*Clasificarea compuilor organici Literatura: Chimie organic, manual pentru clasa XI

*Clasificarea compuilor organici

*HidrocarburiSunt compui organici, moleculele crora conin numai carbon (C) i hidrogen (H).n moleculele hidrocarburilor saturate atomii de carbon formeaz ntre ei numai legturi simple de tip .Hidrocarburile saturate cu caten deschis se numesc alcani.Hidrocarburile saturate cu caten nchis (ciclic) se numesc cicloalcani.

*AlcaniFormula lor general este CnH2n+2.CH4 metanC2H6 etan - CH3 CH3C3H8 propan - CH3 CH2 CH3C4H10 butan - CH3 CH2 CH2 CH3C5H12 pentanC6H14 hexanC7H16 heptanC8H18 octanC9H20 nonanC10H22 decanRemarc: denumirile alcanilor au terminaia an

*AlcaniToi atomii de carbon din molecula oricrui alcan formeaz numai legturi simple de tip , sunt n stare de hibridizare sp3 i au structur tetraedric:

*Alcani. Izomeriencepnd cu butanul, alcanii pot avea izomeri de caten. Izomeri se numesc compuii care au aceeai compoziie, dar structur diferit:

Exerciiu: De scris formulele de structur a tuturor izomerilor alcanului C7H16 i de alctuit denumirile lor.

*NomenclaturaPrimii 4 au denumirile: metan; etan; propan; butan.Ceilali au denumiri sistematice n care se indic numrul atomilor de carbon din limba greac adugnd sufixul an:

C5H12PentanC11H24UndecanC6H14 HexanC12H26DodecanC7H16 HeptanC13H28TridecanC8H18 OctanC14H30TetradecanC9H20NonanC19H40NonadecanC10H22DecanC20H42IcosanC30H62triacontanC40H82Tetracontan

*Nomenclatura alcanilor cu caten ramificatDenumirile alcanilor cu caten ramificat se compun prin adugarea denumirilor radicalilor din catenele laterale ca prefixe la denumirea hidrocarburii cu cea mai lung caten prezent n formul (structura de baz).Pentru a alctui denumirea se opereaz n modul urmtor:Se determin catena principal, care este cea mai lung caten;Se numeroteaz atomii de carbon din catena principal de la acel capt, nct setul locanilor catenelor laterale (radicalilor) s fie cel mai mic posibil;n denumire se arat o cifr care indic poziia radicalului, numele radicalului, apoi denumirea hidrocarburii cu cea mai lung caten.Exemplu:

*Nomenclatura alcanilor cu caten ramificatDoi, trei, patru sau mai muli radicali simpli identici legai de catena principal sunt desemnai respectiv cu ajutorul prefixelor multiplicative di-, tri-, tetra- etc., iar naintea prefixelor se indic respectiv dou, trei, patru sau mai multe cifre, care arat poziia radicalilor n structura de baz.n cazul cnd catena principal conine radicali diferii, acetia sunt citai n ordine alfabetic. Mai nti, denumirile radicalilor sunt aranjate n ordine alfabetic, apoi se adaug prefixele multiplicative i numerele de poziie.Dac se conin doi radicali diferii n poziii echivalente, cel mai mic numr de poziie este atribuit radicalului denumirea cruia este prima n ordinea alfabetic. Dac ntr-un alcan pot fi alese cteva catene de aceeai lungime, catena principal va conine cel mai mare numr de catene laterale.

*Radicali alchil monovaleniRadicalii monovaleni sunt numii prin substituirea sufixului an prin il. De exemplu: Heptan hept + il heptilDenumirea unor radicali monovaleni (alchili):

*Exemple:

*CicloalcaniFormula lor general este CnH2n.Comparativ cu alcanii au cu 2 atomi de hidrogen mai puin.Denumirile lor au prefixul ciclo:

Exerciiu: De scris formulele de structur a tuturor izomerilor cicloalcanului C5H10 i de alctuit denumirile lor.

*AlcheneSunt hidrocarburi nesaturate cu formula general CnH2n.O pereche de atomi de carbon sunt legai prin legtur dubl constituit din una de tip , iar alta de tip . Aceti atomi de carbon au hibridizare sp2 i structur trigonal:

*AlcheneCH2 = CH2 eten (etilen); CH2 = CH vinil (radicalul etenei)CH2 = CH CH3 propen; CH2 = CH CH2 alil (rad. propenei)CH2 = CH CH2 CH3 1-buten (but-1-en)CH3 CH = CH CH3 2-buten (but-2-en)1-butena i 2-butena sunt izomeri de poziie.

Denumirile alchenelor deriv de la numele hidrocarburiii saturate corespunztoare prin nlocuirea sufixului an cu en. Se indic numrul de poziie a legturii duble.Exerciiu: De scris formulele de structur a tuturor izomerilor alchenei C5H10 i de alctuit denumirile lor.

*AlcadieneCa i alchenele sunt hidrocarburi nesaturate cu formula general CnH2n-2.Dou perechi de atomi de carbon sunt legai prin legturi duble.Aceti atomi de carbon au hibridizare sp2 i structur trigonal.CH2 = C = CH2 propadienCH2 = CH CH = CH2 1,3-butadien (buta-1,3-dien)

2-metilbutan-1,3-dienPrezena a dou sau mai multor legturi duble n caten se indic cu ajutorul sufixelor dien, -trien etc.

*AlchineSunt hidrocarburi nesaturate cu formula general CnH2n-2.O pereche de atomi de carbon sunt legai prin legtur tripl constituit din una de tip , iar altele dou - de tip . Aceti atomi de carbon au hibridizare sp i structur digonal (liniar):

*AlchineCH CH etin (acetilen); CH C etinil (radical) CH C CH3 propin; CH C CH2 propargil (radical)CH C CH2 CH3 1-butin (but-1-in)CH3 C C CH3 2-butin (but-2-in)CH3 CH2 C C CH2 CH = CH2 1-hepten-4-in (hept-1-en-4-in)Hidrocarburile cu legturi triple primesc denumiri formate prin nlocuirea sufixului an din numele hidrocarburii saturate corespunztoare cu sufixele in, -diin, -triin etc. Se indic numrul de poziie a legturii duble.Hidrocarburile cu legturi duble i triple primesc denumiri formate prin nlocuirea sufixului an din numele hidrocarburii saturate corespunztoare cu sufixele complexe enin (en + in).Numerotarea se face astfel, nct setul locanilor s fie cel mai mic, indiferent de natura legturilor. Numai cnd exist posibilitate de alegere, legturile duble vor obine cele mai mici numere de poziie. Exerciiu: De scris formulele de structur a tuturor izomerilor alchinei C5H8 i de alctuit denumirile lor.

*Arene (Hidrocarburi aromatice)Sunt hidrocarburi cu structur ciclic specific.Ciclul este alctuit din 6 atomi de carbon i se numete nucleu aromatic sau inel benzenic.Formula general a celor din seria benzenului este CnH2n-6.Formula de structur a inelului benzenic se reprezint:

Primul reprezentant este benzenul C6H6 cu structura: Radicalul benzenului C6H5- se numete fenil

*AreneC6H5-CH3 toluen (metilbenzen) C6H5-CH2 benzil (radical)C6H5-CH2 - CH3 etilbenzen

C6H4(CH3)2 o-, m-, p-dimetilbenzen:

Prin deosebire de arenele monociclice, cele policiclice au dou sau mai multe nuclee aromatice:

*Derivai halogenaiSunt derivai ai hidrocarburilor i conin un oarecare rest de hidrocarbur R sau Ar (CH3-, C2H5-, C6H5- etc.).n molecula derivatului halogenat R este legat cu atomi de halogen (F, Cl, Br, I):CH3-F fluorometan (fluorur de metil)C2H5-Br bromoetan (bromur de etil)C6H5-Cl clorobenzen (clorur de fenil)CH2 = CH Cl cloroeten (clorur de vinil) etc.

Exerciiu: De scris formulele de structur a tuturor izomerilor derivatului halogenat C4H9Cl i de alctuit denumirile lor.

*HidroxiderivaiSunt derivai ai hidrocarburilor care conin pe lng R (radical) grupa hidroxi OHPot fi alcooli sau fenoli.La fenoli grupa OH este legat direct de nucleul aromatic. n celelalte cazuri compusul se consider alcool:CH3-OH metanol (alcool metilic)C2H5-OH etanol (alcool etilic)C6H5-OH fenol

*NomenclaturaDenumirea alcoolilor provine din denumirea hidrocarburii corespunztoare prin adugarea sufixelor ol; -diol; -triol etc.

*NomenclaturaPrezena grupei OH ntr-o caten lateral sau ntr-un compus cu o grup ce are prioritate (-CH=O; -COOH) este desemnat prin prefixul hidroxi.

Grupa CH2OH se nunete hidroximetil de la hidroxi (OH) + metil (CH3 substituit).Prefixul pentahidroxi (compusul are 5 grupe -OH); hexan (catena de baz este din 6 atomi de carbon); sufixul -al (are grup aldehidic superioar grupei -OH)

*Nomenclatura radicofuncionalDenumirile radicofuncionale ale alcoolilor includ cuvntul alcool i numele radicalului + sufixul ic.CH3-OH alcool metilic (metanol)C2H5-OH alcool etilic (etanol)CH2 = CH CH2OH alcool alilic (prop-2-en-1-ol)C6H5-CH2OH alcool benzilicPrin eliminarea hidrogenului din grupa alcoolic rezult radicalul alcoxil RO-.Denumirea radicalilor RO- se formeaz adugnd la numele radicalului R- sufixul oxi.CH3-OH alcool metilic CH3-O- radical metiloxi (metoxi)C2H5-OH alcool etilic C2H5-O- radical etiloxi (etoxi)C6H5-OH fenol C6H5-O- radical feniloxi (fenoxi)

*Hidroxiderivain molecula hidroxiderivailor pot fi una sau mai multe grupe OH. Vor exista alcooli di- i polihidroxilici, respectiv di- i polifenoli.Sunt pstrate denumirile nesistematice ale alcoolilor polihidroxilici (etandiol i propantriol); a multor fenoli i polifenoli:

Fenolul nesubstituit st la baza derivailor substituii. Numerotarea ncepe cu gruparea OH deja prezent n ciclu:

Exerciiu: De scris formulele de structur a tuturor izomerilor alcoolului C4H9OH; fenolului C8H9OH i de alctuit denumirile lor.

*Alcoolai i fenolaiSunt derivai metalici ai alcoolilor R-OMe, respectiv ai fenolilor Ar-OMe.Denumirile lor se formeaz prin adugarea sufixului at la denumirea alcoolului (fenolului), dup care se indic denumirea metalului:CH3-ONa metanolat de sodiu; (metoxid de sodiu)CH3-CH2-OK etanolat de potasiu. (etoxid de sodiu)C6H5-ONa fenolat de sodiu (fenoxid de sodiu)Dac radicalul RO- are o denumire abreviat, anionul poare fi desemnat prin adugarea sufixului oxid n locul terminaiei oxi

*Eterin molecula eterilor doi radicali R sunt legai prin intermedia oxigenului: R O R (radicalii pot fi identici sau diferii):CH3 O CH3 dimetil-eter; C2H5 O CH3 etilmetil-eter;C2H5 O C2H5 dietil-eterC6H5 O C6H5 difenil-eterDenumirile radicofuncionale se alctuiesc prin citarea denumirii radicalilor n ordinea alfabetic, apoi a termenului eter.Dup nomenclatura sistematic (substituitiv), eterii se denumesc ca derivai ai hidrocarburii cu cea mai lung caten n care se indic poziia i denumirea radicalului alcoxi (R-O-) ca prefix:

*Oxo-derivai sau compui carboniliciAu n componena moleculei grup carbonil: >C = OPot fi aldehide:

Sau cetone: R CO R

Exerciiu: De scris formulele de structur a tuturor izomerilor aldehidei C4H8O i de alctuit denumirile lor.

*Nomenclatura aldehidelorDenumirea lor se formeaz prin adugarea sufixului al; -dial la numele hidrocarburii saturate sau nesaturate. Catena principal conine n mod neaprat grupa aldehidic, iar numerotarea catenei ncepe cu atomul de carbon al grupei carbonil:

Cnd grupa sau grupele aldehidice sunt ataate direct la un ciclu, denumirea se formeaz prin adugarea sufixului carbaldehid; dicarbaldehid etc. la numele sistemului ciclic:

*Nomenclatura aldehidelorCnd aldehidei i corespunde un acid monocarboxilic care are o denumire nesistematic, denumirea aldehidei poate fi format din denumirea acidului prin nlocuirea expresiei acid...-(o)ic cu termenul -aldehid:

Prezena grupei carbonil ntr-o caten cu alt grup ce are prioritate (-COOH) este desemnat prin prefixul oxo care deseneaz oxigenul legat cu legtur dubl: =O

*Nomenclatura cetonelorDenumirile cetonelor se formeaz prin adugarea sufixelor on; dion etc. la numele hidrocarburii ce corespunde catenei principale:

3-metilpentan-2-on 3-metilheptan-2,5-dionDenumirea radicofuncional a cetonei se formeaz din denumirile radicalilor n ordine alfabetic i termenul ceton:

*Acizi carboxiliciAu n componena moleculei grup carboxil: COOH:

Se clasific: a). Dup natura radicalului hidrocarbonat:Acizi saturai (alifatici);Acizi nesaturai;Acizi aromatici;b). Dup numrul grupelor carboxilice:Acizi monocarboxilici;Acizi dicarboxilici etc.

*NomenclaturaAcizii carboxilici iau denumiri sistematice substitutive, dar sunt pstrate i multe denumiri nesistemstice sau semisistematice.Conform nomenclaturii sistematice la denumirea hidrocarburii corespunztoare se adaug sufixul oic; -dioic, pstrnd cuvntul acid. n catena principal se include neaprat carbonul grupei carboxil de la care se ncepe numerotarea.

*NomenclaturaDac n molecul sunt prezente trei sau mai multe grupe carboxil denumirea se deseneaz lund ca baz catena care are cel mai mare numr de grupe carboxil (n aceast caten nu se includ i nu se numeroteaz atomii de carbon ai grupelor carboxil). La denumirea acestei catene se adaug sufixul tricarboxilic etc.

*Radical acilPrin nlturarea grupei OH de la grupa carboxil se formeaz radicalul acil: R C=ODenumirea radicalului acil se formeaz schimbnd terminaia acidului din oic n oil i nlturnd cuvntul acid.CH3-COOH acid acetic CH3-CO acetilHOOC CH2 COOH OC CH2 CO acid propandioic propandioil

*Anion carboxilatPrin cadarea protonului de la grupa carboxil acidul trece n anion carboxilat:

Denumirea lor se formeaz pornind de la denumirea acidului prin nlocuirea sufixului ic cu sufixul (o)at i eliminarea cuvntului acid:

*Srurile acizilor carboxiliciSunt combinaiile anionului carboxilat cu cationii metalelor sau amoniu NH4+.n denumirea srurilor dup denumirea anionului urmeaz prepoziia de i denumirea cationului:CH3-COONa acetat de sodiuHOOC CH2 COOK hidrogenopropandioat de potasiuNaOOC CH2 COONa propandioat de sodiu

*EsteriProvin de la acizi i alcooli prin nlocuirea atomului H din grupa carboxil cu radicalul alcoolic: R COORDenumirile se alctuiesc ca i n cazul srurilor cu deosebirea c n locul denumirilor de cationi se folosesc denumiri de radicali. Se poate folosi, de asemenea, o expresie de felul: ester (alchilic; arilic etc.) al (acidului).

*Nitro- i nitrozoderivaiNitroderivai sunt compui cu formula R-NO2.Denumirile lor se formeaza numai prin adugarea prefixului -nitro la numele compusului de baz:CH3-CH2-NO2 nitroetan

Nitrozoderivai sunt compui cu formula R-NO.Denumirile lor se formeaza numai prin adugarea prefixului -nitrozo la numele compusului de baz:

*AmineSunt derivai ai amoniacului (NH3) n care atomii de hidrogen au fost nlocuii cu radicali: R-NH2 amin primar R-NH-R amin secundar(R)3N amin teriarAr-NH2 amin primar aromatic

*Nomenclatura aminelorAminele pot avea denumiri sistematice substitutive; radicofuncionae i nesistematice.Denumirile substitutive folosesc prefixul amino-; alchilamino-; dialchilamino- care se adaug la numele compusului de baz.Denumirile radicofuncionale folosesc sufixul amin precedat de denumirea radicalilor.

*Compui cu funcii mixten moleculele acestora radicalul este legat cu dou sau mai multe grupe funcionale diferite ntre ele.Amino-acizii au grup carboxil (-COOH) i grup aminic (NH2):

*Hidroxi-aciziAu grup carboxil (-COOH) i grup hidroxil (-OH):

*Hidrai de carbonAu grup carbonil (aldehidic CHO sau cetonic -CO) i grupe hidroxil (-OH):

Glucoza i fructoza sunt monozaharide avnd compoziia C6H12O6

*Oligo- i polizaharideMoleculele oligozaharidelor sunt alctuite din 2 pn la 8 resturi de monozaharide: zaharoza C12H22O11 este compus dintr-un rest de glucoz i unul de fructoz.Polizaharidele sunt substane macromoleculare, moleculele crora conin sute i mii de resturi de monozaharide: amidonul i celuloza au aceeai compoziie exprimat prin formula (C6H10O5)n.