PROF.ELENA CIOBANUGRUP ŞCOLAR ENERGETIC NR.1 TÂRGU JIU

Combinaţii organice care conţin în moleculă una sau mai multe grupe amino (NH2) şi una sau mai multe grupe carboxil (COOH).

Au formula generală: R-CH-COOH │ NH2

a) DUPĂ STRUCTURĂ: Alifatici: grupele funcţionale sunt legate de o catenă

alifatică, chiar dacă în moleculă există un nucleu aromatic.

Aromatici: grupele funcţionale sunt legate de un ciclu aromatic.

b) DUPĂ POZIȚIA RELATIVĂ A GRUPELOR FUNCȚIONALE :α-amino-acizi, β-amino-acizi, γ-amino-acizi, etc.

Monoamino-monocarboxilici Monoamino-dicarboxilici Hidroxi-aminoacizi Tio-aminoacizi Diaminoacizi Aminoacizi heterociclici

DENUMIREA FORMULA

Glicocolul(glicina)(acidul aminoacetic)

Gli CH2— COOH | NH2

Alanina(acidul α-aminopropionic)

Ala CH3—CH—COOH | NH2

Valina(acidul α-aminoizovalerianic)

Val CH3—CH — CH—COOH | | CH3 NH2

Denumirea Formula

Leucina(acidul α-aminoizocapronic)

LeuCH3—CH—CH2—CH—COOH | | CH3 NH2

Izoleucina(acidul α-amino-β-metilvalerianic)

Ileu CH3—CH2—CH — CH—COOH | | CH3 NH2

Fenilalanina(acidul α-amino-β-fenil-propionic)

Fe

CCHO

CH2

NH2

C

CH

CHCH

CHCH

OH

Denumire:acidul aminoacetic Prescurtare:Gli Structura:

Denumire:acidul α-aminopropionicPrescurtare:Ala Structura:

Denumire:acidul α-aminoizovalerianic Prescurtare:Val Structura:

Denumire:acidul α-amino-β-metilvalerianic Prescurtare:IleuStructura:

Denumire:acidul α-amino-β-fenil-propionic Prescurtare:FeStructura:

DENUMIREA FORMULA

Acidul asparagic(acidul aminosuccinic)

Asp HOOC—CH2—CH—COOH | NH2

Acidul glutamic(acidul α-aminoglutaric)

GluHOOC—CH2— CH2—CH—COOH | NH2

Denumire:acidul aminosuccinic Prescurtare:Asp Structura:

Denumire:acidul α-aminoglutaric Prescurtare:Glu Structura:

DENUMIREA FORMULA

Treonina(acidul α-amino-β-hidroxibutiric)

Tr CH3—CH — CH—COOH | | OH NH2

Tirosina(acidul α-amino-β-hidroxifenil-propionic)

Ti

Serina(acidul α-amino-β-hidroxipropionic)

Ser CH2 — CH—COOH | | OH NH2

CO

CHCH2 NH2

CCH

CH

CHC

CH

OH OH

Denumirea:acidul α-amino-β-hidroxibutiric Prescurtarea:Tr Structura:

SOIA-SURSĂ DE AMINOACIZI ESENŢIALI

Denumire:acidul α-amino-β-hidroxifenil-propionic Prescurtare:Ti Structura:

Denumire:acidul α-amino-β-hidroxipropionic Prescurtare:Ser Structura:

DENUMIRE FORMULACistina(acidul di[α-amino-β-tiopropionic] )

Ci—S Ci—S

HOOC—CH—CH2—S—S—CH2—CH—COOH

| |

NH2 NH2

 Metionina(acidul α-amino-γ-metiltiobutiric)

 Met

CH2— CH2—CH—COOH

| |

S — CH3 NH2

Cisteina(acidul α-amino-β-tiopropionic)

 Cis

CH2 — CH—COOH

| |

SH NH2

Denumire:acidul di[α-amino-β-tiopropionic Prescurtare:Ci—S Structura:

Denumire:acidul α-amino-γ-metiltiobutiric Prescurtare:Met Structura:

Denumire:acidul α-amino-β-tiopropionic Prescurtare:Cis Structura:

LAPTELE.SURSĂ DE AMINOACIZI

DENUMIRE FORMULĂ

Ornitina (acidul α, δ-diaminovalerianic)

 Or

CH2— CH2—CH2—CH—COOH

| |NH2 NH2

Lisina(acidul α, ε-diaminocapronic)

 Lis

CH2— CH2—CH2—CH2—CH—COOH

| |NH2 NH2

Denumire:acidul α, δ-diaminovalerianic Prescurtare:Or Structura:

CH2 CCH2 CHOH

NH2

CH2

NH2

O

Denumirea:Lisina(acidul α, ε-diaminocapronic) Prescurtare:Lys Structura:

Substanţe incolore, cristalizate, cu puncte de topire mult mai mari decât cele ale acizilor corespunzători. Deoarece se descompun la temperatura de topire,

aminoacizii nu se pot distila. Mulţi aminoacizi au gust dulce.Sunt, în general, solubili în apă, însă gradul de solubilitate

este diferit de la un aminoacid la altul.Solubilitatea este determinată de caracterul mai mult sau mai puţin polar al catenei şi de pH, fiind minimă la punctul izoelectric. Sunt în general insolubili în solvenţi organici, cu excepţia

prolinei, care este relativ solubilă în etanol.                                                                                                                   

Sunt determinate , în primul rând de existenţa grupelor funcţionale din moleculă.

Având concomitent o grupă -COOH şi o grupă -NH2, molecula de amino-acid are atât caracter acid , cât şi caracter bazic, adică poate forma săruri atât cu acizii , cât şi cu bazele. Aminoacizii sunt deci amfoteri.În soluţie, aminoacizii sunt disociaţi cu formare de amfioni (ioni bipolari).

Se comportă diferit, după pH-ul mediului: În mediu acid, se comportă ca un cation.Sub acţiunea curentului electric el

migrează spre catod. În mediu bazic, amino-acidul se comportă ca un anion. Sub acţiunea curentului

electric el migrează spre anod.Datorită acestei comportări, pH-ul soluţiei nu se modifică mult dacă în soluţia unui amino-acid se adaugă un acid sau o bază. De aceea aminoacizii sunt folosiţi ca soluţii tampon.

 

Are loc ionizare intramoleculară. R – CH – COOH R – CH – COO-

l l NH2 NH3

+

În mediu bazic:R – CH – COO- R – CH – COO- I + HO- l + H2O

NH3+ NH2

În mediu acid:R – CH – COO- R – CH – COOH I + H3O

+ l + H2O

NH3+ NH3

+

În soluţie bazică se formează un anion,iar în soluţie acidă un cation.

Aminoacizii prezintă toate proprietăţile acizilor şi aminelor.

a) Reacţia cu bazele :R – CH – COOH + NaOH R – CH – COONa + H2O

l l NH2 NH2

sarea de sodiu a aminoacidului

b) Reacţia cu acizii :R – CH – COOH + HCl R – CH – COOH l l NH2 NH3]

+Cl-

sarea de amoniu a aminoaciduluic) Reacţia cu alcoolii (esterificarea): R – CH – COOH +CH3OH R – CH – COOCH3 + H2O

l l NH2 NH2

esterul aminoacidului

c)Reacţia de acilare a grupării amino: R – CH – COOH + CH3 –COCl R – CH – COOH+ HCl

l l NH2 NH – CO – CH3

α –aminoacid acilat la N

Reacţie intermoleculară- între moleculele aminoacizilor, se elimină apă( din grupările OH din gruparea carboxil a unei molecule şi H din gruparea amino a altei molecule). Se formează:• peptide- (2 – 10 molecule de aminoacid), •polipeptide -( 10 – 50 molecule de aminoacid) ,• proteine (50 -10000 molecule de aminoacid). Prin condensarea aminoacizilor se formează o legătură

– CO – NH - , numită legătură amidică sau peptidică.

Reacţia cu ninhidrina: Aminoacizii reacţionează cu ninhidrina la pH 4-8

formând compuşi coloraţi în albastru-violet. Reacţia cu acidul azotos: Ca şi aminele primare alifatice, aminoacizii

reacţionează cu acidul azotos eliberând azot molecular. Reacţia are loc cu randament practic cantitativ, la un mol de aminoacid degajându-se un mol de azot. Această reacţie permite dozarea azotului aminic din aminoacizii cu gruparea amino- liberă.

Reacţia xantoproteică: Aminoacizii care conţin în moleculă radicali

aromatici reacţionează cu acidul azotic concentrat, la încălzire, formând nitroderivaţi de culoare galbenă.

Reacţia cu acid glicoxilic: Triptofanul reacţionează prin restul indolic

cu acid glioxilic în prezenţa acidului sulfuric concentrat, conducând la un compus colorat violet.

Reacţia Pauly: Tirozina şi histidina dau reacţii de cuplare cu acidul

sulfanilic diazotat, formând compuşi coloraţi în roşu.

Formarea de noi tesuturi; Înlocuirea celulelor vătămate; Sintetizarea hormonilor şi enzimelor; Menţinerea echilibrului acido-bazic al sângelui; Eliminarea toxinelor din organism.