7/24/2019 Chimie nationala 2008 Chimie X

1/4

MINISTERUL EDUCAIEI, CERCETRII i TINERETULUI

OLIMPIADA NAIONAL DE CHIMIE

Ediia 42, ORADEA, 3 - 9 februarie 200

CLA!A a " a!#$IEC%#L I

Fiecare ntrebare are cinci rspunsuri notate cu a, b, c, d, e din care unul singur este corect.n tabelul de pe foaia de rspuns marcheaz litera X n csua corespunztoare rspunsuluicorect. Pentru fiecare rspuns corect se acord 2 puncte. Nu se admit modificri n tabel,iar dac acestea exist, se anuleaz rspunsul modificat.

1) Un amestec de alchen i alchin c acelai nm! de at"mi de ca!#"n $n m"lecl a!edensitatea !elati% &a' de ae! mai mic dec(t nitatea Nm!l de at"mi de ca!#"n dinm"lecla alchinei este*a) + #) - c) . d) / e) 0

+) Nm!l i"me!il"! m"n"ciclici c"!es2nt"!i &"!mlei m"lecla!e C.30este*a) / #) . c) -, d) + e) 1

-) 4ie !eac'ia*

ClH3C

HNO3/ H2SO4

A

5!"dsl ma6"!ita! Aeste*

H3C Cl

NO2

a) b) H3C

NO2

Cl

c) d)H3C Cl

O2N

H3C Cl

O2N

e) nicin !s2ns c"!ect

.) D" alchene c &"!mla m"lecla! C/317&"l"sesc la "8ida!e c 9+C!+:;< 3+S:.aceeai cantitate de a=ent "8idant Cele + alchene snt*

a) 1>2enten i +>2enten#) +>2enten i +>metil>+>#tenc) +>metil>1>#ten i +>metil>+>#tend) +>2enten i .>metil>+>2entene) +>2enten i +>metil>1>#ten

7/24/2019 Chimie nationala 2008 Chimie X

2/4

/) 5!in t!ata!ea #enenli c cl"!! de i"#til, $n 2!een'a AlCl-anhid!, !elt*a) sec#til>#enen #) i"#til>#enen c) te!'#til>#enen d) n>#til>#enen e) amestec dei"me!i a, #, c, d

0) In ca!e din !mt"a!ele !eac'ii se &"!mea n sin=! i"me!?a) m"n"nit!a!ea t"lenli #) m"n"alchila!ea na&talinei, c) m"n"nit!a!ea &en"lli, d)m"n"nita!ea na&talinei, e) m"n"sl&"na!ea na&talinei

;) In !ma !eac'iei dint!e acetil!a m"n"s"dic i acet"n !mat de t!ata!ea c a2 !elt*

a) #)

3-C

CC

:C3-

3-C C3

3-CC

C

:3

3-C C3 c)

3-CC

C

C

3-C C3

C3

3-C

CC

:C

3-C C3

C3

d) e)

3-C

C:C

:C

3-C C3

C3

@) n c"ndi'ii n"!male de tem2e!at! i 2!esine snt s"lide*a) metan"ll i #enenl #) etan"ll si t"lenl c) na&talina i t"lenl, d) etan"ll iant!acenl e) #enenl i ant!acenl

B)Nu

este c"!ect a&i!ma'ia*a) 2nctl de t"2i!e al +,+>dimetil2!"2anli este mai !idicat dec(t al +>metil#tanli#) 2nctl de &ie!#e!e al +,+>dimetil2!"2anli este mai sct dec(t al n>2entanlic) 2nctl de &ie!#e!e al +,+>dimetil2!"2anli este mai !idicat dec(t al n>2entanlid) 2nctl de &ie!#e!e al +>metil2entanli este mai sct dec(t al ->metil2entanlie) 2nctl de &ie!#e!e al n>he8anli este mai !idicat dec(t al n>2entanli

17) Ca!e dint!e !eac'iile cicl"2!"2anli !edate mai 6"s este c"!ect?

+ H2a) b) 2 + H2 c) + HI CH3CH2CH2I

d) + Cl2 Cle) + HCl Cl

+ H2+HCl

!#$IEC%#L II

Un m"l de hid!"ca!#! aciclic " se hid!"=enea $n 2!een' de nichel &in di%iat,

c"nsm(nd>se .,1 L hid!"=en, ms!a'i la +7 atm i ++;

7

C Se "#'ine hid!"ca!#!a& ca!ea!e masa m"lecla! c .,@;@ mai ma!e dec(t cea a hid!"ca!#!ii " 5!in adi'iahid!"=enli la hid!"ca!#!a", $n sistem !edct"! Na3=) R>:3), se "#'ine hid!"ca!#!a'ca!e, 2!in "8ida!e c 9+C!+:;F 3, c"ndce la c"m2sl # 5!in 2"lime!ia!ea hid!"ca!#!ii

7/24/2019 Chimie nationala 2008 Chimie X

3/4

" !elt n c"m2s mac!"m"lecla! ( ca!e, 2!in "8ida!e c 9+C!+:; F 3, c"ndce lac"m2sl % Gtiind c %!elt i la "8ida!ea ene!=ic a 1,+>dimetil>cicl"#tenei, se ce!*

a) eca'iile !eac'iil"! chimice ca!e inte!%in $n 2!"#lem#) %"lml s"l'iei de 9Mn:.7,/ M ca!e, $n medi de 3+S:., "8idea 10,. = c"m2s (

+7 2ncte

!#$IEC%#L III

Se d schema de !eac'ii*

A H C 3Cl

A D E

E Cl+ 4 D2!"ds ma6"!ita!) 3Cllmina

4 A J

J 9 3+

9 .K: C C:+ 3+:

Se ce!e*

a Dete!min 2!in calcl &"!mla m"lecla! a s#stan'ei C ca!e este " cet"n ce c"n'ine@,;B "8i=en, ia! s#stan'a A este " a!en m"n"nclea!

# Sc!ie &"!mlele st!ct!ale 2ent! &ieca!e din s#stan'ele A9 i sc!ie denmi!ea l"!

+7 2ncte

SUHIECTUL I

1a 5!e2a!a'i*

CDC3-)-

2"!nind de la &en"l si i1"#tena

# 5!e2a!a'i cisi !es2ecti% trans1,+ cicl"he8andi"l 2!in "8ida!i ale cicl"he8enei

c En"lii i>a'i $nt(lnit $n !eac'ia de adi'ie a a2ei la alchine !eac'ia 9ce!"%) 4"l"sind acestin&"!ma'ie cm se 2"ate e82lica t!ans&"!ma!ea de mai 6"s*

7/24/2019 Chimie nationala 2008 Chimie X

4/4

C3:

3-C:3-C:

C3:3:>

+ T!ei 2!"#e identice dint!>n amestec echim"la! de - alchine snt s2se !mat"a!el"!t!ans&"!m!i*

a La hid!"=ena!e 2e nichel din ca!e se &"!mea 0B0 = amestec de alcani# La #!"m!a!e c H!+in CCl.se &"!mea ..@@ = amestec de de!i%a'i tet!a#!"m!a'ic La t!ata!e c s"di metalic, la 2este +77"C se &"!mea . = hid!"=en

Identi&ica'i cele - alchine-7 2ncte

Din "&ici 17 2ncte

T:TAL 177 2ncte

Mase at"mice

3 1 C 1+ : 10, 9 -B, Mn //, H! @7R 7,7@+ latm F m"l 9