chimia organica

14
Tipuri de substanţe Izomerie Obţinere Proprietăţi chimice Reacţia de identifica re Hidrocarb uri saturate Alcani C-C C n H 2n+2 …an de catenă n-butan metilpropa n Sinteza Wurtz 2CH 3 Cl+2Na tC CH 3 −CH 3 + clorometan etan +2NaCl Calcinarea acetatului de sodiu cu NaOH CH 3 COONa+NaOH CaO, 300 C CH 4 + +Na 2 CO 3 R.Substituţie CH 4 +Cl 2 lu mină CH 3 Cl+HCl Clorurarea metan clorometan (clorură de metil) - R.Eliminare CH 3 -CH 3 Pt,t ¿ 300 C ¿ CH 2 =CH 2 + H 2 Dehidrogenarea Etan etenă R. Scindare Cracarea CH 3 −CH 2 −CH 2 −CH 3 600 C CH 3 -CH 3 + CH 2 =CH 2 n-butan etan etenă sau CH 3 −CH 2 −CH 2 −CH 3 600 C CH 3 -CH=CH 2 + CH 4 n-butan propenă metan R. oxidare parţială CH 3 −CH 2 −CH 2 −CH 3 + 6[O] Mn 2 + 2CH 3 -COOH + 2H 2 O n-butan acid acetic (acid etanoic) R.Ardere 2C 2 H 6 +7O 2 =4CO 2 +6H 2 O+Q Cicloalcan i C-C (ciclu) C n H 2n ciclo…an de catenă ciclohexan metil- ciclopenta n de clasă/de funcţiune cicloalcan i alchene Ciclizarea prin dehidrogenarea alcanilor n-hexan ciclohexan n-heptan metilciclohexan R.Substituţie Clorurarea ciclohexan clorociclohexan R.Eliminare Dehidrogenarea ciclohexan benzen R. Ardere C 6 H 12 +9O 2 =6CO 2 +6H 2 O+Q

Upload: stedana

Post on 15-Feb-2015

246 views

Category:

Documents


10 download

DESCRIPTION

un rezumat al reactiilor in chimia organica

TRANSCRIPT

Page 1: chimia organica

Tipuri de substanţe

Izomerie Obţinere Proprietăţi chimiceReacţia de identificare

Hidrocarburi saturate

AlcaniC-C

CnH2n+2

…an

de catenăn-butan↔metilpropan

Sinteza Wurtz 2CH3Cl+2Na

t⃗ ∘C CH3−CH3 + clorometan etan +2NaCl

Calcinarea acetatului de sodiu cu NaOH

CH3COONa+NaOH C⃗aO ,300∘C CH4 +

+Na2CO3

R.Substituție CH4+Cl2 l⃗umin ă CH3Cl+HCl

Clorurarea metan clorometan (clorură de metil) -

R.Eliminare CH3-CH3 P⃗t , t¿300∘C ¿ CH2=CH2 + H2

Dehidrogenarea Etan etenăR. Scindare Cracarea

CH3−CH2−CH2−CH36⃗00∘C CH3-CH3+ CH2=CH2

n-butan etan etenă

sau CH3−CH2−CH2−CH36⃗00∘C CH3-CH=CH2+ CH4

n-butan propenă metanR. oxidare parțială

CH3−CH2−CH2−CH3 + 6[O] M⃗n2+ 2CH3-COOH + 2H2O

n-butan acid acetic (acid etanoic)R.Ardere 2C2H6+7O2=4CO2+6H2O+Q

CicloalcaniC-C (ciclu) CnH2n ciclo…an

de catenăciclohexan↔

metil-ciclopentan

de clasă/de funcţiune

cicloalcani↔alchene

Ciclizarea prin dehidrogenarea alcanilor

n-hexan ciclohexan

n-heptan metilciclohexan  

R.Substituție

Clorurarea ciclohexan clorociclohexan

 

R.Eliminare

Dehidrogenarea ciclohexan benzenR. Ardere C6H12+9O2=6CO2+6H2O+Q

Halogeno-alcani

X=Cl, Br, I, F R-X

CnH2n+1XHalogeno

-...an

de catenă

de poziţie a halogenului

2-cloropropan↔

1-cloropropan

R.Substituție cu metale active (sinteza Wurtz)

2CH3Cl + 2Na t⃗ ∘C

CH3−CH3+2NaCl Clorură de metil/ clorometan etan

Hidroliza CH3Cl+HOH K⃗OH CH3−OH + HCl

R. cu baze alcaline (sol. apoase)

CH3Cl+NaOH H⃗ 2 O CH3−OH+NaCl

clorometan metanol (alcool metilic)

Colorează în verde intens flacăra spirtierei la reacţia pe spirala de cupru

R.Eliminare cu baze alcaline (sol. alcoolice)

CH3−CH2Cl+NaOH a⃗lcool

CH2=CH2 + NaCl + H2O cloroetan/clorură de etil etenă

HidrocarburiNesaturate

de catenă1-butenă↔

Dehidrogenarea alcanilor R.Adiție Hidrogenare CH2=CH2+H2 N⃗i , t∘ CH3-CH3

Etenă/etilenă etan -decolorează

Page 2: chimia organica

Tipuri de substanţe

Izomerie Obţinere Proprietăţi chimiceReacţia de identificare

Alchene C=CCnH2n

…enă

metilpropenă

de poziţie a legăturii C=C1-butenă↔

2-butenă

de clasă/de funcţiune

alchene↔

cicloalcani

geometricăcis-2-butenă

↔trans-2-butenă

CH3−CH2−CH3P⃗t , t∘ CH2=CH−CH3+

+H2propan propenăDeshidratarea alcoolilorCH3-CH2-CH2OH H⃗ 2 SO 4 ,t ∘ →CH2=CH−CH3+H2Opropan-1-ol propenă Tratarea derivaţilor monohalogenaţi cu KOH în soluţie alcoolică

CH3−CHCl−CH3+KOH a⃗lcool

CH2=CH−CH3 + KCl + H2O2-cloropropan→propenă Tratarea derivaţilor dihalogenaţi vicinali cu Zn

CH2Cl−CH2Cl+Zn t⃗ ∘C

CH2=CH2+

1,2-dicloroetan +ZnCl2

etenă

Halogenare CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br Etenă/etilenă 1,2-dibromo etan Regula lui Markovnikov: Hidrohalogenare CH2=CH-CH3+HCl→CH3-CHCl-CH3 Propenă 2-cloropropan

Hidratare CH2=CH2+H2O H⃗ 2SO 4 CH3-CH2-OH Etenă etanol (alcool etilic)

apa de brom (Br2)inițial brună/gălbuie

-decolorează soluția roz- violet de KMnO4cu sedimentarea fulgilor bruni de MnO2.

R. Oxidare parțială

CH2=CH2+[O]+H2O K⃗MnO4 , H 2O CH2OH-CH2OH Etenă etan-1,2-diol (etilenglicol) R. Ardere C2H4+3O2→2CO2+2H2O+Q

R. Polimerizare nH2C=CH2 → (-CH2-CH2-)n

etenă polietilenă (polietenă)

Hidrocarburi nesaturate

Alcadiene C=C-C=C

CnH2n-2

…dienă

de catenă

de poziţie a legăturii C=C

de clasă/de funcţiunealcadiene

↔alchine

geometrică

Dehidrogenarea alcanilor

CH3-CH2-CH2-CH3F⃗e 2O 3 , 700∘C

→CH2=CH-CH=CH2+2H2

n-butan buta-1,3-dienăDehidrogenarea alchenelor

Metoda Lebedev

2CH3-CH2-OH Z⃗nO / Al 2O 3, 500∘C → CH2=CH-CH=CH2+H2+2H2O etanol buta-1,3-dienă

R.Adiție (R.A.) Hidrogenare parţială (1,4)

CH2=CH−CH=CH2+H2 N⃗a /alcool CH3−CH=CH−CH3

buta-1,3-dienă but-2-enă Hidrogenare totală

CH2=CH−CH=CH2+2H2N⃗i , t∘ CH3−CH2−CH2−CH3

buta-1,3-dienă n-butan Halogenare CH2=CH−CH=CH2+Br2 → CH2Br −CH=CH−CH2Br buta-1,3-dienă 1,2-dibromobut-2-enă CH2=CH−CH=CH2+2Br2 →CH2Br−CHBr−CHBr−CH2Br buta-1,3-dienă 1,2,3,4-tetrabromobutan

-decolorează apa de brom (Br2) inițial brună/gălbuie

-decolorează soluția roz- violet de KMnO4cu sedimentarea fulgilor bruni de MnO2.

R. Ardere 2C4H6+11O2→8CO2+6H2O+Q buta-1,3-dienăR. Polimerizare nH2C=CH−CH=CH2 → (−CH2−CH=CH−CH2−)n

buta-1,3-dienă cauciuc butadienic

izopren cauciuc izoprenic

Hidrocarburi de catenă Piroliza metanului R.Adiție (R.A.)

Page 3: chimia organica

Tipuri de substanţe

Izomerie Obţinere Proprietăţi chimiceReacţia de identificare

nesaturateAlchine

C≡CCnH2n-2

...ină

de poziţie a legăturii C≡C

de clasă/de funcţiune

alchine↔

alcadiene

2CH4 1⃗500∘C HC≡CH+3H2

metan acetilenăTratarea cu apă a carburii de calciu (CaC2-carbid) CaC2 + 2H2O = C2H2 + Ca(OH)2

carbură de calciu

 

Hidrogenare parţială CH¿ CH+H2 P⃗d /Pb2+ CH2=CH2

Etină/acetilenă etenăHidrogenare totală CH¿ CH+2H2

N⃗i , t∘ CH3−CH3

acetilenă etanHalogenare CH¿ CH +2Br2 → CHBr2−CHBr2

Acetilenă 1,1,2,2-tetrabromo etanHidrohalogenare CH2=CH-CH3+HCl→CH3-CHCl-CH3 Propenă 2-cloropropan

Hidratare CH¿ CH +H2O H⃗g2+ , H 2 SO 4 CH3-CHO acetilenă etanal ( acetaldehidă)

-decolorează apa de brom (Br2) inițial brună/gălbuie

-decolorează soluția de KMnO4(inițial roz-violet)

R. de trimerizare

acetilenă benzenSubstituţia prin metale a hidrogenului acetilenic (caracter foarte slab acid – r. cu metale alcaline)R. cu metale active (Na) HC≡CH+2Na→NaC≡CNa+H2

acetilenă acetilură disodicăR. cu reactivul Tollens (Ag2O) HC≡CH+Ag2O N⃗H 3 AgC≡CAg↓+H2O acetilenă acetilură de argintR. de oxidare totală (ardere) 2C2H2 + 5O2 → 4CO2 +2 H2O+ Q

Hidrocarburi aromatice

Arene(Hidro-carburi

benzenice)CnH2n-6

de poziţie a 1,2-

dimetilbenzen↔1,3-

dimetilbenzen

Dehidrogenarea alcanilor

n-hexan benzen

Dehidrogenarea cicloalcanilor

ciclohexan benzen

R. de substituţie la nucleul benzenic

R. de nitrare benzen nitrobenzen

toluen 2-nitrotoluen 4-nitrotoluen

-NU decolorează apa de brom sau soluția de KMnO4

Page 4: chimia organica

Tipuri de substanţe

Izomerie Obţinere Proprietăţi chimiceReacţia de identificare

toluen 2,4,6-trinitrotoluen

R. de halogenare benzen clorobenzen

toluen 2-clorotoluen 4-clorotoluenReacţii de adiţie

Hidrogenarea benzen (C6H6) ciclohexan (C6H12)

Clorurarea benzen (C6H6) 1,2,3,4,5,6-hexaclorciclohexan (C6H6Cl6) Reacţia de ardere C6H6+ 9O2 = 6CO2 + 6H2O+Q

Compuşi hidroxilici

-OH

Monoalcooli saturaţi

CnH2n+2O

de catenă

de poziţie a grupei OH

de clasă/de

Reacţia de adiţie a apei la alchene

CH2=CH2+H2O H⃗ 2SO 4

→ CH3-CH2-OH

Etenă etanol Tratarea cu alcalii a derivaţilor halogenaţi

Caracter acid slab (mai puternic decît acetilena, dar nu schimbă culoarea turnesolului)R. cu metalele alcaline 2CH3−OH+2Na = 2CH3−ONa+H2↑ metanol metoxid de sodiuR. de deshidratare

Intramoleculară CH3−CH2−OH H⃗ 2 SO 4 ,170∘C CH2=CH2+H2O etanol etenă

Page 5: chimia organica

Tipuri de substanţe

Izomerie Obţinere Proprietăţi chimiceReacţia de identificare

sau CnH2n+1OH

...ol

funcţiunealcooli ROH

↔Eteri ROR

CH3−CH2−Cl+NaOH H⃗ 2 O

→CH3−CH2−OH+NaCl

Cloroetan etanolFermentarea glucozei

C6H12O6 z⃗imază 2C2H5OH + 2CO2↑

intermoleculară 2CH3−CH2−OH H⃗ 2 SO 4 ,140∘C C2H5−O−C2H5+H2O etanol dietileter (eter dietilic)

R. de esterificare CH3-CH2-OH + HCOOH HCOO-C2H5+H2O etanol acid formic formiat de etil

R. de oxidare blîndă CH3−OH +CuO t⃗ ∘C HCH=O+Cu↓+H2O metanol metanal

R. de oxidare energică CH3−CH2−OH +2[O] K⃗MnO 4/ H 2SO 4 CH3COOH + H2O

CH3−CH2−OH + O2 e⃗nzime

CH3COOH+H2O etanol acid aceticArderea CH3−CH2−OH + 3 O2 = 2CO2+3H2O + Q

Compuşi hidroxilici

-OH

Polialcooli R(OH)n

de catenă

de poziţie a grupei OH

Obţinerea etilenglicolului

Obţinerea glicerolului

Reacţiile cu Na (caracter acid mai puternic decît monoalcoolii)

etilenglicol glicolat de sodiu

Precipitatul albastru Cu(OH)2 se dizolvă ⇒ soluţie albastru intens.

R. de nitrare (r. de esterificare)

glicerol trinitrat de glicerolR. cu hidroxid de cupru (II) – r. de identificare a polialcoolilor

glicerol glicerat de cupru (II)

Compuşi hidroxilici

-OH

FenoliAr-OH

CnH2n-7OH C6H5OH

Obţinerea din clorobenzen

clorbenzen fenol

Caracter acid slab (mai puternic decît la alcooli şi polialcooli - r. şi cu baze alcaline)

R. cu metalele alcaline fenol fenolat de sodiu

R. cu baze alcaline fenol fenoxid de sodiu

cu sol. FeCl3

⇒ culoare roşu-violet.

Page 6: chimia organica

Tipuri de substanţe

Izomerie Obţinere Proprietăţi chimiceReacţia de identificare

R. de substituţie în nucleul benzenic (substituţie în poziţiile 2, 4, 6)

R. de nitrare fenol 2,4,6-trinitrofenol (acid picric)R. de bromurare – cu apa de brom

fenol 2,4,6-tribromofenol

Compusi carbonilici

C=O

AldehideR-CH=O CnH2nO

...al

CetoneR-CO-R`CnH2nO...onă

de catenă

de clasă/de funcţiune

aldehide R-CHO↔

cetone R-CO-R

Oxidarea etanolului

CH3−CH2−OH +CuO t⃗ ∘C

→CH3−CH=O+Cu↓+H2O etanol → etanal Oxidarea 2-propanolului

Reacţia Kucerov

acetilenă etanal (acetaldehidă)

R. de adiţie

Hidrogenarea etanal etanol

propanonă propan-2-ol

−cu reactivul Tollens –Ag2O- se formează oglinda de Ag;

−cu reactivul Fehling-Cu(OH)2

⇒Cu2O↓ roşu cărămiziu R. de oxidare a aldehidelor

cu reactiv Tollens

cu Cu(OH)2 Compusi

carboxilici

Acizi carboxilici

de catenă

de clasă/de funcţiune

acizi R-COOH↔

Esteri

Oxidarea aldehidelor

CH3−CHO +[O] K⃗MnO4 CH3COOH etanal acid aceticOxidarea alcoolilor

CH3−CH2OH +O2e⃗nzime

CH3COOH + +H2O etanol acid acetic

Caracter acid mai slab decît al acizilor anorganici (excepţie acidul carbonic) - sunt acizi mai puternici decît fenolii, polialcoolii, alcoolii, acetilena.R. cu metale active 2CH3COOH+2Na = 2CH3COONa+H2↑ acid acetic acetat de sodiuR. cu oxizi bazici 2CH3COOH+CaO = (CH3COO)2Ca+H2O acid acetic acetat de calciuR. cu bazele CH3COOH+NaOH = CH3COONa+H2O acid acetic acetat de sodiu

Schimbă culoarea turnesolului şi a metiloranjului în roşu/ roz.

Page 7: chimia organica

Tipuri de substanţe

Izomerie Obţinere Proprietăţi chimiceReacţia de identificare

R−COOH CnH2nO2

acid ...oic

R-COOR Oxidarea hidrocarburilor

CH3−(CH2)2−CH3 +6[O] M⃗n2+

→2CH3-COOH + 2H2O n-butan → acid acetic Hidroliza esterilor

HCOOC2H5+H2O HCOOH+ etilformiat +C2H5OH R. sărurilor cu acid sulfuric conc.

CH3-COONa+H2SO4(conc.) t⃗ ∘C

→ CH3COOH+NaHSO4

R. cu NH3 CH3COOH+NH3 = CH3COONH4

acid acetic acetat de amoniuR. cu sărurile acizilor CH3COOH+NaHCO3 = CH3COONa+CO2↑+H2O mai slabi acid acetic acetat de sodiu

R. cu clorul CH3-Cα

H2 -COOH+Cl2 P⃗ CH3-CHCl-COOH+HCl acid propanoic acid α-cloropropanoic ( acid 2-cloropropanoic)R. cu alcolii (esterificarea)

CH3-COOH + CH3-CH2-OH CH3-COO-C2H5+H2O acid acetic etanol acetat de etil

Esteri−COO-

R-COOR'

Grăsimi

de catenă

de poziţie a grupei -COO-

de clasă/de funcţiune

acizi R-COOH↔

EsteriR-COOR

R. de esterificare

HCOOH + CH3-OH HCOO-CH3+H2O acid formic+m etanol = formiat de metil +apă

R. de hidroliză acidă

CH3-COO-C2H5+H2O CH3-COOH + CH3-CH2-OH acetat de etil acid acetic etanol R de hidroliză bazică (saponificare ) CH3-COO-CH3+NaOH → CH3-COONa+CH3-CH2-OH acetat de metil acetat de sodiu etanol

Glicerol acid stearic(acid gras)

Tristearina/ tristearoilglicerol

R. de hidroliză în mediu acid

tristearoilglicerol glicerol acid stearic R. de hidroliză în mediu bazic (Saponificarea)

Tristearina glicerol stearat de sodiu (săpun) R. de ardere

Hidraţii de carbon

Formarea prin fotosinteză R. de oxidare (demonstrează caracterul reducător al grupei -CHO)r. cu reactiv Tollens

Page 8: chimia organica

Tipuri de substanţe

Izomerie Obţinere Proprietăţi chimiceReacţia de identificare

(zaharidele,glucidele)

Mono-zaharideCnH2nOn

C6H12O6

glucoza şifructoza

aldoze↔cetoze

6CO2+6H2O l⃗u min ă , clorofilă C6H12O6+ +6O2

glucoză/fructoză

R. cu reactiv Fehling

Oxidare cu apa de brom

CH2OH –(CHOH)4−CHO +[O] B⃗r 2/H 2 O CH2OH –(CHOH)4−COOH glucoza acid gluconicR. de reducere

Fermentaţia alcoolică C6H12O6

z⃗imază 2C2H5OH + 2CO2↑ glucoză etanol R. de ardere C6H12O6+ 6O2→ 6CO2 + 6H2O +Q glucoză/fructoză

Dizaharide

C12H22O11 zaharoza

R. de condensare C6H12O6 + C6H12O6 → C12H22O11+H2O glucoză + fructoză = zaharoză + apă

R. de hidroliză C12H22O11+ H2O → C6H12O6 + C6H12O6

zaharoză+ apă = glucoză + fructozăOxidarea totală C12H22O11+ 12O2→ 12CO2 + 11H2O +Q

Polizaharide

(C6H10O5)n Amidon şi celuloză

R. de policondensare a glucozei nC6H12O6 → (C6H10O5)n+ nH2O α-glucoză ⇒ amidon β-glucoză ⇒ celuloză

Hidroliza amidonului (C6H10O5)n+ nH2O → nC6H12O6

amidon ⇒ α-glucoză Hidroliza enzimatică în organismul uman

(C6H10O5)n +⃗(n− x )H 2O (C6H10O5)x+⃗(x−1 )H 2 O

C12H22O11 +⃗ H 2O C6H12O6

amidon dextrine maltoză α-glucoză

Amidonul cu sol. de iod în KI⇒ culoare

albastră

Page 9: chimia organica

Tipuri de substanţe

Izomerie Obţinere Proprietăţi chimiceReacţia de identificare

Hidroliza acidă a celulozei (C6H10O5)n+ nH2O H⃗+ nC6H12O6

celuloză β-glucoză Esterificarea celulozei cu acid azotic şi acid acetic

celuloză trinitrat de celuloză

triacetilceluloză Oxidarea (arderea) celulozei (C6H10O5)n + 6nO2→ 6nCO2 + 5nH2O +Q

Deshidratarea (carbonizarea) celulozei (C6H10O5)n t⃗ ∘C 6nC + 5nH2O (C6H10O5)n H⃗ 2 SO 4 conc . 6nC + 5nH2O

Compuşi cu azot-NH-

AmineAlchilamineCnH2n+1NH2

de catenă

Amine Primare R-NH2,

secundare R2NH,

Terţiare R3N

Obţinerea anilinei din clorobenzen

clorobenzen anilină

Reducerea nitrobenzenului

Nitrobenzen anilină

Caracter bazic slab (anilina mai slabă decît NH3-amoniacul, alchilaminele mai tari decît NH3)Reacţia cu acizii minerali C6H5−NH2 + HCl → [C6H5−NH3]+ Cl−

anilină clorură de aniliniu (fenilamina) (clorură de fenilamoniu)R. cu apa C6H5−NH2 + H2O [C6H5−NH3]+ OH−

anilină hidroxid de aniliniu

R. anilinei cu apa de brom anilină 2,4,6-tribromoanilină

R. de ardere 2C6H5−NH2 + 312 O2→ 12CO2 +7H2O + N2 +Q

AminoaciziNH2-R-COOH

de catenă Reacţia derivaţilor halogenaţi aacizilor carboxilici cu amoniac

Proprietăţile chimice amfotere:a) ca acizi (formarea sărurilor)

Page 10: chimia organica

Tipuri de substanţe

Izomerie Obţinere Proprietăţi chimiceReacţia de identificare

Acid amino...oic

de poziţie a grupei NH2

acid cloracetic ⇒ acid aminoacetic

acid aminoacetic aminoacetat de sodiub) ca baze (reacţia cu acidul clorhidric)

Policondensarea aminoacizilor

α-aminoacid proteină

Proteine Policondensarea aminoacizilor Denaturarea – modificarea structurii secundare şi terţiare a proteinei sub acţiunea căldurii, factorilor mecanici sau a electroliţilor

-cu HNO3 ⇒ culoare galbenă (nitro-compuşi)-cu Cu(OH)2

⇒ soluţie roşu-violetă

Hidroliza proteinelor Proteină amestec de α- aminoacizi