compusi organici cu actione biologica

8/9/2019 Compusi Organici Cu Actione Biologica

1/10

Compu i organici cu ac iune biologic

GRASIMICompozi ie

Grsimile sunt amestecuri complexe naturale, formate n principal din esteri ai glicerinei cu acizii gra i,numi i gliceride. Se mai gsesc n afar de gliceride i ceruri, vitamine, fosfatide etc.

Acizii gra i sunt acizii cu urmtoarele propriet i: au numr mare de atomi de carbon (ntre 4 i 24! au numr par de atomi de carbon! au caten liniar, fr ramifica ii! sunt monocarboxilici! pot fi satura i sau nesatura i.

"ei mai rsp#ndi i acizi gra i sunt:

, acid palmitic!

, acid stearic!

, acid butanoic$butiric! , acid oleic.

%xemple de grsimi:

,distearopalmitina$palmitodistearina!
http://chimieptbac.wordpress.com/2012/02/29/compusi-organici-cu-actiune-biologica/http://chimieptbac.wordpress.com/2012/02/29/compusi-organici-cu-actiune-biologica/http://chimieptbac.wordpress.com/2012/02/29/compusi-organici-cu-actiune-biologica/http://ro.wikipedia.org/wiki/Gr%C4%83simi#Acizi_gra.C8.99ihttp://ro.wikipedia.org/wiki/Gr%C4%83simi#Acizi_gra.C8.99ihttp://ro.wikipedia.org/wiki/Gr%C4%83simi#Acizi_gra.C8.99ihttp://chimieptbac.wordpress.com/2012/02/29/compusi-organici-cu-actiune-biologica/


2/10

,

dioleostearina$stearodioleina&n natur, exist at#t grsimi lic'ide, nesaturate (uleiuri, c#t i grsimi solide, saturate (grsimi.

Prelucrare

Grsimile lic'ide sunt de origine vegetal, iar cele solide, saturate, sunt de origine animal (cu toate csunt i excep ii, vezi uleiul de pe te care e lic'id sau untul de cocos care e solid cu toate c e de natur vegetal. leiurile se ob in prin presarea semin elor sau fructelor, ca n cazul uleiului de floarea)soarelui sau de msline. Se mai pot ob ine prin extrac ie cu solven i selectivi. Grsimile animale se ob in prin distrugerea esutului adipos sub influen a temperaturii. Se mai pot ob ine i prin centrifugare (untul.

Propriet i fizice

Grsimile pot fi solide, lic'ide sau semisolide (untul. *cestea sunt insolubile n ap, cu care

emulsioneaz, dar sunt solubile n solven i organici.

+u au puncte fixe de fierbere i topire pentru c sunt amestecuri, ci fierb i se topesc n intervale de temperatur.

Propriet i chimice

iind amestecuri de gliceride, care sunt esteri, grsimile vor avea propriet ile c'imice ale esterilor.

Hidroliza/Saponificarea

-idroliza poate avea loc n mediu acid sau n mediu bazic.

,ntr)un mediu acid.

spu

nuri, de aceea reac ia se nume te i saponificare. a 'idroliza cu baz particip toate grsimile, indiferentde natura lor.Adi ia X 2(r2!I2"

*ceast reac ie are loc numai la uleiuri (grsimi nesaturate. % important pentru c se deduce gradul denesaturare a grsimilor prin a a)numita cifr de brom/iod, care exprim cantitatea n grame de brom$iodadi ionat la /00gr de grsime.
http://ro.wikipedia.org/wiki/Bromhttp://ro.wikipedia.org/wiki/Bromhttp://ro.wikipedia.org/wiki/Iodhttp://ro.wikipedia.org/wiki/Iodhttp://ro.wikipedia.org/wiki/Iodhttp://ro.wikipedia.org/wiki/Bromhttp://ro.wikipedia.org/wiki/Iod


3/10

Adi ia H21eac ia este posibil doar la uleiuri i este similar cu cea de adi ie a 'alogenilor. *re loc n prezen de nic'el(care are rol de catalizatori in pulicuta, presiune i temperatur nalte. Se practic la scarindustrial i st la baza ob inerii margarinei din uleiul vegetal. Sica#i$area

a aceast reac ie particip doar uleiurile. 1eac ia este de fapt un proces de polimerizare (adi ie repetat care are loc la nivelul dublelor legturi din molecula gliceridei i care se produce subac iunea oxigenuluidiatomic din aer. Se concretizeaz prin faptul c anumite uleiuri, ntinse pe suprafe e,formeaz pelicule aderente, transparente i rezistente la intemperii.in punctul de vedere al comportrii la sicativare, uleiurile se mpart n trei categorii:

uleiuri sicative 3 sunt cele care formeaz pelicule de foarte bun calitate n mai pu in de 24 deore!

uleiuri semisicative 3 acestea formeaz pelicule ntr)un timp ndelungat i calitatea lor este maimic!

uleiuri nesicative 3 nu formeaz pelicule, acestea fiind uleiurile comestibile.Utilizare

Grsimile se folosesc la ob inerea de spunuri i n alimenta ia zilnic.
http://ro.wikipedia.org/wiki/Hidrogenhttp://ro.wikipedia.org/wiki/Hidrogenhttp://ro.wikipedia.org/wiki/Nichelhttp://ro.wikipedia.org/wiki/Oxigenhttp://ro.wikipedia.org/wiki/Oxigenhttp://ro.wikipedia.org/wiki/Oxigenhttp://ro.wikipedia.org/wiki/Hidrogenhttp://ro.wikipedia.org/wiki/Nichelhttp://ro.wikipedia.org/wiki/Oxigen


4/10

%R&'I)

%ro#einelesunt substan e organice macromoleculare formate din lan uri simple sau

complexe de aminoacizi! ele sunt prezente n celulele tuturor organismelor vii n propor ie depeste 05 din greutatea uscat. 6oate proteinele sunt polimeri ai aminoacizilor, n care secven aacestora este codificat de ctre o gen. iecare protein are secven a ei unic de aminoacizi,determinat de secven a nucleotidic a genei.

Sin#eza c*imic

7rocesul de sintez c'imic poate avea loc n laborator, dar pentru lan uri mici deproteine. 8 serie de reac ii c'imice cunoscute sub denumirea de sinteza peptidelor, permit

producerea de cantit i mari de proteine. 7rin sinteza c'imic se permite introducerea n lan ul proteic a aminoacizilor ne)naturali, ata area de exemplu a unor grupri fluorescente. 9etodelesunt utilizate n bioc'imie i in biologia celulei. Sinteza are la baz cuplarea gruprii carboxil)"88- (carbon terminus cu gruparea )amino )+-2(segmentul + terminus. Se cunosc 2metode de sintez pe cale c'imic:

Sinteza n faz lic'id, metoda clasic, care a fost nlocuit cu sinteza n faz solid Sinteza n faz solid (Solid)p'ase peptide snt'esis S77S, a crei baz a fost pus

de1obert ;ruce 9errifield. 7rin aceat metod, se pot sintetiza proteine , cu aminoacizi. &n prima faz 9errifield a folosit metoda t;oc (ter )butil)oxi)carbonil . 7entrunlturarea acestuia din lan ul peptidic se folose te acidul fluor'idric(-, care este foarte

nociv, periculos, iar din acest motiv, metoda nu se mai utilizeaz. *tunci cnd este vorba desinteza analogilor peptidici non)naturali de tip baz (depsi)peptidele este necesar.

8 alt metod este cea introdus de 1.". S'eppard n anul /


5/10

*ceast grup de prote>are cu simetrie ortogonal se folose?te n multe sinteze c'imice.

'ipuri de pro#eine

&n func ie de compozi ia lor c'imic ele pot fi clasificate n:

-oloproteine cu urmtoarele clase de proteine 7roteine globulare (sferoproteine sunt de regul substan e solubile n ap sau n

solu ii saline: protaminele, 'istonele, prolaminele, gluteinele, globulinele,albuminele.

7roteinele fibrilare (scleroproteinele caracteristice regnului animal, cu rol desus inere, protec ie i rezisten mecanic: colagenul, c'eratina i elastina.

-eteroproteinele sunt proteine complexe care sunt constituite din o parte proteic i oparte prostetic! n func ie de aceast grupare se pot clasifica astfel:

Glicoproteine ipoproteine

+ucleoproteine

Propriet i fizico-chimice

9as molecular

atorit formrii aproape n exclusivitate din aminoacizi, putem considera proteinele cafiind de fapt ni te polipeptide, cu mas molecular foarte mare, ntre /0.000 i @0.000.000. 9asa


6/10

molecular se determin prin diferite metode, mai ales n cazul proteinelor cu masa molecularfoarte mare ca de exempluproteina " reactiv. 9asa molecular a diferitelor proteine

+enumirea pro#einei

Sursa pro#einei/Izola#

din Masa molecular

,ac#albumin lapte /=000

Gliadina gru 2=.00

Insulina pancreas /2,000

Hordeina orz 2=.00

Hemoglobina globule ro ii @A.000

Hemocianina

molu te(snge ,artropode(snge 2.A00.00

Miozina mu c'i A0.000

%epsin stomac [email protected]

%ero-idaza rinic'i 44.000

.irusul mozaicului

#u#unului (capsida" tutun /=.000.000

eoarece la multe proteine masa molecular apare ca un multiplu de /=,00, mult vremes)a mers pe ipoteza c particulele proteice sunt formate prin unirea mai multor molecule de bazce au masa molecular n >urul valorii de /=,00. *ceste molecule de baz s)ar putea uni ntre eleprin a a numitele valen e reziduale, ducnd la formarea de agregate moleculare. *tunci cnd are

loc ruperea acestor valen e reziduale ar avea loc doar modificarea propriet ilor fizice ale proteinelor, n timp ce dac are loc ruperea legturilor principale (legturile peptidice, proteina i modific propriet ile fizico)c'imice.

Solubili#a#ea pro#einelor
http://ro.wikipedia.org/wiki/Proteina_C_reactiv%C4%83http://ro.wikipedia.org/wiki/Proteina_C_reactiv%C4%83


7/10

7roteinele sunt substan e solide, macromoleculare, solubile n general n ap i insolubile n solven i organici nepolari. nele proteine sunt solubile n ap dar insolubile n alcool, altelesunt solubile n solu ii apoase de electroli i, acizi organici. atorit gradului diferit

desolubilitaten diferi i solven i, proteinele se pot izola, identifica i separa. Solubilitatea lor depinde foarte mult de legturile care se stabilesc ntre gruprile libere de la suprafa amacromoleculelor i moleculele solventului. a suprafa a macromoleculelor proteice se gsesc grupri libere de tip polar,)"88-, )+-2, )8-, )S-, )+-, grupri cu caracter 'idrofil carefavorizeaz dizolvarea proteinelor n ap. e asemenea exist grupri de tip apolar, 'idrofobe, deregul radicali de 'idrocarburi )"-B, )"@-, )"2-, care favorizeaz dizolvarea proteinelor nalcool. &ns n marea lor ma>oritate predomin gruprile polare, determinante pentru caracterul'idrofil. &n contact cu apa proteinele greu solubile manifest fenomenul de gonflare, datorittendin ei de 'idratare datorat gruprilor polare. Gelatina de exemplu se mbib foarte puterniccu apa dnd na tere prin rcire la geluri. a dizolvarea proteinelor n ap, are loc fenomenul deformare a coloizilor 'idrofili. S)a constatat c n solu ii diluate se gsesc macromolecule proteice

izolate, iar n cazul solu iilor concentrate se formeaz agregate de macromolecule proteice.Solu iile coloidale ale proteinelor, coaguleaz prin nclzire, prezint efectul 6ndall (dispersiafasciculului de lumin.

%unc#ul izoelec#ric i carac#erul amfo#er

Caracter amfoter

7roteinele, la fel ca i aminoacizii, sunt substan e amfotere i formeaz n solu ii apoase

amfioni: , nprezen a H2&
http://ro.wikipedia.org/wiki/Solubilitatehttp://ro.wikipedia.org/wiki/Solubilitatehttp://ro.wikipedia.org/wiki/Solubilitate


8/10

&n mediu acid proteinele se comport ca baze slabe, ele primind protoni ifomnd cationiproteici:

,cation al proteinei. 1eac ia st la baza electroforezeiproteinelor, datorit incrcrii pozitivecationii migreaz spre catod, fenomen numit cataforez, proteina fiind n acest cazelectropozitiv.

&n mediu bazic proteinele se comport ca acizii slabi, ele cednd protoni, se formeazastfel anioni proteici, care migreaz spre anod fenomenul fiind denumit anaforez, proteinaavnd ncrcareelectronegativ.

, anion alproteinei.

atorit caracterului amfoter proteinele pot neutraliza cantit i mici de substan acid sau bazic, avind n acest fel rol de solu ie tampon, prin acest lucru contribuind la men inerea ec'ilibrului acido)bazic al organismului. &n general caracterul amfoter este imprimat de celegruprile )+-2 i )"88- libere care nu sunt implicate n legaturile peptidice. ac n moleculaproteinei exist mai mul i aminoacizi dicarboxilici atunci molecula se va comporta ca un acidslab, iar n cele n care predomin aminoacizii diamina i se comport ca baze slabe. "'iar dacntr)o molecul exist un numr egal de grupri amino si carboxil, deci teoretic molecula artrebui sa fie neutr, n realitate datorit gradului de ionizare mult mai mare a gruprii carboxil

fa de gruparea amino, molecula proteinei va avea un caracter slab acid, n solu ia ei ntlnindu) se amfiioni proteici, anioni proteici i protoni (- C.

%unc# izoelec#ric

7rin acidulareec'ilibrul reac iei se deplaseaz spre formarea de cationi proteici. a oanumit concentra ie a - C, proteina devine neutr deoarece gruparea aminic i cea carboxilicsunt la fel de disociate i deci molecula este neutr din punct de vedere electric. &n acel momentse vor gsi n solu ie amfiioni, - C, ioni 'idroxil )-8! p-)ul la care solu ia unei proteine con ine anioni i cationi n propor ie egal poarta denumirea de punc# izoelec#ric, se noteaz cu p-i,fiind o constant foarte important a proteinelor. iecare protein la punctul izoelectric are uncomportament specific, avnd o solubilitate si reactivitate c'imic minim! de asemenea'idratarea particulelor coloidale, vscozitatea i presiunea osmotic sunt de asemenea minime.7recipitarea proteinei la punctul izoelectric este n sc'imb maxim, dar nu se deplaseaz subinfluen a curentului electric. e obicei valorile punctului izoelectric variaz ntre 2,< i /2, i se determin prin diferite metode: poten iometrice, electroforetice.
http://ro.wikipedia.org/wiki/Cationhttp://ro.wikipedia.org/wiki/Cationhttp://ro.wikipedia.org/wiki/Acidularehttp://ro.wikipedia.org/wiki/Cationhttp://ro.wikipedia.org/wiki/Acidulare


9/10

%recipi#area pro#einelor

Sub ac iunea diferi ilor factori fizici (ultrasunete, radia ii cu diferite lungimi de und, cldur, factori c'imici (acizi, baze, diferi i solven i organici, sau mecanici (agitare, are loc fenomenul de precipitare a proteinelor, precipitarea care poate fi reversibil sau ireversibil.

%recipi#are re$ersibil

7recipitarea reversibil se poate produce sub ac iunea solu iilor concentrate ale srurilor alcaline dar i n prezen a unor dizolvan i organici miscibili cu apa n orice propor ie, cum sunt de exemplu acetona i alcoolul. &n cadrul acestei precipitri molecula proteinei sufer unelemodificri fizico)c'imice, dar nu are loc afectarea structurii moleculare. 7uterea de precipitare aproteinelor de ctre diferi i ioni este data de seria liofil a lui -ofmeister . ac anionul rmneacela i, puterea de precipitare a cationilor scade n urmtoarea ordine: i CD+aCD+-4CD cndcationul ramne acela i anionii se comport astfel: S8 42)D784B)D"-B"88)D"itrat)Dtartrat)D"l)

D+8B)D"l8B)D;r)DE)DS"+). Solven ii de tipul alcoolului sau acetonei, n func ie de concentra ia lor, pot forma fie precipitate reversibile, fie ireversibile.

Srurile alcaline au un comportament diferit fa de proteine, n solu ii diluate mrind solubilitatea proteinelor, iar n solu ii concentrate determinnd precipitarea lor reversibil. ealtfel solu iile srurilor alcaline de diferite concentra ii se folosesc pentru precipitarea frac ionat a proteinelor din amestecuri.

%recipi#are ire$ersibil

&n cursul acestei precipitri molecula proteinei sufer modificri fizico)c'imiceireversibile avnd loc i modificarea structurii moleculare. e regul se produce la adugarea desolu ii ale metalelor grele ("u,7b, -g, e, a acizilor minerali tari (-+8B, -2S84 acidultricloracetic, a solu iilor concentrate de alcool sau aceton, sau, n cazul anumitor proteine, nprezen a cldurii.

7rin precipitare ireversibil proteinele i pierd activitatea biologic (enzimatic,'ormonal, etc., are loc o descre tere a solubilit ii, modificarea activit ii optice i, de asemenea, sunt mai u or de degradat sub ac iunea unor enzime proteolitice.


10/10

7rin ndeprtarea factorilor care au dus la precipitare, proetienele nu revin la forma lorini ial i nu i i pot reface structura molecular. 7roteinele precipitate i pierd din propriet ile 'idrofile Fob nnd propriet i 'idrofobe.

compusi organici cu actione biologica

Documents