arenele.docx

Upload: nathanial-jones

Post on 13-Jan-2016

4 views

Category:

Documents


0 download

TRANSCRIPT

Arenele sunt substane organice numite i hidrocarburi aromatice, coninnd n molecula lor unul sau mai multe cicluri de 6 atomi de carbon (nucleul benzenic). Arenele sunt mononucleare sau polinucleare, n funcie de numrul de cicluri din molecula lor.CLASIFICARE:I) mononucleare

II) polinucleare- nuclee izolate

- nuclee condensate

STRUCTURA NUCLEULUI BENZENICDei formula molecular a fost cunoscut de mult, prima formul structural a fost dat de Kekul:

Structura Kekul explic anumite proprieti ale benzenului, dar vine n contradicie cu celelalte.Dovezi experimentale care confirm structura Kekul:- raportul 1:1 dintre C i H;- cei 6 atomi de H din molecula benzenului sunt echivaleni ntre ei;- n condiii speciale, benzenul particip i la reacii de adiie.Dovezi experimentale care vin n contradicie cu structura Kekul:- benzenul particip cu uurin la reacii de substituie, asemntor compuilor saturai;- dac molecula benzenului ar fi aa de nesaturat, ar trebui s participe cu uurin la reacii de polimerizare, fapt neconstatat experimental;- prevede la derivaii di-substituii existena unor izomeri care nu au fost gsii n realitate;- agenii oxidani caracteristici alchenelor sunt fr aciune asupra benzenului, molecula sa fiind stabil la oxidare;- innd cont de distanele dintre atomi, n formularea dat de Kekul laturile ar trebui s fie inegale; n realitate molecula benzenului este un hexagon regulat i plan.Pentru a realiza o concordan ntre proprietile benzenului i structura sa, mecanica cuantic admite atomii de C ca avnd hibridizare sp2. Orbitalii p perpendiculari se contopesc, formnd deasupra i dedesubtul ciclului un orbital molecular extins n care electronii se delocalizeaz, fenomen cunoscut i sub numele de conjugare. Consecina conjugrii este modificarea distanelor interatomice.S-a admis c acest fenomen de conjugare are loc cu degajarea unei energii de circa 36 kcal/mol, ceea ce determin o stabilitate mai mare pentru moleculele cu electroni delocalizai. Reaciile de adiie la nucleul aromatic decurg n condiii mai energice tocmai datorit acestei delocalizri a electronilor i necesitii localizrii lor n procesele de adiie.

IZOMERIA DERIVAILOR POLISUBSTITUII AI BENZENULUIDerivaii polisubstituii ai benzenului prezint izomerie de poziie.-derivaii disubstituii:

-derivaii trisubstituii:

PROPRIETI FIZICESunt substane solide i lichide, cu miros specific, insolubile n ap, solubile n solveni organici. Arenele lichide sunt solveni pentru diverse substane organice.PROPRIETI CHIMICE1) Reacii de substituie: nlocuirea unui atom de hidrogen de pe nucleu aromatic cu alt element chimic sau grup funcional.a) Halogenarea:Br2 + C6H6 -->C6H5 Br (bromobenzen) + HBrScriscu formule structurale, reacia aratastfel:

b) Sulfonarea:HOSO3H + C6H6 --> C6H5 SO3H (acid benzen-sulfonic) + H2OScriscu formule structurale, reacia aratastfel:

c) Nitrarea:HONO2 + C6H6 --> C6H5 NO2 (nitrobenzen) + H2OScriscu formule structurale, reacia aratastfel: d) Alchilarea:CH3Cl + C6H6 --> C6H5 CH3(toluen) + HCl , catalizator AlCl3.CH3CH2Cl + C6H6 -->C6H5CH2CH3 + HCl (etil benzen)Acest tip de reacie se numete Friedel-Crafts i se utilizeaz la obinerea omologilor benzenului.Scrise cu formule structurale, reaciile aratastfel:

C2H4 + C6H6 --> C6H5C2H5 (etil benzen)Intermediar, se formeaz C2H5Cl:AlCl3 + 3H2O --> Al(OH)3 + 3HClHCl + H2C CH2 --> H3C CH2 Cl (clorur de etil).Al doilea substituent la nucleul aromatic, se orienteaz n funcie de categoria din care face parte:- substitueni de ordinul I: CH3, OH, X, NH2, orienteaz al doilea substituent n poziiile orto i para (o, p);-substituenii de ordinul II: NO2, SO3H, COOH orienteaz al doilea substituent n poziia meta.2 ) Reacia de oxidare:C6H5 CH3 (toluen)+ 3[O] --> C6H5 COOH (acid benzoic) + H2O, n prezen de KMnO43 ) Reacia de adiie:- adiia clorului:

- adiia hidrogenului:3H2 + C6H6 --> C6H12(ciclohexan),n prezende Nii Pt.