chimia alimentelor i
Post on 08-Jul-2015
195 Views
Preview:
TRANSCRIPT
5/10/2018 Chimia alimentelor I - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/chimia-alimentelor-i-559dfda9c36d7 1/78
CHIMIA ALIMENTELOR
I. CLASIFICARE SI CARACTERISTICI CHIMICE
ALE ALIMENTELORI.1. DEFINIREA NOTIUNILOR DE ALIMENT SI NUTRIENT
I.2. CARACTERISTICILE PRINCIPALILOR NUTRIENTI
I.2.1. Glucide
I.2.2. Lipide
I.2.3. ProteineI.2.4. Factori de reglare metabolica: Enzime, Vitamine, Hormoni
I.2.5. Elementele minerale
I.2.6. Produşi secundari de metabolism
I.2.7. Apa
I.3. CLASIFICAREA SI CARACTERIZAREA ALIMENTELOR
IN FUNCTIE DE CARACTERISTICILE COMPOZITIEI CHIMICE
Alimente preponderent proteice
I.3.1. Carne, peste si oua
I.3.2. Lapte şi produse lactateAlimente preponderent glucidice
I.3.3. Cereale
I.3.4. Zahăr şi produse zaharoase
I.3.5. Legume şi fructe
Alimente preponderent lipidiceI.3.6. Gr ăsimi si uleiuri
Alte alimente: apa si bauturi
5/10/2018 Chimia alimentelor I - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/chimia-alimentelor-i-559dfda9c36d7 2/78
II. COMPOZITIA CHIMICA A ALIMENTELORII.1. ALIMENTE PROTEICE II.1.1. Carnea
II.1.2. Peştele şi preparatele de peşte
II.1.3. Laptele şi preparatele de lapte
II.1.4. Ouăle şi conservele de ouăII.2. ALIMENTE GLUCIDICE II.2.1. Făina şi produsele f ăinoase
II.2.2. Zahărul şi produsele zaharoase
II.2.3. Mierea şi alte produse apicole
II.2.4. Legume verzi si leguminoase
II.2.5. Fructe
II.3. GRASIMI SI ULEIURI
II.3.1. Gr ăsimi animale
II.3.1.1.Untul
II.3.1.2.Gr ăsimea de porc
II.3.2. Uleiuri vegetale
II.3.2.1.Uleiul de floarea soareluiII.3.2.2. Margarina
II.4. BAUTURI II.4.1. Apa
II.4.2. Băuturi alcoolice
II.4.2.1. Fermentaţia alcoolicăII.4.2.2. Băuturi fermentate : Vinul şi berea
II.4.2.3.Băuturi alcoolice distilate (spirtoase)
II.4.3. Băuturi nealcoolice
5/10/2018 Chimia alimentelor I - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/chimia-alimentelor-i-559dfda9c36d7 3/78
III. MODIFICARI ALE COMPOZITIEI CHIMICE A ALIMENTELOR PE DURATA
PROCESARII, DEPOZITARII SI CONSERVARII
III.1. Tehnologia pâinii: modificări ale compoziţiei chimice în diferite etape şi
influenţa lor asupra calităţii pâinii
III.1.1. Operaţia de fr ământare (prelucrare mecanică)III.1.2. Fermentarea aluatului
III.1.3. Dospirea finală şi coacerea
III.1.4. Invechirea pâinii
III.1.5. Fenomene de oxidare enzimatică: rolul lipoxigenazei în panificaţie
III.2. Tehnologia produselor lactate: modificări ale compoziţiei chimice şi ale
calităţii laptelui şi produselor lactate.
III.2.1. Influenţa tratamentului termic (pasteurizare, sterilizare, deshidratare,
liofilizare)III.2.2. Influenţa tratamentului termic asupra calităţii smântânii şi untului
III.2.3. Efectele matur ării, condiţionării şi conservării asupra calităţii untului
III.2.4. Influenţa tehnologiei asupra calităţii brânzeturilor
5/10/2018 Chimia alimentelor I - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/chimia-alimentelor-i-559dfda9c36d7 4/78
III.3. Tehnologia cărnii şi a produselor de carne: modificări ale compoziţiei
chimice în funcţie de tehnologie
III.3.1. Efectul temperaturii asupra componentelor cărnii: pasteurizare, fierbere,
pr ă jire, coacereIII.3.2. Influenţa deshidratării şi a depozitării asupra produselor de carne
III.3.3. Influenţa procesului de sărare şi afumare asupra calităţii produselor de
carne
III.3.4. Efectul refriger ării şi a congelării asupra produselor de carneIII.4. Efectul tratementelor termice, a refriger ării şi congelării asupra calităţiiouălor
III.5. Produse vegetale: Efectele tratamentelor termice asupra calităţiiproduselor vegetale
III.5.1. Efecte induse de opărire şi pr ă jire, uscare şi congelare
III.5.2. Factori care influenţează calitatea produselor gelificate
III.5.3 Modificări ale compoziţiei pe durata coacerii şi păstr ării legumelor şi
fructelor.
III.5.4. Fenomene de oxidare enzimatică: rolul polifenoloxidazei în tehnologialegumelor şi fructelor
IV. APORT NUTRITIV, VALOARE ENERGETICA – CALITATE
IV.1. Valoarea alimentar ă şi calorică: aport nutritiv şi valoare energetică
IV.2. Circuitul nutrienţilor în organism şi bilanţul energeticIV.3. Definirea calităţii alimentelor şi factorii care o influenţeazăIV.4. Substante antinutritive naturale
5/10/2018 Chimia alimentelor I - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/chimia-alimentelor-i-559dfda9c36d7 5/78
Aliment = materie care prin ingestie serveşte la întreţinerea şi dezvoltarea unui organis
= produs natural de compoziţie complexă, de origine vegetală sau animală.
Nutrienţi = componente ale alimentelor.
Nutrienţii =compuşi organici şi anorganici cu rol structural, energetic şi/sau
funcţional (reglator metabolic), care asigur ă supravieţuirea şi reproducerea
organismului.Glucidele şi lipidele = nutrienţi cu rol structural, funcţional şi energetic
Proteinele au rol structural şi funcţional (metabolic).
Enzimele, hormonii sau vitaminele au rol de reglatori (modulatori) ai
proceselor metabolice.
Elementele minerale au rol structural şi reglator, îndeosebi in asociere cu
apa.
Produşii secundari de metabolism sunt în principal de origine vegetală
(pigmenţi, uleiuri volatile, fenoli şi polifenoli (taninuri), pectine, glucozinolaţii,
alcaloizii, etc.Aceştia au rol metabolic în organismele vegetale şi exercită efecte benefice
(dar uneori şi toxice) asupra organismelor animale.
5/10/2018 Chimia alimentelor I - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/chimia-alimentelor-i-559dfda9c36d7 6/78
Alimentele care conţin microorganisme ce contribuie pozitiv la
metabolism sunt denumite probiotice. De exemplu : fermenţii lactici
din iaurturi (Activia)
Substanţele care stimuleaza metabolismul unor microorganisme
probiotice se numesc prebiotice (ex- fibre din cereale sau pectine din
fructe necesare dezvoltării unor fermenţi.
Unele substanţe pure obţinute de industria agro-alimentar ă sau
chimică (zahărul, alcoolul, etc.) pot fi considerate de asemenea
alimente ( alimente industriale). Margarina ???
Alimentele funcţionale sunt considerate cele care aduc beneficii
suplimentare sănătăţii animalelor şi omului prin compoziţia lor
îmbogăţită în compuşi biologic activi, cu efecte antioxidante, de
protecţie faţă de boli degenerative (cancer, boli cardiovasculare,
cataractă, boli dermatologice).
5/10/2018 Chimia alimentelor I - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/chimia-alimentelor-i-559dfda9c36d7 7/78
CARACTERISTICILE PRINCIPALILOR NUTRIEN Ţ I DIN ALIMENTE
Glucidele se mai numesc şi hidraţi de carbon, substanţe cu formulă generală (CH2O)ncare au gust dulce, conţin funcţiuni hidroxilice (OH) şi carbonilice (aldehide sau cetone).
Ozele (monoglucide)
3=trioze,4=tetroze,5=pentoze,
6=hexoze, 7=heptoze)
(aldoze sau cetoze).
5/10/2018 Chimia alimentelor I - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/chimia-alimentelor-i-559dfda9c36d7 8/78
Aldoze si cetoze
Epimeri = izomeri
5/10/2018 Chimia alimentelor I - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/chimia-alimentelor-i-559dfda9c36d7 9/78
CICLIZAREA GLUCOZEIGLUCIDE
PIRANOZICE (6) si FURANOZICE (5)
5/10/2018 Chimia alimentelor I - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/chimia-alimentelor-i-559dfda9c36d7 10/78
Derivaţi ai glucidelor.
Glicozide - se formează prin reacţii lagrupări OH glicozidice (din poziţia 1) din
glucide. O-glicozide obţinute prin reacţii de
eterificare cu alcooli sau fenoli ,
N-glicozide obţinute prin reacţii cu baze
purinice sau pirimidinice
S-glicozide (reacţii cu tioli).
Deoxiglucidele (obţinute prin eliminarea
unor grupări OH ( de ex. fucoza, ramnoza)
Poliolii : alcooli rezultaţi prin hidrogenarea
monoglucidelor (de ex. sorbitol, inozitol şi
mezoinozitol, a că
rui ester fosforic = acid
fitic). Xilitolul= pentitol din xiloza( glucid din
hemiceluloze) da senzaţie de mentolat,
ingredient în gumele de mestecat.
Aminoglucidele sunt derivaţi aminici ai
glucidelor, ex.glucozamina,galactozamina.
Acizii uronici rezultă prin oxidări ale
grupărilor aldehidice sau hidroxil rezultând
prin oxidare la C1 - acizi gluconici, la C6 -
acizi glucuronici sau C1 +C6 - acizizaharici).
5/10/2018 Chimia alimentelor I - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/chimia-alimentelor-i-559dfda9c36d7 11/78
Lactonele = cetone ciclice obţinute
prin oxidarea enzimatică a
monoglucidelor (vitamina C).
Esteri ai glucidelor: esteri fosfor ici
(nucleozid fosfaţi), esteri sulfurici (în
alge şi licheni) sau esteri ai acizilor
uronici (pectine).
Pectinele -polimeri cu catene de
glucide libere şi acid galacturonic, cu
rol de susţinere a texturii celulare la
legume şi fructe. Se găsesc în
cantitate mare în unele mere,
coacă
ze, coaja de citrice, etc. Nu sunt
asimilabile dar se pot utiliza în
prepararea jeleurilor şi a marmeladelor
de fructe. Se folosesc ca agenţigelifianţi în creme şi deserturi.
Glicanii neomogeni (chitina,
mucopolizaharide cum sunt
condroitinsulfatul, acidul hialuronic) şi
glucidele complexe cum sunt acidul
sialic, muraminic sau neuraminic.
chitina
5/10/2018 Chimia alimentelor I - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/chimia-alimentelor-i-559dfda9c36d7 12/78
DIGLUCIDE
Lactoza= α-galactoza + β-glucozaZaharoza=α-glucoza + β-fructoza
Maltoza= 2 x α-glucoza
Celobioza= 2 x β-glucoza
5/10/2018 Chimia alimentelor I - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/chimia-alimentelor-i-559dfda9c36d7 13/78
Amidon=
amiloza (1,4) si
amilopectina (1,4+1,6)
Amidon = polimer al α-glucozei
Poliglucide
5/10/2018 Chimia alimentelor I - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/chimia-alimentelor-i-559dfda9c36d7 14/78
Celuloza = polimer al β-glucozei
5/10/2018 Chimia alimentelor I - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/chimia-alimentelor-i-559dfda9c36d7 15/78
Glicogenul este forma principală de
stocare a glucozei la animale şi om.
Structura sa este identică cu cea a
amilopectinei, dar mai ramificată şi maicompactă. Glicogenul este stocat
preferenţial în ficat şi muşchi. Se
găseşte şi în carnea de cal, în moluşte
Inulina - polimer al β-fructozei, întâlnit
în principal în ceapă, usturoi, cicoare,
anghinare, precum şi ca poliglucid de
rezervă în r ădăcini.
Este prebiotic.
Acacia
5/10/2018 Chimia alimentelor I - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/chimia-alimentelor-i-559dfda9c36d7 16/78
Caracteristici fizico-chimice ale glucidelor, cu aplicaţii în tehnologia
alimentar ă
Organismul utilizeaza glucide ca sursă principală (aprox. 50 % dinnecesarul energetic) si rapida de dizolvare, absorbţie şi digerare, îndeosebi
glucoza, fructoza dar şi diglucide (zaharoza, lactoza).
Puterea îndulcitoare (PD) a unor glucide şi polioli este diferită, în raport
cu zaharoza (referinţa PD= 100), considerând soluţii de 10%:D- Fructoza = 114 D-Glucoza = 69 Xilitol = 102
Zahăr invertit = 95 D-Manitol = 69 D-Sorbitol = 51
D-Galactoza = 63 D-Manoza = 59 Maltoza = 46
Lactoza = 16 Rafinoza = 22
Fibrele de tip glucidic provin din celuloze, hemiceluloze, pectine (cereale,
legume, fructe) în cantităţi mari (15-20 g/zi) şi depăşesc procentul de 50% de
glucide în alimentaţie.
5/10/2018 Chimia alimentelor I - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/chimia-alimentelor-i-559dfda9c36d7 17/78
Agaroza Alginati si complecsi cu Calciu
Poliglucide din alge
Agar
Agaroza
Alginat
Caragenan
5/10/2018 Chimia alimentelor I - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/chimia-alimentelor-i-559dfda9c36d7 18/78
In apa
Amiloza, spiralată tridimensional sub formă de helix
se dizolvă mai uşor iar la r ăcire devine insolubilă,sub formă de gel sau pastă.
Amilopectina este mai puţin solubilă în apă şifomează soluţii mai puţin vâscoase la cald.
Conţinutul său mai mare în fosfaţi contribuie la
umflarea rapidă a granulelor.
Modificări ale structurii glucidelor
5/10/2018 Chimia alimentelor I - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/chimia-alimentelor-i-559dfda9c36d7 19/78
Degradare termică - datorită grupărilor lor hidroxilice şi carbonilice, cu reactivitate
mare şi stabilitate termică redusă, glucidele sufer ă modificări ale structurii lor,
dependente de modul de obţinere şi prelucrare a alimentelor.
1. Reacţii Maillard (brunificare neenzimatică) = condensare glucide cu grupari
amino din aminoacizi sau proteine. La încălzire sau păstrare îndelungată apar compuşi coloraţi brun, cu aromă specifică ( pr ă jirea pâinii, obţinerea caramelelor,
obţinrerea ciocolatei cu lapte). Reacţia Maillard poate avea si consecinţe negative
datorita aminelor toxice ce apar în cazul cărnii sau a peştelui pr ă jit.
2. Brunificări enzimatice apar spontan în fructe şi legume (mere, cartofi) lapăstrare îndelungată la aer dar mai ales la încălzirea (coacere, pr ă jire) glucidelor,
datorita actiunii polifenoloxidazelor.
3. Deshidratarea glucidelor în absenţa compuşilor aminici = caramelizare, din
care rezultă polimeri, stimulati de adausuri de acizi şi săruri (cicluri furfuralice prin
anhidrificare (eliminarea apei între diferite grupări OH din glucid cu formare delegături duble). Culoarea maro-caramel din unele băuturi (Coca-cola, bitter),
siropuri sau bomboane se obţine prin deshidratarea zaharului la cald cu bisulfit de
sodiu, la pH acid de 2-4.5, la care are loc o reacţie Amadori – parte componentă a
reacţiei Maillard. Coloraţii brun-roşiatice de tip caramel se pot obţine la pH=3-4, înbere sau alte băuturi alcoolice.
5/10/2018 Chimia alimentelor I - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/chimia-alimentelor-i-559dfda9c36d7 20/78
H C O
CH OH
D - Glucose
H C OH
C OHH
C HHO
1,2-Endiol
CH O
H HC
C O
3-Deoxy-D-glucosulose
O
CHO
OHHOH2C
O
CHO
HOH2C
5-Hydroxymethylfurfural
H
HOH
HOH
HOH
O
CHO
Furfural
5/10/2018 Chimia alimentelor I - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/chimia-alimentelor-i-559dfda9c36d7 21/78
Uses of StarchUses of Starch
Canningfilling viscosity aid
suspension aid for particulates
opacity agentbody for soups, sauces, puddings and gravies
aseptically canned products
beverages such as coffee, teas or chocolate
Cereals and Snackshot extruded snacks
chips, pretzels, etc.
extruded and fried foodsready-to-eat cereals
Cooked Meat Binder water binder for formed meat
smoked meats, low-fat meats
pet foods (dried and canned)
Flavors and BeverageCloudsencapsulation of flavors, fats,
spray dried flavors for dry beverage
beverage emulsionsliquid and powdered non-dairy cream
5/10/2018 Chimia alimentelor I - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/chimia-alimentelor-i-559dfda9c36d7 22/78
Amidon cristalin sau amorf
5/10/2018 Chimia alimentelor I - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/chimia-alimentelor-i-559dfda9c36d7 23/78
GelatinizareaGelatinizarea amidonuluiamidonului
Amodon naturTemp (27oC) Incalzire (40oC)
Inmuiere (50oC) Inmuiere (60oC)Rupere (65oC)
Gelatinizare - pasta
70-90oC Implozie (90oC)
5/10/2018 Chimia alimentelor I - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/chimia-alimentelor-i-559dfda9c36d7 24/78
AmidonAmidon GelatinizareGelatinizare
TT
PorumbPorumb 6262--7070ººCC
PorumbPorumb
cerosceros62.562.5--7272ººCC
SorgSorg 6868--7575ººCC
Cartof Cartof 5959--67.567.5ººCC
TapiocaTapioca
58.558.5
--7070
ººCC
Amilopectina
Amiloza
Formarea pastei de amidon ( aluat)
Transformari enzimatice ale glucidelor
5/10/2018 Chimia alimentelor I - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/chimia-alimentelor-i-559dfda9c36d7 25/78
AMIDONDEXTRINIZARE ⇓ α-amilazăDEXTRINE
ZAHARIFICARE ⇓ β-amilazăglucanohidrolaze
amiloglucozidazeOLIGOZAHARIDE
MALTOZĂ, GLUCOZĂIZOMERIZARE ⇓ glucozoizomerază
FRUCTOZĂ
Hidrolazele amilolitice
degradează specific
legături glicozidice din
amidon şi ale produşilor lor de degradare
(maltodextrine) până la
stadiul de oligoglucide si
monoglucide
Transformari enzimatice ale glucidelor
DextrineAmidon
5/10/2018 Chimia alimentelor I - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/chimia-alimentelor-i-559dfda9c36d7 26/78
Amidon- modificare enzimatica
α – amilaza – Endo-enzima = rupe legatura glicozidica in regiuni
necristaline (α- 1-4 linkage)
DEXTRINE, MALTOZE si MALTOTRIOZE
α -amilaza
β-amilazaExo-enzimaMALTOZE
5/10/2018 Chimia alimentelor I - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/chimia-alimentelor-i-559dfda9c36d7 27/78
Mucopolizaharide
Glicoproteine glico-lipoproteine
5/10/2018 Chimia alimentelor I - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/chimia-alimentelor-i-559dfda9c36d7 28/78
AMINOACIZI- PEPTIDE- PROTEINE
Legatura peptidica
Aminoacizi si peptide 20 de aminoacizi pot forma proteine
5/10/2018 Chimia alimentelor I - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/chimia-alimentelor-i-559dfda9c36d7 29/78
Aminoacizi si peptide 20 de aminoacizi pot forma proteine
2 aa= 2 peptide diferite
3 aa = 6 peptide diferite
4 aa= 24 peptide diferite… 20 aa = ? Proteine
PROTEINELE
5/10/2018 Chimia alimentelor I - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/chimia-alimentelor-i-559dfda9c36d7 30/78
PROTEINELE
compuşii macromoleculari proveniţi din policondensarea aminoacizilor
(proteine simple = holoproteine) precum şi
proteidele (combinaţii ale proteinelor cu grupări prostetice neproteice =heteroproteine) dar şi compuşii de degradare ale proteinelor (peptide şi aminoacizi).
Proteinele au rol plastic şi structural ( formare de ţesuturi noi şi
menţinerea structurilor celulare şi tisulare)Proteinele au rol functional, metabolic ( reglare metabolism,activitate catalitica,
aparare imuna, receptori de membrana)
Au rol energetic secundar (1 g furnizează numai 4 calorii) iar în hrană aportul
energetic al proteinelor variază între 10-15 % din totalul caloriilor ingerate.
Proteinele nu au formă de rezervă şi existenţa lor în organism este dependentă
de calitatea/cantitatea proteinelor din alimente.
Fosfoproteinele: conţin resturi de PO43- legate de aminoacizii terminali (serină,
5/10/2018 Chimia alimentelor I - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/chimia-alimentelor-i-559dfda9c36d7 31/78
ţ g (
treonină) din proteine cum sunt cazeina (lapte), vitelina (gălbenuş). Sunt
hidrolizabile sub acţiunea pepsinei şi a tripsinei.
Glicoproteine: rezultă prin legarea covalentă dintre o fracţie glucidică şi o fracţieproteică. Au importanţă fiziologică mare, se găsesc în plasmă, urină şi mucus,
ţesut conjunctiv, membrane celulare şi extracelulare. Cei mai importanţireprezentanţi din această clasă de proteine sunt imunoglobulinele şi
haptoglobulinele.
Cromoproteinele conţin diferiţi pigmenţi şi includ hemoglobina (hem = grupare
prostetică ce conţine Fe2+ ca ion central şi globina = partea proteică), mioglobina,
clorofila, citocromii rodopsina, enzime cum sunt catalaza, peroxidaza, etc.
Lipoproteinele rezultă prin asocierea unei fracţiuni proteice (globuline) cu o
fracţiune lipidică. Ele reprezintă forma circulantă a lipidelor în serul sangvin. Sunt
clasificate în funcţie de mobilitatea lor electroforetică sau densitate (fracţiuniVLDL = lipoproteine cu densitate foarte mică; LDL = lipoproteine cu densitate
mică; HDL = lipoproteine cu densitate mare).
Nucleoproteinele rezultă prin asocierea acizilor nucleici cu protemine şi histone.
Cele mai importante sunt ribonucleoproteinele şi deoxiribonucleoproteinele,constituenţi principali ai nucleului celular şi a citoplasmei.
5/10/2018 Chimia alimentelor I - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/chimia-alimentelor-i-559dfda9c36d7 32/78
Protaminele şi histonele sunt proteine cu masă molecular ă mică, ce conţinaminoacizi bazici (lizina, arginina). Protaminele sunt bogate în arginină, nu conţintirozină şi triptofan şi sunt hidrolizate sub acţiunea unei enzime specifice, tripsina.
Histonele nu conţin triptofan şi sunt hidrolizate de tripsină şi pepsină. Ele intr ă în
constituţia nucleoproteinelor, formând nucleozomii (prin asociere cu acizii
nucleici).
Albuminele sunt solubile în apă, coagulează la cald, conţin glicocol în cantităţimici. Dintre acestea, cele mai importante sunt ovalbumina (din ou) şi albumina
serică (din ser sangvin).
Globulinele sunt bogate în glicocol, acid glutamic şi aspartic. Sunt r ăspândite în
lichidele biologice, cum sunt α-, β-, γ-globulinele din serul sangvin. Se găsesc înmuşchi, (miozina), gălbenuş (ovoglobulina), lapte (lactoglobulina) şi plante cum
sunt fasolea, mazărea, legumele verzi.
Prolaminele şi glutelinele sunt specifice regnului vegetal. Prolaminele sunt
bogate în acid glutamic, prolină, glutamină şi asparagină, dar sărace în lisină şi
triptofan. Glutelinele sunt apropiate de prolamine şi sunt bogate în arginină,
prolină, acid glutamic. Aceste proteine se găsesc îndeosebi în cereale (gliadina +
gluteninele formează glutenul) cum sunt grâul, porumb (zeina), orz (hordeina),
fasole (faseina).
St t t i l
5/10/2018 Chimia alimentelor I - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/chimia-alimentelor-i-559dfda9c36d7 33/78
Structura proteinelor
1. Structura primara
C CH
NH2
R
HO
O
C CH
NH2
R
HO
O
C C
H
NH
R
HO
O
C CH
NH2
R
O
Apa
Aminoacizi
Secventa aa
5/10/2018 Chimia alimentelor I - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/chimia-alimentelor-i-559dfda9c36d7 34/78
Legatura peptidica
O
C N
H
O
C N
H
:
- +
NHNH
O
O
R
NH+
NH
+
O
O
R
Structura proteinelor
5/10/2018 Chimia alimentelor I - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/chimia-alimentelor-i-559dfda9c36d7 35/78
• Legaturi
intermoleculare
O….H
• Punti S-S
intermoleculare sauintramoleculare
CH
2
SH CH
2
SH
CH
2
SSCH
2
[O]
Structura proteinelor 1. Structura secundara- legaturi de H, punti S
a-Helix
Structura secundara de tip foaie
5/10/2018 Chimia alimentelor I - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/chimia-alimentelor-i-559dfda9c36d7 36/78
Structura secundara de tip foaie
pliata (β-Sheet)• Paralele sau antiparalele
• Mai stbile decit α-helix
β-sheet
5/10/2018 Chimia alimentelor I - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/chimia-alimentelor-i-559dfda9c36d7 37/78
HydrophobicHydrophobic
amino acidsamino acids
Peptide chainPeptide chain
ImpachetareImpachetare= Folding= Folding
5/10/2018 Chimia alimentelor I - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/chimia-alimentelor-i-559dfda9c36d7 38/78
Structura tertiara
5/10/2018 Chimia alimentelor I - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/chimia-alimentelor-i-559dfda9c36d7 39/78
Tipuri de structuri tertiare
Globulare Dezordonat Fibroase
Solubile in apa Insolubile in apa
S
5/10/2018 Chimia alimentelor I - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/chimia-alimentelor-i-559dfda9c36d7 40/78
Structura cuaternara
Dimerized protein shields the
hydrophobic amino acids
from water
Masa moleculara a proteinelor = suma maselor aa (Daltoni=Da)
5/10/2018 Chimia alimentelor I - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/chimia-alimentelor-i-559dfda9c36d7 41/78
Masa moleculara medie a unui aa= 100
100 aa formeaza o proteina de masa 10000 Da = 10 kDa
Proteine globulare
Hb – 60 kDa
Mioglobina
Proteine fibrilare
5/10/2018 Chimia alimentelor I - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/chimia-alimentelor-i-559dfda9c36d7 42/78
Proteine musculare
5/10/2018 Chimia alimentelor I - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/chimia-alimentelor-i-559dfda9c36d7 43/78
Miozina
FIBRE MUSCULARE
5/10/2018 Chimia alimentelor I - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/chimia-alimentelor-i-559dfda9c36d7 44/78
Transformări biologice şi tehnologice ale proteinelor
5/10/2018 Chimia alimentelor I - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/chimia-alimentelor-i-559dfda9c36d7 45/78
Transformări biologice şi tehnologice ale proteinelor
Relaţia cu apa,proteine uşor solubile (albumine, globuline mici),
solubile numai în săruri neutre (euglobinele) sau
insolubile în apă, solubile în mediu alcalin sau acid (scleroproteine, prolamine).
5/10/2018 Chimia alimentelor I - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/chimia-alimentelor-i-559dfda9c36d7 46/78
Proteoliza. Proteinele sunt nutrienţi care nu sunt absorbiţi ca
atare ci numai după degradare la aminoacizi.
In cursul digestiei, enzimele proteolitice stomacale şi
intestinale (endopeptidaze) atacă lanţul polipeptidic, astfel:•pepsina A (stomacală) rupe legăturile -CO-NH- la nivelul
unor ramificaţii voluminoase şi hidrofobe, la pH =2 (foarte
acid)•tripsina (pancreatică) acţionează lângă ramificaţii laterale
bazice, la pH = 8 (alcalin)
•chimotripsina (pancreatică) acţionează la nivelul unor
ramificaţii voluminoase şi hidrofobe, la pH alcalin
•elastaza (pancreatică) acţionează la nivelul unor ramificaţiimici şi neîncărcate ionic.
5/10/2018 Chimia alimentelor I - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/chimia-alimentelor-i-559dfda9c36d7 47/78
5/10/2018 Chimia alimentelor I - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/chimia-alimentelor-i-559dfda9c36d7 48/78
5/10/2018 Chimia alimentelor I - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/chimia-alimentelor-i-559dfda9c36d7 49/78
Exopeptidazele (care acţionează la capătul lanţului
polipeptidic) reduc lungimea acestuia iar dipeptidazele rup
ultima legătur ă peptidică şi formează aminoacizi liberi:
•carboxipeptidazele A şi B (pancreatice) care eliberează
aminoacizi C-terminali, cu excepţia prolinei. Sunt secretate
ca enzime (zimogeni) inactive, au M=25-35 kDa şi suntdependente de Zn.
•aminopeptidaza (intestinală) eliberează aminoacizi N-
terminali, e dependentă de Zn, are M= 300 kDa.
î î
5/10/2018 Chimia alimentelor I - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/chimia-alimentelor-i-559dfda9c36d7 50/78
Proteoliza aplicată în scop tehnologic, în industria alimentar ă:
enzime de origine animală, obţinute prin extracţie din organe
- chimozina (labferment sau cheag) extrasă din stomac de
viţel, utilizată în obţinerea caşurilor
- pepsina extrasă din stomac de porc sau vacă, utilizată înacelaşi scop ca şi chimozina
- pancreatina, amestec de proteaze din pancreas de porc
enzime vegetale: papaina (extrasă din papaya, tije de ananas), folosită ca stabilizator de bere, în fabricarea biscuiţilor şi a cărnii
enzime microbiene:
- proteaze neutre active la pH=6,5-7,5, utilizabile în panificaţieşi patiserie
- proteaze alcaline active la pH=10,5 utilizate în spălare
- proteaze acide, active la pH=5-6, substituenţi ai cheagului
(Endothia papasitica, Mucor mielei, Mucor pusillus )
5/10/2018 Chimia alimentelor I - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/chimia-alimentelor-i-559dfda9c36d7 51/78
Lipide
(solubile in solventi organici
Vegetale
(uleiuri)
No cholesterol
Animale
(grasimi)
TriacilglicerolMono si digliceroli
SteroliCeruri
(monoesteri)
Acizi grasi si lipide
5/10/2018 Chimia alimentelor I - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/chimia-alimentelor-i-559dfda9c36d7 52/78
5/10/2018 Chimia alimentelor I - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/chimia-alimentelor-i-559dfda9c36d7 53/78
Nume Notare prescurtată Poziţia
dublei
legături (Δ)
R ăspândire
AGS
Butiric
Capronic
Caprilic
Caprinic
Lauric
MiristicPalmitic
Stearic
Arahidic
C4:0
C6:0
C8:0
C10:0
C12:0
C14:0
C16:0
C18:0
C20:0
-
-
-
-
-
-
--
-
lapte
lapte, ulei de palmier
şi cocos
“
“
“
“toate gr ăsimile
gr ăsimi animale
arahide
AGN (1Δ)
Palmitoleic
OleicElaidic
Erucic
C16:1
C18:1
(cis)
C18:1 (trans)C
22:1
Δ9
Δ9
Δ9Δ13
peşti oceanici,
uleiuri vegetale
toate uleiurileuleiuri vegetale şi
gr ăsimi
uleiuri de crucifere
(rapiţă)
AGN (>1Δ)
LinoleicLinolenic
Arahidonic
C18:2
C18:3C
20:4
Δ9, 12
Δ9, 12, 15Δ5, 8, 11, 14
Uleiuri vegetale
Ulei de inGr ăsimi animale
Lipidele au rol energetic
important (1g furnizează 9 cal.).
Sursa de gr ăsimi - uleiurilevegetale, untul, margarina sau
cremele, nucile şi arahidele
(60%), mezelurile (40%),
ciocolata (30-35%), carnea deporc (30%), de vită (10%).
5/10/2018 Chimia alimentelor I - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/chimia-alimentelor-i-559dfda9c36d7 54/78
2 Lipidele complexe
5/10/2018 Chimia alimentelor I - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/chimia-alimentelor-i-559dfda9c36d7 55/78
2. Lipidele complexe
Glicerofosfolipidele se găsesc în principal în sânge şi ţesuturi (creier, ficat). Intr ă în structura membranelor celulare, a lipoproteinelor, facilitând transportul
gr ăsimilor în organism. Cele mai reprezentative fosfolipide din alimente sunt
lecitinele şi cefalinele care au proprietăţi emulsifiante (reducere a tensiunii
superficiale între două faze nemiscibile).
Sfingolipidele derivă din sfingozină (alcool superior diaminat nesaturat cu 18
atomi de C) esterificat cu AGS sau AGN prin legături de tip amidic şi cu colina
Glicolipide
Sulfolipide ( sulfatide)
Reacţii de oxidare a lipidelor - induc formarea de compuşi toxici, cu miros şi
gust neplăcut. Aceste reacţii au loc şi în alimente ce conţin mai puţin de 1%
5/10/2018 Chimia alimentelor I - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/chimia-alimentelor-i-559dfda9c36d7 56/78
gust neplăcut. Aceste reacţii au loc şi în alimente ce conţin mai puţin de 1%
lipide. Principalul substrat oxidabil sunt AGN care se oxidează mai uşor în
stare liber ă decât integraţi în gliceride sau fosfolipide.Şi alte substraturi nesaturate, cum sunt vitaminele A şi E, pigmenţii carotenoidici
sau hidrocarburi nesaturate din alimente se pot oxida.
Consecinţele reacţiilor de oxidare a lipidelor sunt diferite:formare de aldehide şi cetone cu molecule mici (volatile) având miros de rânced
(hexanal, 2-decenal) care se percep la concentraţii infime (1 ppm)
brunificarea neenzimatică prin reacţia compuşilor carbonilici (formaţi prin
oxidare) cu proteinele
oxidarea secundar ă a unor arome existente în probăpierderi de activitate vitaminică şi de culoare
pierderea valorii nutritive a acizilor graşi esenţiali
Aceste reacţii pot fi influenţate pozitiv de presiunea de O2, agenţi prooxidanţi(metale, hemoglobina, lipoxigenaze) şi negativ de antioxidanţi (α-tocoferol,
vitamina C, carotenoide, aminoacizi, proteine şi agenţi de complexare a
metalelor). Activitatea apei poate influenţa pozitiv oxidarea prin influenţa ei
asupra efectului catalitic al metalelor şi asupra dispersiei lipidelor.
Glicolipide din plante
5/10/2018 Chimia alimentelor I - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/chimia-alimentelor-i-559dfda9c36d7 57/78
Steroli animali (hormoni)
5/10/2018 Chimia alimentelor I - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/chimia-alimentelor-i-559dfda9c36d7 58/78
Steroli vegetali (uleiuri)
Ceruri ( pene, blana)
1. Lipidele simple = reprezentate prin
5/10/2018 Chimia alimentelor I - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/chimia-alimentelor-i-559dfda9c36d7 59/78
Gliceridele sunt gr ăsimi neutre în care funcţiunea alcool este esterificată la o
poziţie (monogliceride), 2 poziţii (digliceride) sau 3 poziţii (trigliceride) cu
acizi graşi. Gr ăsimile animale conţin trigliceride cu acizii palmitic, stearic,
oleic.
Ceridele = lipide constituite din lanţuri lungi (>40 C) de AGS şi alcooli, întâlnite
frecvent în cerurile animale sau vegetale dar nu prezintă interes nutriţionalpentru om şi nu pot fi metabolizate. Ceara de albine, uleiul de jojoba sau
ceara de balenă sunt câteva exemple.
Steridele = esteri ai colesterolului cu AGS sau AGN, se află în toate ţesuturile
animale şi în ou. Raţia alimentar ă conţine 500-700 mg steride dar ele se potsintetiza şi în organism. Plantele sintetizează steride specifice a căror
componentă alcoolică sunt fitosterolii (sitosteroli, stigmasteroli), care difer ă
puţin ca structur ă faţă de colesterol şi sunt competitori cu colesterolul la
nivel tisular şi celular. In levuri şi mucegaiuri se găseşte ergosterol, care
prin iradiere cu lumină UV dă o serie de derivaţi cum sunt vitamina D2 sauergocalciferol. Colesterolul se leagă de proteine în care el reprezintă 45-
50% , formând lipoproteine de joasă densitate (LDL) care îl transportă de la
ficat la ţesuturi.
Enzime
5/10/2018 Chimia alimentelor I - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/chimia-alimentelor-i-559dfda9c36d7 60/78
Tipuri de inhibitie enzimatica
5/10/2018 Chimia alimentelor I - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/chimia-alimentelor-i-559dfda9c36d7 61/78
VITAMINE
5/10/2018 Chimia alimentelor I - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/chimia-alimentelor-i-559dfda9c36d7 62/78
Termenul de vitamină - introdus în 1911 de către Funk carea descoperit tiamina ( vitamina B1), derivă din cuvântul grec
„aminos”(substanţă indispensabilă pentru viaţă).
Vitaminele – reglatori metabolici, cofactori în sisteme
enzimatice şi membrane celulare, f ăr ă valoare energetica,necesare în concentratii foarte mici.
Vitaminele care nu pot fi sintetizate în organism ci numai din
hrană se numesc vitamine esenţiale.Vitaminele se clasifică după solubilitate, în vitamine
liposolubile (solubile in lipide- A,D,E,F, K) şi vitamine
hidrosolubile ( solubile in apa- B1,B2,B3,B5,B6,B12, C).Provitamine – compusi de origine vegetala care in organism
se pot transforma in vitamine.
Vitaminele liposolubileVitaminele A (A1=retinol şi A2=dehidroretinol) se găseşte în produse de origine
i lă ( fi t t l t l i i b â ă)
5/10/2018 Chimia alimentelor I - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/chimia-alimentelor-i-559dfda9c36d7 63/78
animală ( ficat, unt, lapte, uleiuri, brânză).
Provitamine A - pigmenţi carotenoidici ( β-caroten, β-criptoxantina) şi se găsesc înlegume (morcovi, spanac, etc) sau fructe (caise, portocale, etc.), dar şi în ţesuturi
animale (ficat, epidermă). Provitaminele A sunt convertite în vitamine A în celulele
din peretele intestinal, în funcţie de nevoile organismului.
Protectia pielii
Protectia vederiiProtectia glandelor
seminale (ovare)
5/10/2018 Chimia alimentelor I - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/chimia-alimentelor-i-559dfda9c36d7 64/78
Vitamine D ( D2 –esentiala si D3)
Vitamine E si K
Vitaminele D (D2 = ergocalciferol, D3 = colecalciferol - acţiune
antirahitică. Vitamina D2 se obţine prin iradierea ergosterolului (sterol de
5/10/2018 Chimia alimentelor I - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/chimia-alimentelor-i-559dfda9c36d7 65/78
ţ p g (
origine vegetală) cu radiaţii UV iar vitamina D3 prin iradiarea UV adehidrocolesterolului, la nivelul epidermei.
Vitaminele E - tocoferoli: α-tocoferol cel mai activ, din ulei de
germeni de grâu, β-tocoferolul din uleiuri de germeni de grâu şi porumb γ-şi δ-tocoferol din ulei de soia. Tocoferolii sunt în produse de origine
vegetală (ulei de arahide: 15-30 mg/100g, de măsline: 10-20 mg/100g, de
soia: 140 mg/100g, germeni de cereale:15-20 mg/100g) sau animală
(ficat: 1,4 mg/100g, lapte: 0,1-0,7 mg/100g, ouă: 1,2 mg/100g).
Vitamina K - două forme naturale: vitamina K1 (fitomenadiona) în
produse de origine vegetală şi vitamina K2 - sinteză în tubul digestiv sub
acţiunea bacteriilor. Vitaminele K se găsesc în pătlăgele roşii, spanac,mazăre, cartofi, dar şi în carne de porc, de vacă, de oaie.
5/10/2018 Chimia alimentelor I - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/chimia-alimentelor-i-559dfda9c36d7 66/78
Vitamina C = acid ascorbic , vitamina esentiala. Se
gaseste in legume şi fructe : fragi (60 mg/100g),
lămâi şi portocale (50 mg/100g), mere (20 mg/100g),
(50 /100 ) (20 25 /100 ) A
5/10/2018 Chimia alimentelor I - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/chimia-alimentelor-i-559dfda9c36d7 67/78
varza (50 mg/100g), spanac (20-25 mg/100g). Are
actiune antioxidanta.
Prin procesele de prelucrare (fierbere sau pr ă jire) a
alimentelor, vitamina C se oxideaza în acid
dehidroscorbic sau prin solubilizare în apă.Laptele de fermă conţine vitamină C, în timp ce
laptele pasteurizat nu mai conţine decât cantităţi f mici.
Vitaminele din grupul
B sunt : vitamina B1
5/10/2018 Chimia alimentelor I - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/chimia-alimentelor-i-559dfda9c36d7 68/78
(tiamina), B2(riboflavina), B6
(piridoxina), B12
(ciancobalamina), B3
(niacina sau vitamina
PP), B5 (acidpantotenic), vitamina
H ( biotina), acidul
folic.
B5
B3
Acid folic
5/10/2018 Chimia alimentelor I - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/chimia-alimentelor-i-559dfda9c36d7 69/78
Apa ca reactant chimic
(hidroliza)
5/10/2018 Chimia alimentelor I - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/chimia-alimentelor-i-559dfda9c36d7 70/78
Gheata
Apa ca solvent ( procese fizice)
Reglarea relatiei apei cu alimente - pH
5/10/2018 Chimia alimentelor I - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/chimia-alimentelor-i-559dfda9c36d7 71/78
Disponibilitatea apei în organism este diferită, dependent de alimentul
în care apa se află legată şi este reprezentată de un parametru numit
“activitate”, definit ca scăderea presiunii par ţiale de vapori a apei determinată de
li t
5/10/2018 Chimia alimentelor I - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/chimia-alimentelor-i-559dfda9c36d7 72/78
aliment:
aw = P/P° , unde P - presiunea par ţială a apei în aliment;
P°- presiunea par ţială a apei pure la aceeaşi temperatur ăIn spaţii închise,
aw=P şi se poate defini aw= umiditatea relativă la echilibru (%)/100
Disponibilitatea apei.
Dacă 0<aw<0,2-0,3 , apa este reţinută puternic la suprafaţă şi reprezintă 3-10%
Dacă aw>0,2-0,3 , apa este slab adsorbită (procentul de apă legată este foarte
mic)
Câteva valori ale disponibilităţii apei (aw) în diferite alimente
Disponibilitatea apei.
Dacă 0<aw<0,2-0,3 , apa este reţinută puternic la suprafaţă şi reprezintă 3-10%
Dacă aw>0,2-0,3 , apa este slab adsorbită (procentul de apă legată este foarte mic)
Câteva valori ale disponibilităţii apei (aw) în diferite alimente
Aliment aw
Aliment aw
Carne proaspătă
Mezeluri
Lapte concentrat
Alimente congelate
Carne uscatăCereale
0,99
0,93
0,83
0,81
0,720,66
Pate de ficat
Suncă presată
Prod. patiserie
Sucuri de fructe conc.
MiereFructe seci
0,95
0,91
0,89
0,79
0,740,65
Activitatea biologică a apei
Noţiunea de activitate biologică a apei este importantă în alimentaţie întrucât
it l b i t t ii d t i li t l t lâ d
5/10/2018 Chimia alimentelor I - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/chimia-alimentelor-i-559dfda9c36d7 73/78
permite elaborarea unei strategii de protecţie a alimentelor, controlând
deterior ările fizico-chimice, activitatea enzimatică şi proliferarea
microorganismelor.
In reacţiile de oxidare, dependent de valorile lui aw pot apare diferite reacţii :aw<0,1-0,2: oxidări puternice cu formare de radicali liberi, peroxidare, oxidare la
compuşi carbonilici.
Consecinţe:
formare de copuşi volatili cu miros urât, distrugerea vitaminelor liposolubile,
formare de complecşi, scăderea digestibilităţii proteinelor. aw = 0,2: stabilitate maximă prin formarea unui monostrat de apă protector
faţă de oxigen
0,2<aw<0,5: peroxizii activi sunt în concentraţie mică întrucât mulţi dintre ei
fixează apa. Astfel antioxidanţii solubili sunt activi iar catalizatorii metalici sunt
puţin activi datorită hidratării
aw>0,5: catalizatorii metalici difuzează liber către situsurile de oxidare şi induc
oxidare accelerată aw>0,9: oxidarea încetineşte datorită efectului de diluţie
Pentru majoritatea microorganismelor, creşterea optimă este realizată când
0,92<aw<0,99, deci
5/10/2018 Chimia alimentelor I - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/chimia-alimentelor-i-559dfda9c36d7 74/78
Stabilitatea microbiană este mare în produse deshidratate (aw=0,2-0,4), cu
umiditate intermediar ă (aw=0,6-0,8) sau tratate cu sare sau zahăr (brânză,
cârnaţi, gemuri).
Bacteriile patogene sau toxigene se multiplică la aw > 0,85 , iar mucegaiurile
la aw> 0,7.
Minerale
5/10/2018 Chimia alimentelor I - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/chimia-alimentelor-i-559dfda9c36d7 75/78
MacroelementeOligoelemente
Microelemente
MetaleNemetale
5/10/2018 Chimia alimentelor I - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/chimia-alimentelor-i-559dfda9c36d7 76/78
Minerale din dieta
5/10/2018 Chimia alimentelor I - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/chimia-alimentelor-i-559dfda9c36d7 77/78
5/10/2018 Chimia alimentelor I - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/chimia-alimentelor-i-559dfda9c36d7 78/78
top related