TEMĂ DE PROIECT:FENOLI

Tar Ildiko Maria

Turbuţ Dariana

Turbuţ Darius

Cuprins

CAPITOLUL 1.  FENOLII

              1    Prezentarea generală a fenolilor              2    Proprietaţile fenolilor                2.1.  Proprietaţile fizice ale fenolilor                2.2.  Proprietaţile chimice ale fenolilor             CAPITOLUL 2.  Utilizările fenolului                                            CAPITOLUL 3. Concluzii

1.  PREZENTAREA GENERALĂ A FENOLILOR

 Fenolii sunt compuşi hidroxilici în care gruparea funcţională

(-OH) este legată la un atom de carbon al unui nucleu benzenic (in stare de hibridizare sp2). Au formula generala : Ar – OH

In fenoli, nucleul aromatic atrage electronii neparticipanţi ai atomului de oxigen din grupa hidroxil (-OH), întărind legatura carbon-oxigen.

Consecinţe:

 atomul de oxigen din grupa hidroxil (-OH) devine mai puternic legat de nucleu si grupa hidroxil nu poate fi înlocuită

scade densitatea electronică a oxigenului si atomul de hidrogen este mai slab legat de el, hidrogenul este mai usor cedat ca proton (H+) explicând aciditatea mai mare a fenolilor faţa de alcooli

 creşte densitatea electronică la nucleu, ceea ce face ca fenolii să dea mai usor reacţii de substituţie decât benzenul.

Denumirea fenolilor depinde de poziţia si tipul substituenţilor in nucleu. Sunt utilizate nomenclatura raţională şi sistematică. Astfel prezenţa unei grupe hidroxil (-OH) in nucleul benzenic formează un alcool aromatic, care după nomenclatură tradiţională se numeşte fenol, iar după cea sistematică hidroxibenzen.  

        Formula fenoliilor este:  C6H5-OH  

        După numărul grupărilor hidroxil din moleculă, fenolii se pot clasifica în: a)      Fenoli monohidroxilici b)      Fenoli polihidroxilici

Fenolii monohidroxilici au o singură grupare hidroxil (-OH) in molecula lor.

Cel mai simplu fenol monohidroxilic este hidroxibenzenul C6H5-OH numit în mod obişnuit fenol, iar omologul lui este hidroxitoluenul (CH3)C6H5-OH crezolul, la care se deosebesc trei izomeri după poziţia relativă a substituenţilor la nucleul aromatic şi nume: orto-crezol, mete-crezol, para-crezol.

               Exemplu de fenol monohidroxilic:  

                              

       

        Fenolii polihidroxilici conţin în molecula lor mai multe grupări hidroxil. Fenolii şi trihidroxilici derivând de la benzen, sunt substanţe solide, frumos cristalizate.                                            

Metilfenolii  sunt denumiţi crezoli, iar dimetifenolii xilenoli. Uneori, fenolii sunt denumiţi ca hidroxi-compuşi.

2. PROPRIETAŢILE FENOLILOR

     Fenolii au atât proprietaţi fizice cât şi chimice.

           2.1. Proprietaţile fizice ale fenolilor Fenolii sunt substanţe solide, cristalizate, cu miros caracteristic

patrunzător. Sunt puţin solubili in apă, uşor solubili in alcool, benzen etc.

Fenolul pur se prezintă sub formă de cristale incolore care în timp se oxidează şi se colorează în roşu. Fenolul este toxic si caustic (produce arsuri pe piele). Naftolii sunt inodori, greu solubili în apă. Sunt substanţe toxice şi corozive.

  Fenolii sunt substanţe solide la temperatură obişnuită. Sunt substanţe cristaline şi incolore. Fenolii au caracter slab acid, ceea ce a condus la denumirea de acid feric pentru fenol. Au un miros patrunzător si neplăcut. Fenolii sunt uşor solubili in apă şi solubili în

dizolvanţi organici. 

FENOL – FIŞĂ TEHNICĂ

   denumirie:  Fenol              formulă chimică: C6H6O sau C6H5OH    aspect:  cristale albe, prin oxidare galbui portocalii    masa molară:   94,11 g·mol−1

   stare de agregare:  solid    densitate:   1,06 g·cm−3

   punct de topire:    40,9 °C    punct de fierbere:  181,9 °C    presiune vapori:   0,2 hPa (20 °C)    solubilitate: buna in apă    toxic – caustic                         

 

 2.2 Proprietăţile chimice ale fenolilor

Proprietăţile chimice sunt asemănătoare cu ale alcoolilor.Grupa OH influenţează nucleul aromatic crescându-i reactivitatea în condiţiile orto şi para.Nucleul aromatic măreşte aciditatea grupei hidroxil OH  

         Fenolii pot să reacţioneze în mai multe moduri si cu diferite substanţe.

a)      Reacţia fenolilor cu metalele    C6H5-OH + Na → C6H5-ONa + H2

b)      Reacţia fenolilor cu bazele     C6H5-OH + NaOH→ C6H5-ONa + H2O                                                               Fenoxid de sodiu

C)    Adiţia hidrogenului la nucleu          C6H5-OH + 3H2  →  C6H11OH                                                               Ciclohexanol

d)Reacţia de esterificare cu un alcoolC6H5-OH + HO-C2H5 → C6H5-O-C2H5 + H20

                                             Alcool etilic                  Eter difenilic

e) Reacţii specifice nucleului aromatic:

alchilare,

Acilare,

Halogenare

Nitrare,

sulfonare

UTILIZĂRILE FENOLULUI In 1865 fenolul a fost utilizat pentru prima dată ca antiseptic la

dezinfecţia rănilor, dar din cauza caracterului iritant a fost inlocuit în chirurgie de alte antiseptice.  Fenolul are un efect caustic asupra membranei celulei nervoase. Din cauza efectului bactericid se folosea ca dezinfectant, fiind folosit şi la cultivarea plantelor producatoare de droguri ca erbicid.

     Fenolul mai este folosit la producerea raşinilor artificiale precum bachelita care este un policondensat al fenolului si formaldehidei.

     În timpul celui de al doilea război mondial, prinzionerii erau omorâţi în lagărele germane cu injecţii intracardiace cu fenol. În tehnica microscopică se foloseşte de asemenea formolul sau la conservarea organelor in anatomia patolgică. La construcţiile de lemn se foloseşte adezivul format din fenol-rezorcina-formaldehida.

       

Creolina, dezinfectant folosit în medicină – este un amestec de crezoli cu soluţie de hidroxid

          Lisolul  folosit în medicină – este un amestec de crezoli în săpunuri obişnuite.

          Creozotul – un amestec de fenoli şi crezoli – este folosit ca dezinfectant, la injectarea lemnului pentru a-l feri de putrezire. Conservarea cărnii afumate se datoreşte creozotului care se găseşte în fumul rezultat prin arderea lemnului.

Fenolii sunt compuşi cu abilităţi anti-inflamatoare, anti-oxidante si anti-coagulante, si potrivit cercetătorilor spanioli, reprezintă cheia pentru reducerea riscului atacurilor de inimă. Cantitaţi mari de fenoli se găsesc în uleiurile virgine şi extravirgine de măsline.       

         Se pare că în spatele efectelor miraculoase ale uleiurilor de măsline se afla o concentraţie ridicată a moleculelor de oxid nitric, al căror rol este să dilate vasele de sânge, şi un nivel redus de tensiune rezultat in urma oxidării.          'Consumul alimentelor bogate in fenoli imbunataţeste sanătatea cardiovasculară şi protejează inima' a concluzionat cercetătorul Francisco Perez Jimenez.

Utilizările fenolului

Utilizările fenolilor

 Fenolii sunt utilizaţi pentru producerea substanţelor plastice policarbonate (ex. sticle, cd-uri, casti), produse pentru igiena personală şi a casei şi a

cosmeticilor. De asemenea fenolii sunt utilizaţi şi pentru fabricarea hârtiei, a lichidelor antigel şi a lacurilor. Alte utilizări:

     Fenolul – la fabricarea materialelor plastice (relon, bachelita), în industria medicamentelor, a antidaunătorilor, în industria coloranţilor şi a parfumurilor .

     Crezolii sunt utilizaţi pentru obţinerea materialelor plastice de tipul bachelitelor şi în industria explozivilor. Au acţiune bactericidă mai puternică decât fenolul, de aceea se folosesc ca antiseptici, mai ales sub formă de emulsie, cu o soluţie de săpun în apă.

    Naftolii se utilizează ca intermediari în industria coloranţilor.    Hidrochinona este utilizată în tehnica fotografică şi în industria

coloranţilor.  Pirogarol este folosit in dozarea oxigenului din amestecurile de gaze şi ca

revelator fotografic.

PROBLEME DE POLUARE SI                                   PROTECŢIA MEDIULUI  Fenolul poluează aerul atmosferic, datorită utilizării în cantitaţi mari în

industrie, la obţinerea fenoplastelor, a coloranţilor şi a unor medicamente. Pericolul fenolului activat de radiaţiile ultraviolete ale soarelui, constă în

provocarea de modificări patologice la plante. Fenolul se întâlneşte în apele  de suprafată sau subterane, unde ajung o dată

cu apele reziduale industriale, provenite de la descompunerea pirogenetică a lemnului, de la fabricile de coloranti, materiale plastice, etc. De asemenea ei pot fi prezenţi în apă ca urmare a descompunerii şi putrefacţiei organismelor vegetale.

Folosirea fenolilor este limitată doar pentru dezinfecţia mediului (suprafeţe, aer). Nu este recomandată utilizarea lor pentru dezinfecţia instrumentarului, datorită corozivităţii şi nici utilizarea ca antiseptice, datorită toxicitaţii.

Se folosesc, uneori, pentru dezinfecţia instrumentarului utilizat in anatomia patologică şi a echipamentelor contaminate cu bacilul tuberculozei, când nu se poate folosi decontaminarea prin caldură.

CONCLUZII  In concluzie, fenolul este un  compus organic în care grupa funcţională -

OH este legată de un atom de carbon aparţinând unui nucleu aromatic.             De fapt fenolul este un benzol la care s-a substituit o grupare

hidroxilica, de aceea are un caracter uşor acid. La temperatura camerei fenolul apare sub formă de cristale incolore, care prin oxidare sau impurităţi, pot avea o culoare roză până la roşu brun.

Fenolul are un miros intepător caracterisic aromat şi este de 1000 de ori mai activ ca benzolul.

           Utilizat în mai multe domenii, cum ar fi industria:       medicamentelor        coloranţilor şi a parfumurilor        explozivilor     industria fibrelor sintetice        la fabricarea materialelor plastice

    in tehnica fotografică    ca dezinfectant. fenolul ramâne un compus chimic toxic care poate modifica grav

calitatea mediului.

Elaborarea proiectului cu aceasta tema m-a ajutat sa inteleg mai bine proprietaţile fenolului şi de aici multitudinea utilizărilor sale.

Fenolul este un intermediar organic important pentru industria chimică.

Bibliografie:

Manualul de chimie

-titlul manualului: Chimie C1

- editura: Art

-autorii: Luminiţa Vlădescu, Irinel Adriana Badea, Luminiţa Irinel Boicin

Webgrafie:

http://www.scrigroup.com/educatie/chimie/OBTINEREA-FENOLULUI-SI-UTILIZA13595.php

Bibliografie şi webgrafie