nitrozaminele sunt compuși chimici care prezintă o toxicitate slabă sau medie

7/28/2019 Nitrozaminele sunt compui chimici care prezint o toxicitate slab sau medie

1/11

UNIVERSITATEA DE TIIN E AGRICOLE I MEDICIN VETERINAR ION IONESCU

DE LA BRAD IA I

Pericole chimice din produsele deorigine animal sau alte produse utilizate

de consumatori: compu ii N-nitrozonitrozamine

Siguran alimentar

Student: Mihil Alexandru

An VI, Gr. 779B

2013


2/11

Nitrozaminele sunt compu i chimici care prezint o toxicitate slab sau medie, dar

o puternic ac iune cancerigen.

Mecanismul de ac iune al nitrozaminelor

Nitrozaminele ptrunse n organism sunt biotransformate pe cale enzimatic n

organe cu formarea de metaboli i activi. Prezen a sau absen a leziunilor maligne se

datoreaz modificrii de structur a A.D.N-ului datorit radicalilor alchil activi ce se

formeaz din nitrozamine.

Ace ti radicali alchili vor reac iona cu gruparea 6 - cetonic a guanine, care in

mod normal se leag de citozin. Prin urmare, guanina, respectiv alchilul-guanina se va

lega de timin i nu de citozin. Rezultatul este modificarea structurii A.D.N, ceea ce va

conduce la sinteza de proteine anormale, atipice care nu rspund sistemelor de control al

celulelor. Prin urmare are loc o degenerare a celulei, adic cre terea rapid i anormal a

celulei, ceea ce conduce la cancer. Nitrozaminele se pot forma n produse alimentare

(sintez exogen) sau n organism (sintez endogen).

Formarea nitrozaminelor in produsele alimentare

Formarea nitrozaminelor are loc atunci cnd exist substan e de nitrozare, azoti i

sau poten ial azota i care s se transforme n azoti i, precum i NO din fum sau gaze de

ardere n cazul prjirii sau frigerii crnii.

Se mai pot forma n cazul existen ei unor substan e ce se pot nitroza, precum

aminoacizii liberi , aminoacizii lega i n protein sau aminele formate prin procese de

fermentare, maturare, ac iunea microorganismelor, tratare terminc (fig. 1).


3/11

Fig. 1. Schema general a formrii nitrozaminelor i implica iile acestora

n organismul uman.

Formarea nitrozaminelor n produsele alimentare depinde de mai mul i factori:

cantitatea de azotat i azotit din produsele alimentare;

n produsele vegetale, cantitatea de azotat i azotit mai poate fi uor controlat

datorit utilizrii excesive i iraionale a ngrmintelor chimice azotoase;

cantitatea de aminoacizi liberi, aminoacizi legai n P i de amne. Acestea la

rndul lor depend de: felul produsului, de procesele enzimatice care au loc n

produs (maturarea crnii, a brnzeturilor, petelui)

mai depinde de intensitatea sterilizrii care conduce la o hidroliza parial a

proteinelor cu formare de aminoacizi ce pot fi ulterior decarboxilati i dezaminati;

nu depinde de procesele fermentative care pot avea loc la bere i vin prin care se

formeaz amne secundare;

tratamentul termic: temperaturile nalte favorizeaz formarea nitrozaminelor.

Anumii aminoacizi se pot decarboxila formnd amine care n prezena azotiilor


4/11

din produsele alimentare formeaz nitrosamine. Aceti aminoacizi sunt :

glicocolul, alanina, valina, arginina, histidina, prolina, triptofanul.

nitrozaminele se pot forma n produsele din carne chiar dac nu au fost supuse

unui tratament termic dar sunt pstrate o perioad mare de timp.; PTT-ul optim de formare a nitrozaminelor este de 2,5 - 3,5 dar se pot forma i la

un PTT de 4;

Substane cu aciune de inhibare a reaciei de nitrozare: acid ascorbic, acid

izoascorbic, tocoferolul, derivaii acidului galic, cisteina i glutationul redus,

coloizi de tipul amidonului, substane cu aciune inhibatoare asupra

microorganismelor cum ar fi: conservani, antioxidani, care mpedic acumularea

de amine.

n produsele de origine animal, dei cantitatea de azotai i azotii este legiferat,

iar coninutul de azotit scade n urma procesrilor (srare, afumare, pasteurizare i

uscare), n aceste produse s-au gsit cantiti chiar de 6 mg/100 g produs de azotit.

Cercettorii precizeaz c nitrozaminele se pot forma i cu cantiti mai mici chiar

de 1 mg/100 g produs azotit.

Nitrozaminele care se pot forma sunt de dou tipuri, nixolatile, fiind mai puin

studiate, cum ar fi nitrozometilguanina, nitrozometiltiourea, nitrozosarcozina i

nitrosamine volatile, cum ar fi: azot-nitrozo-pirolidina i nitrozo-piperidina.

Sinteza endogen a nitrozaminelor

n organism nitrozaminele se pot forma n aparatul digestiv i urinar prin dou

mecanisme:

n stomac prin reacia chimic dintre azotii i amine la H acid;

n intestinal subire i cile urinare prin activitatea metabolic amicroorganismelor. n primul caz, reacia de nitrozare are loc ntre azotii i

aminoacizi liberi la PTT acid al stomacului , nitrozare care poate avea loc fie ntre

aminoacid i azotii urmat de decarboxilare rapid (ex. Prolina cnd se formeaz


5/11

N - nitrozopirolidina), fie reacia de nitrozare s aib loc dup decarboxilarea

iniial a aminoacidului, caz n care se formeaz N - nitrozopiperidina.

La formarea nitrozaminelor participa i unii compui biologic activi: colin,

acetilcolina, lecitina, carnitina, betoina i unii compui fenolici.Cel de-al doilea caz n care microenzimele se pot forma i la ph neutru sau basic,

atunci cnd exist azotii i anume n prezena florei microbiene care poate fi format din

Escherichia Coli, Clostridium, Staphilococum, Streptococum, Proteus, Bacterioides.

n mod normal la un individ sntos probabilitatea existenei celor trei reactani

este nul. n cazul unei infecii urinare cum ar fi cistita, cei trei reactani se ntlnesc i ca

atare se formeaz nitrosamine.

Prezena nitrozaminelor n produsele alimentare

Produsele din carne

n stare proaspt produsele din carne nu conin nitrosamine. Prin tratamente

termice sau pstrare ndelungat se formeaz n special N - nitrozopirolidina. Ca urmare a

tratamentului termic au loc hidroliza parial a proteinelor, decarboxilarea aminoacizilor

rezultai i formarea n prezena azotittului a N nitrozopirolidinei.

Fig. 2. Important surs de nitrozamine, prin folosirea nitri ilor pentru culoare, gust i

stabilitate microbiologic (http://dict.youdao.com/w/nitrosamine/).


6/11

Nitrozaminele se mai pot forma si datorita utilizarii condimentelor si

amestecurilor de sarare, astfel piperul este o sursa de N nitrozopirolodina iar boiaua de

ardei este o sursa de N nitrozopiperidina.

Reactia de nitrozare poate fi blocata prin utilizarea unor substante inhibitoare

precum tocoferolii, acidul ascorbic, derivati ai acidului galic si antioxidanti.

Legislatia din Romania nu permite ca valoarea continutului de dimetilnitrozamina

si dictilnitrozamina si N nitrozopirolidina sa fie mai mare de 1 mg/kg de produs.

Produsele din peste

Produsele din peste contin mai frecvent dictilnitrozamine. In stare proaspatacontin cantitati mici de nitrosamine. Dar prin prelucrare tehnologica (afumare, sarare)

continutul acestora creste datorita prezentei in cantitati mari de azotiti din amestecuri de

sarare sau ca impuritati ce insotesc sarea precum si datorita microflorei.

Fig. nr. 3. Pe te afumat (http://furnizorialimente.ro/produse/macrou-afumat-la-rece-73)

Speciile de peste marin contin o cantitate mai mare de nitrosamine decat cele din

rauri. Prin procesul de afumare creste continutul de nitrosamine, cantitatea fiind diferita

in functie de metodele de afumare aplicate.


7/11

Afumarea la cald conduce la formarea unor cantitati mai mari de nitrosamine

decat afumarea la rece, caz in care continutul de nitrosamine este aproape la fel ca in

pestele proaspat.

Lapte si derivate lactate

Acestea nu contin nitrosamine, doar laptele praf continand cantitati mai mici de

1,19 nanograme/kg.

Prin procesul de maturare la branzeturi se pot forma cantitati mici de nitrosamine

datorita mucegaiurilor Penicillinum Camenberti si Penicillinum Mucor.

Nitrozamine care nu prezinta pericol pentru sanatatea omului : produse vegetalecu exceptia spanacului, uleiul de soia, produse vegetale conservate prin sarare. Produsele

vegetale nu contin nitrosamine sau acestea se gasesc in cantitati foarte mici ca urmare a

decarboxilarii si formarii de amine din lecitina, spermina si spermidina.

Cerealele pot sa contina cantitati mici de nitrosamine datorita Pseudomanas

Herbicola.

Berea si bauturile alcoolice distilate

Berea contine cantitati mici de nitrozamine care se formeaza in procesul de uscare

al maltului. Cantitati ceva mai mari de nitrosamine contine Berea neagra sic ea rezultata

din maltul uscat cu ajutorul gazelor de ardere.

Whiskey-ul contine urme de nitrozamine deoarece se obtine din cereale

germinate.

Alte produse ce pot contine nitrozamine:

unele preparate farmaceutice care contin amine secundare si tertiare;

fumul de tigara care in organism formeaza nitrozamine cancerigene precum

dimetilnitrozamine, N-nitrozopiroidina, N-nitrozonicotina


8/11

unele produse care nu au capacitate mare de nitrozare ducand la formarea de

nitrozamine cancerigene si mutagene.

Expunerea oamenilor la nitrozamine poate rezulta din formarea compu ilor N-nitrozo fie

in alimente n timpul depozitrii sau preparrii, fie in vivo, de obicei n stomac.

Nitrozaminele sau precursorii lor se gsesc ntr-o gam larg de produse alimentare i

non-alimentare i naturale: chimicale agricole, tutun, detergen i, plastic, inhibitori ai

ruginei, solven i, medicamente, textile, cosmetice, latex, aditivi alimentari.

Nitrozaminele se formeaz cnd nitri ii, care iau na tere din nitra i, reac ioneaz cu o

amin secundar sau ter iar. Concentra ia de nitrozamin are tendin a de cre tere n

timp, iar formare sa este ncurajat de temperaturi ridicate, ca n cazul alimentelor prjite,

i de aciditatecrescut, ca n cazul acidului gastric.Acidul ascorbic sau izomerii acestuia inhib formarea nitrozaminelor i de multe ori este

adugat n preparea alimentelor pentru a preveni formarea nitrozaminei.

De i produsele alimentare i tutunul sunt surse importante de expunere la nitrozamin,

aceasta are loc i n cazul producerii de nitrozamin a tractusului digestiv (Hotchkiss,

1989).

Aproximativ 5% din nitra ii ingera i sunt redu i n nitra i, n saliv. Ace ti nitra i pot

reac iona cu amine secundare sau ter iare pentru a forma compu i N-nitrozo n tractusul

gastrointestinal (Mirvish, 1975).

O surs important de nitri i n diet este carnea tratat, fiind folosi i pentru culoare, gust

i stabilitate microbiologic.

Nitrozaminele sunt substane puternic cancerigene, nitrozodietilamina induce cancerul la

toate cele 18 specii de animale la care s-a experimentat, de la pete la macac, iar

dimetilnitrozamina la 12 specii. Doze foarte mici (1 mg/kg aliment) pot produce cancerul

la aproape toate organele n funcie de animal i de calea de administrare. Alte

nitrozamine cancerigene: 4-nitrodifenil, nitropirolidina, piperazine, piperidine. Un marenumr de observaii experimentale dovedesc c ADN este inta critic n declanarea

cancerigenitii.


9/11

Nitrozaminele pot fi ingerate odat cu alimentele, n produsele de origine animal fiind

puse n eviden cantiti mari de compui nitrozo, ele rezult i endogen, n tubul

digestiv i n stomac, prin dou mecanisme principale:

a. printr-o reacie chimic ntre nitrii i amine n mediul acid al stomacului;

b. prin activarea metabolic a unor microorganisme din intestin i cile urinare.

Gravitatea efectelor negative ale nitrozaminelor impune ca element de baz n profilaxie,

controlul de laborator periodic al apei, solului, furajelor i alimentelor privind coninutul

n azoti i, azotai, amine secundare i nitrozamine.

CONCLUZII

Nitrozamina este un compus chimic cu efecte cancerigene asupra omului, dar

implicat i n multe boli gastrointestinale.


10/11

Nitrozamina este un compus chimic de care ne lovim n fiecare zi, el fiind prezent

n 85% din produsele pe care le utilizm, fie c sunt cosmetice, detergen i, solven i, latex,

plastic, chimicale, fie c sunt de natur alimentar, ca pe te, carne, lactate, fie c este

vorba de buturi alcoolice sau tutun.


11/11

BIBLIOGRAFIE

1. Hotchkiss, J.H., 1989, Performed N-nitroso compounds in foods and beverages,

Cancer Surv 8(2):295-321

2. Mirvish, S.S., 1975, Formation of N-nitroso compounds: chemistry, kinetics and in

vivo occurrence, Toxical Appl. Pharmacol 31:325-351

3. http://furnizorialimente.ro/produse/macrou-afumat-la-rece-73

4. http://dict.youdao.com/w/nitrosamine/

5. http://protmed.uoradea.ro/facultate/anale/ecotox_zooteh_ind_alim/2011A/ipa/

nitrozaminele sunt compuși chimici care prezintă o toxicitate slabă sau medie

Documents