Esteri i grsimi

Esteri i grsimi Proiect realizat de Georgiana Gheiu Mara Mergeanu Raluca AftodorEsteriDefiniie

Esterii sunt substane organice care se obin teoretic prin substituiaatomului de hidrogen al grupei carboxil (-COOH) dintr-un acid cu unradical organic. De aceea, se citesc ca sruri ale acizilor organici.

Exemplu : acetat de etil (CH3-COO2H5) sau ester etilic al acidului acetic.

2.Izomeriea) de funciune cu acizii: Exemplu : pentru C2H4O2 avem CH3-COOH acid acetic; H-COOCH3 formiat de metil.

b) de compensaie : Substane care apar n urma unor modificri facute n cadrul aceleiai molecule.Exemplu:CH3-CH2-COOC2H5 Propionat de etilCH3-COOCH2-CH2-CH3 Acetat de propilH-COOCH2-CH2-CH2-CH3 Formiat de butil

Cei trei izomeri au aceeai formula molecular C5H10O2, dar provin de la acizi i alcooli diferii.

3. Metode de obinere

1) Reacie de esterificare direct a unui acid cu un alcool prin eliminare de ap:

:O: :O: || || R- C -OH + HO R R- C -OR + H20

2) Reacia alcoolilor sau fenolilor cu cloruri acide :R-COCl + R OH -> R-COOR + HCl

3) Reacia alcoolilor sau fenolilor cu anhidride acide:(RCO)2O + R-OH -> R-COOR + RCOOH

4.Proprieti fizice

proprietile esterilor variaz mult cu natura acidului i a alcoolului din care se compun;

esterii sunt, n general, solubili n solveni organici, insolubili n ap;

esterii inferiori au miros plcut de fructe sau flori, astfel: formiatul de metil miros de rom acetatul de metil miros dulce acetatul de etil miros de fructe acetat de izoamil miros de banane butirat de izoamil miros de pere butirat de etil miros de ananas valerianat de amil arom de mere

unii esteri plcut mirositori se utilizeaz n parfumerie;

punctele de fierbere ale esterilor sunt mai sczute dect punctele de fierbere ale acizilor de la care provin i de multe ori i dect ale alcoolilor, deoarece moleculele lor nu sunt asociate

5. Proprieti chimice1)Reacia de hidroliz sau de saponificare este reactia invers esterificrii;n mediu acid reacia este reversibil: :O: :O: || || R- C -OR + HOH R- C -OH + R-OHn mediu bazic reacia este total deoarece rezult sarea metalului alcalin: :O: :O: || || R- C -OR + NaOH R- C -ONa + R-OH2)Reacia esterilor cu amoniacul se folosete la obinerea amidelor: R-COOR + NH3 ->R-CONH2+ROH

3)Reacia de polimerizare: nCH2=CH | --> [-CH2-CH- ]nOCOCH3 | acetat de vinil OCOCH3 poliacetat de vinil

Condiii: catalizatori acizi:H2SO4, HCl)Condiii: prezena bazelor tari (NaOH, KOH) 6.Utilizrile esterilor

n primul rnd, esterii se utilizeaz ca i plastifiani pentru mase plastice.

Unii esteri se utilizeaz ca solveni pentru lacuri i vopsele. n aceastcategorie se ncadreaz mai ales acetaii i esterii inferiori.

Esterii acidului formic, acetic, butiric i propionic cu diveri alcooli se folosesc ca arome i n parfumerie.

Unii esteri se pot utiliza i ca uleiuri de baz pentru lubrifanii sintetici caretind s nlocuiasc lubrifianii minerali.

Se pot utiliza i ca monomeri de copolimerizare la obinerea unor poliesterinesaturai care se armeaz cu fibre de sticl i se folosesc la obinereadiverselor repere ( aici intr n primul rnd esterii maleici i fumarici).

GrsimiGrsimile sunt amestecuri naturale, cu compoziie complex, alctuite nprincipal din trigliceride. Alturi de trigliceride, n grsimi mai apar i altesubstane printre care vitamine, acizi grai liberi, colorani etc. Trigliceridele sunt esteri ai glicerinei cu acizii grai. Acizi grai sunt acizi monocarboxilici cu numr par de atomi de carbon(C4-C24), monocarboxilici, cu caten liniar, saturai sau nesaturai. Metode de obinere:din esuturile animale, prin topirea esutului adipos i separarea stratului de grsime;din lapte, prin centrifugare;din semine sau din fructe, prin presare sau prin extracie cu solveni selectivi.

8Acizi grai saturai:C16 acid palmitic n grsimile animale i vegetale CH3(CH2)14COOH,C18 acid stearic n grsimile animale i vegetale CH3(CH2)16COOH,

Acizi grai nesaturai Acidul oleic se gsete n toate grsimile vegetale i animale.CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH,acid 9-octadecenoic Acidul linoleic: se gsete n uleiul de floarea soareluiCH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH acid 9,12-octodecadienoic

Clasificare:

dup numarul gruprilor hidroxil esterificate - se mpart n monogliceride, digliceride, trigliceride;dup natura resturilor de acizi grai - exist gliceride simple i mixte;dup origine - exist grsimi animale i grsimi vegetale.

Proprieti fizice:

Grsimile sunt substane lichide, semisolide sau solide.Fiind amestecuri de diferite substane, nu au puncte de topire definite.Sunt substane insolubile n ap, greu solubile n alcool i uor solubile n ali solveni organici (eteri, cloroform, benzen, aceton, etc).Sunt substane incolore; n stare proaspat sunt fr gust i fr miros, dar pstrate n timp i n condiii necorespunztoare rncezesc, cnd capt miros i gust specific,neplcut.Densitatea gliceridelor crete cu creterea gradului de nesaturare i scade cu creterea lungimii catenei.Cu apa emulsioneaz puternic.

Proprietati chimice:Hidroliza grsimilor. Sub aciunea catalitic a acizilor minerali (HCl, H2SO4) la 2000C si 6-8 atm, gliceridele hidrolizeaz reversibil cu formare de acizi grai i glicerol, n urma ruperii legturilor esterice O-CO- .

Hidroliza acid a gliceridelor reprezint metoda industrial de obinere a acizilor grai si a glicerinei. Hidroliza bazica se realizeaza n prezen de KOH, NaOH i conduce la glicerin i sruri ale acizilor grai, numite spunuri. Din aceast cauz hidroliza bazic a gliceridelor se numete reacie de saponificare i este o hidroliz total.

Halogenarea grsimilor. Halogenii, n special bromul se adiioneaz la dublele legturi ale resturilor de acizi grai din molecula gliceridelor. Reacia de adiie a bromului la dioleostearina decurge astfel:

Gradul de nesaturare al gliceridelor se evalueaza cu ajutorul indicelui de brom IBr (cifrei de brom) sau a indicelui de iod.

Indicele de brom este definit prin cantitatea n grame de brom care se adiioneaz la 100 grame grsime.

Gliceridele care au indice de brom crescut conin resturi de acizi grai nesaturai cu numr mare de duble legturi.Hidrogenarea grsimilor se realizeaz n prezena unui catalizator de Ni, Pt, Pd la presiuni ridicate i temperaturi de 150-2000C. Hidrogenarea poate fi parial sau total.

n industria alimentar se aplic hidrogenarea parial pentru a micora gradul de nesaturare, ceea ce are consecine asupra proprietilor fizice i chimice ale produselor alimentare. Uleiurile parial hidrogenate sunt utilizate pentru prajire, coacere, fierbere.

Grsimile lichizi (uleiurile vegetale) se transform n grsimi solizi, prin hidrogenare. Aceasta reactie st la baza preparrii industriale a untului vegetal (margarina o dispersie solid de grsime vegetala hidrogenat, amestecat cu lapte, vitamine i cu colorani).Prin hidrogenare, uleiurile de pete, bumbac, balena, etc, care au miros i gust neplcut, dobndesc ntrebuinri n industria alimentar.

Sicativarea grsimilor nesaturate const n proprietatea acestora de a forma sub actiunea oxigenului din aer, pelicule dure, transparente aderente, insolubile i rezistente la intemperii.

Dupa comportarea la sicativare, grsimile lichide sunt:sicative dau pelicule rezistente n maxim 24 ore (ulei de in)semisicative dau pelicule slabe i n timp ndelungat (ulei de bumbac, de rapi)nesicative nu formeaz pelicule (ulei de msline).

Aceasta proprietate st la baza obinerii lacurilor i vopselelor pe baz de uleiuri sicative.