miniolimpiada tabara 2014_arges

15
Tabăra Naţională de Chimie – BUDEASA, ARGEȘ-2014 Miniolimpiada – clasa a XI-a “Chemistry for Life, “Chemistry for Life, Chemistry for Better Life" Chemistry for Better Life" TABĂRA NAŢIONALĂ DE CHIMIE TABĂRA NAŢIONALĂ DE CHIMIE BUDEASA, ARGEȘ MINIOLIMPIADĂ Clasa a XI - a 6.09.2014 Subiectul I .................................................... ...................30 puncte Alege răspunsul corect: Pentru itemii 1-6 selectaţi dacă următoarele combinaţii de reactanţi vor reacţiona prin substituţie (mecanism , ,SE), eliminarea (mecanism sau ) sau nu vor reacţiona în condiţiile date. 1. Clorură de benzendiazoniu a. ; b. ; c. ; d. ; e. SE. 2. Clorură de benzil a. ; b. ; c. ; d. ; e. Nu reacţionează. 3. Bromură de ciclohexil a. ; b. ; c. ; d. ; e. SE. 4. Alcool terţbutilic a. ; b. ; c. ; d. ; e. Nu reacţionează. 5. Acid propionic a. ; b. ; c. ; d. ; e. SE. 6. 2,2,5,5 tetrametil-1-bromciclopentan a. ; b. ; c. ; d. ; e. Nu reacţionează. 7. Prin oxidarea a 0,03 moli substanţă organică X cu soluţie apoasă de de permanganat de potasiu s-au format 7,26 g de benzen 1,2-dicarboxilat de potasiu, 4,14 g de K 2 CO 3 , 13,92 g de MnO 2 , 2,24 g KOH și apă. Compusul X este: a. metil o-xilil eter; b.1-etiltoluen ; c. alcoolul o-etilbenzilic; d. alcoolul m-etilbenzilic ; e.răspunsurile a și c sunt corecte; 8. Piridina reacţionează cu acid sulfuric concentrate. Este corectă afirmaţia: 1

Upload: ungureanu-irina-maria

Post on 02-Oct-2015

293 views

Category:

Documents


4 download

DESCRIPTION

a

TRANSCRIPT

"

Tabra Naional de Chimie BUDEASA, ARGE-2014 Miniolimpiada clasa a XI-a

Chemistry for Life,

Chemistry for Better Life"

TABRA NAIONAL DE CHIMIE

BUDEASA, ARGE

MINIOLIMPIAD

Clasa a XI - a

6.09.2014

Subiectul I .......................................................................30 puncte

Alege rspunsul corect:

Pentru itemii 1-6 selectai dac urmtoarele combinaii de reactani vor reaciona prin substituie (mecanism

1

SN

,

2

SN

,SE), eliminarea (mecanism

1

E

sau

2

E

) sau nu vor reaciona n condiiile date.

1. Clorur de benzendiazoniu

0

Anilin

/acid/05

C

-

a.

1

SN

; b.

2

SN

; c.

1

E

; d.

2

E

; e. SE.

2. Clorur de benzil

0

3

/metanol/50

NaOCHC

a.

1

SN

; b.

2

SN

; c.

1

E

; d.

2

E

; e. Nu reacioneaz.

3. Bromur de ciclohexil

0

3

/metanol/50

NaOCHC

a.

1

SN

; b.

2

SN

; c.

1

E

; d.

2

E

; e. SE.

4. Alcool terbutilic

0

48%//25

HBrap

C

a.

1

SN

; b.

2

SN

; c.

1

E

; d.

2

E

; e. Nu reacioneaz.

5. Acid propionic

/

NaOHtemperatur

a.

1

SN

; b.

2

SN

; c.

1

E

; d.

2

E

; e. SE.

6. 2,2,5,5 tetrametil-1-bromciclopentan

0

/tan/25

NaCNeolC

a.

1

SN

; b.

2

SN

; c.

1

E

; d.

2

E

; e. Nu reacioneaz.

7. Prin oxidarea a 0,03 moli substan organic X cu soluie apoas de de permanganat de potasiu s-au format 7,26 g de benzen 1,2-dicarboxilat de potasiu, 4,14 g de K2CO3, 13,92 g de MnO2, 2,24 g KOH i ap. Compusul X este:

a. metil o-xilil eter; b.1-etiltoluen ; c. alcoolul o-etilbenzilic; d. alcoolul m-etilbenzilic ; e.rspunsurile a i c sunt corecte;

8. Piridina reacioneaz cu acid sulfuric concentrate. Este corect afirmaia:

a. piridin reacioneaz mai rapid dect benzenul i este sulfonat la C-3;

b. piridin reacioneaz mai rapid dect benzenul i este sulfonat la C-2 i C-4;

c. piridin reacioneaz mai ncet dect benzenul i este sulfonat la C-3;

d. piridin reacioneaz mai ncet dect benzenul i este sulfonat la C-2 i C-4;

e. niciun rspuns corect.

9. Produsul de deshidratare al diolului (1) n mediu acid este:

a. ciclopentancarbaldehida;

b. 3-metilenciclopenten;

c. 2-metilen-1-ciclopentanol;

d. 1-ciclopentenilmetanol;

e. 3-ciclopentenilmetanol.

O

H

O

H

1

10. Examineaz dienele A-G i selecteaz pe cele care nu pot fi o component dienic ntr-o reacie Diels-Alder.

a.A,B,C,D,E,F,G; b. B,D,E,G; c. C,D,E; d. A ,C ; e. B,D,E,F,G

.

Subiectul II ..................................................................................................22,5 puncte

A. .....................................................................................................................12,5 puncte

1.Scrie formulele de structur ale substanelor izomere: ciclobutanol, butanon, etil vinil eter, 2-metil-2-propen-1-ol, 2-metilpropanal.

Denumirea compusului

ciclobutanol

Butanon

Etil vinil eter

2-metil-2-propen-1-ol

2-metilpropanal

Formula de structur

2.n Fig.: A1; A2; A3; A4; A5 sunt prezentate spectrele IR ale celor 5 substane izomere de la subpunctul 1. Asociaz fiecrei substane cte un spectru IR din fig. A1-A5 completnd urmtorul tabel:

Spectrul IR prezentat n figura

A1

A2

A3

A3

A5

Ciclobutanol

Butanon

Etil vinil eter

2-metil-2-propen-1-ol

2-metilpropanal

B ...............................................................................................................................10 puncte

Se dau urmtorii compui organici:

1. Indic substanele care pot reaciona cu 2 moli NaOH/substan.

2. Denumete substana care prezint urmtorul spectru 1 H-RMN:

Subiectul III ........................................................................................................17,5 puncte

A .........................................................................................................................8 puncte

Completeaz urmtorul tabel, indicnd pentru fiecare substan numrul de perechi de enantiomeri, numrul de forme mezo, numrul total de stereoizomeri precum i numrul de centre/axe de chiralitate:

Substana

Numr

perechi

enantiomeri

Numr

forme

mezo

Numr

total de

stereoizomeri

Numr centre/axe de chiralitate

B.........................................................................................................................9,5 puncte

Propune cte un mecanism de reacie pentru urmtoarele transformri:

1.

2.

Subiectul IV .......................................................................................................30 puncte

E onorant s miroi frumos! Dac nu pentru tine mcar pentru ceilali. Astzi parfumul reprezint incontestabil un must-have pentru oricine se dorete a fi chic. Da, l pori, dai bani destui pe el atunci cnd vrei s lai n urma ta aroma pe care o las i vedetele de la Hollywood, dar cel mai important este s tii s l alegi, evident n concordan cu stilul de via i tipul tu de personalitate.

Dac pn n prezent nu ai ales parfumul perfect care s te defineasc ai putea s studiezi i substanele A i B din schema de mai jos.Substana A, numit i alcoolul din frunze este puin solubil n ap i are un miros intens de frunze proaspete i iarb, iar substana B, alcoolul din frunze de violete are miros puternic, foarte radiand, puin dulce. Ambele au aplicaii n parfumeria fin.

n schema de mai jos sunt prezentate 3 metode de preparare a substanei A precum i o cale de a sintetiza alcoolul B, 916, pornind de la alcoolul din frunze.

1. Noteaz formulele de structur ale compuilor A-J.

2. Scrie ecuaiile care redau transformrile indicate n schema de reacii.

3. Compusul K, izomer al substanei A, are un miros puternic de fructe, cu un indiciu de culoare verde i este folosit n parfumerie n compoziii de lavand. Acesta poate fi preparat, de exemplu, prin urmtoarea schem:

Noteaz formulele de structur ale compuilor L, M, K i scrie ecuaiile care redau sinteza odorantului K.(Indicaie: Butanalul va reaciona ntr-o prim etap cu BF3 i apoi cu etil-vinileter)

4. Miros intens de iarb i plante proaspete are, de asemenea, un compus N, izomer al substanelor H i I. Substana N prezint 6 semnale n spectrul 1H-RMN la 1,0 :1,6;1,65; 2,1;5,3;9,4 ppm cu o intensitate de 6:3:3:2:1:1. Odorantul N se poate obine din reacia dimetil-vinilcarbinolului cu izobutiraldehid n prezena p- acidului toluensulfonic. Determin substana N i scrie mecanismul reaciei care red sinteza substanei N.

Se dau:

Mase atomice: H-1, C-12, O-16, K-39, Mn-55.

Anexa 1: Fig. A1; A2; A3; A4; A5.

S U C C E S !

Subiecte selectate i prelucrate de :

prof. ANIA LUNCAN - Colegiul Naional Emanuil Gojdu- Oradea

prof. COSTEL GHEORGHE - Colegiul Naional Vlaicu Vod - Curtea de Arge

Chemistry for Life,

Chemistry for Better Life"

TABARA NATIONALA DE CHIMIE

ARGE

MINIOLIMPIAD

Clasa a XI - a

6.09.2014

BAREM

Subiectul I .......................................................................30 puncte

1.e ; 2.b ; 3.d; 4. a ; 5.e; 6.e ; 7.e; 8.c ; 9.b; 10.e.

Subiectul II .....................................................................22,5 puncte

A....................................................................................................................12,5 puncte

1.

Denumirea compusului

ciclobutanol

Butanon

Etil vinil eter

2-metil-2-propen-1-ol

2-metilpropanal

Formula

destructur

5 x 0,5p = 2,5 puncte

2.

Spectrul IR prezentat n figura

A1

A2

A3

A3

A5

Ciclobutanol

X

Butanon

X

Etil vinil eter

X

2-metil-2-propen-1-ol

X

2-metilpropanal

X

5 x 2p = 10 puncte

B .....................................................................................10 puncte

1. F,G

2 x 2p = 4 puncte

2. E, Etil p-metoxifenilceton, 6 puncte

Subiectul III ............................................................17,5 puncte

A....................................................................................................................8 puncte

Substana

Numr

perechi

enantiomeri

Numr

forme

mezo

Numrul

total de

stereoizomeri

Numr centre/axe de chiralitate

4

2

10

4 centre de chiralitate

0

5

5

4 centre de chiralitate

2

0

4

centru chiral

o ax chiral.

1

0

2

o ax chiral.

2

1

5

4 centre chirale.

1

2

4

dou centre chirale

un centru pseudoasimetric.

1

2

4

2 centre chirale

un centru pseudoasimetric.

2

0

4

2 centri chirali

o ax stereogenic

32 x 0,25 p = 8 puncte

B .................................................................................................9,5 puncte

1....................................................................................................................................4 p

2....................................................................................................................................4,5 p

Subiectul IV .......................................................................30 puncte

1.Determinarea substanelor A-L

10 substane x1=10 puncte

2.Scrierea ecuaiilor chimice

22 ecuaii x 0,5 p=11 puncte

3. Determinarea substanelor L, M, K

3 substane x1=3 puncte

Scrierea ecuaiilor chimice

4 ecuaii x 0,5 p=2 puncte

4. Determinarea substanei M ..............................2 puncte

Mecanismul reaciei......................................... .........................................................2 puncte

PAGE

8

_1469680497.unknown
_1469680547.unknown
_1469680841.unknown
_1469681112.unknown
_1471439676.unknown
_1471439909.unknown
_1469681183.unknown
_1469681201.unknown
_1469681083.unknown
_1469680737.unknown
_1098791891.bin