Ce este Acidul Acetic?Ce este Acidul Acetic?Acidul acetic este un derivat Acidul acetic este un derivat functional ce contine gruparea functional ce contine gruparea functionala hidroxil trivalenta. functionala hidroxil trivalenta. El face parte din grupa acizilor El face parte din grupa acizilor carboxilici. Aceasta e carboxilici. Aceasta e denumirea uzuala a acidului denumirea uzuala a acidului etanoic. Este cunoscut din cele etanoic. Este cunoscut din cele mai cele mai vechi timpuri sub mai cele mai vechi timpuri sub numele de otet (acetum=otet in numele de otet (acetum=otet in lb. latina),deoarece constituie lb. latina),deoarece constituie componentul majoritar al componentul majoritar al lichidului obtinut prin lichidului obtinut prin fermentarea naturala a vinului si fermentarea naturala a vinului si numit otet de vinnumit otet de vin

Din trecut până în prezent...

În secolul al III-lea d.Hr., filozoful grec

Teofrast a descris acţiunea oţetului asupra

metalelor. În secolul al VIII-lea, alchimistul

arab Jabir Hayyan (Geber) a fost primul care

a concentrat, prin distilare, acid acetic din

oţet. În epoca renascentistă, s-a obţinut acid

acetic glacial prin distilarea uscată a

acetaţilor metalici. În 1847, chimistul german Hermann Kolbe

sintetizează pentru prima dată acid acetic din

material anorganic..

Până în 1910, acidul acetic glacial era obţinut din

"sucul pirolignos" prin distilarea lemnului (v. mai

jos). Acidul acetic era izolat ulterior prin tratarea

cu lapte de var (hidroxid de calciu).

E un lichid incolor, cu E un lichid incolor, cu miros caracteristic, miros caracteristic, intepator intepator

Se amesteca in orice Se amesteca in orice proportii cu apa ; proportii cu apa ;

Temperaturile de Temperaturile de topire/fierbere sunt topire/fierbere sunt 16,7°C respectiv 16,7°C respectiv 118,2°C118,2°C

Formeaza Formeaza saruri:acetati;saruri:acetati;

Puternic caustic;Puternic caustic;

Cum îl recunoaștem?Cum îl recunoaștem?

Cum se obtine? Acidul acetic este produs atât prin fermentare bacteriană, cât și prin sinteză. La ora actuală, doar 10 % din producția mondială de acid acetic se face pe cale biologică, cea care rămâne de bază pentru obținerea oțetului, cu atât mai mult cu cât legislația multor țări impune ca oțetul de uz alimentar să fie de origine naturală. Circa 75 % din acidul acetic produs pentru utilizarea chimică se obține prin carbonilarea metanolului . Restul de 25 % se obține prin metodele alternative

Carbonilarea metanoluluiCea mai mare cantitate de acid acetic pur se obține prin carbonilarea metanolului. În acest proces, metanolul și monoxidul de carbon reacționează pentru a produce acid acetic, conform ecuației chimice :

CH3OH + CO → CH3COOH

Procesul implică apariția iodometanului ca intermediar și se realizează în trei etape. Un catalizator, de obicei un complex metalic, este necesar pentru carbonilare (etapa 2).

(1) CH3OH + HI → CH3I + H2O

(2) CH3I + CO → CH3COI

(3) CH3COI + H2O → CH3COOH + HI

Oxidarea acetaldehidei Înainte de aplicarea industrială a procedeului Monsanto, acidul acetic era produs, în mare parte, prin oxidarea acetaldehidei. Aceasta rămâne a doua metodă ca importanță pentru producerea acidului acetic, deși nu se poate compara ca eficacitate cu metoda carbonilării metanolului. Acetaldehida poate fi produsă fie prin oxidarea butanului sau a benzinei ușoare, fie prin hidratarea etilenei (etena).Când butanul sau benzina ușoară sunt încălzite cu aer în prezența unor diferiți ioni metalici, printre care cei de mangan, cobalt și crom, se formează un peroxid organic care apoi se descompune pentru a produce acid acetic, după reacția2 C4H10 + 5 O2 → 4 CH3COOH + 2 H2O

În condiții similare și folosind catalizatori similari ca în oxidarea butanului, acetaldehida poate fi oxidată de către oxigenul din aer pentru a produce acid acetic2 CH3CHO + O2 → 2 CH3COOH

Fermentația oxidativăPentru o lungă perioadă a istoriei omului, acidul acetic, sub formă de oțet, a fost produs cu ajutorul bacteriilor din genul Acetobacter. În condițiile prezenței abundente de oxigen, aceste bacterii pot produce oțet pornind de la o largă varietate de alimente fermentabile. Produsele utilizate în mod obișnuit sunt cidrul de mere, vinul și cerealele fermentate, malțul, orezul sau cartofii. Se obține prin fermentație acetică, din etanol, conform ecuației chimice generale:

C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2OFermentația anaerobăUnele specii de bacterii anaerobe, incluzând pe unele din genul Clostridium, pot transforma zaharidele direct în acid acetic, fără utilizarea etanolului ca produs intermediar.

C6H12O6 → 3 CH3COOHMai interesant sub aspectul chimiei industriale este faptul că aceste bacterii acetogene pot sintetiza acid acetic pornind de la compuși monocarbonați (cu un singur atom de carbon), cum ar fi metanolul, monoxidul de carbon sau o mixtură de dioxid de carbon și hidrogen:

2 CO2 + 4 H2 → CH3COOH + 2 H2O

Distilarea uscată a lemnului În industrie, acidul acetic se obține și prin distilarea uscată a lemnului. Materialul lemnos se încălzește la 900-1000 °C, în absența aerului, și astfel rezultă mai mulți produși: cărbunele de lemn (mangalul, folosit drept combustibil și reducător), produși gazoși (CH4, CO, CO2) și un produs lichid, numit acid pirolignos. Acesta din urmă este un amestec de substanțe, printre care acidul acetic, metanol, acetonă și alți acizi superiori. Din acest amestec, acidul acetic este izolat prin extracție cu un solvent selectiv.

Cat de temperamental Cat de temperamental este…?este…?

Atomul de hidrogen (H) din gruparea carboxil (−COOH) ai acizilor carboxilici, cum este şi acidul acetic, poate fi eliberat ca ion (proton) H+, dându-le acestora caracterul lor acid. Acidul acetic este un acid slab, în fapt un acid monoprotic în soluţii apoase, cu o constantă de aciditate pKa de 4,8. Baza sa conjugată este acetatul (CH3COO−). O soluţie de molaritate 1.0 M (aproape concentraţia oţetului de uz casnic) are un pH de 2,4, indicând că abia 0,4 % din moleculele de acid acetic sunt disociate .

Proprietati chimiceProprietati chimice

Aciditate Atomul de hidrogen (H) din gruparea carboxil (−COOH) ai acizilor carboxilici, cum este și acidul acetic, poate fi eliberat ca ion (proton) H+, dându-le acestora caracterul lor acid. Acidul acetic este un acid slab, în fapt un acid monoprotic în soluții apoase, cu o constantă de aciditate pKa de 4,8. Baza sa conjugată este acetatul (CH3COO−). O soluție de molaritate 1.0 M (aproape concentrația oțetului de uz casnic) are un pH de 2,4, indicând că abia 0,4 % din moleculele de acid acetic sunt disociate.

Dimer ciclicDimerul ciclic al acidului acetic; liniile punctate reprezintă legături de hidrogen.Structura cristalului de acetic acid arată că moleculele se grupează în perechi, formând dimeri conectați prin punți de hidrogen. Dimerii pot fi detectați și în vapori la 120 °C. De asemenea, ei pot să apară în faza lichidă din soluțiile cu solvenți fără legături (punți) de hidrogen, și într-o oarecare măsură în acidul acetic pur, dar sunt desfăcuți de către solvenții cu punți de hidrogen

SolventAcidul acetic lichid este un solventprotic hidrofil (polar), similar etanolului și apei. Cu o constantă dielectrică (sau permitivitate relativă) moderată de 6,2, el poate dizolva nu doar compușii polari cum ar fi sărurile anorganice și zaharurile, dar și compușii nepolari ca uleiurile și elemente ca sulful și iodul. Se amestecă rapid cu mulți alți solvenți polari și nepolari ca apa, cloroformul și hexanul. Acestă proprietate de dizolvare și de miscibilitate a acidului acetic determină larga sa utilizare în industria chimică.

Reacții chimiceAcidul acetic este coroziv pentru multe metale, incluzând fierul, magneziul i șzincul, formând gaz de hidrogen i săruri metalice numite ș aceta iț . Aluminiul, expus la oxigen, formează un strat sub ire de ț oxid de aluminiu la suprafa a țsa, strat care este relativ rezistent, astfel încât cisternele de aluminiu pot fi utilizate pentru transportul acidului acetic. Aceta ii metalici se pot ob ine din ț țacid acetic i ș baza corespondentă, ca în reac ia dintre ț bicarbonatul alimentar

i o et. Cu excep ia ș ț ț acetatului de crom (II), aproape to i aceta ii sunt solubili ț țîn apă.

Dintre toate reacțiile sale, de remarcat este formarea etanolului prin reducere și formare de derivați de tipul clorurii de acetil prin intermediul substituției nucleofilice a grupării acetil. Alte derivative de substituție includ anhidrida acetică; această anhidridă este produsă prin pierderea apei din două molecule de acid acetic. În mod asemănător, esterii acidului acetic se pot forma prin esterificare (esterificarea Fischer); se pot obține și amide. Încălzit la peste 440 °C, acidul acetic se descompune în dioxid de carbon și metan sau poate da cetonă și apă.

Utilizari: Acidul acetic este

folosit drept condiment si consumat in solutie 3-6% (solutia se numeste otet) dar si conservant.

…dar si ca…...materie prima in

industria farmaceutica, la prepararea aspirinei (acid acetilsalicilic). Unele saruri ale sale (acetatii de Fe, Cr, Al) se folosesc ca mordanti in vopsitorie (mordantii sunt fixatori ai culorii pe fibra).

Toxicitate Inhalare- Senzaţie de arsură,Tuse, Ameţeli, Dureri de cap,Dificultăţi de

respiraţie,Durere în gât.Contacul cu pielea- Piele Roşeaţă. Arsuri ale pielii. Durere. Blistere.Contactul cu ochii- Roşeaţă. Durere. Pierderea vederii. Arsuri profunde

severe. Ingerare -Dureri abdominale. Senzaţie de arsură. Diaree. Şoc sau colaps.

Durere în gât. Vărsături.