2 puncte 2. a. Scriei formula structural a substanei (A), tiind c este o aren monosubstitut cu o caten ramificat. 2 puncte b. Denumii substana (A). 1 punct 3. Scriei ecuaia reaciei de obinere a substanei (A) prin alchilarea benzenului cu alchena potrivit. 2 puncte 4. Calculai masa de substan (A) obinut din 624 kg benzen, dac randamentul procesului este 80%. 4 puncte 5. Scriei ecuaiile reaciilor de monoclorurare catalitic i mononitrare a benzenului. 4 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. a. Scriei ecuaia unei reacii care pune n eviden caracterul acid al fenolului. 2 puncte b. Scriei ecuaia unei reacii care pune n eviden caracterul bazic al anilinei. 2 puncte 2. Clorurarea catalitic a toluenului conduce la un amestec de toluen, monoclorotoluen, diclorotoluen i triclorotoluen, n raport molar 5:8:4:3. Scriei ecuaiile reaciilor are au loc. (Se pot utiliza formule moleculare). 3 puncte 3. Calculai masa de monoclorotoluen rezultat din 3,68 t de toluen. 4 puncte 4. Calculai conversia util n monoclorotoluen. 2 puncte 5. Scriei ecuaia reaciei de mononitrare a benzenului. 2 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Cl- 35,5.





Proba E/F




1. Prin adiia unui mol de brom la un mol de acetilen se formeaz (1,2-dibromoetan / 1,2-dibromoeten). 2. Naftalina i benzenul sunt hidrocarburi (aromatice/ aciclice). 3. Spunurile sunt sruri ale acizilor grai cu (metale/ nemetale). 4. Pentru recunoaterea amidonului se folosete soluie de (brom/ iod). 5. n condiii normale, aminoacizii sunt substane (lichide/ solide).


1. Izomerizarea butanului decurge cu formare de: a. 2-metilpentan b. 2,3-dimetilbutan c. 2-metilbutan d. 2-metilpropan

2. Alchenele sunt insolubile n: a. n-hexan b. ap c. benzen d. cloroform

3. Un exemplu de monomer vinilic este: a. CH2=CHOCOCH3 b. CH3CH2Cl c. CH3CH2CN d. C6H5CH2Cl

4. Reacia acidului acetic cu NaOH(aq) este o reacie de: a. adiie b. condensare c. neutralizare d. nitrare

5. Cauciucul natural este un compus: a. aromatic b. ciclic c. macromolecular d. saturat

10 puncte Subiectul C Compusul (A) este un medicament utilizat ca antiinflamator i are formula de structur:

COOH

CF3

NH

1

2

1. Precizai o caracteristic structural a compusului (A). 1 punct 2. Calculai procentul masic de fluor din compusul (A). 2 puncte 3. Precizai natura atomilor de carbon (1) i (2) din compusul (A). 2 puncte 4. Scriei ecuaia reaciei compusului (A) cu carbonat de magneziu. 2 puncte 5. Calculai masa de carbonat de magneziu stoechiometric necesar reaciei cu 0,50 moli compus (A). 3 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; F-19; Mg-24.





Subiectul D Alcanii sunt hidrocarburi cu caracter saturat.

1. Izooctanul are denumirea I.U.P.A.C. 2,2,4 trimetilpentan. a. Scriei o formul de structur a izooctanului. 1 punct b. Scriei ecuaia reaciei de combustie a izooctanului. 2 puncte

2. Calculai volumul de aer (msurat n condiii normale) care conine 20% O2 (procente de volum) stoechiometric necesar pentru arderea a 16,29 L benzin, presupunnd c benzina ar fi format integral din izooctan (=0,7g/mL). 4 puncte 3. Prin bromurarea acetilenei (etinei) se obin doi compui (A) i (B) n care raportul atomic C:H:Br este (A) 1:1:1, respectiv (B) 1:1:2. Determinai formulele moleculare ale celor doi compui (A) i (B). 2 puncte 4. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a celor doi produi (A), (B) din acetilen.

4 puncte 5. Scriei ecuaia reaciei de obinere a clorurii de vinil din acetilen. 2 puncte

Subiectul E Grsimile intr n componena organismelor vii.

1. a. Precizai importana practic a procesului de hidrogenare a grsimilor. 1 punct b. Explicai proprietile tensio-active ale spunurilor. 3 puncte

2. Trinitratul de glicerin este utilizat, sub form de soluie alcoolic, n tratarea anginei pectorale. Scriei formula trinitratului de glicerin. 2 puncte 3. Calculai masa de azot din 11,35 g trinitrat de glicerin. 3 puncte 4. Se d schema de reacii chimice:

Etanol +HKMnO /4 (A) 3CaCO (B) + CO2 + H2O

Determinai formulele de structur pentru compuii (A) i (B). 2 puncte 5. Scriei ecuaiile reaciilor chimice conform schemei, pentru obinerea compuilor

(A) i (B). 4 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Br-80.





Subiectul F Aminoacizii i monozaharidele sunt compui organici cu aciune biologic. 1. Pentru aminoacidul (A) cu formula HO-CH2-CH(NH2)-COOH, precizai dou caracteristici structurale. 2 puncte 2. Scriei ecuaiile reaciilor aminoacidului (A) cu: a. glicina; b. KOH(aq). 4 puncte 3. Calculai masa de oxigen, coninut n 2 moli de compus (A). 2 puncte 4. Se consider monozaharida (M) cu formula molecular C6H12O6, care se oxideaz cu reactiv Tollens. Precizai tipul grupelor funcionale din monozaharida (M) (forma aciclic).

3 puncte 5. a. Scriei ecuaia reaciei glucozei cu reactivul Tollens. b. Calculai cantitatea (moli) de reactiv Tollens ce reacioneaz cu 2 moli de glucoz. 4 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) 1. Arenele mononucleare au fost obinute industrial din gudroanele de la cocsificarea crbunilor. Scriei formulele structurale pentru benzen, toluen i naftalin. 3 puncte 2. Scriei ecuaiile reaciilor de: a. alchilare a benzenului cu alchena corespunztoare pentru obinerea izopropilbenzenului. b mononitrare a naftalinei. (Se pot utiliza formule moleculare). 4 puncte 3. Calculai procentul masic de azot n mononitroderivatul obinut din naftalin. 3 puncte 4. Calculai masa de izopropilbenzen obinut prin alchilarea a 15,6 kg benzen, dac randamentul transformrii este 80%. 4 puncte 5. Precizai denumirea alchenei folosite la obinerea cumenului din benzen. 1 punct

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. Una dintre alchenele cu 7 atomi de carbon n molecul, 4-metil-2-hexena, poate prezenta izomeri optici. Scriei formulele de structur a doi stereoizomeri optici pentru aceast alchen. 2 puncte 2. Scriei formulele structurale pentru trei fenoli izomeri cu formula C7H8O. 3 puncte 3. Pentru unul dintre aceti fenoli scriei ecuaia reaciei cu hidroxidul de potasiu. 2 puncte 4. La alchilarea benzenului cu propen rezult un amestec de benzen, produs monoalchilat i produs dialchilat n raport molar 5:7:3. Scriei ecuaiile reaciilor are au loc. (Se pot utiliza formule moleculare.) 4 puncte 5. Calculai conversia util n izopropilbenzen i conversia total a benzenului. 4 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Ag-108.


mariusText introdus




Proba E/F




1. Hidrocarbura aciclic cu formula molecular C5H10 este (un alcan/ o alchen). 2. Legtura C-H din acetilen este (nepolar/ slab polar). 3. 1-Propanolul i 2-propanolul sunt izomeri de (caten/ poziie). 4. Radicalul hidrocarbonat al unui spun reprezint partea(hidrofil/ hidrofob). 5. Zaharoza este o zaharid uor solubil n (ap/ solveni organici).


1. Monohalogenarea propanului este o reacie de: a. adiie b. condensare c. izomerizare d. substituie

2. nlocuitorii de piele folosii n marochinrie se obin din monomerul vinilic rezultat din reacia acetilenei cu: a. H2 b. HCl c. HCN d. CH3COOH

3. Acidul etanoic reacioneaz cu: a. acid carbonic b. clorur de sodiu c. cupru d. hidroxid de potasiu

4. Celuloza este solubil n: a. ap b. clorur de diaminocupru(I)

c. hidroxid de diaminoargint(I) d. hidroxid de tetraaminocupru(II) 5. ntr-o macromolecul proteic, unitile de aminoacid sunt unite ntre ele prin legturi

peptidice de tipul: a. NHOH b. NH2OH c. CONH d. CONH2 10 puncte

Subiectul C Compusul (A) este utilizat ca medicament antiinflamator i are formula de structur:

Cl

CHCl

COOH

1 2

1. Precizai o caracteristic structural a compusului (A). 1 punct 2. Calculai procentul masic de clor din compusul (A). 2 puncte 3. Precizai natura atomilor de carbon (1) i (2) din compusul (A). 2 puncte 4. Scriei ecuaia reaciei compusului (A) cu oxid de magneziu. 2 puncte 5. Calculai masa de oxid de magneziu stoechiometric necesar reaciei cu 2 moli compus (A). 3 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; O-16; Cl-35,5; Mg -24.





Subiectul D Numeroase hidrocarburi sunt transformate n compui cu aplicaii industriale.

1. O prob de 1,3 g amestec propan/ propen este barbotat peste 80 g soluie de Br2 de concentraie procentual masic 2%. Scriei ecuaia reaciei chimice ce are loc la trecerea amestecului peste soluia de brom. 2 puncte 2. Dac reacia are loc cu decolorarea total a soluiei de Br2 determinai compoziia procentual masic a amestecului propan/ propen. 4 puncte 3. O hidrocarbur saturat (A) are masa molar M=58 g/ mol.

a. Determinai formula molecular a hidrocarburii (A). 2 puncte b. Scriei formulele structurale ale celor doi izomeri ai hidrocarburii (A). 2 puncte

4. Scriei ecuaia reaciei de deshidratare a 2-butanolului. 2 puncte 5. a. Scriei ecuaia reaciei de ardere a acetilenei(etinei). 2 puncte

b. Indicai o utilizare a acetilenei. 1 punct

Subiectul E Alcoolul iodat, utilizat ca dezinfectant n chirurgie este obinut prin dizolvarea iodului n etanol.

1. Precizai dou proprieti fizice ale etanolului. 2 punct 2. Calculai masa de alcool coninut n 400g soluie de concentraie procentual masic 96%. 3 puncte 3. a. Scriei ecuaia reaciei de oxidare a etanolului cu permanganat de potasiu n mediu de acid sulfuric. 2 puncte b. Precizai agentul reductor n reacia de oxidare a etanolului cu permanganat de potasiu n mediu de acid sulfuric. 1 punct 4. Calculai masa de acid obinut stoechiometric prin oxidarea a 100 mL soluie de etanol ( = 0,79 g/mL) de concentraie procentual masic 96%. 4 puncte 5. Proprietile tensio-active ale detergenilor sunt superioare fa de ale spunurilor.

Explicai proprietatea de splare a spunurilor. 3 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; O-16 ; Br-80.





Subiectul F La hidroliza unei proteine se obine un amestec de aminoacizi, iar la hidroliza zaharozei se obine un amestec de glucoz i fructoz. 1. Scriei formula de structur a unui aminoacid monoaminomonocarboxilic i formula plan aciclic a unei monozaharide . 2 puncte 2. a. Scriei ecuaia reaciei glicinei cu NaOH(aq). 2 puncte b. Determinai masa de soluie de NaOH de concentraie procentual masic 20%, ce reacioneaz cu 1,5 moli de glicin. 4 puncte 3. Determinai masa de carbon din 2 moli de fructoz. 2 puncte 4. Scriei ecuaiile reaciilor glucozei cu: a.reactiv Fehling; b.reactiv Tollens. 4 puncte 5. Precizai denumirea unei polizaharide cu mare rspndire n natur. 1 punct

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) 1. Clorurarea catalitic a toluenului conduce la un amestec format din doi derivai halogenai (A) i (B). (A) conine n procente masice 28,06% clor, iar (B) 44,09% clor. Determinai formulele moleculare pentru cei doi derivai halogenai (A) i (B). 4 puncte 2. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a substanelor (A) i (B), prin clorurarea catalitic a toluenului. (Se pot utiliza formule moleculare). 2 puncte 3. n amestecul rezultat dup clorurare, raportul molar toluen nereacionat:(A): (B) este 6:3:1. Calculai masa de derivat halogenat (A), care se formeaz din 9,2 kg toluen. 4 puncte 4.Calculai raportul molar toluen : Cl2 la introducerea n reactor. 3 puncte 5. Scriei formulele structurale ale benzenului i naftalinei. 2 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. O hidrocarbur aromatic (A) mononuclear conine 10 % H (procente masice). Determinai formula molecular a hidrocarburii. 3 puncte 2. Arena mononuclear cu o singur caten lateral ramificat i cu formula molecular determinat la punctul 1)

se obine prin alchilarea benzenului cu o alchen (B). a. Identificai alchena (B). 1 punct b. Scriei ecuaia reaciei chimice a substanei (A) cu (B). 2 puncte 3. Scriei ecuaia reaciei chimice de monobromurare catalitic a naftalinei. (Se pot utiliza formule moleculare). 2 puncte 4. Scriei ecuaiile reaciilor chimice succesive de obinere a trinitrofenolului pornind de la fenol i acid azotic. (Se pot utiliza formule moleculare). 3 puncte 5. Calculai masa de produs de reacie, trinitrofenol, care se obine cu o conversie util de 80% din 1000 kg fenol de puritate 94%. 4 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Na-23; Cl 35,5.





Proba E/F




1. Acetilena prezint legturi covalente CH (dou/ trei). 2. Etanolul are punctul de fierbere mai dect etanul (mare/ mic). 3. Acidul butiric i acidul izobutiric sunt izomeri de (caten/ poziie). 4. Moleculele de spun se asociaz n ap sub form de (dimeri/ micelii). 5. Monozaharida care conine n forma aciclic o grupare carbonil de tip cetonic

este (glucoza/ fructoza). 10 puncte

Subiectul B Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.

1. Alchena ce conine un atom de carbon teriar n molecul este: a. 2-metil-1-butena b. 3-metil-1-butena c. 1-pentena d. 2-pentena

2. Formula general a arenelor de tipul naftalinei este: a. CnH2n-6 b. CnH2n-12 c. CnH2n-14 d. CnH2n-18

3. Oxidarea glucozei cu reactiv Fehling conduce la: a. hidroxid cupric b. oxid cupric c. acid gluconic d. acid glutamic

4. Amidonul este o: a. grsime b. monozaharid c. polizaharid d. protein

5. Numrul de tripeptide izomere (fr izomeri optici) ce se pot obine din glicin, lisin i serin este: a. 3 b. 4 c. 5 d. 6

10 puncte Subiectul C Compusul (A) este un intermediar utilizat pentru obinerea unui anestezic local i are formula de structur:

O CH2NH2 CH2

COOH

CH31 2

1 Precizai o caracteristic structural a compusului (A). 1 punct 2. Calculai procentul masic de oxigen din compusul (A). 2 puncte 3. Precizai natura atomilor de carbon (1) i (2) din compusul (A). 2 puncte 4. Scriei ecuaia reaciei compusului (A) cu NaOH(aq). 2 puncte 5. Calculai masa soluiei de hidroxid de sodiu de concentraie procentual masic

de 25% stoechiometric necesar reaciei cu 0,30 moli compus (A). 3 puncte






Subiectul D Acetilena este o hidrocarbur cu multiple utilizri.

1. Etanalul se obine prin reacia acetilenei (etinei) cu apa. Scriei ecuaia reaciei de obinere a etanalului din acetilen. 2 puncte 2. Calculai masa de etanal care se obine din 280m3 acetilen (c.n.) de puritate 80%, la un randament al reaciei de 75%. 4 puncte 3. Alcanul cu masa molar M=44 g/ mol formeaz prin clorurare numai doi derivai monohalogenai.

a. Determinai formula molecular i structural ale alcanului. 2 puncte b. Scriei formulele structurale ale celor doi derivai monoclorurai. 2 puncte

4. Scriei ecuaiile reaciilor etenei cu: a. Cl2/CCl4; b. H2O/H2SO4. 4 puncte

5. Indicai o utilizare a produsului reaciei etenei cu H2O/H2SO4. 1 punct

Subiectul E Cele mai importante spunuri sunt cele de sodiu i potasiu, fiind solubile n ap.

1. Explicai aciunea de splare a spunurilor. 3 puncte 2. Formula de structur a unui spun de sodiu este :

CH3 (CH2)n CH2 COO Na+ Determinai numrul atomilor de carbon din formula de structur a spunului care conine 11,85% sodiu (procente masice). 3 puncte

3. Anhidrida acetic este utilizat n procesele de obinere a aspirinei. Scriei ecuaia reaciei de esterificare a acidului salicilic cu anhidrida acetic. 2 puncte

4. Calculai masa de anhidrid acetic necesar stoechiometric obinerii a 36 g acid acetilsalicilic (aspirin). 4 puncte

5. Prin arderea unui gram de tristearin se produce o energie de 35 kJ. Calculai masa de grsime cu 50 % tristearin (procente masice) ce ar trebui consumat zilnic de ctre un adult, tiind c ntr-o activitate obinuit se consum 11500 kJ/zi (se consider c energia provine numai din tristearin). 3 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; O-16; Na-23.





Subiectul F O dipeptid rezult prin condensarea a dou molecule de aminoacid, iar dizaharidele se obin teoretic prin eliminarea unei molecule de ap dintre dou molecule de monozaharide . 1. Scriei formulele structurale i denumii dipeptidele mixte ce se pot forma din glicin i -alanin. 4 puncte 2. Calculai procentul masic de azot din glicin. 2 puncte 3. Scriei ecuaia reaciei chimice de condensare a dou molecule de glicin. 2 puncte 4. Precizai dou proprieti fizice ale zaharozei. 2 puncte 5. a. Scriei ecuaia reaciei glucozei cu reactivul Tollens. b. Calculai masa de argint rezultat din reacia a 10 moli de glucoz cu o cantitate stoechiometric de reactiv Tollens. 5 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) 1. Izopropilbenzenul (cumenul) este intermediar valoros n sinteza organic. El se poate obine prin alchilarea benzenului cu propen. a. Scriei ecuaia reaciei de alchilare a benzenului cu propen. 2 puncte b. Precizai condiiile de reacie. 1 punct 2. La obinerea izopropilbenzenului, n vasul de alchilare se obine un amestec format din izopropilbenzen, diizopropilbenzen i benzen nereacionat, n raport molar de 2:2:1. Calculai volumul de benzen (=0,88 g/ cm3), necesar obinerii a 36 kg izopropilbenzen. 4 puncte 3. Calculai raportul molar benzen : propen la introducerea n proces. 3 puncte 4. Scriei ecuaiile reaciilor succesive de nitrare a toluenului pn la trinitrotoluen. (Se pot utiliza formule moleculare). 3 puncte 5. Precizai componentele amestecului nitrant. 2 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. ntr-o soluie de hidroxid de sodiu se introduc 500 g fenol de puritate 94%. Scriei ecuaia reaciei chimice care are loc. 2 puncte 2. Calculai masa de soluie de NaOH de concentraie procentual masic 20%, care trebuie utilizat stoechiometric, astfel nct ntreaga cantitate de fenol sa reacioneze. 3 puncte 3. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de obinere a mononitrotoluenului, dinitrotoluenului i trinitrotoluenului, pornind de la toluen i acid azotic. (Se pot utiliza formule moleculare). 3 puncte 4. Calculai conversia util n trinitrotoluen, dac din proces rezult un amestec de toluen, mononitrotoluen, dinitrotoluen i trinitrotoluen, n raport molar 1:2:4:8. 4 puncte 5. a. Precizai caracterul acido-bazic al propilaminei. 1 punct b. Scriei ecuaia unei reacii care pune n eviden acest caracter. 2 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Cl- 35,5; Ag-108.





Proba E/F




1. Cloroformul are formula molecular (CHCl3/ CH3Cl). 2. Prin adiia acidului iodhidric la izobuten rezult (2-iodo-2-metilbutan/

iodur de ter-butil). 3. Acetilena are legturile C-H . (slab polare/ nepolare). 4. Prin hidroliza total a amidonului se obine (glucoz/ fructoz). 5. Dipeptidele mixte se obin prin condensarea a doi aminoacizi (identici/ diferii).


1. Catena izooctanului este: a. nesaturat b. ciclic c. aromatic d. aciclic

2. Formulei moleculare C4H6 i corespunde un numr de alchine izomere egal cu: a. 1 b. 2 c. 3 d. 4

3. Naftalina prezint: a. 10 legturi CH b. 10 legturi CC c. 8 legturi CH d. 8 legturi CC

4. Prezint proprieti tensioactive: a. acetatul de sodiu b. acidul acetilsalicilic c. acidul salicilic d. palmitatul de sodiu

5. Celuloza este o: a. polizaharid b. polipeptid c. peptid d. oligozaharid 10 puncte

Subiectul C Compusul (A) se gsete n uleiul de msline i are formula de structur:

COH

CH3

CH3COOH1

2

1. Precizai o caracteristic structural a compusului (A). 1 punct 2. Calculai procentul masic de hidrogen din compusul (A). 2 puncte 3. Precizai natura atomilor de carbon (1) i (2) din compusul (A). 2 puncte 4. Scriei ecuaiile reaciilor compusului (A) cu:

a. Br2(CCl4); b. NaOH(aq). 4 puncte 5. Determinai formula brut a compusului (A). 1 punct

Mase atomice: H-1;C-12; O-16; Na- 23.

mariusText introdus





Subiectul D Procesul de descompunere termic a alcanilor reprezint o surs de hidrocarburi nesaturate.

1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de dehidrogenare a n-butanului. 2 puncte 2. Scriei ecuaiile reaciilor chimice care au loc la cracarea n-butanului. 4 puncte 3. n urma procesului de descompunere termic a 1000m3 n-butan (msurat n condiii normale) se obine un amestec gazos care conine n procente de volum 20% butene, 15% propen i 15% eten, restul metan, etan, hidrogen n cantiti stoechiometrice. Calculai volumul de propen obinut din 1000 m3 butan. 4 puncte 4. Scriei ecuaia reaciei de ardere a acetilenei (etinei). 2 puncte 5. Calculai volumul de CO2 (msurat n condiii normale) care se degaj stoechiometric n urma reaciei de ardere a 3 moli acetilen. 3 puncte

Subiectul E Glicerina, lsat n aer umed absoarbe ap pn la 25% din masa sa.

1. Scriei formula de structur a glicerinei. 1 punct 2. Scriei ecuaia reaciei glicerinei cu acid azotic. 2 puncte 3. Prin hidrogenarea uleiurilor se obin grsimi solide.

a. Scriei ecuaia reaciei de hidrogenare a acidului oleic (Ni). 2 puncte b. Calculai randamentul hidrogenrii acidului oleic, dac prin hidrogenarea a 564g acid oleic s-au obinut 284g produs hidrogenat. 3 puncte

4. Se d schema de reacii chimice: Alcool (A) efermentati Acid (B) )( AAlcool Ester (C)

tiind c alcoolul i acidul au acelai numr de atomi de carbon, iar esterul are procentul masic de oxigen 36,36%, scriei formulele de structur ale compuilor (A), (B), (C), conform schemei. 3 puncte 5. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a compuilor (B) i (C). 4 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; O-16.





Subiectul F La hidroliza unei proteine se obine un amestec de aminoacizi, iar la hidroliza zaharozei se obine un amestec de glucoz i fructoz. 1. Scriei formula de structur a unui aminoacid monoaminomonocarboxilic i formula plan a glucozei. 2 puncte 2. Scriei formulele de structur pe care le au urmtorii aminoacizi la valorile indicate ale pH-ului: a. -alanin la pH = 1, mediu acid; b. glicin la pH = 13, mediu bazic. 2 puncte 3. Scriei ecuaiile reaciilor -alaninei cu: a. NaOH(aq); b. glicin. 4 puncte 4. Determinai procentul masic de carbon din molecula unei monozaharide care are masa molar 180 g/ mol. 2 puncte 5. a. Scriei ecuaia reaciei glucozei cu reactivul Tollens. 2 puncte b. Calculai cantitatea (moli) de acid gluconic rezultat din reacia a 5 moli de glucoz cu o cantitate stoechiometric de reactiv Tollens. 3 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) 1. O hidrocarbur aromatic mononuclear (A), conine n procente masice 91,3 % carbon. Determinai formula molecular a hidrocarburii (A). 2 puncte 2. Scriei ecuaiile reaciilor succesive de nitrare a hidrocarburii (A) pn la stadiul de trinitroderivat. (Se pot utiliza formule moleculare). 3 puncte 3. a. Scriei ecuaia reaciei de monoclorurare catalitic a toluenului. (Se pot utiliza formule moleculare). 2 puncte b. Precizai catalizatorul utilizat la clorurare. 1 punct 4. Calculai masa de produs de reacie, rezultat la monoclorurarea catalitic a 368 kg toluen, dac randamentul procesului este 75%. 4 puncte 5. Calculai volumul de clor (msurat n condiii normale), necesar la monoclorurarea a 368 kg toluen. 3 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) 1. Prin nitrarea avansat a fenolului se obine trinitrofenol. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de obinere a mono-, di- i trinitrofenolului pornind de la fenol i acid azotic. (Se pot utiliza formule moleculare). 3 puncte 2. Determinai raportul molar dintre fenolul introdus n proces i acidul azotic consumat, tiind c raportul molar ntre mononitrofenol, dinitrofenol , trinitrofenol i fenolul netransformat n amestecul final de reacie este 3:4:2:1. 4 puncte 3. Calculai conversia util a fenolului n dinitrofenol, n condiiile de mai sus. 2 puncte 4. Scriei ecuaia unei reacii chimice care evideniaz aciditatea fenolului. 2 puncte 5. Arena mononuclear (A) cu o singur caten lateral ramificat i cu formula molecular C9H12 se obine prin alchilarea benzenului cu o alchen (B). a. Identificai i denumii alchena (B). 2 puncte b. Scriei ecuaia reaciei chimice de monoalchilare a arenei (A). 2 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Cl- 35,5; Ag-108. Volum molar (condiii normale)=22,4 L/ mol





Proba E/F




1. Prin reacia de a butanului se obine propen (cracare/ izomerizare). 2. Acetilena prezint legturi C-H .......................... (slab polare/ nepolare). 3. Benzenul i toluenul sunt (izomeri de poziie/ omologi ). 4. ntre moleculele de etanol i ap se stabilesc legturi de ...... (hidrogen/ oxigen). 5. Cauciucul natural vulcanizat conine (azot/ sulf ).


1. Alcanul cu un atom de carbon cuaternar este: a. neopentanul b. izobutanul c. izopentanul d. propanul

2. Din reacia acidului metanoic cu oxidul de sodiu se formeaz: a. acetat de sodiu b. butirat de sodiu

c. etanoat de sodiu d. formiat de sodiu 3. Acidul gras cu o legtur dubl ntre doi atomi de carbon i 18 atomi de carbon,

prezent n grsimile lichide, se numete: a. acid palmitoleic b. acid oleic c. acid linolic d. acid linoleic

4. n molecula celulozei sunt prezente elementele organogene: a. C, H, O b. C, H, Cl c. C, H, N d. C, H, Br

5. Prezint caracter amfoter: a. glicina b. glicerina c. etanolul d. benzenul 10 puncte

Subiectul C Compusul (A), numit acid 2,4-diclorofenoxiacetic, se utilizeaz sub form de sare de sodiu cu denumirea comercial 2,4-D erbicid i are formula de structur:

Cl O CH2

Cl

COOH

1

2

1. Precizai o caracteristic structural a compusului (A). 1 punct 2. Calculai procentul masic de clor din compusul (A). 2 puncte 3. Precizai natura atomilor de carbon (1) i (2) din compusul (A). 2 puncte 4. Scriei ecuaia unei reacii prin care se obine sarea de sodiu (B) a acidului 2,4 diclorofenoxiacetic din compusul (A). 2 puncte 5. Calculai masa de hidroxid de sodiu stoechiometric necesar reaciei cu 0,80 moli compus (A), pentru a forma compusul (B). 3 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; Cl-35,5; O-16; Na-23.





Subiectul D Compuii clorurai obinui din hidrocarburile alifatice au importante aplicaii practice.

1. Scriei ecuaia reaciei chimice de monoclorurare a propanului. 2 puncte 2. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de obinere a monoclorometanului, diclorometanului triclorometanului i tetraclorurii de carbon din metan. 4 puncte 3. Prin clorurarea fotochimic a metanului se obine un amestec de reacie care conine CH3Cl, CH2Cl2, CHCl3 i Cl2 netransformat n raport molar 3:2:1:2.

a.Calculai raportul molar CH4:Cl2 la nceputul reaciei. 3 puncte b.Considernd c ntregul HCl obinut se dizolv n ap formnd o soluie de

concentraie 0,5M determinai volumul soluiei de HCl 0,5M obinut din 18 moli de CH4. 3 puncte 4. Scriei ecuaia reactiei chimice a propinei cu H2O(Hg2+/ H2SO4). 2 puncte 5. Indicai o utilizare a policlorurii de vinil. 1 punct

Subiectul E Aciunea de splare a detergenilor este superioar spunurilor.

1. Explicai proprietatea de splare a spunurilor. 3 puncte 2. Acetatul de amil este un ester al acidului acetic, cu miros de banane, folosit n prepararea esenelor artificiale. Calculai masa molar a acetatului de amil, tiind c procentul de oxigen este de 24,61%. 4 puncte 3. Glicerina dizolv alcaloizi i colorani. Scriei formula de structur a glicerinei. 2 puncte 4. Scriei ecuaia reaciei glicerinei cu acidul azotic. 2 puncte 5. Calculai masa de soluie de acid azotic de concentraie procentual masic 63% necesar stoechiometric pentru a forma 4,54 g trinitrat de glicerin. 4 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Cl-35,5.





Subiectul F Aminoacizii i monozaharidele sunt compui organici cu aciune biologic. 1. Scriei formula de structur pentru -alanin i formula aciclic a fructozei. 2 puncte 2. Pentru -alanin scriei ecuaiile reaciilor cu: a. -alanina; b. KOH(aq); c. glicin. 6 puncte 3. Scriei formula structural a unui izomer al -alaninei i denumirea lui IUPAC. 2 puncte 4. Precizai dou proprieti fizice ale glucozei. 2 puncte 5. a.Comparai solubilitatea n ap a glucozei cu aceea a n-alcanului cu acelai numr de atomi de carbon. b. Explicai rspunsul. 3 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) Nitrobenzenul se folosete n industria parfumurilor, datorit mirosului specific de migdale amare. La nitrarea benzenului se formeaz i dinitrobenzen, ca produs secundar. 1. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a nitrobenzenului i dinitrobenzenului din benzen. (Se pot utiliza formule moleculare). 2 puncte 2. Calculai masa de nitrobenzen obinut din 780 kg benzen, dac n masa de reacie rezultat exist benzen, nitrobenzen i dinitrobenzen, n raport molar de 2 : 2 : 1. . 4 puncte 3. Calculai raportul molar benzen: HNO3 introdus n proces. 4 puncte 4. Calculai masa amestecului nitrant necesar, tiind c acesta conine HNO3 , H2SO4 i H2O n raport molar 1: 3: 2 . 3 puncte 5. Scriei ecuaia reaciei de monoclorurare catalitic a benzenului. 2 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) Compuii organici se pot nitra cu amestec nitrant sau cu soluie de acid azotic. 1. Determinai formula molecular a arenei mononucleare A care conine 92,3% C (procent masic) cu M=78 g/ mol. 2 puncte 2. a. Scriei ecuaia reaciei de monosubstituie cu amestec nitrant prin care se obine derivatul B din arena A. 2 puncte b. Calculai randamentul reaciei de nitrare, dac din 7,8 g aren A se formeaz 80 mmoli derivat B. 4 puncte 3. Se nitreaz fenolul cu o soluie concentrat de acid azotic. a. Scriei ecuaia reaciei de obinere a trinitroderivatului C. (Se pot utiliza formule moleculare). 2 puncte b. Precizai denumirea trinitroderivatului C. 1 punct 4. Determinai formula brut a derivatului C. 2 puncte 5. Scriei formulele de structur ale izomerilor optici ai 2-clorobutanului. 2 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; S-32.





Proba E/F




1. Prin adiia HCl la 1-buten se formeaz majoritar (1-clorobutanul/ 2-clorobutanul).

2. Poliacrilonitrilul este utilizat la obinerea fibrelor sintetice de tip (PCV/ PNA). 3. Cumenul se produce la nivel industrial din i propen (benzen/

propilbenzen). 4. Solubilitatea alcoolilor n ap cu mrirea catenei (crete/ scade). 5. -Alanina prezint grupele funcionale (NH2 i COOH/ NO2 i COOH).


1. Numrul alcanilor izomeri cu formula molecular C6H14 este: a. 3 b. 4 c. 5 d. 6

2. Alchena cu formula molecular C5H10 care are un singur atom de carbon primar este: a. 3-metil-1-butena b. 2-metil-2-butena c. 1-pentena d. 1-hexena

3. Formula general a arenelor de tipul naftalinei este: a. CnH2n-6 b. CnH2n-12 c. CnH2n-14 d. CnH2n-18

4. Conine un atom de carbon nular: a. etanolul b. metanolul c. 2-metil-2-butanolul d. 1-propanolul

5. Zaharoza este o: a. dizaharid b. polizaharid c. dipeptid d. polipeptid 10 puncte

Subiectul C Compusul (A), numit acid citric, prezent n sucul de lmi i portocale, are formula de structur:

HOOC CH2 C CH2 COOHHO COOH

1 2

1. Precizai o caracteristic structural a compusului (A). 1 punct 2. Calculai procentul masic de oxigen din compusul (A). 2 puncte 3. Precizai natura atomilor de carbon (1) i (2) din compusul (A). 2 puncte 4. Scriei ecuaiile reaciilor compusului (A) cu :

a. acid etanoic (H+); b. NaOH(aq). 4 puncte 5. Determinai formula brut a compusului (A). 1 punct






Subiectul D Hidrocarburile alifatice pot fi utilizate drept combustibili, fie pot fi transformate n compui cu aplicaii practice.

1. Prin barbotarea a 2,24L alchin (A) (msurat n condiii normale) ntr-o soluie de Br2/CCl4 se obin 36 g produs tetrabromurat (B).

Determinai formula molecular a alchinei (A). 3 puncte 2. Scriei ecuaia reaciei de obinere a produsului tetrabromurat (B). 2 puncte 3. Scriei ecuaia reaciei etenei cu H2O/ H2SO4. 2 puncte 4. Calculai masa soluiei de etanol de concentraie procentual masic 23% ce se obine din 67,2 m3 eten (msurat n condiii normale). 4 puncte 5. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de ardere ale propanului i respectiv, butanului.

4 puncte

Subiectul E

1. Un alcool (A) monohidroxilic, saturat, secundar, conine 21,62% oxigen (procente masice). Determinai formula molecular i structural ale alcoolului (A). 3 puncte 2. Scriei ecuaia reaciei de deshidratare a alcoolului (A). 2 puncte 3. Calculai masa de substan organic obinut stoechiometric prin deshidratarea

a 14,8g alcool (A). 4 puncte 4. Precizai dou proprieti fizice ale acidului acetic. 2 puncte 5. Un detergent cationic conine 5,313% azot. Formula de structur a detergentului

cationic este: CH3-(CH2)n-CH2-N(CH3)3]+Cl .

Determinai, prin calcul, numrul de atomi de carbon existeni n molecula detergentului. 4 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16 ; Cl-35,5 ; Br-80.

mariusText introdus





Subiectul F Aminoacizii i zaharidele sunt compui organici cu aciune biologic. 1. Scriei formula structural a unui -aminoacid i denumirea lui IUPAC. 2 puncte 2. Se dau urmtoarele substane:

(A) NaOH(aq); (B) glicin; (C) HCl; (D) NaCl. a. Precizai care dintre substanele date reacioneaz cu grupa COOH din -alanina. 2 puncte b. Scriei dou ecuaii ale reaciilor chimice ale -alaninei cu doi dintre reactivii identificai. 4 puncte 3. Precizai un solvent n care -alanina s fie solubil. 1 punct 4. Scriei ecuaia reaciei glucozei cu reactivul Tollens. 2 puncte 5. Calculai masa (g) de argint, care se formeaz n reacia unei probe de 100 mL glucoz de concentraie 1M cu o cantitate stoechiometric de reactiv Tollens. 4 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) Hidrocarbura aromatic mononuclear (A), care conine n procente masice 91,3% carbon, este supus clorurrii catalitice. Rezult un amestec de produi mono-, di- i trihalogenai, notai cu (B), (C) i (D). 1. Determinai formula molecular a substanei (A). 3 puncte 2. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a substanelor (B), (C) i (D) din substana (A). (Se pot utiliza formule moleculare). 3 puncte 3. n amestecul obinut, raportul molar (A), (B), (C), (D) este 4:3:2:1. Calculai masa de compus (B) care se formeaz din 4,6 t substan (A). 4 puncte 4. Calculai raportul molar (A) : Cl2 introdus n proces. 3 puncte 5. Scriei formulele structurale ale benzenului i naftalinei. 2 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) Izomerii geometrici i izomerii optici sunt izomeri de configuraie. 1. Scriei formulele de structur i denumirile izomerilor optici corespunztori 2-bromobutanului. 4 puncte 2. Calculai volumul soluiei de acid (+) lactic 0,2 M care este necesar s se adauge la 4 mL soluie de acid () lactic 0,1 M, pentru a se forma amestec racemic. 3 puncte 3. Precizai componentele din care se obine colorantul indicator metiloranj. 2 puncte 4. Scriei ecuaia reaciei de obinere a trinitroderivatului fenolului. (Se pot utiliza formule moleculare). 2 puncte 5. Calculai puritatea fenolului utilizat tiind c s-au obinut stoechiometric 500 mmoli trinitroderivat din 62,6 g fenol. 4 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Cl- 35,5; Ag-108.





Proba E/F




1. Reacia de dehidrogenare a n-butanului conduce la (2-buten/ propen). 2. Alchinele sunt hidrocarburi cu o legtur (dubl/ tripl). 3. Policlorura de vinil se obine prin polimerizarea (cloroetenei/

3-cloropropenei). 4. Nitrarea i alchilarea benzenului sunt reacii de (adiie/ substituie). 5. Turnesolul se coloreaz ntr-o soluie de acid acetic (rou/ albastru).


1. Coninutul procentual masic de carbon al alchenelor, CnH2n, este: a. 14,29% b. 41,29% c. 58,71% d. 85,71%

2. Trinitratul de glicerin este un ester al acidului: a. azotic b. glutamic c. glutaric d. propanoic

3. Acidul salicilic este un: a. aminoacid b. hidroxiacid c. hidroxiaminoacid d. acid gras

4. Prin policondensarea aminoacizilor se obin: a. polizaharide b. grsimi c. proteine d. spunuri i detergeni

5. Cauciucul natural este un polimer al: a. butenei b. izobutenei c. izoprenului d. izopentenei 10 puncte

Subiectul C Compusul (A) este un produs de degradare parial al metabolismului aminoacizilor i are formula de structur:

OH CHOH

COOH

1. Precizai o caracteristic structural a compusului (A). 1 punct 2. Calculai procentul masic de oxigen din compusul (A). 2 puncte 3. Precizai natura atomilor de carbon din nucleul aromatic al compusului (A).

2 puncte 4. Scriei ecuaiile reaciilor compusului (A) cu:

a. etanol (H+); b. NaHCO3. 4 puncte 5. Determinai formula brut a compusului (A). 1 punct






Subiectul D Alcanii sunt hidrocarburi saturate cu un coninut maxim de hidrogen.

1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ce au loc la cracarea n-butanului. 2 puncte 2. a. Calculai volumul de n-butan introdus n reactor, dac n urma procesului de cracare s-au obinut 1000 m3 amestec gazos care conine 250 m3 propen i 200 m3 eten (volume msurate n condiii normale), metan, etan n cantiti stoechiometrice i butan netransformat; se consider c nu au loc procese de dehidrogenare. 4 puncte

b. Calculai compoziia n procente de volum a amestecului gazos rezultat.2 puncte 3. Scriei ecuaiile reaciilor chimice prin care se obin din etin:

a. clorur de vinil; b. etanal. 4 puncte 4. Indicai natura atomilor de carbon din molecula etinei. 1 punct 5. Scriei ecuaia reaciei de polimerizare a clorurii de vinil. 2 puncte

Subiectul E Formiatul de etil are miros de rom i este utilizat pentru sintetizarea esenelor aromatizante.

1. Scriei ecuaia reaciei de esterificare a acidului formic cu etanolul (H+). 2 puncte 2. Calculai masa de etanol necesar stoechiometric obinerii a 14,8g formiat de etil.

3 puncte 3. Spunurile medicinale conin adaosuri de sulf, fenol i gudroane, iar procentul masic de acizi grai este de 83%. Calculai masa de spun corespunztoare unei cantiti de 10 g acizi grai. 2 puncte 4. Scriei ecuaiile reaciilor conform succesiunii:

Etanol Acid acetic (1) Acid acetic Metal Acetat de sodiu (2)

4 puncte 5. Calculai volumul de hidrogen (msurat n condiii normale) degajat n reacia (2)

a acidului acetic pentru obinerea a 164g acetat de sodiu. 4 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; O-16; Na-23.





Subiectul F Peptidele i polizaharidele sunt compui naturali. 1. Scriei ecuaia reaciei de obinere pentru -alanil-glicin 2 puncte 2. a. Scriei ecuaia reaciei -alanil-glicinei cu NaOH(aq). 2 puncte b. Calculai masa de soluie (g) de NaOH de concentraie procentual masic 20%, ce reacioneaz cu 2 moli de -alanil-glicin. 4 puncte 3. Scriei formula de structur a -alaninei la pH=2, mediu acid. 2 puncte 4. Precizai trei proprieti fizice ale amidonului. 3 puncte 5. Precizai rolul celulozei pentru plante. 2 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) Analiza elemental a unei hidrocarburi aromatice mononucleare (A) a condus la un procent masic de carbon de 90%. Hidrocarbura are caten lateral saturat, ramificat. 1. Determinai formula molecular a hidrocarburii (A). 3 puncte 2. a.Scriei formula structural pentru substana (A). 1 punct b. Denumii substana (A). 1 punct 3. O metod de obinere a substanei (A) este alchilarea benzenului cu propen. Scriei ecuaiile reaciilor care au loc, pornind de la benzen, cu formare de derivai mono-,di- i trialchilai. (Se pot utiliza formule moleculare). 3 puncte 4. Calculai masa de benzen necesar obinerii a 420 kg substan (A), prin alchilare, dac randamentul transformrii benzenului n produsul monoalchilat (A) este 70%. 4 puncte 5. Prin clorurarea benzenului n condiii catalitice se poate obine un tricloroderivat. Calculai procentul masic de clor n acest compus. 3 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) Un amestec de benzen i fenol conine cele dou substane n raport molar de 1:2. 1. Calculai compoziia procentual masic a amestecului. 4 puncte 2. Scriei ecuaiile reaciilor de mononitrare a benzenului i a fenolului. (Se pot utiliza formule moleculare). 4 puncte 3. Calculai puritatea fenolului tratat cu soluie de acid azotic, dac din 10 g fenol au rezultat 90,5 mmoli nitrofenol. 4 puncte 4. Prin introducerea a 5 mL din soluia unui izomer al acidului lactic ntr-un polarimetru, se msoar o rotaie a planului luminii polarizate, = +400. Precizai care enantiomer se afl n polarimetru. 1 punct 5. Scriei formulele structurale ale izomerilor optici ai 2-bromobutanului. 2 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; Na- 23; Cl-35,5.



Prob scris la CHIMIE ORGANIC I (Nivel/ Nivel II)


Proba E/F




1. Alcoolii monohidroxilici formeaz prin eliminarea intramolecular a apei (alchene/ alchine).

2. PVC este un obinut prin polimerizarea clorurii de vinil (monomer/ polimer). 3. n reacia de ardere a metanului, raportul molar metan:oxigen molecular necesar

stoechiometric este .... (1:2/ 2:1). 4. Glucoza, n reacie cu reactivul Tollens, prezint carcter

(oxidant/ reductor). 5. Alanil-glicina este o dipeptid (mixt/ simpl).


1. Alchena cu formula molecular C5H10 care are un singur atom de carbon primar este: a. 3-metil-1-butena b. 2-metil-2-butena c. 1-pentena d. 1-hexena

2. Hidrocarbura ce conine numai atomi de carbon teriari este: a. etena b. etina c. etilbenzenul d. propina

3. Acidul carboxilic saturat cu formula CH3(CH2)16COOH se numete: a. acid stearic b. acid propionic c. acid butanoic d. acid oleic

4. Spunurile sunt sruri ale acizilor grai cu: a. alcoolii b. esterii c. metale d. nemetale

5. n structura unui aminoacid n forma amfionic se afl grupele: a. COO- i N+H3 b. COOH i N+H3 c. COO- i NH2 d. COOH i NH2 10 puncte

Subiectul C Compusul (A) este un intermediar utilizat pentru sinteza unui antibiotic i are formula de structur:

O2N CHOH

CHNH2

COOH

1. Precizai o caracteristic structural a compusului (A). 1 punct 2. Calculai procentul masic de azot din compusul (A). 2 puncte 3. Precizai natura atomilor de carbon din nucleul aromatic al compusului (A). 2 puncte 4. Scriei ecuaia reaciei compusului (A) cu NaOH(aq). 2 puncte 5. Calculai masa soluiei de hidroxid de sodiu de concentraie procentual masic

de 20% stoechiometric necesar reaciei cu 0,40 moli compus (A). 3 puncte






Subiectul D Acetilena reprezint o materie prim important pentru industria chimic. 1. Justificai, prin scrierea ecuaiei reaciei chimice, afirmaia:

Acetilena este materie prim pentru obinerea etanalului (acetaldehidei). 2 puncte 2. Calculai raportul masic al elementelor C:H din molecula butanului. 3 puncte 3. Un amestec de pentan i 2-penten cu masa de 4 g decoloreaz un volum de 40mL soluie Br2/CCl4 de concentraie 1M.

a. Scriei ecuaia reaciei chimice care are loc. 2 puncte b. Calculai compoziia procentual molar a amestecului de hidrocarburi. 4 puncte

4. Calculai volumul de metan (msurat n condiii normale) necesar pentru a produce 10680 kJ, dac la arderea unui mol de metan se degaj 890 kJ. 3 puncte

5. Precizai semnificaia noiunii: cifr octanic. 1 puncte

Subiectul E Procentul masic de ulei din miezul de nuc este de 60%.

1. Calculai masa de ulei din 50 g miez de nuc. 2 puncte 2. Calculai aportul energetic la consumul a 50g miez de nuc, dac un gram de ulei produce 9 kcal. 3 puncte 3. Calculai numrul atomilor de carbon pentru detergentul cu formula:

CH3 (CH2)n CH2 OSO3 Na+ care conine 20,25% oxigen (procente masice). 4 puncte 4. Acidul izovalerianic este utilizat la fabricarea unor produse farmaceutice i are formula de structur:

CH3 CHCH3

CH2 COOH

Scriei ecuaia reaciei acidului izovalerianic cu etanolul (H+). 2 puncte 5. Calculai masa de etanol stoechiometric necesar reaciei cu 5 moli de acid izovalerianic.

4 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; O-16; Na-23; Br-80.





Subiectul F Aminoacizii i monozaharidele sunt compui organici cu aciune biologic. 1. Scriei formulele plane pentru un -aminoacid i o monozaharid. 2 puncte 2. Pentru -alanin scriei ecuaiile reaciilor cu:

a. glicin; b. KOH(aq); c. -alanin. 6 puncte 3. Scriei formula de structur a unui izomer al -alaninei. 2 puncte 4. Precizai trei proprieti fizice pentru zaharoz. 3 puncte 5. Calculai procentul masic de oxigen din glucoz. 2 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I) Clorurarea catalitic a toluenului conduce la un amestec de produs monoclorurat (A), produs diclorurat (B) i produs triclorurat (C). 1. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a celor trei produi clorurai din benzen. (Se pot utiliza formule moleculare). 3 puncte 2. Calculai procentul masic de clor din derivatul diclorurat (B). 3 puncte 3. Calculai numrul de kmoli de substan coninut n 2415 kg (B). 2 puncte 4. Calculai volumul de Cl2 (msurat n condiii normale), necesar pentru obinerea a 2415 kg produs (B) din toluen, dac randamentul transformrii este 75%. 4 puncte 5. Nitrarea energic a toluenului conduce la un compus trinitrat, utilizat ca exploziv. a. Scriei formula molecular a 2,4,6-trinitrotoluenului. 1 punct b. Scriei ecuaia reaciei de obinere a trinitrotoluenului din toluen i amestec nitrant. (Se pot utiliza formule moleculare.) 2 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II) Un amestec echimolar de propilamin i etilmetilamin se alchileaz cu iodur de metil, pn la sruri cuaternare de amoniu. 1. a. Scriei ecuaiile reaciilor de alchilare a propilaminei. 3 puncte b. Scriei ecuaiile reaciilor de alchilare a etilmetilaminei. 2 puncte 2. Calculai numrul de moli al amestecului de amine, tiind c s-au consumat 10 moli de iodur de metil. 3 puncte 3. Determinai masa de iodur de trietilpropilamin format n procesul de alchilare. 4 puncte 4. Precizai caracterul acido-bazic al aminelor. 1 punct 5. Scriei formulele enantiomerilor acidului 3-hidroxi-hexanoic. 2 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14; O-16; Cl- 35,5; I- 127. Volum molar (condiii normale)=22,4L/ mol





Proba E/F




1. Izomerizarea n-alcanilor este o reacie (reversibil/ ireversibil). 2. Adiia halogenilor la alchene conduce la derivai dihalogenai (geminali/

vicinali). 3. Naftalina prezint legturi simple CH (ase/ opt). 4. Metanolul i etanolul sunt alcooli cu apa (miscibili/ nemiscibili). 5. Dipalmitooleina este o (dipeptid/ triglicerid).


1. Dintre urmtorii alcani, cel mai ridicat punct de fierbere l prezint: a. n-pentanul b. izopentanul c. n-heptanul d. izobutanul

2. Alchina cu formula moleculara C5H8 i un singur atom de carbon primar este: a. 3-metil-1-butina b. 3-metil-1-pentina

c. 1-pentina d. 2-pentina 3. Un exemplu de monomer vinilic este:

a. CH3CH2Cl b. CH2=CHCN c. C6H5CH2CN d. CH3CH2OCOCH3

4. Amidonul i celuloza sunt: a. ageni tensioactivi b. compui cu funciuni mixte c. monozaharide d. polipeptide

5. Att molecula -alaninei, ct i molecula valinei prezint: a. o grup amino i o grup carboxil b. dou grupe carboxil c. o grup nitro d. dou grupe tio 10 puncte

Subiectul C Compusul (A) numit acid 5-clorosalicilic are formula de structur:

HOOC

OH

Cl

1. Precizai o caracteristic structural a compusului (A). 1 punct 2. Calculai procentul masic de clor din compusul (A). 2 puncte 3. Precizai natura atomilor de carbon din nucleul aromatic al compusului (A). 2 puncte 4. Scriei ecuaia reaciei compusului (A) cu etanol (H+). 2 puncte 5. Calculai masa de etanol stoechiometric necesar reaciei cu 0,40 moli compus (A).

3 puncte

Mase atomice: H-1;C-12; O-16; Cl-35,5.





Subiectul D Procesul de descompunere termic a alcanilor reprezint o surs de hidrocarburi nesaturate.

1. Amestecul gazos rezultat n urma descompunerii termice a 220 m3 butan (c.n.) conine, n procente de moli, 25% butene, 12% propen i 8% eten, restul hidrogen, metan, etan n cantiti stoechiometrice i butan netransformat. Scriei ecuaiile reaciilor chimice de dehidrogenare a n-butanului. 2 puncte 2. Scriei ecuaiile reaciilor chimice care au loc la cracarea n-butanului. 4 puncte 3. Calculai volumul de eten obinut la descompunerea a 220 m3 butan (c.n.), n condiiile date. 4 puncte 4. Scriei ecuaiile reaciilor chimice ale 1-butenei cu:

a.H2O/ H2SO4; b.Cl2. 4 puncte 5. Scriei formula de structur a 3,3-dimetil-1-butinei. 1 punct

Subiectul E Oetul, obinut prin fermentaie natural, conine i vitaminele B i D, n afar de ap i acid acetic.

1. Scriei ecuaia reaciei de obinere a acidului acetic prin fermentaia etanolului. 2 puncte

2. a. Scriei ecuaia r

100varinate chimie organica

Documents