Plante ce conţin Plante ce conţin uleiuri esenţialeuleiuri esenţiale

FARMACOGNOZIEFARMACOGNOZIESEMESTRUL IISEMESTRUL II

GeneralităţiGeneralităţiDefiniţieDefiniţie Uleiurile esenţiale (uneori numite simplu, esenţe) sunt amestecuri Uleiurile esenţiale (uneori numite simplu, esenţe) sunt amestecuri

complexe de substanţe parfumate şi volatile care sunt conţinute complexe de substanţe parfumate şi volatile care sunt conţinute de plante.de plante.

La ora actuală, utilizarea lor este considerabilă în La ora actuală, utilizarea lor este considerabilă în parfumerieparfumerie şi şi alimentaţiealimentaţie; din această cauză anumite organe normatoare au dat ; din această cauză anumite organe normatoare au dat o definiţie mai exactă uleiurilor esenţiale: acestea reprezintă o definiţie mai exactă uleiurilor esenţiale: acestea reprezintă produşi în general parfumanţi, obţinuţi fie prin antrenarea cu produşi în general parfumanţi, obţinuţi fie prin antrenarea cu vapori de apă din plante sau părţi de plante, fie prin presarea vapori de apă din plante sau părţi de plante, fie prin presarea epicarpului proaspăt ale anumitor specii de epicarpului proaspăt ale anumitor specii de Citrus. Citrus. Această Această definiţie este restrictivă, ea excluzând pe de o parte produsele definiţie este restrictivă, ea excluzând pe de o parte produsele parfumante de origine animală şi pe de alta esenţele obţinute prin parfumante de origine animală şi pe de alta esenţele obţinute prin alte tipuri de extracţie.alte tipuri de extracţie.

GENERALITATIGENERALITATI DefiniţieDefiniţieUleiuri volatile (Aetherolea) – impropriu “uleiuri eterice “ Uleiuri volatile (Aetherolea) – impropriu “uleiuri eterice “

sau “uleiuri esentiale”.sau “uleiuri esentiale”. - lichide cu caracter lipofil (se evapora in totalitate si nu - lichide cu caracter lipofil (se evapora in totalitate si nu

lasa pete grase pe hartie)lasa pete grase pe hartie) - amestecuri complexe de substante organice - amestecuri complexe de substante organice

(aldehide, alcooli, acizi,esteri) in care predomina (aldehide, alcooli, acizi,esteri) in care predomina terpeneleterpenele

- miros placut aromat (rez. din met. sec. al plantelor)- miros placut aromat (rez. din met. sec. al plantelor) - gust iute, aromat sau amar- gust iute, aromat sau amar - greu solubile in apa- greu solubile in apa

GeneralităţiGeneralităţiStarea naturală şi rolul la nivelul plantelorStarea naturală şi rolul la nivelul plantelor

a)a) Răspândire Răspândire Uleiurile esenţiale sunt larg răspândite în regnul vegetal, anumite Uleiurile esenţiale sunt larg răspândite în regnul vegetal, anumite

familii fiind bogate înfamilii fiind bogate în mod mod special în aceste substanţe: special în aceste substanţe: ConiferConiferaae, e, Rutaceae, Rutaceae, Myrtaceae, Myrtaceae, UmbeliferUmbeliferaae, e, LabiatLabiataae, e, CompozitCompozitaae.e.

GeneralităţiGeneralităţiEle se pot regăsi în toate organele vegetale: Ele se pot regăsi în toate organele vegetale: somităţi floralesomităţi florale (l(leevănţică, mentă), vănţică, mentă), scoarţăscoarţă(arbore de scorţişoară), (arbore de scorţişoară), rădăcinărădăcină(vetiver—verbena), (vetiver—verbena), rizomirizomi(Ghimbir), (Ghimbir), fructefructe(anason, fenicul, Badianier), (anason, fenicul, Badianier), lemnlemn(arbore de camfor)(arbore de camfor) La nivelul aceleiaşi plante ele pot fi prezente pe rând în La nivelul aceleiaşi plante ele pot fi prezente pe rând în

organe diferite; compoziţia esenţelor poate astfel varia organe diferite; compoziţia esenţelor poate astfel varia de la un organ la altul(ex. uleiurile esenţiale din florile, de la un organ la altul(ex. uleiurile esenţiale din florile, frunzele şi fructele de frunzele şi fructele de CitrusCitrus).).

GeneralităţiGeneralităţi b) Localizarea la nivelul planteib) Localizarea la nivelul planteiEsenţele pot fi localizate în Esenţele pot fi localizate în celule secretoarecelule secretoare izolate( izolate(LauraceaeLauraceae), dar le ), dar le

găsim cu precădere în găsim cu precădere în organe secretoareorgane secretoare = buzunare secretoare = buzunare secretoare

schizogene sau scizolizante(Rutaceae, schizogene sau scizolizante(Rutaceae, Myrtaceae),Myrtaceae),

canale secretoarecanale secretoare(Conifere,Umbelifere,) sau (Conifere,Umbelifere,) sau peri secretoriperi secretori(Labiate, Compozite)(Labiate, Compozite)

GENERALITATIGENERALITATI LocalizareLocalizare

- - glande si perii glandulari de pe epidermaglande si perii glandulari de pe epiderma (fam. (fam. LamiaceaeLamiaceae si si AsteraceaeAsteraceae))

- - canale si pungi secretoarecanale si pungi secretoare de origine lizigena, de origine lizigena, schizogena (fam. schizogena (fam. MyrtaceaeMyrtaceae, , ApiaceaeApiaceae, , AurantiaceaeAurantiaceae))

- - celule oleiferecelule oleifere (fam. (fam. LauraceaeLauraceae, , PiperaceaePiperaceae, , MagnoliaceaeMagnoliaceae))

GeneralităţiGeneralităţi c) Concentraţiac) Concentraţia Uleiurile esenţiale sunt prezente în Uleiurile esenţiale sunt prezente în

produse vegetale în concentraţii între produse vegetale în concentraţii între 1% 1% şişi 1%o 1%o, ; există totuşi şi excepţii ex. , ; există totuşi şi excepţii ex. Badiana de China cu peste 5% uleiuri Badiana de China cu peste 5% uleiuri esenţiale sau cuişoarele care posedă esenţiale sau cuişoarele care posedă peste 15% esenţe.peste 15% esenţe.

GeneralităţiGeneralităţi d) Rolul în planted) Rolul în plante

După anumiţi autori acestea ar avea un După anumiţi autori acestea ar avea un rol de rol de magnet faţă de insectemagnet faţă de insecte, favorizând , favorizând astfel polenizarea; conform altor surse, astfel polenizarea; conform altor surse, ele exercită o ele exercită o acţiune antisepticăacţiune antiseptică faţă de faţă de anumite microorganisme(ciuperci), având anumite microorganisme(ciuperci), având astfel un rol protectorastfel un rol protector..

GeneralităţiGeneralităţiProprietăţi fiziceProprietăţi fizice În ciuda compoziţiei lor foarte diferite, uleiurile În ciuda compoziţiei lor foarte diferite, uleiurile

esenţiale prezintă un anumit număr de caracteristici esenţiale prezintă un anumit număr de caracteristici fizice comune:fizice comune:

sunt în general sunt în general lichidelichide la temperatura obişnuită la temperatura obişnuită sunt sunt volatilevolatile, ceea ce le diferenţiază de , ceea ce le diferenţiază de

uleiurile fixe (vezi cap. Lipide); de această proprietate uleiurile fixe (vezi cap. Lipide); de această proprietate se leagă şi caracterul lor se leagă şi caracterul lor parfumantparfumant cât şi posibilitatea cât şi posibilitatea de-a le obţine prin de-a le obţine prin antrenare cu vapori de apăantrenare cu vapori de apă..

sunt în general sunt în general incolore sau galben palidincolore sau galben palid după după procesare; există totuşiprocesare; există totuşi şi excepţii: uleiurile esenţiale şi excepţii: uleiurile esenţiale cu azulene sunt de culoare albastrăcu azulene sunt de culoare albastră

GeneralităţiGeneralităţi adesea adesea densitatea densitatea lor este inferioară unităţii; doar 3 uleiuri lor este inferioară unităţii; doar 3 uleiuri

esenţiale oficinale au o densitate superioară apei: cel de esenţiale oficinale au o densitate superioară apei: cel de scorţişoară, de cuişoare, de Sassafrasscorţişoară, de cuişoare, de Sassafras

uleiurile esenţiale au uleiurile esenţiale au indice de refracţieindice de refracţie adesea ridicat, şi adesea ridicat, şi sunt caracterizate şi de putere rotaţionalăsunt caracterizate şi de putere rotaţională

sunt sunt puţin solubilepuţin solubile în apă, îi transmit totuşi acesteia în apă, îi transmit totuşi acesteia parfumul lor(apa distilată aromatică); sunt solubile în alcooli , parfumul lor(apa distilată aromatică); sunt solubile în alcooli , realizând concentraţii ridicate în aceştia(ceea ce îi diferenţiază de realizând concentraţii ridicate în aceştia(ceea ce îi diferenţiază de lipide), sunt solubile în uleiuri fixe şi în marea majoritate a lipide), sunt solubile în uleiuri fixe şi în marea majoritate a solvenţilor organicisolvenţilor organici

sunt foarte sunt foarte alterabilealterabile, sensibile la oxidare(dar nu , sensibile la oxidare(dar nu râncezesc); au tendinţa de a polimeriza, formând astfel produşi râncezesc); au tendinţa de a polimeriza, formând astfel produşi rezinoşi; conservarea uleiurilor esenţiale este deci limitatărezinoşi; conservarea uleiurilor esenţiale este deci limitată

GeneralităţiGeneralităţi

Compoziţia chimicăCompoziţia chimică Compoziţia chimică a uleiurilor Compoziţia chimică a uleiurilor

esenţiale este destul de complexă; în esenţiale este destul de complexă; în general sunt alcătuiţi din numeroşi general sunt alcătuiţi din numeroşi constituenţi, aceştia făcând parte în constituenţi, aceştia făcând parte în principal din două mari clase chimice: principal din două mari clase chimice: compuşi terpenicicompuşi terpenici şi şi compuşi compuşi aromatici derivaţi de fenilpropanaromatici derivaţi de fenilpropan

GeneralităţiGeneralităţi Compuşi terpenici Compuşi terpenici – – formaţi din unităţi izoprenice(C5), cuprind:formaţi din unităţi izoprenice(C5), cuprind: monoterpene (C10)monoterpene (C10) sescviterpene (C15)sescviterpene (C15) diterpene (C20)diterpene (C20) triterpene (C30)triterpene (C30) Aceştia au aceeaşi origine biogenetică.Aceştia au aceeaşi origine biogenetică.

BiogenezăBiogeneză

- 3 unităţi acetil (sub formă de acetil CoA) formează acidul - 3 unităţi acetil (sub formă de acetil CoA) formează acidul -hidroxi -hidroxi --metil glutaric(sub formă de acil CoA), care prin reducere duce la metil glutaric(sub formă de acil CoA), care prin reducere duce la eliberarea acidului mevalonic; acesta o dată activat, suferă o deshidratare eliberarea acidului mevalonic; acesta o dată activat, suferă o deshidratare internă şi o decarboxilare ce duc la obţinerea internă şi o decarboxilare ce duc la obţinerea pirofosfatului de pirofosfatului de izopentenilizopentenil, adevărata unitate izoprenică care intră în catena terpenoida; , adevărata unitate izoprenică care intră în catena terpenoida; există şi posibilitatea izomerizarii la există şi posibilitatea izomerizarii la pirofosfatului de dimetilalilpirofosfatului de dimetilalil; prin ; prin condensarea a 2 molecule de izomeri se obţine condensarea a 2 molecule de izomeri se obţine pirofosfatul de pirofosfatul de geranilgeranil(C10(C10), precursor al ), precursor al monoterpenelormonoterpenelor..

- o moleculă de pirofosfatul de geranil se poate condensa cu o altă molec - o moleculă de pirofosfatul de geranil se poate condensa cu o altă molec dede pirofosfat de izopentenil generând astfel pirofosfat de izopentenil generând astfel pirofosfatul de pirofosfatul de farnesil(C15) farnesil(C15) , sescviterpena, sescviterpena căreia căreia i se poate adăuga o nouă unitate i se poate adăuga o nouă unitate C5 pentru a forma C5 pentru a forma geranil- geranil-pirofosfatul (diterpena C20 )geranil- geranil-pirofosfatul (diterpena C20 )

- 2 molecule de pirofosfat de farnesil prin condensare dau naştere unei - 2 molecule de pirofosfat de farnesil prin condensare dau naştere unei triterpene, triterpene, squalenul (C30);squalenul (C30); pornind de la acest squalen se formează pe pornind de la acest squalen se formează pe de-o parte compuşii steroidici, pe de alta triterpenele ciclice.de-o parte compuşii steroidici, pe de alta triterpenele ciclice.

3-acetil CoA

beta-hidroxi beta-metil glutaril Coa

acid mevalonic

pirofosfat de izopentanil pirofosfat de dimetilalil

condensare

CH2 O PP

pirofosfat de geranil(C10)

pirofosfat de farnesil(C15)

+ pirofosfat de izopentenil (C5)

duplicare

monoterpene(C10)

Tipuri de terpene prezente în Tipuri de terpene prezente în esenţeesenţe

în uleiurile esenţiale regăsim cu preponderenţă în uleiurile esenţiale regăsim cu preponderenţă monoterpenele, unele sescviterpene şi rareori monoterpenele, unele sescviterpene şi rareori diterpenediterpene

aceste terpene pot fi aciclice, monociclice, biciclice(ele aceste terpene pot fi aciclice, monociclice, biciclice(ele apar în plante în aceasta ordine)apar în plante în aceasta ordine)

în general există un amestec de hidrocarburi şi de în general există un amestec de hidrocarburi şi de compuşi oxigenaţi – derivaţi ai acestor hidrocarburi; compuşi oxigenaţi – derivaţi ai acestor hidrocarburi;

în anumite uleiuri esenţiale predomină hidrocarburile: în anumite uleiuri esenţiale predomină hidrocarburile: esenţa de terebentinăesenţa de terebentină

în altele proporţia majoritară din cadrul esenţei este în altele proporţia majoritară din cadrul esenţei este reprezentată de compuşii oxigenaţi(aceştia conferă în reprezentată de compuşii oxigenaţi(aceştia conferă în general mirosul şi gustul uleiurilor esenţiale): general mirosul şi gustul uleiurilor esenţiale):

Tipuri de terpene prezente în Tipuri de terpene prezente în esenţeesenţe

alcoolialcooli: geraniol, linalol,...: geraniol, linalol,... esteriesteri: acetat de linalil,...: acetat de linalil,... aldehidealdehide: citral, citronelal,...: citral, citronelal,... cetonecetone: mentonă, camfor, tuionă,...: mentonă, camfor, tuionă,... eteri - oxizieteri - oxizi: eucaliptol....: eucaliptol.... de remarcat faptul că anumiţi compuşi (timol, de remarcat faptul că anumiţi compuşi (timol,

carvaacrol) cu toate că au o structură carvaacrol) cu toate că au o structură aromatică sunt de origine terpenicăaromatică sunt de origine terpenică

DDerivaţi de fenilpropanerivaţi de fenilpropan

Compuşi aromatici derivaţi de Compuşi aromatici derivaţi de fenilpropanfenilpropan

Uleiurile esenţiale conţin de asemenea şi Uleiurile esenţiale conţin de asemenea şi astfel de compuşi, a căror biogeneză astfel de compuşi, a căror biogeneză este diversă de cea a terpenoidelor.este diversă de cea a terpenoidelor.

DDerivaţi de fenilpropanerivaţi de fenilpropan

Biogeneză Biogeneză în urma fixării unei molecule de acid piruvic, acidul în urma fixării unei molecule de acid piruvic, acidul

shikimic duce la obţinerea acidului prefenic, precursor shikimic duce la obţinerea acidului prefenic, precursor al fenilalaninei, al tirozinei sau al altor compuţi C6-C3 al fenilalaninei, al tirozinei sau al altor compuţi C6-C3 (derivaţii de fenilpropan); (derivaţii de fenilpropan);

astfel fiind obţinuţi diverşi compuşi naturali, dintre care astfel fiind obţinuţi diverşi compuşi naturali, dintre care unii prezintă la nivelul catenei laterale o legătură unii prezintă la nivelul catenei laterale o legătură etilenică: derivaţii acidului şi aldehidei cinamice;etilenică: derivaţii acidului şi aldehidei cinamice;

alţii prezintă grupări funcţionale -OH sau -OCH3 la alţii prezintă grupări funcţionale -OH sau -OCH3 la nivelul nucleului aromaticnivelul nucleului aromatic

alţi compuşi cu structura C6-C1 sunt în egală măsură alţi compuşi cu structura C6-C1 sunt în egală măsură derivaţi din seria fenilpropanică, obţinuţi prin degradare derivaţi din seria fenilpropanică, obţinuţi prin degradare oxidativă a catenei laterale C3oxidativă a catenei laterale C3

OH

OHOH

COOHCH2

OH

HOOC CO COOH

CH2 CO COOH CH2 CH

NH2

COOH

OH

CH3 CO COOH CH2 CH

COOHNH2

OH

ac. shikimic ac. prefenic

ac. prefenil - piruvic fenilalanina

ac. p- OH fenil - piruvic tirozina

BIOGENEZA DERIVATI de FENIL-PROPAN

CH

CH

CHO

OH

CH2

CH

CH2

OMeCH

OMe

CH

CH3CHO

OMe

O

O

CH2

MeO

OMe

CH

CH2

aldehida cinamica eugenol anetol aldehida anisica

safrol

COMPUŞI AROMATICI COMPUŞI AROMATICI DERIVAŢI DE FENIL-PROPANDERIVAŢI DE FENIL-PROPAN

DDerivaţi de fenilpropanerivaţi de fenilpropan

Exemple Exemple Printre diverşii compuşi aromatici derivaţi Printre diverşii compuşi aromatici derivaţi

ai fenilpropanului prezenţi în compoziţia ai fenilpropanului prezenţi în compoziţia uleiurilor esenţiale putem aminti: uleiurilor esenţiale putem aminti:

acidul şi aldehida cinamică acidul şi aldehida cinamică (esenţa de scorţişoară)(esenţa de scorţişoară)

eugenol (esenţa de cuişoare)eugenol (esenţa de cuişoare) anetol, aldehida anisică (ulei anetol, aldehida anisică (ulei

esenţial de Badiane, de fenicesenţial de Badiane, de fenicuul, de anason)l, de anason) safrol (ulei esenţial de Sassafras)safrol (ulei esenţial de Sassafras)

Alti constituientiAlti constituienti Diverşi alţi constituenţiDiverşi alţi constituenţi În compoziţia uleiurilor esenţiale întră în În compoziţia uleiurilor esenţiale întră în

proporţii mult mai mici şi: proporţii mult mai mici şi: acizi organici cu GM reduse: acid acizi organici cu GM reduse: acid

acetic, acid valerianic, acid acetic, acid valerianic, acid izovalerianic....izovalerianic....

cetone cu GM redusecetone cu GM reduse cumarine volatile: bergapten...cumarine volatile: bergapten...

Concluzii Concluzii compoziţia uleiurilor volatile este foarte complexăcompoziţia uleiurilor volatile este foarte complexă marea majoritate a constituenţilor sunt de natură marea majoritate a constituenţilor sunt de natură

terpenică; doar un număr restrâns de esenţe conţin cu terpenică; doar un număr restrâns de esenţe conţin cu preponderenţă compuşi aromaticipreponderenţă compuşi aromatici

între compuşii prezenţi în compoziţia unui ulei volatil între compuşii prezenţi în compoziţia unui ulei volatil (adesea sunt prezenţi peste 100 de compuşi ) unul (adesea sunt prezenţi peste 100 de compuşi ) unul este în general dominant, ex în esenţa de Badiana şi este în general dominant, ex în esenţa de Badiana şi anason, anetolul este prezent în proporţie de peste anason, anetolul este prezent în proporţie de peste 95% 95%

în cadrul aceleiaşi specii vegetale se observă variaţii de natură în cadrul aceleiaşi specii vegetale se observă variaţii de natură chimică, atât calitativă cât şi cantitativă; diferenţe uneori cu chimică, atât calitativă cât şi cantitativă; diferenţe uneori cu însemnătate practică, ceea ce a dus la admiterea existenţei însemnătate practică, ceea ce a dus la admiterea existenţei diverselor rase chimice: în special este cazul speciilor de cimbru – diverselor rase chimice: în special este cazul speciilor de cimbru – care conţin fie timol, fie geraniol, fie linalol, etc.care conţin fie timol, fie geraniol, fie linalol, etc.

compoziţia chimică a uleiurilor esenţiale variază cosiderabil şi compoziţia chimică a uleiurilor esenţiale variază cosiderabil şi funcţie de mediul culturii, perioada de vegetaţie; aceasta se poate funcţie de mediul culturii, perioada de vegetaţie; aceasta se poate modifica în cursul obţinerii(ceea ce explică de ce Farmacopeele şi modifica în cursul obţinerii(ceea ce explică de ce Farmacopeele şi organismele normative impun un anumit mod de extracţie), a organismele normative impun un anumit mod de extracţie), a conservării (de unde necesitatea păstrării flacoanelor bine închise, conservării (de unde necesitatea păstrării flacoanelor bine închise, ferite de lumină, cu indicaţia de a le reînnoi anual)ferite de lumină, cu indicaţia de a le reînnoi anual)

Modalităţi de obţinereModalităţi de obţinere Printre diversele procese de extracţie a Printre diversele procese de extracţie a

uleiurilor esenţiale, doar două sunt uleiurilor esenţiale, doar două sunt admise de Farmacopeea Franceză(şi de admise de Farmacopeea Franceză(şi de AFNOR şi de ISO): antrenarea cu vapori AFNOR şi de ISO): antrenarea cu vapori de apă şi presarea la rece a pericarpului de apă şi presarea la rece a pericarpului proaspăt de citriceproaspăt de citrice

Modalităţi de obţinereModalităţi de obţinere Antrenarea cu vapori de apăAntrenarea cu vapori de apă

Planta întreagă sau partea din plantă adesea sub forma Planta întreagă sau partea din plantă adesea sub forma concissumconcissum este plasată într-un alambic/vas fiind traversată de un este plasată într-un alambic/vas fiind traversată de un curent de vaporicurent de vapori de apă; principiile volatile puţin solubile în apă, de apă; principiile volatile puţin solubile în apă, sunt antrenate şi în urma condensării sunt separate din distilat sunt antrenate şi în urma condensării sunt separate din distilat prin decantare; această tehnică se efectuează într-un vas special prin decantare; această tehnică se efectuează într-un vas special numit vas florentinnumit vas florentin (tipul diferă în funcţie de densitatea uleiului în (tipul diferă în funcţie de densitatea uleiului în raport cu apa) raport cu apa)

o variantă a acestei metode numita hidrodistilare constă din o variantă a acestei metode numita hidrodistilare constă din plasarea materialului vegetalplasarea materialului vegetal direct în apa care va fi adusă la direct în apa care va fi adusă la temperatura de fierbere; această tehnică se aplică în cazul dozării temperatura de fierbere; această tehnică se aplică în cazul dozării uleiurilor esenţiale din produsele vegetaleuleiurilor esenţiale din produsele vegetale

Modalităţi de obţinereModalităţi de obţinere

Presarea la recePresarea la rece Esenţele alterabile prin antrenarea cu Esenţele alterabile prin antrenarea cu

vapori de apă vor fi extrase conform acestei vapori de apă vor fi extrase conform acestei tehnici din epicarpul proaspăt al citricelor prin tehnici din epicarpul proaspăt al citricelor prin diferite metode; în industrie se procedează diferite metode; în industrie se procedează prin scarificarea mecanică şi antrenarea prin scarificarea mecanică şi antrenarea uleiurilor esenţiale cu un curent de apă; uleiurilor esenţiale cu un curent de apă; esenţele sunt separate prin decantare la fel ca esenţele sunt separate prin decantare la fel ca în cazul precedentîn cazul precedent

Modalităţi de obţinereModalităţi de obţinere

Alte procedee: EnfleurageAlte procedee: Enfleurage Organele fragile(flori de portocal, petale Organele fragile(flori de portocal, petale

de trandafir)sunt puse în contact cu un corp de trandafir)sunt puse în contact cu un corp gras la temperatura ambiantă; această gras la temperatura ambiantă; această substanţă se va satura cu esenţă în decursul substanţă se va satura cu esenţă în decursul câtorva zile; unguentul obţinut va fi epuizat cu câtorva zile; unguentul obţinut va fi epuizat cu alcool absolut(în care compuşii graşi sunt alcool absolut(în care compuşii graşi sunt foarte puţin solubili); alcoolul va fi apoi foarte puţin solubili); alcoolul va fi apoi evaporat sub videvaporat sub vid

Alte procedeeAlte procedeeExtracţia cu solvenţi organici volatiliExtracţia cu solvenţi organici volatili Cei mai utilizaţi solvenţi sunt carbuCei mai utilizaţi solvenţi sunt carburilerile alifatic alifatice e (pentan, (pentan,

hexan)sau cehexan)sau celele aromatic aromatice e (benzen); cel mai adesea se lucreză la (benzen); cel mai adesea se lucreză la temperaturi obişnuite; este o metodă tot mai utilizată în industria temperaturi obişnuite; este o metodă tot mai utilizată în industria parfumurilorparfumurilor

Esenţa concretizată era considerată la început produsul Esenţa concretizată era considerată la început produsul rezultat în urma tratării florilor cu o substanţă grasă(enfleurage), rezultat în urma tratării florilor cu o substanţă grasă(enfleurage), obţinându-se astfel ‚esenţa unguentului’concretes des obţinându-se astfel ‚esenţa unguentului’concretes des pommades ; iar în urma tratării cu alcool absolut formau după pommades ; iar în urma tratării cu alcool absolut formau după eliminarea acestuia ‚absolues des pommandes’eliminarea acestuia ‚absolues des pommandes’

Astăzi i se dă numele de esenţă concretizată extractului Astăzi i se dă numele de esenţă concretizată extractului obţinut prin extracţie cu solvenţi, şi numele de esenţă absolută, obţinut prin extracţie cu solvenţi, şi numele de esenţă absolută, esenţei obţinută la rece cu alcool absolut, căreia i-au fost esenţei obţinută la rece cu alcool absolut, căreia i-au fost îndepărtate materiile grase prin precipitare, iar soluţia alcoolică a îndepărtate materiile grase prin precipitare, iar soluţia alcoolică a fost evaporată.fost evaporată.

Caracteristici; dozareCaracteristici; dozare

a) Punerea în evidenţă a uleiurilor a) Punerea în evidenţă a uleiurilor vegetale în secţiunile organelor vegetale în secţiunile organelor plantelor: plantelor:

se efectuează cu ajutorul coloranţilor se efectuează cu ajutorul coloranţilor lipofili ca Sudan III, care colorează în lipofili ca Sudan III, care colorează în roşu picăturile de uleiuri esenţialeroşu picăturile de uleiuri esenţiale

Caracteristici; dozareCaracteristici; dozare

b) Dozarea uleiurilor esenţiale prin antrenarea b) Dozarea uleiurilor esenţiale prin antrenarea cu vapori de apă:cu vapori de apă:

constă în separarea esenţelor conţinute într-o constă în separarea esenţelor conţinute într-o cantitate determinată de material vegetal; cantitate determinată de material vegetal; aceasta se realizează prin hidrodistilare şi are aceasta se realizează prin hidrodistilare şi are loc într-un aparat etalonat şi în condiţii bine loc într-un aparat etalonat şi în condiţii bine definite; metoda diferă puţin în funcţie de definite; metoda diferă puţin în funcţie de densitatea uleiului raportată la cea a apei.densitatea uleiului raportată la cea a apei.

Caracteristici; dozareCaracteristici; dozare c) Analiza uleiurilor esenţiale după separare : c) Analiza uleiurilor esenţiale după separare : - verificarea caracterelor organoleptice: culoare, miros,...- verificarea caracterelor organoleptice: culoare, miros,... - determinarea constantelor fizice: punct de congelare, - determinarea constantelor fizice: punct de congelare,

densitate, putere rotaţională, indice de refracţiedensitate, putere rotaţională, indice de refracţie - verificarea solubilităţii în alcool- verificarea solubilităţii în alcool - determinarea indicilor chimici: de aciditate, de ester.....- determinarea indicilor chimici: de aciditate, de ester..... Pe de altă parte, pentru fiecare ulei esenţial în parte, identificarea Pe de altă parte, pentru fiecare ulei esenţial în parte, identificarea

principalilor constituenţi chimici se realizează prin CSS sau CG; principalilor constituenţi chimici se realizează prin CSS sau CG; cel mai adesea se recurge la CSS, FS fiind reprezentată de cel mai adesea se recurge la CSS, FS fiind reprezentată de

silicagel, iar ca FM se aleg amestecurile de solvenţi: benzen – silicagel, iar ca FM se aleg amestecurile de solvenţi: benzen – eter izopropilic sau benzen – acetat de etil; revelarea spoturilor se eter izopropilic sau benzen – acetat de etil; revelarea spoturilor se efectuează prin pulverizare de vanilină sulfurică şi menţinerea la efectuează prin pulverizare de vanilină sulfurică şi menţinerea la etuvă timp de 10 min la 100 oC.etuvă timp de 10 min la 100 oC.

Caracteristici; dozareCaracteristici; dozare cromatografia în fază gazoasă permite o evaluare cromatografia în fază gazoasă permite o evaluare

cantitativă şi calitativă a compoziţiei chimice a cantitativă şi calitativă a compoziţiei chimice a esenţelor; sunt utilizate coloane tradiţionale umplute cu esenţelor; sunt utilizate coloane tradiţionale umplute cu faze staţionare divers impregnate(ex. 5% polietilen faze staţionare divers impregnate(ex. 5% polietilen glicol sau Carbowax); cele mai fine separări se obţin glicol sau Carbowax); cele mai fine separări se obţin folosind coloane capilarefolosind coloane capilare

dozarea principalilor constituenţi este câteodată dozarea principalilor constituenţi este câteodată preconizată(anetol în esenţă de Badiana sau anason, preconizată(anetol în esenţă de Badiana sau anason, eucaliptol în cea de eucalipt) şi adesea pentru aceasta eucaliptol în cea de eucalipt) şi adesea pentru aceasta se recurge la metode fizico-chimice.se recurge la metode fizico-chimice.

Proprietăţi fiziologiceProprietăţi fiziologice Diversitatea constituenţilor prezenţi în uleiurile esenţiale au ca şi Diversitatea constituenţilor prezenţi în uleiurile esenţiale au ca şi

consecinţă varietate consecinţă varietate activităţilor fiziologiceactivităţilor fiziologice pe care acestea le pe care acestea le exercită: exercită:

anumite uleiuri esenţiale acţionează la nivelul tubului anumite uleiuri esenţiale acţionează la nivelul tubului digestiv ca stomahice, eupeptice, carminative: Badiana, mentă, digestiv ca stomahice, eupeptice, carminative: Badiana, mentă, verbină; altele sunt colagoge sau coleretice: salvia; iar altele sunt verbină; altele sunt colagoge sau coleretice: salvia; iar altele sunt vermifuge: tătănesa, ceai mexicanvermifuge: tătănesa, ceai mexican

numeroase uleiuri esenţiale prezită proprietăţi numeroase uleiuri esenţiale prezită proprietăţi antiseptice:antiseptice:

- la nivel respirator: pin, eucalipt, gomenol- la nivel respirator: pin, eucalipt, gomenol - la nivel urinar: uleiurile din Buchu- la nivel urinar: uleiurile din Buchu anumite uleiuri au proprietăţi stimulante la nivel SNC: anumite uleiuri au proprietăţi stimulante la nivel SNC:

anetolanetol alte uleiuri de uz extern, au proprietăţi antiinflamatoare, alte uleiuri de uz extern, au proprietăţi antiinflamatoare,

cicatrizante: levănţică, rozmarin, salvie....cicatrizante: levănţică, rozmarin, salvie....

Proprietăţi fiziologiceProprietăţi fiziologice

Toxicitate: Toxicitate: numeroase uleiuri esenţiale sunt cunoscute numeroase uleiuri esenţiale sunt cunoscute

pentru toxicitatea lor: anetolul în doză pentru toxicitatea lor: anetolul în doză crescută, tuiona(Tuia, Pelin) au efect crescută, tuiona(Tuia, Pelin) au efect convulsivantconvulsivant

de notat faptul ca esenţele administrate de notat faptul ca esenţele administrate singure de uz intern (Aromaterapie), pot singure de uz intern (Aromaterapie), pot prezenta o anumită toxicitateprezenta o anumită toxicitate

UtilizăriUtilizări În farmacieÎn farmacie produse vegetale cu ul.ese utilizate pentru produse vegetale cu ul.ese utilizate pentru

acţiunea lor terapeuticăacţiunea lor terapeutică - ca atare: mentă, verbină, muşeţel- ca atare: mentă, verbină, muşeţel - pentru extracţia esenţelor; utilizate fie - pentru extracţia esenţelor; utilizate fie

pe cale externă fie intrnă(atenţie la toxicitate)pe cale externă fie intrnă(atenţie la toxicitate) izolarea anumitor constituenţi din produse izolarea anumitor constituenţi din produse

vegetale cu uleiuri esenţiale: eugenol, anetol, pinen...vegetale cu uleiuri esenţiale: eugenol, anetol, pinen... ca excipienţi pentru numeroase ca excipienţi pentru numeroase

medicamente(adjuvanţi sau aromaţizanţi)medicamente(adjuvanţi sau aromaţizanţi)

UtilizăriUtilizări . În industrie. În industrie parfumerie şi cosmetologie: parfumerie şi cosmetologie:

numeroase parfumuri sunt şi astăzi de origine numeroase parfumuri sunt şi astăzi de origine naturală şi anumite uleiuri esenţiale constituie naturală şi anumite uleiuri esenţiale constituie baza de neînlocuit a anumitor parfumuri: baza de neînlocuit a anumitor parfumuri: trandafir, iasomie, vertiver, Ylang-ylangtrandafir, iasomie, vertiver, Ylang-ylang

alimentaţie: uleiurile esenţiale sunt alimentaţie: uleiurile esenţiale sunt foarte întrebuinţate ca aromatizanţi ai unor foarte întrebuinţate ca aromatizanţi ai unor alimente: sucuri de fructe, patiserie; un alimente: sucuri de fructe, patiserie; un important număr de produse vegetale important număr de produse vegetale

OH O

O

O OO

OH

MONOTERPENE (C10)

monociclice

Hidrocarburi

limonen (lamaie) mentol (menta)

Cetone

mentona (

Alcooli

menta) carvona(chimen)

Eteri-oxizi

eucaliptol= 1,8-cineol (eucalipt) ascaridol (ceai mexican) timol (cimbrisor)

Peroxizi Fenoli

CH2OH

humulen

SESCVITERPENE (C15)

aciclice monociclice biciclice

farnesol(tei) cadinen

COMPUŞI AROMATICI COMPUŞI AROMATICI DERIVAŢI DE FENIL-PROPANDERIVAŢI DE FENIL-PROPAN

CH

CH

CHO

OH

CH2

CH

CH2

OMeCH

OMe

CH

CH3CHO

OMe

O

O

CH2

MeO

OMe

CH

CH2

aldehida cinamica eugenol anetol aldehida anisica

safrol

Va multumesc !Va multumesc !