DERIVAII1,2-I1,4-BENZOPIRANULUI

-piran 1,2-benzopiran -piran 1,4-benzopiran

-piron cumarin -piron - cromon

(benzo--piron) (benzo--piron)

tetrahidropiran croman

flavan flavon

(2-fenilcroman) (2-fenil--cromon)

Clasificarea medicamentelor

derivai ai benzopiranului

1. Derivaii 4-hidroxicumarinei (cumarina) anticoagulani:

2. Derivaii cromanului tocoferolii (vitaminele grupei ):

croman (benzo--dihidropiran)

3. Derivaii fenilcromanului flavanoidele (vitaminele grupei ):

4. Derivaii benzo--pironei astm bronic:

Aethylis biscoumacetas

Etil biscomacetat

Neodicumarinum

Esterul etilic a acidului bis (4-hidroxi-cumarinil-3)-acetic

Acenocumarolum

Acenocumarol

Syncumar

4 hidroxi - 3-[1-(4-nitrofenil)-3oxo-butil]-2H-1-benzopiran-2on

Warfarinum

Warfarin

3-(-acetonilbenzil)-4-hidroxicumarin

cumarin 4-hidroxicumarin dicumarin

^Obinerea etil-biscumacetatului (neodicumarin):

4-hidroxicumarina

Esterul etilic

a acidului glioxilic

Obinerea acenocumarolului:

4-hidroxicumarina p-nitrobenziliden- acenocumarol

aceton

Obinerea warfarinei:

Identificarea:

Dup spectrele n IR i UV; Calcinarea cu alcali:

n condiii mai blnde:

cumarin

Cu H2SO4(conc) etilbiscumacetatul d o coloraie galben ce vireaz n portocaliu. La diluarea cu ap se obine un precipitat alb:

Acidul bis-(4-hidroxicumarinil-3)-acetic

Cu soluie de amoniac - se formeaz o soluie incolor, iar la adugarea hidroxidului de sodiu culoare galben - pal;

Obinerea iodoformului (gruparea etoxi);

Cu clorur de fier (III) n mediu alcoolic la nclzire se obine o coloraie ro-brun; Cu anhidrida acetic se formeaz precipitat:

etilbiscumacetat

Diacetat-etilbiscumacetat

Reacia de obinere a azocolorantului:

Ureea se adaug pentru descompunerea excesului de nitrit de sodiu:

Dozarea:

^Derivaii indanului

indan indandion-1,3 cumarin

Phenindionum

Fenindion

Fenilin

2-fenilindandion

Obinerea:

Anhidrida ftalic ftalid 2-fenilindandion-1,3

Sarea sodic a 2-fenilindandion-1,3 fenindion

Identificarea:

Cu soluie de NaOH se formeaz un precipitat rou:

Cu H2SO4(conc) coloraie albastru-violet, care la adugarea apei, soluia devine incolor i cade un precipitat alb.

Dozarea:

Metoda de neutralizare.Punctul de echivalen se stabilete poteniometric:

Metoda bromatometric:

^Derivaii benzo --pironei

benzo--piron 2-carboxi-5-hidroxi- -cromon

(-cromon)

Acidum cromoglicicum

Acid cromoglicic

Sodium cromoglycate

Intal

1,3-bis-(2-carboxicromenil-5-hidroxi)-2-hidroxipropan

Obinerea:

Identificarea:

Dup spectrele n IR i UV; Cu 4-aminoantipirin coloraie galben intens;

Dozarea:

Titrarea n mediu anhidru; Metoda spectrofotometric.

ocoferolii (vitaminele grupei E)

-piran croman

(benzo--dihidropiran)

tocolsau (2-metil-2-(4', 8', 12'-trimetiltridecil)-6-hidroxicroman)

Poziia gruprilor metilice n molecula tocoferolilorocoferoliiPoziia

Activitatea biologic, %

, %

578

-tocoferol--3-3100

-tocoferol---40-50

-tocoferol---8

-tocoferol--3-80

8-metiltocol (-tocoferol)--~31

5-metiltocol (-tocoferol)---1

7-metiltocol (-tocoferol)---1

Obinerea:

trimetilhidrochinona izofitol

-tocoferol

-tocoferol acetat

Tocopheroli acetas

Acetat de tocoferol

Acetat de2,5,7,8-tetrametil-2-(4,8,12-trimetiltridecil)-6-il racemic

Identificarea

-tocoferilchinona

(coloraie roie-portocalie) colorant azinic

bis--tocoferon bis--tocoferol

tocoferilchinona

(coloraie galben)

,-dipiridil

Dozarea:

difenilamina sarea de imoniu a difenilbenzidinei

Flavanoide (vitaminele grupei )

(polifenoli)

croman flavan flavon

(dihidrobenzo--piran) (2-fenilcroman) (2-fenil--cromon)

quercitin

Rutozidum

Rutozid

Rutin

3-rutinozida qvercetinei

ori

3-ramnoglicozil-3,5,7,3,4-pentahidroxiflavanon

Troxerutinum

Troxerutin

Troxevasin

amestec 3, 4 i 7-(-hidroxietil)-rutozide

Obinerea:

rutozida

-acetobromrutinaza

.

rutozida halcon

(coloraie galben-portocalie)

rutozida cromenol

cianinclorur

(coloraie roie)