design, sinteza, analiza structurala si proprietati...

Unitatea Executivă pentru Finanţarea Învăţământului Superior şi

a Cercetării Ştiinţifice Universitare

Design, sinteza, analiza structurala si

proiect de cercetare exploratorie IDEI cod 570

Design, sinteza, analiza structurala si proprietati supramoleculare ale unor noi compusi macrociclici politopici, pseudo-p p p , protaxani si rotaxani

Lect. Dr. Anamaria TerecUniversitatea “Babes-Bolyai” Cluj-Napoca

http://chem.ubbcluj.ro/~organica/idei/id_570_en.htmlhttp://chem.ubbcluj.ro/~organica/idei/id_570_ro.html

1

1. Principalele rezultateReprezentare schematica a rotaxanilor tintaReprezentare schematica a rotaxanilor tinta

2

Sinteza moleculelor axle (O1/2009)1. Principalele rezultate

OH

CHO NH OH

Sinteza moleculelor axle (O1/2009)

H2N

1.

2 N BH4

CHO

OH

NH

2. NaBH4OH

OH

OHCHO

NH OH

OH

1.

H2N

2. NaBH4

CHO

9 10

NH OH

3

1. Principalele rezultateSinteza moleculelor axle (O1/2009)Sinteza moleculelor axle (O1/2009)

4

1. Principalele rezultateSinteza moleculelor axle (O1/2009)Sinteza moleculelor axle (O1/2009)

317.6

514.24

121.1

3

377.2

2

93.3

450.7

754.31 [M-2HPF6+H]+.

[M-3HPF6+H]+.

Calcd 754.4, 900.4

634.2

900.2

0

200 400 600 800 1000 1200 1

5

1. Principalele rezultateSinteza analiza structurala a macrociclurilor (O1 O2/2008)

Sinteza, analiza structurala a macrociclurilor (O1, O2/2008)

6

1. Principalele rezultateSinteza analiza structurala a macrociclurilor (O1 O2/2008)Sinteza, analiza structurala a macrociclurilor (O1, O2/2008)

M i lMacrociclu monotopicMacrociclu

ditopicMacrociclu

tritopic

7


8


Culorile de emisie a compusilor 3a, 4, 5, 6a-6e iradiati la 365 nm cu o lampa UV

1.8 178 172 175 167

400

104 5E-8 DMSO 172 5E-8 DMSO 175 5E-9 DMSO 179 5E-10 DMSO

0 6

1.2

sorb

ance

[A] -

103

200

Em

issi

on (a

.u.)

300 350 400

0.0

0.6

Abs

360 450 540

0

300 350 400

Wavelength [nm]Wavelenght (nm)

Spectre de emisie in DMSOSpectre UV-VIS in DMSO9


Calcd.[M+Na]+ m/z = 536.070; 538.068[2M+H]+ m/z = 1029.166; 1030.169[2M+Na]+ m/z = 1051.148; 1053.151

10


O O OO

O O OO

“H-Bond-Driven Supramolecular Architectures of the Syn and Anti Isomers of the Dioxime of Bicyclo[3.3.1]nonane-3,7-dione”Tosa, N.; Bende, A.; Varga, R. A.; Terec, A.; Bratu, I.; Grosu, I. J O Ch 2009 74 (10) 3944 3947J. Org. Chem. 2009, 74 (10), 3944–3947.

11


R

N

R

N

R

S S

S S

O OO O O OO O O

12

1. Principalele rezultateSinteza analiza structurala a pseudorotaxanilor (O1 O2/2009)Sinteza, analiza structurala a pseudorotaxanilor (O1, O2/2009)

13

1. Principalele rezultateSinteza analiza structurala a pseudorotaxanilor (O1 O2/2009)Sinteza, analiza structurala a pseudorotaxanilor (O1, O2/2009)

Spectre 1H NMR (300 MHz, CD3COCD3, 298K)

14

2. Indicatori de performanta Publicatii ale membrilor echipei de cercetare in perioada 2008-2009

“Cryptands by One Pot Homoacetylenic Cu Catalyzed Coupling Synthesis Structure and

“H-Bond-Driven Supramolecular Architectures of the Syn and Anti Isomers ofthe Dioxime of Bicyclo[3.3.1]nonane-3,7-dione” Tosa, N.; Bende, A.; Varga, R. A.;Terec, A.; Bratu, I.; Grosu, I. J. Org. Chem. 2009, 74 (10), 3944–3947.

Cryptands by One-Pot Homoacetylenic Cu-Catalyzed Coupling – Synthesis, Structure andProperties” Piron, F.; Cismaş, C.; Terec, A.; Roncali, J.; Grosu, I. Mini Rev. in Org. Chem.2009, 6(2), 78-85Manuscris in faza finala de redactare – “Changes in Photochemical Properties ofg pTerpyridine Derivatives Induced by 6,6”-Functionalization” Lar, C.; Roiban, D.; Crasneanu,R.; Bogdan, E.; Terec, A.; Grosu, I.“Synthesis and Structure of New 3,7,10-Substituted-Phenothiazine Derivatives” Turdean,R ; Bogdan E ; Terec A ; Petran A ; Vlase L ; Turcu I ; Grosu I Cent Eur J ChemR.; Bogdan, E.; Terec, A.; Petran, A.; Vlase, L.; Turcu, I.; Grosu, I. Cent. Eur. J. Chem.2009, 7, 111-117.“Synthesis and Structure of New 3,3,9,9-Tetrasubstituted-2,4,8,10-Tetraoxaspiro[5.5]undecane derivatives” Mihiş A., Condamine, E., Bogdan, E., Terec, A.,p [ ] ş gKurtan, T., Grosu, I. Molecules 2009, 13, 2848-2858.“New [4.4]cyclophanes: molecular parallelograms, triangles, rhombuses, pentagons, andsupramolecular constructions” Bogdan, N.; Condamine, E.; Toupet, L.; Ramondenc, Y.;Bogdan E ; Grosu I J Org Chem 2008 73 5831 5838Bogdan, E.; Grosu, I. J. Org. Chem. 2008, 73, 5831-5838.“Synthesis and stereochemistry of some new spiro and polyspiro-1,3-dithiane derivatives”Gaz, S. A.; Condamine, E.; Bogdan, N.; Terec, A.; Bogdan, E.; Ramondenc, Y.; Grosu, I.Tetrahedron 2008, 64, 7295-7300.

* Publicatii pe tema grantului ID_57015

2. Indicatori de performanta

Doctoranzii implicati in proiect au prezentat 4 postere la 10th YoungScientists Conference on Chemistry, 27 - 29 March 2008 , Rostock,Germania si, respectiv, la A XXX-a Conferinta Nationala de Chimie

Calimanesti-Caciulata, 8-10 Octombrie 2008, Romania; posterul prezentat dedrd Doru Roiban (Synthesis of new [4]rotaxanes containing trismacrocyclesdrd. Doru Roiban (Synthesis of new [4]rotaxanes containing trismacrocycleswith terpyridine units) la 10th Young Scientists Conference on Chemistry, 27 -29 April 2008, Rostock, Germania a fost onorat cu Poster Award

Au fost elaborate si prezentate 3 referate de doctorat din tematica acestuiproiect (C. Lar: “Design, sinteza si analiza structurala a unor noi macrocicluricontinand unitati terpiridinice”, A. Petran: “Podanzi si macrocicluri – precursori derotaxani”, M. Circu: Studiu de literatura – pseudorotaxani si rotaxani”), iar drd.Doru Roiban si-a finalizat si sustinut public teza de doctorat SynthesisDoru Roiban si a finalizat si sustinut public teza de doctorat „Synthesis,Characterization, Structural Analysis and Reactivity of 5(4H)-OxazoloneDerivatives and Rotaxane Precursors” in 27 februarie 2009

16

3. Implicarea tinerilor cercetatori

Componenta echipei:

Anamaria Terec (n 1976) lector drAnamaria Terec (n. 1976), lector dr.Elena Bogdan (n. 1975), lector dr. Doru Gheorghe Roiban (n. 1978), doctorand cu frecventaClaudia Lar (n 1980) doctorand cu frecventaClaudia Lar (n. 1980), doctorand cu frecventa Monica Violeta Circu (n. 1982), doctorand cu frecventa Anca Cristina Petran (n. 1983), masterand, apoi doctorand cu frecventa

Claudia Lar – angajata ca cercetator incepand cu octombrie 2008Anca Petran – angajata ca cercetator incepand cu ianuarie 2009Monica Circu – angajata ca cercetator incepand cu august 2009

Stagii de cercetare in laboratoare din strainatate 2008-2009:Monica Circu – la Universitatea din Atena, Grecia (prof. T. Gimisis)Doru Roiban – la Universitatea Zaragoza, Spania (prof. C. Cativiela)Anca Petran – la Humboldt Universitaet Berlin, Germania (prof. J. Liebscher)

17

4. Dificultati intampinate in derularea proiectului

Dificultati inerente, specifice cercetarii stiintifice in acest domeniuReducerea bugetului alocat proiectelor de cercetare pentru anulg p p2009Valoarea mult prea mica a avansului anual (30%) si rastimpulscurt de cheltuire a acestor bani (15 aprilie 15 septembrie)scurt de cheltuire a acestor bani (15 aprilie-15 septembrie)Lipsa posibilitatii de creditare (a restului de 70%) pe anul 2009Formalitatile necesare modificarilorLentoarea si procedura greoaie de aprovizionare (chimicaleindispensabile, solventi, aparatura)

18

design, sinteza, analiza structurala si proprietati...

Documents