1. structura compuşilor organici. izomerie

7/23/2019 1. Structura Compuşilor Organici. Izomerie

http://slidepdf.com/reader/full/1-structura-compusilor-organici-izomerie 1/23

1. Structura compuşilor organici. Izomerie

1*. Care este afirmaţia incorectă referitoare la compusul de mai jos?

HC C CH3

CH2

CHHC

H2CCH2

a) atomii de carbon prezintă hibridizare sp şi sp3; b) are N.E.=3;c) are doi atomi de carbon cuaternar, doi atomi de carbon terţiar, trei atomi de carbonsecundar şi un atom de carbon primar;d) are ormu!a mo!ecu!ară C"H#2;e) are un atom de carbon cuaternar, trei atomi de carbon terţiar, trei atomi de carbonsecundar şi un atom de carbon primar.

2*. În compusul !"C2"C2"C2"!"C2"C2"C2"! e#istă$

a) trei atomi de carbon secundar; b) doi atomi de carbon nu!ar;c) patru atomi de carbon nu!ar;d) patru atomi de carbon primar;e) doi atomi de carbon primar.

%*. Care este alc&ena C'1() cu patru atomi de caron primar) doi atomi de caron terţiarşi un atom de caron cuaternar?

a) 3,$%dimeti!%2%pentena; b) 2,3%dimeti!%2%pentena;c) 3%meti!%#%he&ena;d) 3,$%dimeti!%#%pentena;e) 2,3%dimeti!%#%pentena.

(*. Ce tipuri de izomerie pot prezenta compuşii cu formula moleculară C%+?a) de poziţie;d) 'eometrică;c) de uncţiune;d) de catenă;e) optică.

,*. -istanţele interatomice se e#primă n$a) ca!orii (ca!);

b) eb*e ();

c) microni (+);d) nanometri (nme) an'stromi ().

-. E!emente!e or'ano'ene /nt0!nite /n compuşii or'anici sunt1

a) doar azotu! şi hidro'enu!; b) doar azotu!, ha!o'enii şi su!u!;c) carbonu!, hidro'enu!, heteroatomii (, N, , 4, 5);d) numai carbonu! şi hidro'enu!;e) numai heteroatomii

/*. În ce tip de orital se află electronii neparticipanţi ai atomului de azot din compusul

C%"C2"0"C%?a) sp3;

b) p;

##2



c) s;d) sp2;e) sp.

*. idrocarura cu număr ma#im de atomi de caron terţiar este$a) 6ini!aceti!ena;

b) izoprenu!;

c) 7%meti!nata!ina;d) c!oroprenu!;e) stirenu!.

#8. 9!e'eţi airmaţia incorectă1

a) /n !e'ătura co6a!entă dub!ă, atomii de carbon se 'ăsesc /n starea de hibridizare sp2; b) !e'ătura co6a!entă simp!ă rezu!tă prin punerea /n comun a c0te doi e!ectroni de către

iecare atom;c) !e'ături!e co6a!ente simp!e se mai numesc şi !e'ături si'ma;d) /n !e'ături!e co6a!ente simp!e, atomii de carbon participă cu c0te un orbita!

monoe!ectronic;e) !e'ătura co6a!entă dub!ă rezu!tă prin punerea /n comun a c0te doi e!ectroni din parteaiecărui atom.

##. Ce indică ormu!a procentua!ă a unui compus or'anic:

a) tipu! şi număru! atomi!or componenţi; b) tipu! şi număru! atomi!or componenţi, tipu! de !e'ături chimice dintre atomi şi poziţia

re!ati6ă a acestora;c) cota de participare a unui e!ement or'ano'en /n #88 părţi substanţă or'anică;d) tipu! atomi!or componenţi şi raportu! numeric dintre aceştia;e) tipu! şi număru! atomi!or componenţi, precum şi tipuri!e de !e'ături chimice dintre

aceştia.#2. Ce indică ormu!a brută:

a) tipu! atomi!or din mo!ecu!ă; b) cota de participare a iecărui e!ement din mo!ecu!ă;c) natura atomi!or şi raportu! /n care se 'ăsesc /n mo!ecu!ă, e&primat prin numere

/ntre'i;d) tipu! şi număru! rea! a! atomi!or componenţi;e) tipu! atomi!or şi modu! de !e'are /ntre ei.

1%*. ormula moleculară indică$

a) natura atomi!or dintr%o mo!ecu!ă; b) raportu! numeric dintre atomii componenţi;c) tipu! atomi!or dintr%o mo!ecu!ă şi aranarea !or /n spaţiu;d) modu! de !e'are a atomi!or /n mo!ecu!ă;e) natura şi număru! rea! de atomi de e!emente or'ano'ene care se 'ăsesc /n mo!ecu!a

compusu!ui or'anic şi poate i identică sau un mu!tip!u /ntre' a! ormu!ei brute.#$. Care este airmaţia incorectă:

a) atomu! de carbon poate orma !e'ături simp!e, dub!e şi trip!e; b) atomu! de azot poate orma numai !e'ături simp!e;

c) atomu! de hidro'en poate orma numai !e'ături simp!e;d) atomii de ha!o'en pot orma numai !e'ături simp!e;e) atomu! de azot poate orma !e'ături simp!e, dub!e şi trip!e.

#<. Care sunt !e'ături!e /nt0!nite /n propină:

##3



a) şase !e'ături de tip şi două de tip >; b) cinci !e'ături de tip şi una de tip >;c) trei !e'ături de tip şi două de tip >;d) numai !e'ături de tip ;e) patru !e'ături de tip şi două de tip >.

#-. Care este ormu!a nesaturării echi6a!ente:

a) ∑ −+i

i valenţan )2(2 ; b) ∑ ++i

i valenţan )2(2 ;

c)2

)2(2 ∑ ++i

i valenţan

; d)2

)2(2 ∑ −+i

i valenţan; e)

2

)2(2 ∑ −−i

i valenţan.

#?. 4tructura unui compus or'anic arată1

a) compoziţia mo!ecu!ei; b) modu! de !e'are a atomi!or şi aranamentu! spaţia! a! acestora /n mo!ecu!ă;

c) tipu! şi număru! atomi!or ce compun mo!ecu!a;d) număru! de atomi din iecare e!ement ce participă !a constituirea mo!ecu!ei;e) nici un răspuns nu este corect.

1/*. Compusul cu formula moleculară C(/ poate a3ea$a) catenă saturată !iniară;

b) catenă nesaturată cic!ică;c) catenă nesaturată !iniară;d) catenă saturată ramiicată;e) nici un răspuns nu este corect.

1*. ! &idrocarură aciclică cu formula moleculară C1/ conţine trei atomi de caronprimar şi este denumită$

a) 2%meti!%#%octenă; b) #%octenă;c) 2%meti!%2%octenă;d) $%octenă;e) 2%octenă.

24*. Care este sustanţa cu formula moleculară C+12 ce are n structură doi atomi decaron cuaternar şi patru atomi de caron primar?

a) 2,3%dimeti!%#%butenă; b) 2,3%dimeti!%2%butenă;c) 3%meti!%#%pentenă;d) $%meti!%#%pentenă;

e) #%he&enă.21*. C5ţi izomeri cu formula moleculară C2+! care să conţină numai atomi de caronnular) e#istă?

a) $; b) 2; c) <; d) #; e) 3.22*. 6legeţi afirmaţia incorectă1

a) /n compuşii or'anici atomu! de carbon este tetraco6a!ent; b) /n compuşii or'anici atomu! de azot este trico6a!ent;c) /n compuşii or'anici atomu! de o&i'en este monoco6a!ent;d) /n compuşii or'anici atomii de ha!o'en şi hidro'en sunt monoco6a!enţi;e) /n compuşii or'anici atomu! de su! este dico6a!ent.

2%*. 7eometria prezentată de metan este$a) tri'ona!ă;

b) serică;c) tetraedrică;

##$



d) p!ană;e) di'ona!ă.

2(*. În dimetileter se nt5lnesc doar$a) atomi de carbon secundar;

b) atomi de carbon nu!ar;c) atomi de carbon cuaternar;

d) atomi de carbon primar;e) atomi de carbon terţiar.2,*. În stiren se găsesc$

a) doi atomi de carbon primar, şapte terţiari; b) doi atomi de carbon primar, şapte secundari;c) un atom de carbon secundar, şase terţiari şi unu! cuaternar;d) un atom de carbon terţiar, şase secundari, doi primari;e) doi atomi de carbon cuaternar, şapte secundari.

2+*. Sustanţa de mai jos conţine următoarele tipuri de atomi de caron$

CH3

CH

CH2C CH NH2

# 2 3 $ <CH2

-

a) numai C# este atom de carbon primar; b) C#, C$ şi C< sunt atomi de carbon primar;c) C- este atom de carbon nu!ar;d) C2 este atom de carbon cuaternar;e) C2 şi C3 sunt atomi de carbon terţiar.

2'*. 1"8entena conţine următoarele tipuri de atomi de caron$a) un atom de carbon primar, trei atomi de carbon secundar, un atom de carbon terţiar;

b) un atom de carbon primar, un atom de carbon secundar, trei atomi de carbon terţiar;c) un atom de carbon primar, doi atomi de carbon terţiar, doi atomi de carbon cuaternar;d) trei atomi de carbon primar, un atom de carbon secundar,

un atom de carbon terţiar;e) un atom de carbon primar, doi atomi de carbon secundar, un atom de carbon terţiar şi

un atom de carbon cuaternar.2/*. În n"propilenzen se nt5lnesc atomi de caron &iridizaţi$

a) sp; b) sp, sp2;c) sp2, sp3;d) sp3;e) sp2.

2*. În compusul de mai jos se găsesc$

C C C C C C C

C C

C

C

a) trei atomi de C secundar; b) şase atomi de C primar;c) trei atomi de C cuaternar;d) trei atomi de C terţiar;

e) doi atomi de C cuaternar.%4*. Care este 3aloarea distanţei interatomice ce corespunde unei legături triple ntre doiatomi de caron?

##<



a) #,<$ @; b) #,33 @;c) #,28 @;d) #,$?@;e) #,3A @.

%1*. În molecula 2)2)%"trimetil&e#anului se găsesc$

a) cinci atomi de carbon primar, un atom de carbon terţiar şi un atom de carboncuaternar; b) patru atomi de carbon primar, un atom de carbon secundar, un atom de carbon terţiar

şi doi atomi de carbon cuaternar;c) cinci atomi de carbon primar, doi atomi de carbon secundar, un atom de carbon terţiar

şi un atom de carbon cuaternar;d) patru atomi de carbon primar, un atom de carbon secundar, trei atomi de carbon

terţiar;e) patru atomi de carbon primar, un atom de carbon secundar, doi atomi de carbon terţiar

şi un atom de carbon cuaternar.%2*. Care este compusul cu 0.9.: (?

a) benza!dehida; b) m%dinitrobenzenu!;c) acidu! benzoic;d) eno!u!;e) stirenu!.

%%*. Seria omoloagă cuprinde$a) termenii unei c!ase de compuşi care dieră /ntre ei printr%o 'rupă meti!en;

b) o serie de substanţe din aceeaşi c!asă /n care doi termeni consecuti6i dieră printr%o'rupă meti!;

c) o serie de substanţe cu aceeaşi ormu!ă mo!ecu!ară, dar cu ormu!e structura!edierite;

d) o serie ormată din compuşi or'anici cic!ici;e) o serie de substanţe care conţin aceeaşi 'rupă uncţiona!ă.

%(*. Compusul 2C:C:C:C"C2"C% conţine$a) număr identic de atomi de C de un anumit tip;

b) trei tipuri de atomi de C;c) numai atomi de C cuaternar;d) numai atomi de secundar;e) atomi de carbon primar, secundar, terţiar şi cuaternar.

%,*. Care formulă moleculară nu şi găseşte corespondentul n realitate?a) C-H? N;

b) C$H#8 N;c) C#8H?$ N2Br;d) C"HA N;e) C<H#8 NC!.

%+*. -intre formulele moleculare C14!20;6<=C'12!2Cl ;><=C++!2Cl2 ;C<= C+(!202 ;-<e#istă n realitate$

a) 9, B, C, ; b) 9, B, ;c) 9, C, ;d) 9, B, C;e) B, C, .

%'*. Care din compuşii de mai jos conţin atomi de caron n toate stările de &iridizare?a) #,2%butadiena; b) #,3%butadiena;

##-



c) 2%butina;d) cic!obutena;e) cic!obutadiena.

%/*. Specificaţi raportul dintre numărul electronilor neparticipanţi şi cel al electronilor din compusul de mai jos$

CH2 CH NH2H

H

CH

a) ?1$; b) A1$;c) "13;d) $1A;e) $1?.

%*. 8recizaţi numărul atomilor de caron nular) primar) secundar) terţiar şi cuaternar dincompusul cu structura de mai jos$

CH

H

CH3CH3

CH3

a) #, 2, 3, $, 8; b) 8, 3, $, 3, 8;c) #, 3, 2, 2, 2;d) 8, 2, 3, 2, 3;e) 8, 2, $, 2, 8.

(4*. În ce tip de orital se află electronii neparticipanţi ai atomului de azot din acrilonitril)

respecti3 ai atomului de o#igen din acetofenonă?a) s, p; b) sp, sp;c) sp, sp2;d) sp3, sp3;e) sp3, sp2.

$#. Care este ormu!a a!bastru!ui de Ber!in:

a) e$De(CN)-3; b) DCu(NH3)$(H)2;c) DCu(NH3)2C!;

d) D9'(NH3)2N3;e) Na$De(CN)-.

(2*. -upă o#idarea sustanţelor organice) n di3erse condiţii catalitice) n 3ederea analizeielementale cantitati3e) caronul apare ca$

a) mono&id de carbon; b) ne'ru de um;c) dio&id de carbon;d) 'az de sinteză;e) acid carbonic.

(%*. Identificarea atomului de caron din compuşii organici se realizează prin ncălzire cu$a) sodiu meta!ic;

b) o&id de cupru;c) acetat de p!umb;d) azotat de ar'int;

##?



e) azotat de sodiu.$$. Fdentiicarea ha!o'eni!or din compuşii or'anici se ace prin1

a) /ncă!zirea substanţei cu apă o&i'enată şi o picătură de c!orură erică; b) /ncă!zirea /n !acără a substanţei cu o&id de cupru;c) minera!izarea substanţei cu sodiu meta!ic şi tratarea so!uţiei obţinute cu so!uţie de

acetat de p!umb;d) minera!izarea substanţei cu sodiu meta!ic şi tratarea so!uţiei obţinute cu so!uţie de

hidro&id de ca!ciu;e) minera!izarea substanţei cu sodiu neo&idat şi tratarea so!uţiei obţinute cu so!uţie de

azotat de ar'int.$<. Fdentiicarea azotu!ui din compuşii or'anici se ace prin1

a) minera!izarea substanţei cu sodiu şi tratarea so!uţiei obţinute cu azotat de ar'int; b) /ncă!zirea substanţei cu o&id de cupru;c) minera!izarea substanţei cu sodiu neo&idat, tratarea so!uţiei obţinute cu su!at eros şi

apoi cu so!uţie de c!orură erică;d) arderea substanţei /n !acără, pe o !amă de cupru o&idată;e) /ncă!zirea substanţei cu sodiu.

$-. Fdentiicarea ha!o'eni!or din compuşii or'anici se ace sub ormă de1

a) hidracizi; b) ha!o'enuri de bariu;c) precipitate de ha!o'enuri de ar'int;d) ha!o'enuri de ca!ciu;e) ha!o'enuri de ar'int co!orate, so!ubi!e /n mediu! de reacţie.

$?. Care este airmaţia incorectă:

a) su!u!, sub ormă de su!ură de sodiu, se identiică cu azotat de ar'int; b) azotu! se identiică sub ormă de a!bastru de Ber!in;c) ha!o'enii, sub ormă de ha!o'enură de sodiu, se identiică cu azotat de ar'int;d) su!u!, sub ormă de su!ură de sodiu, se identiică cu azotat de p!umb;e) carbonu! şi hidro'enu! se identiică prin ormarea de dio&id de carbon şi apă, !a

/ncă!zire cu Cu.$". intre airmaţii!e de mai os care este cea incorectă:

a) enantiomerii sunt mo!ecu!e chira!e; b) un obiect ce nu se suprapune cu ima'inea sa /n o'!indă se numeşte chira!;c) un amestec racemic este optic acti6;d) izomerii 'eometrici se mai numesc diastereoizomeri;e) izomerii optici sunt caracterizaţi de prezenţa atomi!or de carbon asimetrici.

(*. C5te alde&ide izomere cu formula moleculară C//! se pot scrie?a) ?= b) $; c) #; d) 2; e) <.

,4*. C5te diene cu formula moleculară C,/ se pot scrie?a) <; b) 3; c) -; d) $; e) ?.

,1*. 0umărul dienelor care formează prin &idrogenare 2"metilpentan este $a) <; b) 3; c) -; d) $; e) 2.

,2*. 0umărul dienelor ce corespund formulei moleculare C(+ este$a) #; b) 3= c) 2; d) $; e) <.,%*. Care dintre alcadienele de mai jos are doi atomi de caron cuaternar?

##"



a) 2,3%heptadiena; b) $,$%dimeti!%#,2%pentadiena;c) #,-%heptadiena;d) <%meti!%#,3%he&adiena;e) 3,3%dimeti!%#,$%pentadiena.

,(*. C5ţi izomeri cu formula moleculară C14'@ se pot scrie?

a) #; b) 3; c) 2= d) -; e) $.,,*. 0umărul de amine aromatice primare cu formula moleculară C/110 este$a) A; b) -; c) ?; d) <; e) ".

,+*. 0umărul de amine primare corespunzătoare formulei moleculare C,1%0 este$a) ##; b)<; c) $; d) -; e) ?.

,'*. Izomerii sunt compuşi cu$a) aceeaşi ormu!ă structura!ă şi proprietăţi identice;

b) aceeaşi ormu!ă mo!ecu!ară dar proprietăţi dierite;c) aceeaşi ormu!ă mo!ecu!ară şi proprietăţi identice;d) aceeaşi ormu!ă mo!ecu!ară dar structuri mo!ecu!are şi proprietăţi dierite;e) aceeaşi ormu!ă mo!ecu!ară şi aceeaşi structură.

<". Care este structura ce prezintă izomerie 'eometrică:

d) CH2 ; e) nici una.

C! CH3

CCHCH3 b) CH2;CH3 CH

CH2 CHC

CH3CH3

CH3;c)a) CH3;

CH2 CH3

C CHC!

<A. Ce re!aţie e&istă /ntre următoare!e structuri:

CH2 CH3

CH2

CCHCH3

CH3

CH3

CH2 CH3

C CHCH3 CH2 CH2 CHC

CH3

CH3

CH3

CH2

CH2CCHCH3

CH3

CH3

CH2

a) sunt izomeri de poziţie; b) sunt identice;

c) sunt izomeri 'eometrici;d) sunt izomeri de catenă;e) nici o re!aţie.

+4*. -intre alc&enele de mai jos prezintă izomerie geometrică$a) 2%meti!%2%heptena;

b) 2,$%dimeti!%2%he&ena;c) $%meti!%#%heptena;d) 2,3%dimeti!%2%he&ena;e) 3,$%dimeti!%2%he&ena.

-#. 4e dau următoare!e structuri1

##A



F , .FFFC!

H

CH

C C

FF

H

C C

H3C

NH2

;,

;,

G = " GC! = F? H3C H

C C

2 N C!GH = # G N = ? GC = - G = A

Care sunt izomerii de tip A?a) F;

b) FF;c) F, FF şi FFF;d) FF şi FFF;e) F şi FFF.

+2*. Care sunt izomerii trans?

FFF

HC C

H3C

CH3

FH

H3C

C2H<

CH3C C

FF

H3C

CHC C

H

CH3

G = "

GH = # GC = -

G = A

a) F şi FFF; b) FF şi FFF;

c) F şi FF;d) FFF;e) F.

-3. enumirea stereochimică a compusu!ui de mai os este1

HC C

H3C C!

CH2 CHCH2GC! = #?

GH = # GC = -

G = "

a) acid E%3%c!oro%$%he&enoic; b) acid 3%c!oro%he&enoic;

c) acid G%$%c!oro%$%he&enoic;d) acid E%$%c!oro%$%he&enoic;e) acid G%3%c!oro%$%he&enoic.

+(*. 8ornind de la formula moleculară C%(@2) c5ţi izomeri geometrici se pot scrie?a) 2; b) 3; c) <; d) $; e) -.

+,*. 0umărul izomerilor aciclici cu formula moleculară C+14) ce au c5te doi atomi decaron cuaternar este$

a) $; b) -; c) <; d) ?; e) 3.++*. Izomerul cu formula C+1%Cl care răm5ne nesc&imat la tratarea cu o soluţie de B!alcoolică este$

a) 2%c!orohe&an; b) #%c!orohe&an;c) #%c!oro%2,2%dimeti!butan;d) 3%c!orohe&an;e) #%c!oro%3,3%dimeti!butan.

-?. C0ţi izomeri 'eometrici E%G prezintă următoarea structură:

CH3%CH2%CH=CH%CH2%CH=CH2

a) $; b) 2; c) <; d) -; e) 3.-". C0ţi izomeri 'eometrici E%G prezintă următoarea structură:

CH2=CH%CH2%CH2%CH=CH2

a) 3; b) $; c) 2; d) <; e) nici unu!.-A. Ce re!aţie e&istă /ntre ormu!e!e structura!e de mai os:

#28



F FF

CH2

CH3

CCH2CH3 CH3

CH3

H3C

CH2

CH3

C

CH2

CH3

CH3

FFF F

CH2

CH3

CCH2

CH3

CH3

CH2

CH3

CCH3

CH2

CH3

CH3

CH3

a) FF şi FFF corespund unor izomeri de catenă; b) reprezintă aceeaşi substanţă, 3,3%dimeti!he&anu!;c) reprezintă $ izomeri de catenă ai heptanu!ui;d) F reprezintă #,2,2,3%tetrameti!propanu!;e) reprezintă aceeaşi substanţă, 3,3%dimeti!pentanu!.

?8. Ce re!aţie e&istă /ntre structuri!e:

CH3CH2C CH2CH3 CH2 C3H?C

C3H?

a) izomerie de catenă; b) izomerie de uncţiune;c) izomerie de poziţie;d) nici o re!aţie;e) izomerie sterică.

?#. Ce re!aţie e&istă /ntre structuri!e:

CH3CH2 CH2 CH2

CH3

a) sunt izomeri de catenă; b) sunt izomeri sterici;c) sunt izomeri de poziţie;d) sunt omo!o'i;e) nici o re!aţie.

?2. Ce re!aţie e&istă /ntre următoare!e structuri:

CH3

CH2CH3

CH3

CHCHCH3

CH3

CH3

CH3CH2

CH3

CH3

C CHCH3

a) izomerie de catenă; b) izomerie de poziţie;c) izomerie sterică;d) structuri identice;e) nu e&istă nici o re!aţie.

?3. Ce re!aţie e&istă /ntre următoare!e structuri:

#2#



CH

CH

CH

CH

CH

CH

a) izomerie de poziţie; b) izomerie de catenă;c) structuri identice;d) stereoizomerie;e) nici o re!aţie.

'(*. -intre compuşii de mai jos) care este cel care prezintă izomerie geometrică?a) meta%dic!orobenzenu!;

b) #,3%dic!orobutanu!;c) para%dic!orobenzenu!;d) #,#%dic!orocic!obutanu!;e) #,2%dic!orocic!opropanu!.

',*. C5ţi stereoizomeri prezintă ("romo"%"&eptena?a) #; b) 3; c) 2; d) <; e) nici unu!.

?-. C0ţi izomeri 'eometrici de tip E%G prezintă #,<%heptadiena:

a) $; b) 2; c) 3; d) <; e) nici unu!.''*. Cicloutanul si 2"metilpropena sunt$

a) izomeri de unctiune; b) izomeri de pozitie;c) izomeri de catena;d) izomeri 'eometrici;

e) izomeri sterici.'/*. C5ţi izomeri corespund formulei moleculare C'/! ;I< şi c5ţi dintre aceştia nureacţionează cu 0a! ;II<?

a) F $; FF $; b) F <; FF 3;c) F <; FF 2;d) F 3; FF 3;e) F $; FF 3.

'*. 6cetona şi 2"propenolul sunt$a) izomeri 'eometrici;

b) izomeri de poziţie;

c) izomeri de catenă;d) tautomeri;e) izomeri sterici.

/4*. Care din alc&inele de mai jos conduce la un compus cu un atom de caron c&iral prinreacţia Bucero3?a) $%meti!%2%pentina=

b) 3%pentina;c) 2%pentina;d) 3%meti!%#%pentina;e) $%meti!%#%pentina.

"#. Număru! minim de atomi de carbon pentru ca o a!chină să prezinte izomerie optică este1

a) $; b) -; c) <; d) ?; e) ".

#22



"2. 9ntipozii optici se deosebesc prin1

a) proprietăţi!e !or chimice; b) puncte!e de topire;c) puncte!e de ierbere;d) densitate şi so!ubi!itate;e) sensu! /n care rotesc p!anu! !uminii po!arizate, a60nd ace!aşi un'hi de rotaţie.

"3. Care este airmaţia corectă reeritoare !a diastereoizomeri:

a) au ace!eaşi proprietăţi chimice; b) au aceeaşi acti6itate optică;c) au coni'uraţii dierite şi proprietăţi izico%chimice dierite;d) au ace!eaşi proprietăţi izice;e) sunt optic inacti6i.

"$. substanţă optic acti6ă ce prezintă trei atomi de carbon asimetrici cu substituenţi dieriţi

poate prezenta1

a) două perechi enantiomeri; b) două orme mezo;c) o pereche de enantiomeri;d) trei diastereoizomeri;e) patru perechi de enantiomeri.

/,*. 6tomul de caron asimetric are$ 2 ;I<) % ;II<) ( ;III< sustituenţi diferiţi şi estecaracterizat de starea de &iridizare$ sp% ;I<) sp2 ;<) sp ;I<. Dăspunsul corect este$

a) FF, F;

b) FFF, F;c) FFF, F;d) F, F;e) FF, .

"-. Ce re!aţie e&istă /ntre structuri!e de mai os:

CH

H

H

C!

H

CH2H

C

C

H

CH

H

H

C!

CH

C

C

a) izomerie de catenă; b) izomerie de poziţie;c) nici o re!aţie;d) enantiomerie;e) diastereoizomerie.

"?. 4e dau următorii compuşi1

#23



OH

CHO

H

H

CH2OH

C

C OH

III

OH

CHO

H

H

CHO

C

C OH

IV

HO

CHO

H

H

CH2OH

C

CHO

V

CHO

H

H

CH2OH

C

C

OH

HO

VI

H

H

C

C

Cl

Cl

II

H

H

C

C

Cl

Cl

I

Care este afirmaţia incorectă?a) structuri!e şi F sunt diastreoizomeri;

b) structuri!e F şi reprezintă o pereche de enantiomeri;c) structuri!e F şi FF sunt stereoizomeri cis%trans;d) structuri!e FFF şi constituie o pereche de enantiomeri;e) structuri!e şi F nu sunt mezoorme.

"". Ce re!aţie e&istă /ntre următoare!e structuri:

CH

HH

CH2H

CC

HH

H

CH

HH

CH2H

CC H

a) izomerie de poziţie; b) structuri identice;c) enantiomerie;d) diastereoizomerie;e) nici o re!aţie.

"A. C0ţi stereoizomeri sunt posibi!i pentru #,3%dibromo%#%he&enă:

a) 3; b) $= c) <; d) -; e) 2.A8. C0ţi stereoizomeri prezintă 2,$%dimeti!%2%pentena:

a) $ ;b) 2 ; c) 3; d) -; e) nici unu!.A#. Număru! minim de atomi de carbon pe care trebuie să%i conţină o a!dehidă a!iatică simp!ă

pentru a i optic acti6ă este1

a) -; b) ?; c) "; d) $; e) <.

A2. 3,$%ibromohe&anu!1

a) prezintă doar 2 stereoizomeri; b) prezintă $ stereoizomeri;c) prezintă mezoormă;d) nu prezintă mezoormă;e) nu prezintă stereoizomeri.

%*. C5ţi enantiomeri prezintă acidul 2)%)("tricloroutanoic?a) "; b) -; c) $; d) 2; e) nici unu!.

(*. 6lcanul cu cel mai mic număr de atomi de caron care prin monoclorurare de3ineoptic acti3 este$

a) izobutanu!; b) propanu!;c) 2%meti!butanu!;

#2$



d) neopentanu!;e) n%butanu!.

A<. Care este amina ce prezintă un atom de carbon asimetric:

a) meti!%izopropi!amina; b) meti!%izobuti!amina;c) dimeti!%terţ%buti!amina;d) dimeti!%sec%buti!amina;e) meti!%n%buti!amina.

A-. 9cidu! tartric (acid 2,3%dihidro&ibutandioic)1

a) prezintă " enantiomeri; b) prezintă 2 enantiomeri;c) prezintă - enantiomeri;d) prezintă $ enantiomeri;e) nu este optic acti6.

A?. Care din compuşii de mai os prezintă doi enantiomeri şi o mezoormă:

a) acidu! 7%c!oropropionic; b) 2,3%dic!oropentanu!;c) acidu! 2,3%dic!orobutandioic;d) acidu! c!orosuccinic;e) acidu! !actic.

/*. 6legeţi afirmaţia ade3ărată referitoare la aminoacidul cisteină$a) prezintă doi enantiomeri;

b) este optic inacti6;

c) are /n mo!ecu!ă o 'rupare hidro&i!;d) prezintă doi atomi de carbon chira!;e) prezintă o mezoormă.

AA. Ce reprezintă structuri!e de mai os:

H

H

H

CH

CC

HC

H

H

H

CH

CH CH

CH

a) anomeri; b) enantiomeri;c) diastereoizomeri;d) mezoorme;e) tautomeri.

144. Eineralizarea unei sustanţe organice cu sodiu neo#idat se realizează n 3edereaidentificării$a) bromu!ui;

b) su!u!ui;c) c!oru!ui;d) carbonu!ui;e) azotu!ui.

141. Identificarea &idrogenului din compuşii organici se face prin$a) /ncă!zirea substanţei cu sodiu meta!ic;

#2<



b) /ncă!zirea substanţei cu o&id de cupru;c) tratarea so!uţiei obţinută !a minera!izarea substanţei cu o so!uţie de c!orură de bariu;d) tratarea substanţei cu c!orură erică;e) obser6area picături!or de apă pe pereţii reci ai eprubetei.

142. ! catenă cu ( atomi de caron poate fi$a) cic!ică;

b) !iniară;c) saturată;d) ramiicată;e) numai !iniară.

#83. Criterii!e ce stau !a baza 6eriicării 6a!idităţii unei ormu!e mo!ecu!are sunt1

a) suma co6a!enţe!or e!emente!or componente dintr%un compus or'anic să ie număr impar; b) nesaturarea echi6a!entă poate !ua orice 6a!oare; c) nesaturarea echi6a!entă să aibă numai 6a!ori /ntre'i şi poziti6e; d) suma co6a!enţe!or e!emente!or componente dintr%un compus or'anic să ie număr par;

e) nesaturarea echi6a!entă să aibă 6a!ori /ntre'i.14(. ormulele moleculare ce corespund unor sustanţe reale sunt$a) C?H?C!3;

b) C-H?3 N4;c) C-H-3 N4;d) C$H##2;e) C$H$3.

14,. Compuşii cu 0.9. : % sunt$a) cic!obutena;

b) a!dehida crotonică;c) acidu! acri!ic;

d) 6ini!aceti!ena;e) cic!obutadiena.14+. ormulele moleculare ce corespund unor sustanţe reale sunt$

a) C#8H?2; b) C$H#8 N;c) C<H#8 NC!;d) C-H-2C!;e) C<H#8 N2C!2.

14'. Care sunt afirmaţiile incorecte?a) atomii cu co6a!enţa ce! puţin doi pot orma !e'ături co6a!ente dub!e;

b) oricare din atomii e!emente!or or'ano'ene pot orma !e'ături co6a!ente dub!e;

c) atomii cu co6a!enţa ce! puţin trei pot orma !e'ături co6a!ente trip!e;d) atomii cu co6a!enţa doi pot orma !e'ături co6a!ente trip!e;e) oricare din atomii e!emente!or or'ano'ene pot orma !e'ături co6a!ente trip!e.

14/. Deferitor la legătura co3alentă) care sunt afirmaţiile corecte?a) !e'ătura co6a!entă este diriată /n spaţiu pe direcţii bine determinate;

b) !e'ături!e co6a!ente ac /ntre e!e un'hiuri constante pentru o substanţă dată;c) atomii !e'aţi prin !e'ături co6a!ente sunt situaţi !a distanţe deinite şi caracteristice;d) !e'ături!e co6a!ente si'ma () se ormează prin punerea /n comun a c0te doi e!ectroni

de către iecare atom participant !a !e'ătură;e) !e'ături!e co6a!ente si'ma () se ormează prin punerea /n comun a c0te unui e!ectron

de către iecare atom participant !a !e'ătură.14. Care sunt afirmaţiile incorecte referitoare la legătura dulă?

a) se rea!izează prin punerea /n comun a c0te unui e!ectron din partea iecăruia dintre ceidoi atomi identici sau dieriţi;

#2-



b) prezintă două dub!ete e!ectronice de !e'ătură şi >;c) atomu! de carbon participant !a !e'ătura dub!ă prezintă starea de hibridizare sp2;d) un'hiu! orbita!i!or de !e'ătură este #"88;e) un'hiu! orbita!i!or de !e'ătură este #288.

114. 6firmaţiile incorecte cu pri3ire la legătura sunt$a) se ormează prin /ntrepătrunderea !atera!ă a orbita!i!or p nehibridizaţi monoe!ectronici;

b) permite rotirea atomi!or /n uru! !e'ăturii C=C;c) nu permite rotirea atomi!or /n uru! !e'ăturii C=C;d) măreşte distanţa dintre atomii participanţi !a ormarea !e'ăturii dub!e;e) micşorează distanţa dintre atomii participanţi !a ormarea !e'ăturii dub!e.

111. În compusul cu formula moleculară C+14 pot e#ista$a) o !e'ătură trip!ă şi !e'ături simp!e;

b) doar !e'ături simp!e;c) doar !e'ături dub!e;d) doar !e'ături trip!e;e) două !e'ături dub!e şi !e'ături simp!e.

112. În compuşii saturaţi) atomul de caron este caracterizat de$

a) simetrie tri'ona!ă a orbita!i!or de !e'ătură; b) simetrie tetraedrică a orbita!i!or de !e'ătură;c) un'hiu! de #8Ao2"I /ntre 6a!enţe;d) simetrie di'ona!ă a orbita!i!or de !e'ătură;e) hibridizare sp3.

11%. 6tomul de caron participă la formarea de co3alenţe n stare$a) de hibridizare sp3;

b) nehibridizată;c) de hibridizare sp;d) de hibridizare sp2;e) undamenta!ă.

11(. 6tomul de caron ce participă la formarea unei legături dule prezintă$a) hibridizare sp2;

b) hibridizare sp;c) simetrie tetraedrică a orbita!i!or de !e'ătură;d) simetrie tri'ona!ă a orbita!i!or de !e'ătură;e) hibridizare sp3.

11,. 6tomul de caron ce participă la formarea legăturii triple prezintă$a) simetrie di'ona!ă a orbita!i!or de !e'ătură;

b) un'hiu! orbita!i!or de !e'ătură de #"8o;c) un'hiu! orbita!i!or de !e'ătură de #8Ao2"I;

d) un'hiu! orbita!i!or de !e'ătură de #28o

;e) hibridizare sp.11+. 6firmaţiile incorecte referitoare la compusul cu formula C+,"C2"C2"C0 sunt$

a) atomii de carbon din compus sunt caracterizaţi de stări!e de hibridizare sp2 şi sp3; b) are un atom de carbon primar, un atom de carbon secundar, cinci atomi de carbonterţiar şi un atom de carbon cuaternar;c) e!ectronii neparticipanţi ai atomu!ui de azot se a!ă /ntr%un orbita! hibridizat sp;d) atomii de carbon din compus sunt caracterizaţi de stări!e de hibridizare sp, sp2 şi sp3;e) e!ectronii neparticipanţi ai atomu!ui de azot se a!ă /ntr%un orbita! hibridizat sp3.

11'. 8ot fi uniţi prin legătură triplă$a) doi atomi de carbon;

b) doi atomi de o&i'en;c) un atom de carbon şi un atom de azot;d) un atom de carbon şi un atom de o&i'en;

#2?



e) un atom de azot şi un atom de o&i'en.11/. Care sunt sustanţele cu legătură ionică?

a) etanoat de eti!; b) eno&id de sodiu;c) acetat de eti!;d) eto&id de sodiu;

e) pa!mitat de sodiu.11. Ce compuşi prezintă numai atomi de caron primar?a) dieti!eter;

b) eti!meti!eter;c) dieti!amină;d) meti!eti!amină;e) eni!meti!amina.

124. Compuşii ce conţin atomi de caron cuaternar sunt$a) 2%c!oro%2%meti!propanu!;

b) meti!cic!ohe&anu!;c) #%meti!cic!ohe&ena;

d) o%&i!enu!;e) p%to!uidina.#2#. 5rezintă acti6itate optică1

a) serina; b) a!coo!u! izopropi!ic;c) #,#%diiodo%2%pentena;d) acidu! tartric (acid 2,3%dihidro&isuccinic);e) 2,3%dibromobutanu!.

#22. 9!e'eţi airmaţii!e incorecte reeritoare !a compuşii #,3%pentadienă (9), #%pentină (B), 3%

meti!%#%butină (C), propanonă (), a!coo! a!i!ic (E)1a) 9 şi B sunt izomeri de uncţiune;

b) B şi C sunt izomeri de catenă;c) şi E sunt izomeri de uncţiune;d) şi E sunt izomeri de poziţie;e) B şi C sunt izomeri de poziţie.

12%. Sustanţa cu formula moleculară C+1(! poate fi$a) o cetonă;

b) o a!dehidă;c) un eter;d) un a!coo!;e) un a!coo! nesaturat.

12(. Care sunt afirmaţiile corecte?a) aceta!dehida şi a!coo!u! 6ini!ic sunt tautomeri;

b) 7%a!anina şi J%a!anina sunt izomeri de poziţie;c) a!coo!u! eti!ic şi dimeti!eteru! sunt izomeri de uncţiune;d) 7%a!anina şi J%a!anina sunt izomeri sterici;e) propanona şi #%propeno!u! sunt izomeri de uncţiune.

#2<. Compuşii ce prezintă izomerie 'eometrică sunt1

a) CH3%CH=CH%CH2% CH2%CH3;

#2"



b) CCH3 CH CH3

C!

;

d) CCH3 CH2 CH2 ;

C!

c) CHCH2 CH CH2

NH2

;

NH2

e) CH3%CH=CH%C!.#2-. 4unt izomeri 'eometrici E1

b)H3C C!

CCH

a)H3C

C!CC

H;;

GC! = #?

GH = # GC = -

G = A

CH3HC C C! He)

CH3

C C C! H

d) ;;CH3

C C C! Hc)

#2?. Fzomerie 'eometrică E%G prezintă1

a) 3%meti!%#%pentena; b) #,3%pentadiena;c) acidu! J%eni!%propenoic;d) #,3%butadiena;e) 2%butena!.

12/. Ce fel de izomerie prezintă 1"cloro"2"romo"2"utena?a) cu deosebiri de coni'uraţie; b) 'eometrică de tip E%G;c) de conormaţie;d) de catenă;e) optică.

12. ormulele prezentate mai jos pot fi considerate$

CH2CH2CH2 CH

FF

CH2CH2 C CH2

CH3 CH3

F

CH2 CH2 H

FFF

F

CH2 CH3 CH3CH2 CH2 CH2

a) patru izomeri de uncţiune cu ormu!a mo!ecu!ară C-H#2;< patru sustanţe diferite$ o cetonă saturată) un alcool nesaturat) un eter ciclic şi uneter aciclic=

c) F şi FFF sunt izomeri de uncţiune;d) FF prezintă izomerie 'eometrică;e) F şi FF sunt izomeri de uncţiune.

#38. 9!chine!e sunt izomeri de uncţiune cu1

a) a!cadiene!e; b) arene!e;

#2A



c) cic!oa!chene!e;d) cic!oa!canii;e) a!chene!e.

1%1. 8rin ce se caracterizează enantiomerii?a< au proprietăţi fizice diferite=

b) au proprietăţi izice identice;

c) sunt unu! aţă de ce!ă!a!t ca un obiect cu ima'inea sa /n o'!indă;d) sunt perechi de antipozi, cu proprietăţi chimice dierite;e) sunt perechi de izomeri optici ce dieră prin sensu! /n care rotesc p!anu! !uminii

po!arizate.#32. Care sunt airmaţii!e ade6ărate reeritoare !a amestecuri!e racemice şi mezoorme:

a) mezoorme!e sunt optic acti6e; b) mezoorme!e nu pot i scindate /n antipozi optici;c) racemicii se pot separa /n antipozi optici;d) racemicii nu pot i separaţi /n enantiomeri;

e) mezoorme!e se pot scinda /n enantiomeri.1%%. 6legeţi afirmaţiile corecte$a) diastereoizomerii pot a6ea doi sau mai mu!ţi atomi de carbon chira!;

b) amestecuri!e racemice sunt optic acti6e;c) diastereoizomerii au proprietăţi izice şi chimice identice;

d< mezoformele sunt acti3e din punct de 3edere optic) datorită e#istenţei unui plan desimetrie=

e) diastereoizomerii au proprietăţi izice şi chimice dierite.1%(. Care sunt compuşii ce prezintă izomerie optică?

a) acidu! o&a!ic; b) acidu! '!utamic;

c) acidu! !actic;d) acid aspara'ic;e) acidu! 2%meti!butanoic.

1%,. Care sunt afirmaţiile incorecte referitoare la structurile ce urmează?

F

CH2 N

C

H

CH2H

CH

C!H

F

C

C!C

H

CH

CH

C!

H

C

C! C

H

CH

CH

C!

H

FF

C NH2

C

H

CH2H

CH

C! H

FFF

CH2 N

C

H

CH2H

CH

C! H

a) F şi FF a!cătuiesc o pereche de enantiomeri; b) F cu FFF şi FF cu F sunt diastereoizomeri;c) F şi sunt mezoorme;d) F şi FF sunt diastereoizomeri;

e) F şi sunt aceeaşi substanţă, acidu! 2,3%dic!orobutandioic.#3-. 9cti6itate optică prezintă1

#38



a) sec%buti!amina; b) dimeti!%izopropi!amina;c) meti!%sec%buti!amina;d) 2%pentanamină;e) dimeti!%sec%buti!amina.

#3?. Compusu! cu ormu!a de mai os prezintă1

CH CH CHHC

HC!

a) un p!an de simetrie /n mo!ecu!a sa; b) o ormă mezo şi o pereche de enantiomeri;c) două amestecuri racemice;d) patru enantiomeri;e) patru perechi de diastereoizomeri.

#3". Kn compus cu n atomi de carbon chira! poate prezenta1

a) ce! mu!t 2nL2 perechi de enantiomeri; b) 2n%#enantiomeri;c) ce! mu!t 2n enantiomeri;d) ce! puţin 2n enantiomeri;e) 2nM# enantiomeri.

1%. Care sunt compuşii ce pot prezenta mezoforme?a) acidu! 2,3%dihidro&ibutandioic;

b) 3%bromo%2%butano!u!;c) 2,3%dibromopentanu!;d) 2,3%dimeti!pentanu!;

e) 2,3%dihidro&ibutanu!.1(4. În molecula 2)("dimetil"2"&e#enei se găsesc$

a) un atom de carbon secundar; b) un atom de carbon cuaternar;c) 3 atomi de carbon cuaternar;d) 2 atomi de carbon terţiar;e) $ atomi de carbon primar.

Dăspunsuri$

#. c

2. d 3. a $. c

#3#



<. e -. c ?. d ". a A. c#8. b

##. c#2. c#3. e#$. b#<. a#-. d#?. b#". c#A. c28. b2#. d

22. c23. c2$. b2<. c2-. d2?. a2". c2A. b38. c3#. c32. d33. a3$. e3<. b3-. c3?. a3". b3A. b$8. c$#. a$2. c

$3. b$$. e$<. c$-. c$?. a$". c$A. b<8. e<#. c<2. c<3. b

<$. c<<. a<-. a

#32



<?. d<". e<A. b-8. e-#. d-2. d

-3. c-$. e-<. d--. c-?. b-". e-A. e?8. d?#. d?2. d?3. a

?$. e?<. c?-. b??. a?". c?A. d"8. d"#. b"2. e"3. c"$. e"<. c"-. c"?. b"". d"A. bA8. eA#. eA2. cA3. cA$. e

A<. dA-. bA?. cA". a AA. b#88. a, b, c, e#8#. b, e#82. a, b, c, d#83. c, d#8$. a, b, e#8<. d, e

#8-. c, e#8?. b, d, e#8". a, b, c, e

#33



#8A. a, d##8. b, d###. a, e##2. b, c, e##3. a, c, d##$.a, d

##<. a, b, e##-. a, b, e##?. a, c##". b, d, e##A. a, c#28. c, d, e#2#. a, d, e#22. d, e#23. c, d#2$. a, b, c, e#2<.a, b, c, e

#2-. a, c#2?. b, c, e#2". a, b#2A. b, e#38. a, c#3#. b, c, e#32. b, c#33. a, e#3$. b, c, d, e#3<. b, d#3-. a, c, d, e#3?. c, d, e#3". a, c#3A. a, e#$8. a, b, d, e

1. structura compuşilor organici. izomerie

Documents