Prezentarea generala a fenolilor

    Fenolii sunt compusi hidroxilici in care gruparea functionala (-OH) este legata la un atom de carbon al unui

nucleu benzenic (in stare de hibridizare sp2). 

 Formula fenoliilor este:  C6H5-OH  

               Dupa numarul gruparilor hidroxil din molecula, fenolii se pot clasifica in:a)      Fenoli monohidroxilicib)      Fenoli polihidroxilici

                Fenolii monohidroxilici au o singura grupare hidroxil (-OH) in molecula lor. Cel mai simplu fenol monohidroxilic este hidroxibenzenul C6H5-OH numit in mod obisnuit fenol iar omologul lui este hidroxitoluenul (CH3)C6H5-OH crezolul, la care se deosebeste trei izomeri dupa pozitia relativa a substituentilor la nucleul aromatic si nume: orto-crezol, mete-crezol, para-crezol.

                 Exemple de fenolii monohidroxilici:

                                           

                 Fenolii polihidroxilici contin in molecula lor mai multe grupari hidroxil. Fenolii di si trihidroxilici derivand de la benzen, sunt substante solide, frumos cristalizate cu urmatoarele denumiri si puncte de topire:

                                              

.2. Propritatile fenolilor

                 Fenolii au atat proprietati fizice cat si chimice.

           1.2.1. Proprietatile fizice ale fenolilor

Fenolii sunt substante solide, cristalizate, cu miros caracteristic patrunzator. Sunt putin solubili in apa, usor solubili in alcool, benzen etc.

Fenolul pur se prezinta sub forma de cristale incolore care in timp se oxideaza si se coloreaza in rosu. Fenolul este toxic si caustic (produce arsuri pe piele). Naftolii sunt inodori, greu solubili in apa. Sunt substante toxice si corozive.

          Fenolii sunt substante solide la temperatura obisnuita. Sunt substante cristaline si incolore. Fenolii au caracter slab acid, ceea ce a condus la denumirea de acid feric pentru fenol. Au un miros patrunzator si neplacut. Fenolii sunt usor solubili in apa si solubili in dizolvanti organici.

  Fenol – fisa tehnica

                         denumirie:  Fenol                                   formula chimica: C6H6O sau C6H5OH                         aspect:  cristale albe, prin oxidare galbui portocalii                         masa molara:   94,11 g·mol−1

                         stare de agregare:  solid                         densitate:   1,06 g·cm−3

                         punct de topire:    40,9 °C                         punct de fierbere:  181,9 °C                         presiune vapori:   0,2 hPa (20 °C)                         solubilitate: buna in apa

                         Toxic – Caustic                            

          1.2.2. Proprietatile chimice ale fenolilor

            Fenolii pot sa reactioneze in mai multe moduri si cu diferite substante.a)      Reactia fenolilor cu metalele

    C6H5-OH + Na → C6H5-ONa + H2

                                                     Fenoxid de sodiu

b)      Reactia fenolilor cu bazele     C6H5-OH + NaOH→ C6H5-ONa + H2O                                                               Fenoxid de sodiu

c)      Reactia fenolilor cu derivati halogenati (reactia de substitutie la nucleul aromatic)

                                  

+ CH3-Cl   HCl + 

d)      Reactia de hidrogenare

          C6H5-OH + 3H2   C6H11OH                                                               Ciclohexanol

e)      Identificarea fenolilor (FeCl3)           C6H5-OH + FeCl3 → C6H5-OFeCl2 + HClf)        Reactia cu HCl gazos            C6H5-OH + HCl → C6H5-Cl + H2O

                                                                Clorobenzen

g)      Reactia de esterificare cu un alcool             C6H5-OH + HO-C2H5 → C6H5-O-C2H5 + H20

                                             Alcool etilic                  Eter difenilic

                                    

h)      Reactia de ardere a fenolului (fenolul aprins arde punand in libertate negru de fum)        C6H5-OH +O2 → 6C +3H2O

UTILIZARILE FENOLULUI

 

          Utilizarile fenolului

In 1865 fenolul a fost utilizat pentru prima data ca antiseptic la dezinfectia ranilor, dar din cauza caracterului iritant a fost inlocuit in chirurgie de alte antiseptice. Fenolul are un efect caustic asupra membranei celulei nervoase. Din cauza efectului bactericid se folosea ca dezinfectant, fiind folosit si la cultivarea plantelor producatoare de droguri ca erbicid.

           Fenolul mai este folosit la producerea rasinilor artificiale precum bachelita care este un policondensat al fenolului si formaldehidei.

           In timpul celui de al doilea razboi mondial, prinzionerii erau omorati in lagarele germane cu injectii intracardiace cu fenol. In tehnica microscopica se foloseste de asemenea formolul sau la conservarea organelor in anatomia patolgica. La constructiile de lemn se foloseste adezivul format din fenol-rezorcina-formaldehida.

          Creolina, dezinfectant folosit in medicina – este un amestec de crezoli cu solutie de hidroxid

          Lisolul  folosit in medicina – este un amestec de crezoli in sapunuri obisnuite.

          Creozotul – un amestec de fenoli si crezoli – este folosit ca dezinfectant, la injectarea lemnului pentru a-l feri de putrezire. Conservarea carnii afumate se datoreste creozotului care se gaseste in fumul rezultat prin arderea lemnului

Fenolii sunt compusi cu abilitati anti-inflamatorii, anti-oxidante si anti-coagulante, si potrivit cercetatorilor spanioli, reprezinta cheia pentru reducerea riscului atacurilor de inima. Cantitati mari de fenoli se gasesc in uleiurile virgine si extravirgine de masline.

       

         Se pare ca in spatele efectelor miraculoase ale uleiurile de masline se afla o concentratie ridicata a moleculelor de oxid nitric, al caror rol este sa dilate vasele de sange, si un nivel redus de tensiune rezultat in urma oxidarii.          'Consumul alimentelor bogate in fenoli imbunatateste sanatatea cardiovasculara si protejeaza inima,' a concluzionat cercetatorul Francisco Perez Jimenez.

           Fenolii sunt utilizati pentru producerea substantelor plastice policarbonate

(ex. sticle, cd-uri, casti), produse pentru igiena personala si a casei si a cosmeticilor. De asemenea fenolii sunt utilizati si pentru fabricarea hartiei, a lichidelor antigel si a lacurilor. Alte utilizari:

           Fenolul – la fabricarea materialelor plastice (relon, bachelita), in industria medicamentelor, a antidaunatorilor, in industria colorantilor si a parfumurilor .

        Crezolii sunt utilizati pentru obtinerea materialelor plastice de tipul bachelitelor si in industria explozivilor. Au actiune bactericida mai puternica decat fenolul, de aceea se folosesc ca antiseptici, mai ales sub forma de emulsie, cu o solutie de sapun in apa.

        Naftolii se utilizeaza ca intermediari in industria colorantilor.        Hidrochinona este utilizata in tehnica fotografica si in industria colorantilor.        Pirogarol este folosit in dozarea oxigenului din amestecurile de gaze si ca revelator

fotografic.

    Utilizarea fenolului in tratamente de reintinerire a pielii.

Peelingul chimic este o tehnica neinvaziva ( nechirurgical) pentru a restaura o fata ridata , patati sau distrusa de soare, utilizand o solutie chimica care va indeparta straturile superficiale ale pielii. Noile celule ce se formeaza in timpul procesului de vindecare produc o suprafata a pielii mai neteda, mai intinsa, si cu aspect mai tanar.

Peelingul chimic poate fi utilizat pe toata fata sau in regiuni specifice, cum ar fi fruntea sau aria dinjurul gurii. Nu trebuie considerat un substitut pentru un lifting facial – nu elimina pielea lasata si in exces – dar multi oameni pot beneficia de ambele proceduri. Exista doua tipuri de solutii chimice utilizate in peeling: fenol si acid tricloracetic .

Peeling-ul cu fenol se utilizeaza pentru a trata riduri fine faciale, pete ale pielii cauzate de sarcina, anticonceptionale, boli virale, expunerea la soare, alte forme de distructii cronice ale pielii cauzate de soare incluzand si afectiuni precanceroase ale pielii. Pentru ca pateaza ariile tratate ale pielii fenolul este utilizat pentru peeling-ul intregii fete sau poate fi folosit pe arii limitate ale fetei pe o piele unde contrastul cu ariile netratate sa nu fie atat de evident.

Fenolul este utilizat exclusiv la fata. Daca se utilizeaza la gat sau in alta parte a corpului poate cauza cicatrici.