rezumat chimie cl xi gheorghe ilcos

39
ILCOŞ GHEORGHE – rezumat clasa a XI-a CUPRINS CLASIFICAREA SUBSTANŢELOR ORGANICE............................2 COMPUŞI CU GRUPE FUNCŢIONALEMONOVALENTE.......................2 1. Compuşi halogenaţi R – X.............................2 2. Compuşi hidroxilici R – OH..............................3 3. Amine R – NH 2 ....................................... 5 COMPUŞI CU GRUPE FUNCŢIONALE DIVALENTE.......................6 4. Compuşi carbonilici a) Aldehide.........................6 COMPUŞI CU GRUPE FUNCŢIONALE TRIVALENTE.......................6 5. Compuşi carboxilici R – COOH...........................6 COMPUŞI CU GRUPE FUNCŢIONALE MIXTE...........................7 1. Hidroxiacizi..........................................7 2. Aminoacizi........................................... 8 REACŢII ALE COMPUŞILOR ORGANICI..............................11 Reacţii de adiţie........................................ 11 Reacţii de substituţie.................................... 12 Reacţii de eliminare......................................14 Reacţii de transpoziţie................................... 15 Reacţii de oxidare........................................15 RANDAMENT............................................. 16 IZOMERIE OPTICĂ............................................17 Zaharide............................................... 18 COMPUŞI CU IMPORTANŢĂ BIOLOGICĂ..............................20 Proteine................................................ 20 NOŢIUNI DE BIOCHIMIE....................................... 22 Enzime..................................................22 Acizi nucleici........................................... 23 ACTIVITATE DE TIP PROIECT................................... 25 1

Upload: larisa-d

Post on 08-Feb-2016

51 views

Category:

Documents


3 download

DESCRIPTION

chim

TRANSCRIPT

Page 1: REZUMAT Chimie Cl XI Gheorghe Ilcos

ILCOŞ GHEORGHE – rezumat clasa a XI-a

CUPRINS

CLASIFICAREA SUBSTANŢELOR ORGANICE....................................................................2COMPUŞI CU GRUPE FUNCŢIONALEMONOVALENTE...................................................2

1. Compuşi halogenaţi R – X.........................................................................................22. Compuşi hidroxilici R – OH.........................................................................................33. Amine R – NH2.........................................................................................................5

COMPUŞI CU GRUPE FUNCŢIONALE DIVALENTE.........................................................64. Compuşi carbonilici a) Aldehide...................................................................................6

COMPUŞI CU GRUPE FUNCŢIONALE TRIVALENTE.......................................................65. Compuşi carboxilici R – COOH...................................................................................6

COMPUŞI CU GRUPE FUNCŢIONALE MIXTE..................................................................71. Hidroxiacizi...............................................................................................................72. Aminoacizi.................................................................................................................8

REACŢII ALE COMPUŞILOR ORGANICI...........................................................................11Reacţii de adiţie...............................................................................................................11Reacţii de substituţie.........................................................................................................12Reacţii de eliminare..........................................................................................................14Reacţii de transpoziţie.......................................................................................................15Reacţii de oxidare............................................................................................................15

RANDAMENT..............................................................................................................16IZOMERIE OPTICĂ...........................................................................................................17 Zaharide..........................................................................................................................18COMPUŞI CU IMPORTANŢĂ BIOLOGICĂ.........................................................................20

Proteine..........................................................................................................................20NOŢIUNI DE BIOCHIMIE..................................................................................................22

Enzime...........................................................................................................................22Acizi nucleici..................................................................................................................23

ACTIVITATE DE TIP PROIECT..........................................................................................25

1

Page 2: REZUMAT Chimie Cl XI Gheorghe Ilcos

ILCOŞ GHEORGHE – rezumat clasa a XI-a

CLASIFICAREA SUBSTANŢELOR ORGANICE Alcani CnH2n+2

Saturate Izoalcani CnH2n+2

Cicloalcani CnH2n

Alchene CnH2n

HIDROCARBURI Nesaturate Alcadiene CnH2n-2

Alchine CnH2n-2

Mononucleare CnH2n-6

Aromatice Polinucleare CnH2n-6x

DERIVAŢI AI HIDROCARBURILOR1. Compuşi halogenaţi R – X (F, Cl, Br, I)2. Compuşi hidroxilici a) Alcooli R – OH

b) Fenoli Ar – OH3. Amine R – NH2

4. Compuşi carbonilici a) Aldehide H C=O H b) Cetone R C=O H

5. Compuşi carboxilici R – COOH

COMPUŞI CU GRUPE FUNCŢIONALEMONOVALENTE

1. Compuşi halogenaţi R – X Sunt compuşi organici care conţin în moleculă unul sau mai mulţi atomi de halogen (F, Cl, Br, I). Denumirea lor se face parcurgând următoarele etape:

- se precizează poziţia ocupată de atomul de halogen- prin prefix se indică numărul atomilor de halogen- se citeşte numele halogenului- în final se adaugă numele hidrocarburii de la care provine

Clasificare2

Page 3: REZUMAT Chimie Cl XI Gheorghe Ilcos

ILCOŞ GHEORGHE – rezumat clasa a XI-aa) După natura radicalului

1. Radical saturat CH3 – CH2 – Cl 1-cloro etan2. Radical nesaturat CH2 = CH – Cl 1-cloro etenă (clorură de alil)3. Radical aromatic CH2 – Cl

b) După numărul atomilor de halogen1. Monohalogenaţi CH3 – CH – CH3

Br (2-bromo propan) (bromură de izopropil)

2. Polihalogenaţia) vicinali CH2 – CH – CH3

Cl Cl (1,2-dicloro propan)

b) geminali CH2 – C – CH3

Cl Cl (2,2 di-cloropropan)

APLICAŢII

Se dau următorii compuşi halogenaţi:a) 2-cloro-3-bromobutan; b) 1,2-difloropropan; c) 1,4-diclorobenzenScrieţi formulele structurale şi precizaţi din ce clasă parte fiecare.

2. Compuşi hidroxilici R – OH Sunt compuşi organici care conţin în moleculă una sau mai multe grupe hidroxil –OH Clasificarea lor se face în funcţie de natura radicalului de care este legată grupa –OH în: alcooli – când atomul de carbon care leagă gruparea –OH este alifatic formând numai legături simple σ; enoli - când atomul de carbon care leagă gruparea –OH este implicat într-o legătură dublă; fenoli – când când atomul de carbon care leagă gruparea –OH face parte dintr-un nucleu aromatic.

A. ALCOOLI3

A

Page 4: REZUMAT Chimie Cl XI Gheorghe Ilcos

ILCOŞ GHEORGHE – rezumat clasa a XI-a Formula generală: R – OH

Denumire : la numele hidrocarburii cu acelaşi număr de atomi de carbon în moleculă se adaugă sufixul – ol.

Exemple:a) CH3OH ; b) CH3 – CH2 – OH ; c) CH2 = CH – OH metanol etanol propenol

O altă denumire utilizează cuvântul alcool, numele radicalului şi sufixul ic. a) alcool metilic ; b) alcool etilic ; c) alcool alilic

CH3OH ; CH3 – CH2 – OH ; CH2 = CH – OH Când există mai multe grupe - OH în moleculă, se specifică numărul lor prin prefixe: di, tri, tetra etc. adăugate înaintea sufixului ol. HO – CH2 – CH2 – OH HO – CH2 – CH – CH2 – OH

1,2 etan diol OH (glicol) 1,2,3 propan triol

(glicerină)Au şi denumiri uzuale, scrise în paranteze.

Clasificare

I. După natura radicaluluia) alcooli cu radical saturat CH3 – CH2 – OHb) alcooli cu radical nesaturat CH2 = CH – OHc) alcooli cu radical aromatic CH2 – OH

II. După numărul grupelor – OHa) monohidroxilici (monoalcooli) CH3 – OH b) polihidroxilici (polialcooli) HO – CH2 – CH2 – OH

III. După natura atomului de carbon de care se leagă grupa – OHa) Alcooli primari CH3 – CH2 – OHb) Alcooli secundari CH2 = CH – OHc) Alcooli terţiari CH3 – CH – CH3

OH

APLICAŢII4

Page 5: REZUMAT Chimie Cl XI Gheorghe Ilcos

ILCOŞ GHEORGHE – rezumat clasa a XI-a

Scrieţi doi alcooli terţiari.

Clasificaţi glicerina şi alcoolul alilic după cele trei criterii.

B. FENOLI Formula generală: Ar – OH

Denumire : Se specifică poziţiile şi numărul grupărilor –OH şi se adaugă cuvântul fenol

Exemple: OH OH OH

fenol OH α-naftol 1,4-difenol (hidrochinonă)3. Amine R – NH2

Sunt compuşi organici care conţin în moleculă una sau mai multe grupe amino - NH 2.

Denumire : la numele radicalului de hidrocarbură se adaugă cuvântul amină. CH3 – CH2 – NH2 etil amină (amino etan), se denumesc radicalii legaţi de

atomul de N în ordine alfabetică, precedaţi de prefixe: di, tri…pentru cei identici la care se adaugă cuvântul amină

CH3 – CH2 – N – CH2– CH3 di-etilmetilamină

CH3 Clasificare: După numărul radicalilor legaţi de atomul de azot pot fi:

a) primare CH3 – CH –CH3 NH2 izopropil amină (2-aminopropan)

b) secundare CH3 – CH2 – NH – CH2 – CH3 di-etilamina

c) terţiare CH3 – CH2 – N – CH3 di-metiletilamina CH3

5

A

B

Page 6: REZUMAT Chimie Cl XI Gheorghe Ilcos

ILCOŞ GHEORGHE – rezumat clasa a XI-aCOMPUŞI CU GRUPE FUNCŢIONALE DIVALENTE

Sunt compuşi organici care conţin în moleculă gruparea funcţională carbonil C=O 4. Compuşi carbonilici a) Aldehide H C=O H b) Cetone R C=O H

Denumirea aldehidelor se face adăugând sufixul –al la numele hidrocarburii H

C=O metanal H sau cuvântul alcool urmat de numele uzual al acidului pe care îl formează la oxidare H C=O aldehidă formică H

Denumirea cetonelor se face adăugând sufixul –onă la numele hidrocarburii CH3 – CH – CH3 propanonă

O sau se citesc radicalii în ordine alfabetică, precedaţi de prefixe: di, tri…după care se

adaugă cuvântul cetonă. CH3 – CH – CH3 di-metilcetonă

O

COMPUŞI CU GRUPE FUNCŢIONALE TRIVALENTE

5. Compuşi carboxilici R – COOH Sunt compuşi organici care au în moleculă una sau mai multe grupe carboxil) – COOH. Denumire: Utilizam cuvântul acid urmat de numele hidrocarburii şi sufixul oic. Numărul de grupe carboxil se specifică prin prefixe (di, tri ) adăugate înaintea sufixului oic.

6 COOH

Page 7: REZUMAT Chimie Cl XI Gheorghe Ilcos

ILCOŞ GHEORGHE – rezumat clasa a XI-a CH3 – COOH HOOC – COOH acid etanoic acid etan dioic (acid acetic) (acid oxalic) acid benzoic

Au şi denumiri uzuale (notate în paranteze).

Clasificare: 1. după natura radicalului: • acizi saturaţi: CH3 – CH2 – COOH acid propionic

• acizi nesaturaţi: CH2= CH – COOH acid acrilic

• acizi aromatici: acid benzoic

2. după numărul de grupări – COOH • acizi monocarboxilici: CH3 – CH2 – CH2 – COOH

acid butanoic (acid butiric)

• acizi policarboxilici: HOOC – CH2 – CH2 –COOH acid butandioic

(acid succinic)Structura grupării carboxil: – C = O conţine o grupare carbonil şi o grupare hidroxil ,,OH” OH legate la acelaşi radical Nu se manifestă separat proprietăţile specifice fiecărei grupări în parte.

COMPUŞI CU GRUPE FUNCŢIONALE MIXTE

1. Hidroxiacizi Sunt compuşi cu funcţiuni mixte care conţin în moleculă grupe funcţionale hidroxil –OH şi carboxil –COOH legate la acelaşi radical: R – COOH OH Denumire: se face utilizând cuvântul acid, prefixele di, tri… hidroxi şi numele uzual al acidului carboxilic.

7

COOH

Page 8: REZUMAT Chimie Cl XI Gheorghe Ilcos

ILCOŞ GHEORGHE – rezumat clasa a XI-a CH3 – CH – CH2 – COOH COOH OH OH acid 3-hidroxibutanoic acid 2-hidroxibenzoic acid orto-hidroxibenzoic (acid salicilic)

APLICAŢII

Un acid monocarboxilic conţine 21%O. Să se afle acidul şisă se denumească. Completaţi reacţia: CH3 –COOH + Ca(OH)2 ? + ?

2. Aminoacizi Sunt compuşi naturali cu funcţiune mixtă care stau la baza sintezei proteinelor necesare dezvoltării organismelor vii. Au formula generală R – C OOH NH2 Fiecare aminoacid are o denumire uzuală pe lângă cea ştiinţifică preluată din domeniul biochimiei. Aminoacizii naturali sunt de tip alfa (α). EXEMPLE DE AMINOACIZI NATURALI

1. Monoamino – monocarboxilici CH2 – COOH; CH3 – CH – COOH; CH3 – CH – CH – COOH

NH2 NH2 CH3 NH2

glicină α alanină valină (glicocol) 2. Monoamino – dicarboxilici HOOC – CH2 – CH2 – CH – COOH; HOOC – CH2 – CH – COOH

NH2 NH2 acid glutamic acidul asparagic (acid glutaric) (acidul aspartic)

3. Diamino – monocarboxilici

8

A

B

Page 9: REZUMAT Chimie Cl XI Gheorghe Ilcos

ILCOŞ GHEORGHE – rezumat clasa a XI-a CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – COOH NH2 NH2

lisină

4. Aminoacizi – hidroxilici 5. Aminoacizi tiolici CH2 – CH – COOH CH2 – CH – COOH

OH NH2 SH NH2

serină cisteină

PROPRIETĂŢI Sunt substanţe solide, cristaline, cu puncte de topire ridicate, uşor solubile în apă, greu sau insolubile în solvenţi organici. Cele două grupări funcţionale cu caracter chimic opus (acid şi bazic) în soluţii apoase îşi compensează reciproc sarcinile:

R – CH – COOH R – CH – COO- NH2 NH3

+

Soluţiile apoase ale aminoacizilor au caracter amfoter şi se numesc soluţii tampon – pot regla Ph-ul între anumite limite. Aminoacizii pot reacţiona cu: - acizii - bazele - alcoolii - PCl5

- cloruri acide Principala proprietate este eliminarea intermoleculară a apei cu formarea de peptide şi în final proteine.

APLICAŢII

Care dintre probele de mai jos reprezintă cel mai corect structura glicocolului? H2N – CH2 – COOH; H2N – CH2 – COO+; H3N – CH2 – COO- I II III a. I b. III c. II La trecerea unui curent electric continuu prin soluţia unui aminoacid, în

9

A

B

C

Page 10: REZUMAT Chimie Cl XI Gheorghe Ilcos

ILCOŞ GHEORGHE – rezumat clasa a XI-a mediu puternic bazic, ionii aminoacidului: a. vor migra la catod b. vor migra la anod c. nu vor migra Care este formula procentuală a valinei? a. 54,62% C; 11,86% H; 22,23% O; 11,29% N. b. 60%C; 10% H; 20% O; 10%N. c. 51,28% C; 9,4%H; 11,96%N; 27,35%O. d. 27,36% C; 11,96 %H; 5 1,28 %N; 9,4 %O.

Are loc reacţia glicocolului în soluţia unui acid tare. A + H3O+ B + H2O Glicocol

B este: a. H2N–CH2–COONa b. H3N+– CH2 –COOH c. H2N–CH2C–COO- Un aminoacid monoamino-monocarboxilic contine 18,66% azot iar altul are conţinutul de azot egal cu 15.74%. Să se afle aminoacizii respectivi. Un aminoacid monoamino-dicarboxilic conţine 9,523% azot în moleculă. Să se afle structura lui şi izomerii săi.

TESTUL 1

1. Denumiţi următorii compuşi:

a) CH2-Cl b) CH3 – CH – CH3 c) COOH OH Cl

.…1,5p

2. Completaţi reacţia şi denumiţi compuşii:

CH3–COOH + Ca(OH)2 ? + ? …. 2p

3. Un acid monocarboxilic conţine 53,33%O. Să se afle acidul şi să se denumească.….2p

10

D

E

F

C

Page 11: REZUMAT Chimie Cl XI Gheorghe Ilcos

ILCOŞ GHEORGHE – rezumat clasa a XI-a4. Scrieţi reacţia glicolului în soluţia unei baze tari. Care este structura lui B?

A + HO- B + H2O Glicocol

....1,5p

REACŢII ALE COMPUŞILOR ORGANICI

1. Reacţii de adiţie 2. Reacţii de substituţie3. Reacţii de eliminare4. Reacţii de transpoziţie5. Reacţii de oxidare6.

REACŢII DE ADIŢIE

Sunt specifice compuşilor cu legături multiple C=C, C=O, C = NCompusul organic care participă la reacţie se numeşte substrat şi poate fi:

a) Hidrocarburi nesaturate:- alchene- alcadiene- alchine- aromatice

b) Compuşi carbonilici:- aldehide - cetone

c) Nitrili

Reaţia de adiţie pe cazul general R – CH = CH – R + A – B R – CH – CH – R

A BReactantul A – B poate fi Cl2, Br2, HCl, HOH...

APLICAŢII ALE REACŢIEI DE ADIŢIE

Bromurarea propeneiCH2 = CH –CH3 + Br2 CH2 – CH –CH3

Br Br 1,2-dibromopropan

11

Page 12: REZUMAT Chimie Cl XI Gheorghe Ilcos

ILCOŞ GHEORGHE – rezumat clasa a XI-a CH2 = CH –CH3 + HBr CH2 – CH –CH3

H Br bromură de izopropilBromurarea acetilenei a) cu Br2 Br Br HC = CH + Br2 HC = CH + Br2 HC – CH

Br Br Br Br 1,2-dibromoetenă 1,1,2,2-tetrabromoetan

b) cu HBr HC = CH + HBr HC = CH + HBr H3C – CH – Br

H Br Br 1-bromoetenă 1,1-dibromoetan

Hidrogenarea grăsimilorGrăsimile lichide (uleiurile) prin hidrogenare se transformă în grăsimi

solide. Exemplu: MARGARINA Polimerizarea n CH2 = CH polimerizare (CH2 – CH)n R R

APLICAŢII

Scrieţi polimerizarea principalilor monomeri vinilici: CH2 = CH CH2 = CH – Cl CH2 = CH – CN clorură de vinil acrilonitril

stiren

REACŢII DE SUBSTITUŢIE

Sunt înlocuiţi unul sau mai mulţi atomi de hidrogen cu atomi sau grupe de atomi ai elementelor organogene.

12

A

Page 13: REZUMAT Chimie Cl XI Gheorghe Ilcos

ILCOŞ GHEORGHE – rezumat clasa a XI-a H H R – C – H + A – B R – C – A + H – B H H

Reacţiile de substituţie sunt clasificate în funcţie de natura substituentului în:

- reacţii de halogenare- reacţii de nitrare- reacţii de sulfonare- reacţii de alchilare- reacţii de acilare

APLICAŢII ALE REACŢIEI DE SUBSTITUŢIE

1. Clorurarea propanului CH3 – CH2 – CH3 + 2 Cl

2 CH3 – CH2 – CH2 – Cl + CH3 – CH – CH3 - 2HCl

Cl 1-cloropropan 2-cloropropan

2. Nitrarea fenolului OH OH

H2SO4 O2N NO2 + 3 HNO3 + 3H2O NO2

1,3,5-trinitrofenol3. Alchilarea benzenului cu propenă

CH3 – CH – CH3 + CH2 = CH – CH3 AlCl3

13

Page 14: REZUMAT Chimie Cl XI Gheorghe Ilcos

ILCOŞ GHEORGHE – rezumat clasa a XI-aAPLICAŢII

Completaţi următoarea reacţie: ……………

+ CH3 – CH2 – CH2 – OH ? + ?

REACŢII DE ELIMINARE

Sunt eliminate molecule mici din molecule moleculele organice.Poate fi o eliminare:

- intramoleculară- intermoleculară

REACŢII DE ELIMINARE INTRAMOLECULARĂ

1. Dehidrohalogenarea compuşilor halogenaţi (eliminarea de hidracizi din compuşii halogenaţi). NaOH

CH3 – CH2 – Cl CH2 = CH2 + HCl alcool

2. Deshidratarea alcoolilor (eliminarea apei din alcooli).

R – CH – CH3 R – CH = CH2 + HOH OH alchenă

REACŢII DE ELIMINARE INTERMOLECULARĂ

1. Reacţii de esterificare H+ CH3 – COOH + CH3 – OH CH3 – C = O + H2O O–CH3 acetat de etil

14

A

Page 15: REZUMAT Chimie Cl XI Gheorghe Ilcos

ILCOŞ GHEORGHE – rezumat clasa a XI-aREACŢII DE TRANSPOZIŢIE

Sunt reacţiile în care anumiţi atomi sau grupe de atomi îşi schimbă locul în moleculă.

APLICAŢII ALE REACŢIEI DE TRANSPOZIŢIE

1. Izomerizarea alcanilor AlC3; 50-1000C

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH2 – CH3

CH3

2-metilbutan (izopentan)2. Tautomeria enolilor în aldehide sau cetone

CH = CH TAUTOMERIE CH3 – C = O H OH etanal (aldehidă acetică)

APLICAŢII

Reacţia de eliminare conduce la formarea de compuşi……………………….. (saturaţi/nesaturaţi).

Adiţia are loc la…………………………(alchene/alcani)

REACŢII DE OXIDARESunt reacţiile care conduc:- la creşterea conţinutului de oxigen al unei molecule;- la creşterea numărului de legături chimice prin care oxigenul se leagă de

carbon;- la scăderea conţinutului de hidrogen al moleculei

APLICAŢII ALE REACŢIEI DE OXIDARE

1. Oxidarea alcoolilora) Blândă K2Cr2O7/H2SO4

CH3 – CH2 – OH CH3 – C = O + HOH H Etanal

15

A

B

Page 16: REZUMAT Chimie Cl XI Gheorghe Ilcos

ILCOŞ GHEORGHE – rezumat clasa a XI-ab) Energică KMnO4/H2SO4

CH3 – CH2 – OH CH3 – C = O + HOH OH

acid etanoic

RANDAMENT

Randamentul unei reacţii chimice se calculează după următoarea formulă: Cp

η %= . 100 Ct unde Cp = cantitatea de produs practic obţinut în mod real iar Ct = cantitatea de produs care s-ar putea obţine teoretic în mod ideal

APLICAŢII

Scrieţi reacţia de oxidare a izopropanolului cu dicromat de potasiu în soluţie de acid sulfuric şi denumiţi compusul format.

În urma adiţiei bromului la 2 moli de propenă a rezultat 1,6 moli de 1,2-dibromopropan. Calculaţi randamentul de obţinere a compusului dibromurat.

TESTUL 2

1. Scrieţi reacţia de polimerizare a acetatului de vinil CH2 = CH

O – CO – CH3 ….2p

2. Completaţi următoarea reacţie: ……………

+ CH3 – CH2 – OH ? + ?

Denumiţi compuşii ….2p3. Se dă următoarea reacţie. Cum se numeşte reacţia şi ce denumiri au substanţele respective:

16

A

B

Page 17: REZUMAT Chimie Cl XI Gheorghe Ilcos

ILCOŞ GHEORGHE – rezumat clasa a XI-a AlC3; 50-1000C CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH3

CH3 ….2p4. Prin deshidratarea 2-butanolului se obţine…………1-butenă/2-butenă ….1p

IZOMERIE OPTICĂ

Se referă la structura spaţială a moleculelor.Stereoizomerii diferă între ei prin aranjarea spaţială a atomilor.Atom de carbon asimetric este carbonul care are 4 substituenţi diferiţi.Compuşi care pot avea în moleculă atomi de carbon asimetrici sunt:

- hidroxiacizi- aminoacizi- zaharide

Un atom de carbon asimetric generează două structuri care se comportă între ele ca obiect şi imagine în oglindă şi se numesc enantiomeri. Cei doi enantiomeri formează o pereche. a a

C d d C b c c b enantiomer (+) enantiomer (-) planul oglinziiCei doi enantiomeri diferă între ei prin activitatea lor prin modul de a roti planul luminii polarizate

- unul spre dreapta (dextrogir)- unul spre stânga (levogir)

Numărul de stereoizomeri (izomeri optici) atunci când sunt mai mulţi atomi de carbon în moleculă (n) se calculează după formula:

Nr. izomeri = 2n, iar numărul de perechi de enantiomeri după formula:

2n

Nr. perechi = 2

Dacă doi atomi de carbon au substituenţi identici atunci numărul de izomeri se reduce la jumătate şi apare o mezoformă care este optic inactivă.Izomerii optici care nu aparţin aceleaşi perechi se numesc diastereoizomeri. Între diastereoizomeri nu există relaţia obiect – imagine în oglindă.

17

Page 18: REZUMAT Chimie Cl XI Gheorghe Ilcos

ILCOŞ GHEORGHE – rezumat clasa a XI-aZAHARIDE

Zaharidele sunt compuşi naturali ce intră în compoziţia celulelor vii şi sunt alături de proteine, grăsimi, vitamine principalii factori în hrana oamenilor şi a animalelor. Se mai numesc şi glucide de la gustul dulce pe care multe dintre ele îl au.

Clasificare: Monozaharide Dizaharide Polizaharide

Zaharidele sunt produşi de reacţie ai fotosintezei în plantele verzi:

nCO2 + nH2O energie solară CnH2nOn + nO2 clorofilă

Principalele monozaharide sunt: • Glucoza – aldohexoză

• Fructoza – cetohexoză

β – fructoză furanozică α – glucoză piranozică (structură spaţială) (structură spaţială)

Proprietăţi fizice: - cristalizate, incolore, solubile în apă greu solubile în solvenţi organici - fructoza este cea mai dulce zaharidă.Proprietăţi chimice: • Hidrogenarea – conduce la acelaşi polialcool numit hexitol

CH2OH CH2OH CH=O

C=O H2 (CH2)4 H2 (CH2)4

(CH2)3 CH2OH CH2OH

CH2OH

18

Page 19: REZUMAT Chimie Cl XI Gheorghe Ilcos

ILCOŞ GHEORGHE – rezumat clasa a XI-a • Oxidarea – este caracteristică glucozei: C6H12O6 + 2Cu(OH)2 reactiv Fehling C6H12O7 + Cu2O + 2H2O glucoză acid gluconic

Utilizări: Glucoza este utilizată în medicină în cazuri de malnutriţie, hipoglicemie, ca diuretic etc. Se utilizează în locul zaharului, în alimentaţie. Mierea de albine (un amestec natural de glucoză şi fructoză) se foloseşte din ce în ce mai mult în alimentaţie în locul zaharozei. Principala dizaharidă este zaharoza sau zahărul obişnuit, formată din α – glucoză şi β – fructoză:

Zaharoza este o substanţă cristalizată, incoloră, cu gust dulce, uşor solubilă în apă, greu solubilă în alcool şi alţi so1venţi organici. Principalele polizaharide sunt: • Amidonul prezent în regnul vegetal ca produs al fotosintezei în plante cum ar fi:

o boabe de orez (62-82%) o grâu (57-75%) o porumb (65-72%)o tuberculi de cartofi (14-25%)

Amidonul ca structură este format din granule cu mijlocul din amiloză şi exteriorul din amilopectină. Este e pulbere albă formată din unităţi de glucoză, insolubilă în apă rece. La 900C granulele de amidon se umflă şi se sparg în prezenţa apei formând un gel numit cocă sau clei de amidon. Numai amilopectina formează cocă. Utilizat la paste făinoase, patiserie şi alte produse de panificaţie. În industria berii şi a alcoolului etilic, ca apret în industria textilă.

Glicogenul – este o polizaharidă de rezervă a omului şi a animalelor. Este sintetizat în ficat din glucoză ca atare sau sub formă de amidon. Se depozitează în ficat şi ţesuturi de unde este utilizat de câte ori organismul are nevoie de glucoză.

19

Page 20: REZUMAT Chimie Cl XI Gheorghe Ilcos

ILCOŞ GHEORGHE – rezumat clasa a XI-a Celuloza – răspândită în pereţii celulelor vegetale. Se găseşte în:

o seminţe de bumbac (90%)o lemnul arborilor (45%)

Este formată din unităţi de α glucoză. Este insolubilă în apă şi în solvenţi organici. Este solubilă în reactiv Schweitzer - [Cu(NH)4](OH)2. Principalele utilizări ale celulozei sunt: *obţinerea hârtiei

*obţinerea mătăsii artificiale

APLICAŢII

O monozaharidă are masa moleculară 120. Determinaţi numărul de atomi de carbon din molecula monozaharidei.

COMPUŞI CU IMPORTANŢĂ BIOLOGICĂPROTEINE

DEFINIŢIE. Sunt combinaţii macromoleculare formate din resturi de aminoacizi unite prin legături peptidice (-CO-NH-). Polipeptidele cu mai mult de 100 de resturi de aminoacizi în moleculă se numesc proteine. Proteinele intră în compoziţia oricărei celule vegetale sau animale. Se găsesc în cantităţi mari în nucleul celulelor şi formează masa protoplasmei celulare. Prin hidroliză se transformă în α-aminoacizi. Proteinele au fost descoperite pentru prima oară în 1838 şi sunt considerate ca fiind cele mai importante componente ale celulei, ele reprezentând peste 50% din masa corpului animalelor. Termenul de proteine provine din grecescul proteios = primar. Proteinele pot fi găsiteatât în componenţa fibrelor insolubile din păr şi piele, cât şi în componenţa globulelor ce asigură reacţiile metabolice. Specifice fiecărui corp şi fiecărui organ, 30000 de feluri de proteine se găsesc în corpul fiecărui om, având rol în creşterea şi digestia celulelor. Proteinele sunt componente esenţiale alături de apă, săruri anorganice, lipide, hidraţi de carbon, acizi nucleici, vitamine etc... care participă la interacţiunile chimice şi fizice din celule asigurând astfel viaţa. Ca aspect, la microscop, proteinele sunt subţiri, ca nişte bastoane gelatinoase. În organele animale apar sub forma de muşchi, piele, păr. Ele se găsesc şi în plante, în cantităţi mai mici. Există proteine cu activitate biologică puternică numite enzime. Pigmenţii respiratori, hormonii şi anticorpii sunt tot de natură proteică. Tot o proteină este şi substanţa contractilă din fibrele musculare care transformă energia chimică în energie mecanică. Proteinele se caracterizează prin specificitate. De aceea în natură există un număr extrem de mare de proteine care sunt tipice pentru diferite specii animale şi vegetale. În funcţie de solubilitate se disting doua clase de proteine:

20

A

Page 21: REZUMAT Chimie Cl XI Gheorghe Ilcos

ILCOŞ GHEORGHE – rezumat clasa a XI-a Keratina (din păr,copite,unghii) Insolubile Fibroase Colagenul (din piele) (scleroproteide) Fibrina (din mătase) Miosina (din muşchi)

Hemoglobina (din sânge)Proteine Albuminele (din albuşul de ou) Globulare Globulinele (din serul sanguin) Gluteinele (din cereale) Solubile Fosfoproteide (caseina din lapte) Heteroproteine Lipoproteide (resturi de gliceride) (proteide) Glicoproteide (resturi de zaharide) Metaloproteide (pigmeţi cu cupru) Nucleoproteide (A.D.N, A.R.N)

Rolul proteinelor poate fi sintetizat astfel: 1. Plastic. 2. Funcţional (realizează presiunea osmotică; participă la echilibrul acido-bazic: participă la constituirea enzimelor, hormonilor; constituie receptori membranari; intră în constituţia altor substanţe active).

3. Apărare (refacerea ţesuturilor lovite, anticorpi; troficitate a celulelor sistemelor de apărare specific şi nespecific; creşte rezistenţa faţă de acţiunea nocivă a unor substanţe toxice: Pb, Hg, Cd, Cr, Se, As, benzen, toluen, amine, nitrobenzen, cloroform CCI4, pesticide organoclorurate, sulfamide, antibiotice toxice - tetraciclină, săruri de Au). 4. Energetic, prin ardere dau 4,1 Kcal/g proteine; nu ard complet dând naştere unor substanţe toxice (amine toxice: indol, triptamina histamina) care cer un efort hepatic suplimentar.

TESTUL 31. O monozaharidă are masa moleculară 150. Determinaţi numărul de atomi de carbon din molecula monozaharidei.

….2p2. Denumiţi reactivul Schweitzer - [Cu(NH)4](OH)2.

….2p3. Keratina se află în:

a) pieleb) muşchic) unghiid) mătase

….1p

21

Page 22: REZUMAT Chimie Cl XI Gheorghe Ilcos

ILCOŞ GHEORGHE – rezumat clasa a XI-a4. În componenţa proteinelor intră aminoacizii. Scrieţi, denumiţi şi calculaţi masa unui aminoacid natural cu 5 sau cu 4 atomi de carbon în moleculă

….2p

NOŢIUNI DE BIOCHIMIE

Biochimia este ştiinţa care studiază chimia vieţii. Considerată multă vreme o ramură interdisciplinară aflată la graniţa dintre chimie şi biologie, biochimia s-a dezvoltat în special în ultimele decenii ca o disciplină de sine stătătoare, abordând subiecte ca structura chimică a substanţelor din care sunt formate organismele, interacţiunile între aceste substanţe şi transformările metabolice pe care acestea le suferă în vitro. În mare, se poate considera că biochimia are două ramuri:biochimia metabolismelor şi biochimia structurală.

Biochimia structurală se ocupă cu studiul moleculelor vieţii: proteine şi aminoacizi, glucide, lipide, acizi nucleici. De asemenea, această ramură studiază şi vitaminele şi enzimele.

Se impune o definiţie: METABOLISMUL este suma proceselor biochimice ce au loc la nivelul ţesuturilor şi constă în ANABOLISM, adică acele reacţii care transformă moleculele mai mici în molecule mai mari şi CATABOLISM, acele reacţii care convertesc moleculele mari endogene, deci cele aparţinând organismului, cât şi biodegradarea xenobioticelor (substanţe din afara corpului, cum ar fi hrana).,,Metabolismul reprezintă multitudinea proceselor fizice şi chimice în organism, prin care substanţele sunt produse, menţinute sau distruse şi prin care energia este pusă la dispoziţia celulelor”.

ENZIME. GENERALITĂŢI

Enzimele sunt catalizatori biochimici propriu-zişi, aşadar sunt compuşi care măresc viteza reacţiilor chimice ce se desfăşoară în sistemele biologice, fără să se consume în cursul lor. Enzimele s-au dovedit că sunt purtătorii vieţii din orice organism viu, fiind deci şi materia vie din alimentele noastre (atâta timp cât nu sunt distruse prin fierbere). Din cea mai îndepărtată antichitate sunt cunoscute procese enzimatice cum sunt fermentaţia vinului, dospirea pâinii etc. Dar cunoştinţe sistematice în acest domeniu s-au obţinut începând cu identificarea primelor enzime: amilaza din malţ (Kirchoff, 1814), amilaza salivară (Leuchs, 1831) şi pepsina (Schwann, 1836). Ulterior, progrese importante s-au realizat prin lucrările privind cataliza şi biocataliza ale lui Berzelius Liebig, prin studiile asupra cineticii ale lui Michaelis şi Menten (1912), prin obţinerea enzimelor în stare cristalizată (Sumner, 1926).

22

Page 23: REZUMAT Chimie Cl XI Gheorghe Ilcos

ILCOŞ GHEORGHE – rezumat clasa a XI-a CLASIFICAREA ENZIMELOR Enzimele se clasifică după tipul reacţiilor pe care le provoacă sau după substraturile asupra cărora acţionează. Numele enzimelor se formează adăugându-se sufixul – ,,aza” la numele reacţiilor provocate, excepţie fac numele istorice al unor enzime cum ar fi emulsina, pepsina şi zimaza etc.

În clasificarea adoptată aici enzimele sunt împărţite în cinci clase principale (după Hoffmann Ostenhof 1953), fiecare divizată în mai multe sub clase:

1. Hidrolaze 2. Transferaze 3. Oxido – reductaze 4. Liaze şi simpetaze 5. Izomeraze şi racemaze

ACIZI NUCLEICI cod genetic

Câţiva acizi nucleici însă, nu se găsesc în nucleu ci în citoplasma celulei. Acizii nucleici au cel puţin două funcţii să treacă caracteristicile ereditare de la o generaţie la alta şi să producă proteine specifice. Cum reuşesc acizii nucleici să efectueze aceste funcţii este obiectul celei mai intense cercetări ale zilelor noastre. Se crede că s-au format acum trei milioane de ani când cele mai elementare forme de viată an apărut pe pământ. Originea codului genetic, a fost acceptată de cercetători ca fiind foarte apropiata de cea a vieţii însăşi. Biochimiştii au reuşit să descifreze codul, adică să determine cum acizii nucleici dictează structura proteinelor. Acizii nucleici sunt compuşi macromoleculari cu structură complexă şi mase moleculare cuprinse între câteva zeci de mii ş milioane. Sunt, împreună cu proteinele, componentele nucleoproteidelor, compuşi de importantă biologică, existenţi în celulele vii. După provenienţa lor, respectiv după materialele din care an fost extrase, acizii nucleici erau consideraţi de doua tipuri: acizi timonucleicii (acizi nucleici din timus sau acizi nucleici animali) şi acizi zimonucleici (acizi nucleici din drojdie sau acizi nucleici vegetali). Întrucât s-a constatat că deosebirea dintre ei constă în natura componentului glucidic (acizii timonucleici conţin în molecula lor dezoxi-D-riboza, iar acizii zimonucleici conţin D-riboza), denumirile lor au fost înlocuite cu denumirile de acizi dezoxiribonucleici (ADN) şi acizi ribonucleici (ARN). Cercetări ulterioare au dovedit, însă, că aceste doua tipuri de acizi nucleici sunt prezente în toate organismele vii, având rol important în desfăşurarea proceselor vitale normale şi patologice; acizii dezoxiribonucleici sunt substanţele de bază în aparatul genetic, care asigură ereditatea şi variabilitatea, pe când acizii ribonucleici au mai mult rol funcţional legat de sinteza proteinelor.

23

Page 24: REZUMAT Chimie Cl XI Gheorghe Ilcos

ILCOŞ GHEORGHE – rezumat clasa a XI-aADN

ADN-ul reprezintă materialul genetic din care sunt alcătuite genele majorităţii organismelor şi este localizat exclusiv în cromozom; fiecare cromozom conţine câte o moleculă de ADN rezultată din polimerizarea unor monomeri denumiţi dezoxiribonucleotizi. Prezenţa în cromozom a ADN-ului a fost relevată de chimistul german R.Feulgen, în 1924, prin utilizarea unui colorant vital -fuxina bazică- care colorează roşu-violaceu cromozomii; substanţa din cromozomi, care reacţionează specific cu colorantul, era ADN.

ADN-ul ca şi ARN-ul constă dintr-un lanţ lung de molecule de zahar, cu o nucleotidă ataşată unui inel de atomi de carbon şi azot. ADN-ul prezintă două lanţuri lungi unite într-o spirală, cu nucleotidele în interior, aşa încât întreaga moleculă gigantică are aspectul unei scări răsucite.

24

Page 25: REZUMAT Chimie Cl XI Gheorghe Ilcos

ILCOŞ GHEORGHE – rezumat clasa a XI-aACTIVITATE DE TIP PROIECT

Întocmeşte un referat cu tema:

1. ,,Hidroliza proteinelor – sursă de energie pentru organism”.Pentru documentare: www.cem.msu.edu/rusch/virtualtext/proteins.htm

2. ,,Bioenergetică – hidroliza ATP”. Pentru documentare: www.wikipedia.org

www.amnosine-triphosphate.lib.bioinfo.pl

3. ,,Fiecare organism poate fi identificat după secvenţa ADN-ului propriu şi alfabetul eredităţii are doar 4 litere: A, C, G, T”.

Pentru documentare: www.dnaftb.org

Autor – profesor chimie ILCOŞ GHEORGHE, grad didactic I

25