Oxazolina

Oxazolina

Oxazolin este un compus organic heterociclic cu cinci membri coninnd un atom de oxigen i azot . El exist ntre oxazol i oxazolidin din punct de vedere saturaie . Acesta a fost caracterizat pentru prima dat n 1889 [ 1 ] i a fost numit n conformitate cu nomenclatura Hantzsch - Widman . Compui care conin acest inel sunt denumite oxazoline sau oxazolyls i au o varietate de utilizri chimice ; n special ca liganzi in cataliza asimetric i ca grupe protectoare pentru acizi carboxilici .

Metode de sinteza:

1: din acizi carboxilici folosind clorura de tionil

Datorita simplitatii si fiabilitatii sale, clorura de tionil este unul dintre cei mai utilizati reactivi penru sinteza de inele de oxazolina. Cu toate acestea este necesara mentinerea unor conditii anhidre, astfel inelul ozaxolinic poate fi deschis de clorura daca imina devine protonata. Reactia are loc la temperatura camerei si este un exemplu rar de oxigen carbonilic care actioneaza ca agent nucleofil, similar sintezei Robinson-gabriel. Daca sunt necesare conditii mai blande e poate folosi in loc de clorura de tionil, clorura de oxalil.2: Din Acizii carboxilici folosind reacia Appel

Modificarea reactiei clasice permite sinteza de inele de oxazolina. Acesta reactie are loc la temperaturi relativ blande. Cu toate acestea, datorita cantitatilor mari de oxid de trifenilfosfina produsa, acesta reactie nu este adecvata pentru reactii la scara mare. Utilizarea acestei metode este din ce in ce mai putin frecventa din cauza faptului ca tetraclorura de carbon a fost restrictionata in urma Protocolului de la Montreal.