SIMULARE EXAMEN BACALAUREAT 2013 Prob scris CHIMIE ORGANIC I (Nivel I/ Nivel II)

Proba E/F

(Filiera teoretic profil real, filiera tehnologic-profil tehnic, profil resurse naturale i protecia mediului, filiera vocaional- profil militar.)

Toate subiectele I, II, III sunt obligatorii. Subiectul G1 este obligatoriu numai pentru NIVELUL I. Subiectul G2 este obligatoriu numai pentru NIVELUL II. Timpul efectiv de lucru este de trei ore. Se acorda 10 puncte din oficiu.

SUBIECTUL I (30 de puncte)

Subiectul A.

Scriei, pe foaia de examen, termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre urmtoarele afirmaii:

1. Atomul de carbon poate forma legtur covalent tripl cu atomul de . .(clor/azot) 2. Alcanii lichizi au proprietatea de a se dizolva n .. .(ap / solveni organici) 3. n urma reaciei de adiie a halogenilor la alchene se obin compui dihalogenai .

(geminali / vicinali)

4. Prin adiia apei la etin se obine . . (etanol/etanal) 5. Clorurarea catalitic a benzenului este o reacie de . . (adiie/ substituie)

10 puncte

Subiectul B.

Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.

1. Conine numai atomi de carbon primari: a) acidul acetic b) acetatul de metil c) etena d) acetilena

2. Alcanul cu formula C6H14 care formeaz trei radicali monovaleni este: a) 2-metilpentan b) 3-metilpentan c) 2,2-dimetilbutan d) 2,3-dimetilbutan

3. Alcoolul etilic se poate oxida cu o soluie acid de: a) KMnO4 b) [Ag(NH3)2]OH c) [Cu(NH3)4](OH)2 d) Cu(OH)2

4. Reaca acidului etanoic cu KOH (aq) este o reace de: a) adiie b) esterificare c) izomerizare d) neutralizare

5. Sunt ageni tensioactivi: a) alcanii b) arenele c) detergenii d) aminoacizii

10 puncte

Subiectul C.

Scriei, pe foaia de examen, numrul de ordine al hidrocarburii din coloana A nsoit de litera din coloana B, corespunztoare proprietii fizice a acesteia. Fiecrei cifre din coloana A i corespunde o singur liter din coloana B. A B

1. CH4 a. alcan cu punct de fierbere mai ridicat dect etanul 2. C2H2 b. gaz galben-verzui, n condiii standard 3. C3H8 c. gaz solubil n ap 4. C6H6 d. cel mai uor alcan 5. C10H8 e. are proprietatea de a sublima

f. lichid n condiii standard 10 puncte

SUBIECTUL al II-LEA (30 de puncte)

Subiectul D

Hidrocarburile alifatice pot fi utilizate drept combustibil sau pot fi transformate n compui cu aplicaii practice.

1. a. Scriei ecuaia reaciei chimice care st la baza utilizrii metanului drept combustibil casnic. 2 puncte b. Puterea caloric a metanului este de 8550 kcal/m3. Calculai cldura (n kcal) degajat la arderea a 100 moli de metan. 3 puncte

2. Scriei ecuaia reaciei chimice de obinere a poliacetatului de vinil din monomerul corespunztor. 2 puncte 3. a. Calculai gradul de polimerizare a poliacetatului de vinil, dac masa lui molar este 129000 g/mol. 2 puncte

b. Precizai o utilizare pentru poliacetatul de vinil. 1 punct 4. Scriei ecuaia reaciei chimice de obinere a acetaldehidei din acetilen. 2 puncte 5. Calculai masa ( n kg) de acetaldehid, ce se poate prepara din 560 m3 de acetilen, msurai n condiii normale de temperatur i de presiune, dac transformarea are loc cu randamentul de 80%. 3 puncte

Subiectul E

1. Metanolul este lichid inflamabil, arde cu flacr albastr i formeaz produi de reacie care nu polueaz atmosfera; el este o alternativ de combustibil n viitor.Scriei ecuaia reaciei chimice care st la baza folosirii metanolului drept combustibil. 2 puncte

2. Calculai cldura (n kcal) degajat la arderea a 6,4 L de metanol cu densitatea =0,8 g/cm3, tiind c puterea caloric a metanolului este 5400 kcal/kg. 3 puncte

3. Aspirina este un analgezic eficient, dar i un bun antiinflamator folosit n durerile reumatice. Scriei ecuaia reaciei chimice de esterificare a acidului salicilic cu anhidrida acetic.

2 puncte

4. Un comprimat de aspirin tamponat conine 0,5 g de acid acetilsalicilc, 0,015 g de gluconat de calciu i 0,085 g de excipieni. Calculai masa (n grame) de acid salicilic necesar obinerii a 18 comprimate de aspirin tamponat. 3 puncte

5. Acidul oleic este un acid gras care se gsete n special n grsimile lichide, vegetale i are formula de structur:

CH3 (CH2)7 CH CH (CH2)7 COOH a. Scriei ecuaia reaciei chimice de hidrogenare catalitic pentru acidul oleic. 2 puncte b. Calculai volumul (n litri) de hidrogen, msurat la 3 atm i 1500C, necesar hidrogenrii

acidului oleic din 20 kg de ulei, ce conine 84,6 % acid oleic (n procente masice). 3 puncte

Mase atomice:H-1;C-12;O-16

Volumul molar V=22,4 L/mol

Constanta molar a gazelor R=0,082 L atm/mol K

SUBIECTUL al III-lea 30 de puncte

Subiectul F

Se dau substanele: (A) H3C-CH(NH2)-COOH (B) HO-CH2-CH(NH2)-COOH

1. Precizai denumirile IUPAC pentru substanele date. 2 puncte 2. Scriei dou ecuaii chimice de obinere a dou dipeptide la care s participe substanele (A)

i (B). 4 puncte 3. Calculai compoziia procentual elemental masic a substanei (B) 4 puncte 4. Indicai dou proprieti fizice i o metod de identificare pentru amidon. 3 puncte 5. Precizai rolul celulozei pentru plante. 2 puncte

Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru Nivelul I)

Pentru reacia de nitrare a arenelor se folosete un amestec nitrant avnd compoziia 30% acid azotic, 60% acid sulfuric i restul ap. 1. Scriei ecuaia reaciei de obinere a nitrobenzenului din benzen. 2 puncte 2. Calculai masa de amestec nitrant folosit pentru obinerea a 738 kg nitrobenzen. 4 puncte 3. Scriei ecuaia reaciei de trinitrare a toluenului prin care se obine un produs numit

2,4,6-trinitrotoluen (TNT) cu importan practic deosebit n industria explozibililor. 2 puncte

4. Calculai masa de 2,4,6-trinitrotoluen (TNT) rezultat prin nitrarea a 920 kg toluen cu un randament de 90%. 4 puncte

5. Precizai trei proprieti fizice ale toluenului. 3 puncte

Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru Nivelul II)

1. Alchilbenzenii se pot obine prin alchilarea benzenului cu alchene. Scriei formulele de structur pentru: propen, 2-buten, 3-metil-1-penten. 3 puncte

2. a. Precizai care dintre alchenele de mai sus prezint izomerie geometric. 1 punct b.Scriei formulele de structur pentru izomerii geometrici ai acesteia. 2 puncte

3. a. Precizai care dintre alchenele de mai sus prezint izomerie optic. 1 punct b. Scriei formulele de structur pentru enantiomerii corespunztori. 2 puncte 4. Scriei ecuaia reaciei dintre benzen i propen, n raport molar 1:1. 2 puncte 5. Calculai volumul de propen msurat n condiii normale, care reacioneaz cu 78 litri

benzen (=0,88 g/cm3) 4 puncte

Mase atomice: H-1;C-12;O-16;N-14

Volumul molar V=22,4 L/mol