inoc c6
DESCRIPTION
mTRANSCRIPT
7/18/2019 INOC C6
http://slidepdf.com/reader/full/inoc-c6 1/21
11) Alcaloizi- alcaloizii sunt substanţe naturale conţinute în principal în plante, care conţin azot într-
un ciclu din moleculă (pot fi sintetizaţi şi de bacterii, fungi sau animale);- în general sunt substanţe cu caracter bazic, însă se cunosc şi alcaloizi neutri sau slab
acizi.
•Glicoalcaloizii din legume (fam. Solanacee)
- unele legume din familia Solanacee, cum sunt cartoful sau roşia, contin glicoalcaloizi
precum solanina, de fapt un glicozid care contine un aglicon (solanidină) de tip alcaloidsteroidic;- alcaloizii apar în tuberculi în condiţii de infecţie bacteriană, stress etc, făcnd parte
din mecanismul de apărare al plantei;- zonele !erzi din coa"a cartofului conţin cea mai mare cantitate de solanină # culoarea
!erde se datorează clorofilei, care se formează în timpul sau după recoltare, cnd
cartoful este e$pus luminii solare. %ondiţiile de mediu pro!oacă sinteza simultană a
clorofilei şi solaninei;- cele două efecte principale ale alcaloizilor de acest tip sunt iritaţia gastro-intestinală şi
afectarea sistemului ner!os;- glicozidele sunt mai to$ice dect agliconii # efectul otră!irii cu aceşti alcaloizi constă
în apatie, dispnee, sali!aţie, slăbiciune generală, paralizie, leşin;- solanina este in&ibitor de colinesterază astfel că în esuturi se acumulează
1
7/18/2019 INOC C6
http://slidepdf.com/reader/full/inoc-c6 2/21
care afecteaăa ner!ii, ducnd la slăbiciune musculară, con!ulsii şi comă;
- efectele gastro-intestinale includ inflamatia mucoasei, &emoragii sau ulceratii,
constipatie sau diaree;- s-a sugerat ca acesti alcaloizi ar fi teratogenici;- e$ista cazuri de into$icatii la animalele &ranite cu lastari sau co"i de cartof;- nu se distrug prin fierbere, pra"ire sau uscare, c&iar la temperaturi inalte;
- datorita slabei absorbtii, &idrolizei din tractul digesti! si e$cretiei rapide a metabolitilor,
otra!irile cu alcaloizii din cartof sunt rare. 'i!ele de mg*++ g dau un gust amar, iar de la
+ mg*++ g pro!oaca senzatia de arsura in gura si esofag;- - -
2
7/18/2019 INOC C6
http://slidepdf.com/reader/full/inoc-c6 3/21
b) Alcaloizi pirolizidinici
- se cunosc ++ asemenea substante;- sunt raspunzatori de otra!irile animalelor domestice, uneori la scara mare;
- prin contaminarea culturilor cerealiere si a semintelor, duc la decese in randul populatiei din tarile in curs de dez!oltare;- se gasesc in principal in plante din familiile %ompozite, /oraginacee si 0eguminoase,
dar si in 1anunculacee, 2pocinacee si Scrofulariacee;- ma"oritatea plantelor contin intre 3 si 4 alcaloizi, mai rar un singur alcaloid;- nucleul pirolizidinic este alcatuit din doua cicluri de cinci atomi, care au in comun o punte de atomi de azot. Se formeaza un alcaloid tertiar;
- in natura, acest ciclu este substituit frec!ent cu o grupare &idro$imetilen in % si o
grupare &idro$il in %5, formand structura numita necina-baza;- se prezinta mai "os a) retrorsina, b) petasitenina si c) de&idroretronecina;
3
7/18/2019 INOC C6
http://slidepdf.com/reader/full/inoc-c6 4/21
- into$icatiile au loc fie prin contaminarea accidentala a recoltelor, fie prin ingestie
intentionata a unor legume sau plante medicinale;- obiceiurile culinare in 6aponia presupun consumul unor specii ca Petasites,
Symphytum si Tussilago, plante care in ma"oritatea tarilor de pe glob sunt considerate
medicinale;- utilizata in terapii alternati!e, tataneasa (Symphytum officinale) este o planta
medicinale e$trem de populara. 7ersoanele care consuma tataneasa frec!ent pot ingera
pana la 3 mg alcaloizi*zi;- studiile arata ca alcaloizii pirolizidinici sunt &epatoto$ici si pot duce la tumori ale
ficatului. 8n unele tari din 2sia si 2frica, consumul frec!ent, asociat cu &rana
contaminata (aflato$ine) si !irusi (&epatita /) duce la un efect sinergic;- podbalul (Tussilago farfara) si captalanul ( Pesatites hybridus), cu utilizari frec!enta
ca antispastic, emolient si antiinflamator, contin alcaloizi de acelasi tip. %a plante
medicinale, au utilizari in tusea con!ulsi!a, astm, bronsita, etc.
c) Alcaloizi tropanici- sunt substante c&imice azotate, care contin in molecula un nucleu tropanic9
4
7/18/2019 INOC C6
http://slidepdf.com/reader/full/inoc-c6 5/21
- atropina, a), si substantele inrudite, &iosciamina, b) si scopolamina, c), sintetizate de
plante precum matraguna (Atropa belladonna, fam. Solanaceae) , ciumafaia ( Datura
stramonium, fam. Solanacee ) si maselarita ( Hyoscyamus niger , fam. Solanacee);
- cauzeaza into$icatii prin consumul accidental al plantelor, in trecut acestea fiind
utilizate ca plante medicinale;
- au efect antispastic, in doze mari efectul anticolinergic (parasimpatolitic) pro!ocand
ta&icardie, confuzie, &alucinatii, delir si con!ulsii;- din frunzele de Erythroxylon coca (arborele de coca) se e$trage cocaina, d), o
substanta puternic stimulanta, anore$ica, care in doze mici este anestezic local.
%ontinutul de cocaina in frunze este relati! mic, +,3-+,55:, efectul de rezistenta la
oboseala fiind obtinut prin mestecarea frunzelor, la populatia din 2merica de Sud(/oli!ia, 7eru, %olumbia). 8n afara de alcaloizi (cocaina, ecgonina, e), frunzele de coca
au un mare continut de nutrienti (calciu, sodiu, potasiu, !it. /, /, si %, fibre);
a) b) c)
5
7/18/2019 INOC C6
http://slidepdf.com/reader/full/inoc-c6 6/21
d) e)
d) Alcaloizi cu nucleu piperidinic si piridinic
- din aceasta categorie fac parte coniina, ), nicotina, ) si ricinina, <);- sunt continuti in plante precum cucuta (onium maculatum, fam. =mbelifere), tutun
( !icotiana tabacum, fam. Solanacee) si ricin ( "icinus communis, fam. up&orbiacee);- into$icatia apare prin consumul accidental al acestor plante, dozele mici a!and actiune
e$citanta, urmata la doze mari de paralizia musc&ilor respiratori;
) )
<) 6
7/18/2019 INOC C6
http://slidepdf.com/reader/full/inoc-c6 7/21
e) Alţi alcaloizi
- capsulele de mac ( Papa#erum somnifera) contin un late$ albicios, in care se afla
alcaloizi9 opiati ( : morfina, codeina, tebaina) si substante neanalgezice, papa!erina
si noscapina;- opiul (late$ uscat) a fost utilizat ca analgezic si antitusi! din cele mai !ec&i timpuri;- astazi, opiul este drog ilicit;- morfina, ), se utilizeaza in medicina ca analgezic (cancer, infarct etc). 8n cantitati
mari pro!oaca constipatie si depresie respiratorie;- codeina, ), este antitusi! (tablete, sirop de tuse);
- tuberculul de omag ( Aconitum napellus) contine un alcaloid foarte puternic, aconitina,
<);
- tinctura de aconit (+ - + m0) pro!oaca tulburari gastrointestinale, !oma, diaree,&i otensiune aritmie cardiaca aralizie cardiaca si res iratorie in final deces.
) )
<)
7
7/18/2019 INOC C6
http://slidepdf.com/reader/full/inoc-c6 8/21
TOX!" #! $%&"'$" $'OS$O&$"
a) Alcaloizii peptidici din secara cornut*
- prima obser!atie a efectului unei to$ine continute in ciupercile microscopice a aparut
in !ul >ediu, referindu-se la maladia numita ergotism (focul sfantului 2nton),manifestata sub doua forme9 gangrenoasa, care afecteaza aportul de sange catre
e$tremitatile corpului si con!ulsi!a, cu afectarea S'%. 2ceasta afectiune este pro!ocata
de ingestia de secara sau cereale contaminate cu sclerotii ciupercii la#iceps purpurea;
sclerotul este o masa compacta in forma de corn, de 3-<3 mm lungime si -< mm
grosime, de culoare bruna sau !iolacee, fiind numit si cornul-secarei;- sclerotul contine mai multi alcaloizi cu nucleu indolic, inruditi cu acidul lisergic
(ergotamina, ergostina si ergocristina);- au efect asupra sistemului ner!os central si periferic, cele mai puternice fiind cel
&alucinogenic si de stimulare a uterului (ocitocic);- pro!oaca ta&icardie, &ipertesiune, sete, colici abdominale, !oma, diaree;
- !asoconstrictia periferica este utila in tratamentul migrenelor.
8
7/18/2019 INOC C6
http://slidepdf.com/reader/full/inoc-c6 9/21
b) Aflato+ine ,i orato+ine
- compusii secretati de unele mucegaiuri sunt substante e$trem de to$ice;- sunt sintetizate de ciupercile microscopice care contamineaza produsele leguminoase;
- cele mai raspindite sunt9- aflato+inele, deri!ate de la mucegaiurile omniprezente Aspergillus
sp. (afecteaza alunele, cerealele, semintele de bumbac, soia, condimentele, fisticul,
migdalele, nucile, smoc&inele etc). 'umele deri!a de la mucegaiul Aspergillus fla#us;
- orato+inele, secretate de Aspergillus si Penicillium sp.
(contamineaza cerealele, legumele si boabele de cafea);
- rubrato+inele, produse ale P$ rubrum, care infecteaza graul.
Aflato+inele sunt metaboliti fungali inruditi, in numar de +. %romatografic s-au
separat compusi9 /, /, ? si ?. 2flato$ina / este cea mai to$ica, a!and puternic
efect carcinogenic, inducand cancer &epatic la ma"oritatea animalelor;- din punct de !edere c&imic, contin un nucleu cumarinic legat de un bifuran sau o
pentanona;- restul compusilor sunt fie produsi de transformare (&idro$ilare) a aflato$inelor,
desemnati sub diferite indicati!e9 > si > (obser!ati prima data in lapte), ?> si ?>
(deri!atii &idro$ilati ai aflato$inei ?), fie deri!ati &idro$ilati produsi direct de
mucegai, mai rari9 /a,?a etc; 9
7/18/2019 INOC C6
http://slidepdf.com/reader/full/inoc-c6 10/21
10
7/18/2019 INOC C6
http://slidepdf.com/reader/full/inoc-c6 11/21
%aile de biotransformare a aflato$inelor 11
7/18/2019 INOC C6
http://slidepdf.com/reader/full/inoc-c6 12/21
- porumbul este unul dintre cele mai contaminate cereale, mucegaiul producand to$ine
inainte de recoltare. 'i!elul si frec!enta contaminarii sunt relati! mari, porumbul astfel
impurificat producand &epatita acuta la oameni;- mucegaiurile de tip Aspergillus infecteaza alimentele in faza de coacere sau de
stocare;- dintre factorii fa!orizanti putem mentiona9 umiditatea crescuta a recoltelor (+,4 #
+,4@ :), temperaturile mari, efecte mecanice la recoltare, infestare cu insecte, recoltare
in conditii de ploaie, acumularea de umiditate in timpul stocarii;- seceta este un alt factor fa!orizant, deoarece scade capacitatea alunelor de pamant de
a sintetiza fitoale$ine (substante antio$idante sau antimicrobiene produse de plante).
2ceste fenomene sunt caracteristice zonelor tropicale si subtropicale;- in mod consecuti!, carnea, produsele din carne si produsele lactate pot fi contaminate
cu aflato$ine;- aflato$inele pot produce la oameni &epatomegalie, galbeneala, ciroza si cancer &epatic;
- strategiile de reducere a continutului de aflato$ine sunt9
- procesarea materiilor prime;- biocontrol si inacti!are microbiana;
- degradare structurala prin tratament c&imic;
- reducerea continutului de aflato$ina prin c&emosorbtie.
- metode de procesare9 tratament termic # nici fierberea, nici tratamentul in autocla!a
nu distrug total aflato$inele. Sunt distruse partial prin pra"irea uscata sau in ulei aara&idelor, in scopul comercializarii ca alune pra"ite sarate sau ca unt de ara&ide; 12
7/18/2019 INOC C6
http://slidepdf.com/reader/full/inoc-c6 13/21
%ontinutul de aflato$ine in di!erse cereale si produse din cereale
13
7/18/2019 INOC C6
http://slidepdf.com/reader/full/inoc-c6 14/21
- tratarea cu solutii alcaline (care AdesfacB inelul lactonic) reduce considerabil
continutul de aflato$ine, in procesul de obtinere a unor lipii numite tortillas (in 2merica
de Sud sau Spania). 7rin reacidificarea produsului, aflato$inele se refac;- iradierea cu radiatie =C sau D furnizeaza date neclare;- e$tractia cu sol!enti, metoda eficienta, este insa greu de realizat si foarte scumpa;- in procesul de reducere a continutului de aflato$ine s-au testat si alti reacti!i c&imici9
acizi, baza, alde&ide, bisulfiti, agenti o$idanti, gaze, doar amoniacul si bisulfitii fiind
retinuti pentru incercari ulterioare;- au fost incercate sisepararea mecanica si metode de sorbtie (adaugare de bentonita sau
montmorillonit), dar niciuna din metodele prezentate nu elimina complet aflato$inele
din lantul de &rana. - orato+inele sunt metaboliti produsi de mucegaiuri din speciile Aspergillus si
Penicillum, in functie de temperatura si continutul de apa din plante. Speciile A$
necesita inter!ale de temperatura de -<5E%, iar Penicillum sintetizeaza o&rato$ine la
temperaturi de -<E%;
- alcatuiesc un grup de sapte substante c&imice strans inrudite, o&rato$ina 2 fiind ceamai raspandita si mai to$ica;- o&rato$ina / nu contine clor la atomul de %3 din ciclul condensat izocumarinic. 2par
in cerealele depozitate, precum si in cafea, bere, fructe uscate, !in, cacao si nuci;- o&rato$ina 2 este un puternic to$ic renal, ingreunand mecanismele de transport
anionic in tuburile renale; e$perimental, s-a do!edit a fi un in&ibitor al sintezei proteinelor, un imunosupresor, agent carcinogenic, mutagenic si teratogenic in teste pe14
7/18/2019 INOC C6
http://slidepdf.com/reader/full/inoc-c6 15/21
%onţinutul de o&rato$ine în di!erse materii prime alimentare
15
7/18/2019 INOC C6
http://slidepdf.com/reader/full/inoc-c6 16/21
/iotransformarea o&rato$inei 2 in organismele animale are loc pe caile urmatoare9
16
7/18/2019 INOC C6
http://slidepdf.com/reader/full/inoc-c6 17/21
17
TOX!" A!A"
- into$icatiile cu to$ine pro!enite de la animalele marine (ficoto$ine) sunt des
raspandite la populatiile insulare;
- multe dintre ficoto$ine sunt produse de algele unicelulare ,mai putin de scoici si pesti;- astfel de to$ine pro!oaca paralizie, diaree, amnezie sau tulburari neurologice;- o alta sursa de ficoto$ine o constituie bacteriile din animalele marine, dar, fiind de
structura proteica, pot fi denaturate (degradate) total prin incalzire si partial de catre
enzimele digesti!e;
- animalele marine !eninoase nu sunt to$ice, !eninul fiind localizat in organe specialesi necontaminand partea comestibila, sau poate fi neutralizat (la contaminare) prin
prelucrare termica si enzime digesti!e;- molustele sunt ne!ertebrate nesegmentate, care au un corp moale si care secreta o
carapace calcaroasa. =nele secreta, prin glandele sali!are, saruri cuaternare de amoniu,
altele di!erse to$ine9
mure$ina
7/18/2019 INOC C6
http://slidepdf.com/reader/full/inoc-c6 18/21
18
aplisina aplisinol
laurena
d l d i l bil i & il d i i i i i
7/18/2019 INOC C6
http://slidepdf.com/reader/full/inoc-c6 19/21
19
- artropodele de tipul crabilor si &omarilor de anumite !arietati pot contine to$ine ce
cauzeaza crampe abdominale, ameteli, palpitatii, slabiciune musculara, dureri ale
inc&eieturilor;- unele broaste testoase marine contin to$ine care pro!oaca stari de !oma, diaree,
ta&icardie, ameteli si racirea membrelor;
- dintre mamiferele marine, contin to$ine balenele, delfinii, morsele, focile si ursii
polari (carne si ulei);- pestii de tip &ering, sprot, sardina, ton, macrou, ansoa contin &istamina, a carei actiune
este potentata de diferite substante c&imice, in special de tip amina9
i i iil &i i i if i i i d i lii ( &)
7/18/2019 INOC C6
http://slidepdf.com/reader/full/inoc-c6 20/21
20
- into$icatiile &istaminice se manifesta prin urticarie, edem, roseata pielii (ras&),
tulburari gastrointestinale (crampe, diaree, !oma), &ipotensiune si manifestari
neurologice (dureri de cap, palpitatii, mancarimi ale pielii);- into$icatia cu &istamina este des confundata cu alergiile;- into$icatia cu ciguato+ina este des intalnita in zonele tropicale si subtropicale, la
populatia care consuma pesti din recifele de corali si apele de coasta adiacente;
- simptomele otra!irii ciguatice sunt in principal neurologice si gastrointestinale;
- tetrodoto+ina este un alcaloid regasit in principal in pestele-balon (glob), consumat
in 6aponia sau Statele =nite; alcaloid c&inazolinic, bloc&eaza selecti! canalele de sodiu
din structura membranelor celulare ale fibrelor musculare, pro!ocand stari de !oma si paralizie (mai ales respiratorie). ste cea mai to$ica forma de alcaloid din toata seria.
ciguato$ina
7/18/2019 INOC C6
http://slidepdf.com/reader/full/inoc-c6 21/21
21
tetrodoto$ina (FFG)9 1 H I, 1 , 1 < H JI, 1 H %IJI
an&idrotetrodoto$ina9 1 < H JI, 1 H %IJI