MINISTERUL EDUCAIEI NAIONALE

Prob scris la chimie organic

(o or sptmnal)

Toate subiectele sunt obligatorii! Se acord 10 puncte din oficiu.

Timpul efectiv de lucru este de trei ore!

I.Scrie rspunsul din parantez care completeaz corect fiecare dintre afirmaiile:1.Punct de fierbere mai sczut l are hidrocarbura .............(2- metil pentan /

2,3- dimetil butan).

2.Varietatea de celuloz cea mai pur se obine din .........................(bumbac/ stuf).

3.Detergenii biodegradabili sunt ............................ (ionici / neionici).

4.Alchena care prin oxidare energic (KMnO4 + H2SO4) formeaz acid propanoic i etil metil ceton este .......................(3- metil 3- hexena / 4- metil 3 -hexena).

5.Naftalina brut poate fi purificat prin .......................(sublimare / cristalizare)

11 puncte

II.Alchinele sunt hidrocarburi nesaturate cu formula generala CnH2n-2.

1.Noteaz denumirile alchinelor care au n = 4.

2. Scrie ecuaia unei reacii prin care se deosebesc alchinele de la punctul 1:

3.Scrie : a. trei ecuaii ale reaciilor acetilenei n urma crora se obin compui cu

dubl legtur.

b.ecuaiile reaciilor de obinere ale acetilurii de cupru (I) i de argint (I).

14 puncte

III.1.nscrie n faa numerelor de ordine ale denumirilor reactanilor din coloana A literele care corespund formulelor produilor de reacie din coloana B.

A B

..1

Nimetan +ap 650-9000a. H2C = C CH = CH2 Cl

.2benzen+clor FeCl3

b. CO + 3H2

..... 3acetilen + acid clorhidricc. C6H5Cl

..... 4vinil acetilen + acid clorhidricd. CO2 + H2

e. CH2 = CHCl

2.Scrie ecuaiile reaciilor corespunztoare.

16 puncte

IV.Metoxiclorul este un insecticid care se obine din anisol i cloral conform reaciei:

2

O-CH3 + Cl3C(CH=O H3CO CH OCH3 + H2O

anisol cloral

CCl31.Scrie ecuaia reaciei de hidroliz a metoxiclorului n mediu bazic .

2.Un alt insecticid puternic este un izomer al hexaclorociclohexanului.

Scrie ecuaia reaciei de obinere a acestuia din benzen preciznd condiiile de

reacie i tipul ei.

3.Completeaz csuele libere din tabel. Primul rnd a fost completat ca model

pentru tine.

Formula derivatului halogenatDenumirea Aplicaia practic

CH3Cl Clorur de metilAgent frigorific

Clorur de vinil

C2F4

CCl2F2

Clorur de etil

14 puncte

V. Gelul de palmitat de sodiu, numit Napalm este folosit la fabricarea bombelor incendiare.

1.Scrie formula plan a palmitatului de sodiu .

2.Numete o proprietate fizic prin care se deosebete palmitatul de sodiu de

palmitatul de potasiu .

3.Descrie structura unui spun, folosindu-te de ecuaia reaciei de ionizare .

4.Explic n una sau dou propoziii utilizarea detergenilor.

5 puncteVII.Aspartanul (nutrasweet) este o dipeptid de 200 ori mai dulce dect zaharoza Formula plan a acestuia este:

H2N CH CO NH CH COOCH3 H3N+ CH CO NH CH COOCH3

( ( CH2 CH2 CH2 CH2 ( (

COOH C6H5 COO- C6H51.Scrie formulele plane i denumirile produilor reaciei de hidroliz a dipeptidei aspartan.

2. Scrie cte o ecuaie corespunztoare fiecrei grupri funcionale, folosindu te de formula general a unui aminoacid .

3.Noteaz structura aspartanului n soluie apoas acid (H3O+) i respectiv bazic

(HO-).

4.Reprezint legtura peptidic din aspartan.

15 puncte

VII. Rspunde la urmtoarele cerine referitor la zaharoz .

1.Denumete monozaharidele componente.

2.Numete tipul de legtur dintre monozaharidele de mai sus.

3.Compar caracterul reductor al zaharozei cu al zahrului invertit.

4.Scrie tipurile de hidroliz la care particip zaharoza .

7 puncte

VIII.Alcaliceluloza se ntrebuineaz la fabricarea mtsii artificiale .1.Scrie ecuaiile reaciilor de obinere a mtsii prin procedeul viscoz .

2.a.Descrie n ce const deosebirea dintre procedeul viscoz i procedeul acetat pentru obinerea mtsii .

b. Compar proprietile mtsii viscoz cu proprietile mtsii acetat (rezisten, higroscopicitate ) .

8 puncteBarem de corectare i notare

Chimie organic (o or sptmnal)

I.1.2,3-dimetil butan (2p) ; 2. bumbac (2p) ; 3.neionic (2p) ; 4. 3- metil,3-hexen (3p)

5. sublimare (2p)

11 puncte

II.1. 1-butin ; 2-butin (2x1p = 2p)

2. HC (C CH2 CH3 +Na = Na+C- ( C CH2 CH3 + H2 sau orice alt ecuaie

de formare de acetiluri (2p)

3.a. Conform manualului (3x2p = 6p)

b. Conform manualului (2x2p = 4p )

14 puncte

III.1. b1 ; c2 ; e3 ; a4 (4x2p = 8p)

2. CH4 + H2O CO + 3 H2 condiii : Ni , 650 9000C

C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl condiii : FeCl3

C2H2 + HCl CH2 = CH Cl condiii : HgCl2 /C activ , 120 1700C

H2C = CH C CH + HCl H2C = CH C = CH2

(4ecuaiix2p = 8p ) Cl

16 puncte

IV. 1. Produsul reaciei de hidroliz este :

2. C6H6 + 3 Cl2 C6H6Cl6 (2p) ; condiii: lumin (1p) ; reacie de adiie (1p)

3. Completarea tabelului (8x1p = 8p)

Formula derivatului halogenatDenumireaAplicaia practic

CH3 -ClClorur de metilAgent frigorific

H2C = CHClClorur de vinilObinerea polimerilor

C2F4TetrafloroetenaObinerea teflonului

CCl2F2DIfluorodiclorometanAgent frigorific

H3C CH2 -ClClorur de etilAnestezic

14 puncte

V.1. H3C ( CH2 )14 COO-Na+ (1p)

2. Spunul de sodiu este solid , cel de potasiu este moale, lichid (1p)

3. RCOO-Na+ RCOO- + Na + (1p); conform manualului (1p)

4. Conform manualului (1p)

5 puncte

VI. 1. HOOC CH2 CH COOH (1p) ; acid asparagic (1p)

NH2

H5C6 CH2 - CH (NH2) - COOH (1p); acid ( - fenil, (- amino propanoic (1p)

H3C - OH (1p) ; metanol (1p)

Se acord punctaj pentru orice denumire corect .

2. Conform manualului (2ecuaii x2p = 4p)

3. Conform manualului se noteaz cationulul aspartanulului n mediu acid i anionul

acestuia n mediu bazic (2x2p =4p)

4. CO NH - (1p)

15 puncte

VII. 1. (- glucoza i ( - fructoza (2x1p = 2p)

2. Legtur dicarbonilic (1p)

3.Zaharoza nu are caracter reductor (1p) , zahrul invertit are deoarece este un

amestec de glucoz i fructoz (1p)

4. Hidroliz acid sau enzimatic (2x1p = 2p)

7 puncte

VIII. Conform manualului

1. 2 ecuaii x2p = 4p

2.a. Descrierea deosebirilor 2p

b. Mtasea acetat este mai rezistent (1p), dar mai puin higroscopic (1p) .

8 puncte

Total : 90 puncte + 10 puncte din oficiu = 100 puncte

EMBED Unknown

5