GLICERINA

1

Cuprins

1.Generalitati

2.Obtinere

3.Proprietati fizice

4.Reactia de saponificare

5.Proprietati chimice

6.Gliceridele

7.Trinitrat de glicerina

8.Aplicatii practice

9.Utilizari

10.Retete

11.Bibliografie

2

GLICERINA (glicerol)

Glicerina este numele uzual al triolului 1,2,3-propantriol.

1,2,3-propantriol (glicerina)

HOH2C CH

OH

CH2OH

Formula moleculară : C8H8O3

Formula structurală:

Principalele căi de sinteză ale acestei substanţe de mare interes industrial şi biologic constau în introducerea celor trei grupări – OH pe o catenă de trei atomi de carbon sau în eliberarea celor trei grupări din triesterii glicerinei, prin hidroliză.

3

OBTINERE

Glicerina se obtine prin saponificarea grasimilor, iar in industrie din apele ramase de la fabricarea sapunului, prin fermentarea glicolica a zaharurilor. Sintetic se obtine din propilena capatata la cracarea petrolului.

Substante necesare pentru obtinerea glicerinei:

grasimi: n grame alcool : n ml NaOH : n ml solutie 30-40% NaCl : m ml solutie saturata

Se iau n grame grasime, n ml acool si n ml solutie de alcali; se amesteca prin agitare cu ajutorul unei baghete si se incalzeste pe o baie de apa pana cand incepe sa fiarba. Dupa 10 minute, amestecul devine omogen, iar saponificarea grasimii este complet terminata. La solutia astfel obtinuta se adauga o solutie saturata calda de NaCl , amestecandu-se cu bagheta. Amestecul se tulbura, iar la suprafata lichidului se separa un strat de sapun care pluteste. Dupa ce amestecul s-a depus, se scufunda vasul intr-o baie de apa rece, cateva minute si se observa formarea stratului de sapun care se solidifica.

4

PROPRIETATI FIZICE

Glicerina este un lichid incolor şi siropos. Are mare tendinţă de a rămâne în stare lichidă sub punctul de topire. Această proprietate face ca glicerina să fie utilizată drept ,,lichid antigel”.

Fiind foarte puternic asociată prin legături de hidrogen ( însuşire de aşteptat , date fiind cele trei grupări – OH din moleculă) glicerina are punctul de fierbere ridicat: 290 °C.

Glicerina este nelimitat miscibilă cu apa; în stare anhidră este chiar higroscopică (poate absorbi umiditatea din aer), deoarece formarea de legături de hidrogen cu apa este favorabilă energetic. În schimb, este insolubilă în solvenţi nepolari.

Glicerina este un lichid uleios incolor care poate fi natural sau sintetic. Glicerina naturala se gaseste in grasimi (atat in grasimile de origine animala cat si in cele vegetale) si se extrage din aceste grasimi prin saponificare.

REACTIA DE SAPONIFICARE

5

Grasimile reactioneaza cu solutii apoase de baze tari (NaOH sau KOH); are loc o reactie de hidroliza, in urma careia se formeaza sarurile de sodiu (sau de potasiu) ale acizilor grasi din compozitia grasimii si se reface glicerina:

Intrucat saruri ale acizilor grasi sunt folosite ca sapunuri, reactia de hidroliza bazica a grasimilor se numeste saponificare.

PROPRIETATI CHIMICE 

6

a) Reacţia de deshidratare :

CH2 – OH CH2

│ H2SO4 ║

CH – OH → CH + 2 H2O

│ │

CH2 – OH CHO

b) Reacţia de esterificare cu acizi minerali :

CH2 – OH CH2 – ONO2

│ H2SO4 │

CH – OH + 3 HNO3 → CH - ONO2 + 3 H2O

│ │

CH2 – OH CH2 – ONO2

c) Reacţia cu hidroxidul de cupru (are caracter acid mai accentuat decât alcoolii monohidroxilici):

CH2 – OH CH2 – O⁻Cu²⁺

7

│ │

CH – OH + Cu(OH)₂ → CH - O⁻Cu²⁺ + 2 H₂O

│ │

CH₂ – OH CH₂ – OH

GLICERIDELE

Orice gliceridă prezintă o parte care derivă de la glicerol şi o parte care derivă de la acizii graşi. După numărul de grupări hidroxid (-OH) esterificate din molecula glicerolului, gliceridele se împart în monogliceride, digliceride şi trigliceride.

Dintre acestea, pe departe cele mai răspândite în natură sunt trigliceridele. Trigliceridele, ca şi mono şi digliceridele, sunt substanţe lichide sau solide, insolubile în apă, greu solubile în alcool etilic rece, uşor solubile în unii solvenţi organici (acetonă, cloroform, eter, benzen, etanol cald). La rândul lor, aceste

8

substanţe sunt buni solvenţi pentru diverşi compuşi (hormoni, vitamine liposolubile, lipocromi).

Trigliceridele sunt cele mai răspândite gliceride din natură. Molecula unei trigliceride prezintă trei catene formate din acizi graşi monocarboxilici, cu un număr par de atomi de carbon.

Cei trei radicali (R', R'', R'') ai acizilor graşi din structura unei trigliceride, sunt mai rar identici, în grăsimile naturale fiind de obicei diferiţi (mai multe despre trigliceride).

TRINITRAT DE GLICERINA

Trinitratul de glicerina, se obtine in urma reactiei dintre glicerina si acid azotic:

9

Trinitratul de glicerina, TNG este un lichid uleios incolor, care explodeaza foarte usor. El se descompune prin autooxidare, din cauza continutului mare de oxigen din molecula. Un soc mecanic oricat de mic, deformeaza molecula de trinitrat de glicerina, astfel incat atomii de C, H si O isi pot schimba partenerii, formandu-se un numar foarte mare de molecule in stare gazoasa; ecuatia reactiei chimice este:

4C₃H₅(ONO₂)₃ → 12CO₂ + 10H₂O + 6N₂ + O₂ + Q .

Faptul ca din reactie rezulta numai gaze, produce o crestere brusca si foarte mare de volum (insotita de degajarea unei cantitati mari de energie), adica un nor gazos in expansiune rapida, care constituie explozia.

Pentru a impiedica explozia sa (sub actiunea unor socuri, lovituri sau frecari), trinitratul de glicerina se „dilueaza”, prin amestecarea cu un material anorganic inert (silicatul natural kiselgur) si se obtine astfel dinamita; in dinamita se introduce o capsa care contine fulminat de mercur, prin intermediul careia se provoaca explozia dinamitei numai prin detonare, atunci cand este necesar. In dinamita care se fabrica in prezent, kiselgurul a fost inclocuit cu un amestec de materiale organice si anorganice.

10

APLICATII PRACTICE

Cele mai importante intrebuintari ale glicerinei pot fi grupate in doua categorii:

a. Intrebuintarile care au la baza capacitatea mare a glicerinei de a forma legaturi de hidrogen, atat intramolecular, cat si cu moleculele de apa sau cu grupe –OH din alti compusi organici; astfel glicerina:-intra in compozitia unor solutii farmaceutice de uz extern (cu rol de antiseptic si calmant), a unor produse cosmtice (are actiune emolienta catifeleaza pielea si impiedica uscarea ei) si in pastele de dinti (impiedica uscarea);-se adauga in compozitia bomboanelor pentru a impiedica procesul de cristalizare a zaharului;-se pune pe frunzele de tutun ca sa impiedice incretirea lor si chiar in tutun pentru a pastra umiditatea;-se incorporeaza in unele materiale plastice, pentru a le pastra plasticitatea, deoarece actioneaza ca un lubrifiant intre moleculele de polimeri;-este un constituent valoros al vinurilor de calitate, contribuind la gustul dulce si catifelat (datorat vascozitatii); formarea unui strat care adera la peretii paharului, dupa ce vinul a fost agitat usor, se datoreaza prezentei glicerolului care mareste vascozitatea si face ca vinul sa se scurga mai lent de pe peretii de sticla (este un indiciu al calitatii);-se utilizeaza ca lichid in termometrele care sunt folosite la temperaturi sub +290°C (cand incepe sa fiarba).

b. Intrebuintarile care au la baza proprietatile chimice ale glicerinei:

-este componenta de baza a grasimilor, din care se si obtine la fabricarea sapunurilor;

11

-se intrebuinteaza ca materie prima pentru fabricarea unor rasini sintetice;

-este materia prima de baza pentru fabricarea trinitratului de glicerina

UTILIZARI

Glicerina are o mulțime de utilizări în afară de a fi utilizata pentru a face nitroglicerina (notă: glicerină nu este o substanță explozivă în sine, trebuie să fie transformata în nitroglicerină înainte de a deveni exploziv, asa ca este sigur de a lucra cu ea în bucătărie.). Unele utilizări pentru glicerină includ: conservarea fructelor conservate, ca o bază pentru loțiuni, pentru a preveni înghețarea în cricuri hidraulice, pentru a lubrifia matrite, în unele cerneluri tipografice, în tort și in fabricarea de bomboane, și (pentru ca are o calitate antiseptica) uneori pentru a păstra exemplare științifice în borcane în laboratorul de biologie de liceu.

Glicerina este, de asemenea, folosita pentru a face sapunuri clare. Săpunuri foarte glicerinate conțin aproximativ 15% - 20% glicerină pură. Cunoscut sub numele de sapunurile "topite și turnate”,se poate lucra foarte usor cu aceste sapunuri. Ele se topesc la aproximativ 160°C, si se solidifica destul de rapid. Din cauza conținutului lor ridicat de glicerină, săpunurile sunt foarte hidratante pentru piele. Din păcate, acest conținut ridicat de glicerina înseamnă, de asemenea, că săpunurile se vor dizolva mai repede în apă decât sapunurile cu mai puțin glicerină, și că, în cazul în care bara de săpun este lăsată la aer, va atrage umezeala și va "străluci" .

Nitroglicerina fiind vasodilatator se foloseşte în bolile de inimă. Glicerina se mai utilizează ca plastifiant pentru celofan, ca emulgator în industria cosmetică, farmaceutică, la fabricarea gliptalilor, a TNG. Există mai multe tipuri de dinamită al căror conţinut în TNG variază între 30-94%. Explozivul din plastic

12

este format din colodiu şi nitroglicerină. Acest exploziv este impermeabil, putând fi utilizat la lucrările subacvatice .

Glicerina se intrebuinteaza la obtinerea nitroglicerinei, rasinilor sintetice, in tabacarie, la fabricarea hârtiei, in industria alimentara, in cosmetica si farmaceutica. Este unul dintre emolientii clasici folositi la prepararea produselor cosmetice. Contribuie la mentinerea elasticitatii pielii. Inevitabil, procesul de imbatranire a pielii este insotit de diminuarea eficientei de autohidratare naturala a pielii. Glicerina asigura o hidratare corecta, stimuleaza metabolismul si schimburile celulare epidermice.

Recomandată pentru realizarea unor produse precum:

săpunuri solide și lichide, șampoane și geluri de duș; creme și loțiuni pentru față și pentru corp; produse destinate pielii deshidratate sau sensibile;

RETETA (pe baza de glicerina) – Sapunul pentru sarbatorile de iarna

13

Ai nevoie de glicerina (o poti gasi la farmacie sau la magazinele de produse naturiste), miere, ghimbir, scortisoara, ceai de musetel si containere pentru forma sapunului (cutiile de la iaurturi pot constitui o solutie sau formele de cozonac tapetate cu hartie de copt, si chiar formele pentru nisip, cu care se joaca copii).

La o cana de glicerina, se adauga cate o lingura de miere, un sfert de lingura de ceai de musetel, un varf de scortisoara si doua varfuri de ghimbir ras. Se amesteca ingredientele, iar pasta obtinuta se toarna in forme. Dupa ce se intareste compozitia, sapunul este gata!

* Daca vrei ca sapunul sa fie unul exfoliant, in compozitie poti adauga maxim doua lingurite de fulgi de ovaz sau bucati mici de nuca/ alune de padure.

Glicerina, sapun industrial, sapun de casa

Sapunul este o sare , un rezultat al reactiei dintre un acid (grasimea) si o baza (hidroxidul de sodiu). In urma reactiei de saponificare rezulta sapun si, ca produs secundar, glicerina (o parte glicerina si trei parti sapun).

Dar, asa cum am vazut mai sus, glicerina este deosebit de utila in industria cosmetica. De aceea, in procesul industrial de obtinere a sapunului glicerina naturala este extrasa si vanduta pentru a fi folosita in compozitia produselor cosmetice mai scumpe decat sapunul (rujuri sau creme, de exemplu). Iar in sapunul rezultat (vorbim doar despre sapun industrial, desigur!) sunt introduse substante chimice cu rolul de a crea impresia de umectare – de exemplu alumina.

Bibliografie:

14

1. L.Vladescu; C.T.Mihaila; L.I.Doicin, „Chimie” , Ed.Art, Bucuresti, 2010;

2. E.Alexandrescu; D.Danciulescu, „Chimie organica”, Ed. LVS CREPUSCUL, Ploiesti,Prahova, 2012;

3. http://wordpress.com 4. http://millersoap.com

15

16

Impactul negativ asupra omenirii

Această substanţă este un exploziv puternic. Manipularea trinitratului de glicerină este posibilă numai după impregnarea într-o masă poroasă.În această stare explozia se produce numai prin detonarea unei capse cu alt exploziv (fulminat de mercur), care produce un şoc suficient de puternic pentru a iniţia reacţia de descompunere a trinitratului de glicerină. Astfel de explozivi se numesc dinamite. Există şi alte procedee de utilizare a proprietăţilor explozive ale trinitratului de glicerină( care este un lichid). Se obţin astfel produse gelatinoase, mai puţin primejdioase la manipulare decât dinamitele, dar cu proprietăţi explozive mai puternice.

17

18

19

20

21