Slide 1

ALCHINE Munteanu OanaDEFINITIEAlchinele sunt hidrocarburile aciclice nesaturate care conin n molecula lor o legtur tripl ntre doi atomi de carbon ( C C ). Formula general a alchinelor este CnH2n-2.

NOMENCLATURADenumirea alchinelor se formeaz prin nlocuirea sufixului "-an" din alcanul respectiv cu sufixul "-in.Exemple:HC CH etin (acetilena)HC C CH3 propinHC C CH2 CH3 butinHC C CH2 CH2 CH3 pentinLa alchinele cu mai muli de trei atomi de carbon se indic poziia legturii triple prin atomul de carbon care are cea mai mica cifr n numerotarea catenei principale pentru aceast legatur.

Metode de obinere

1. Obinerea acetilenei din metan2CH4 -->C2H2 + 3H2 (la temperatura de 1500C)2. Obinerea acetilenei din carbidCaC2 + 2H OH -->C2H2 + Ca(OH)2Acetilena obinut prin aceasta metoda se folosete la aparatele de sudur cu flacr oxiacetilenic.Carbura de calciu este obinut n prin reacia oxidului de calciu cu crbune:CaO + 3C --> CaC2 + CO

IZOMERIEIzomerii sunt acele substante care au aceeasi formula moleculara, dar difera prin structura lor.Alchinele prezinta izomerie: -de pozitie, in care la denumirea alchinei respective se tine cont de pozitia legaturii triple -de catena -de functiune cu dienele si cicloalchenele

STRUCTUR,REACTIVITATEAtomii de carbon ai triplei legturi prezint o hibridizare sp. Geometria celor doi orbitali atomici hibrizi este liniar cu un unghi de 180 ntre legturi i cu cei doi orbitali p nehibridizai n dou planuri perpendiculare. Prin ntreptrunderea liniar a doi orbitali atomici hibridizai sp se formeaz o legtur , iar prin ntreptrunderea paralel a celor doi orbitali p se formeaz dou legturi de tip situate n planuri reciproc perpendiculare. Legtura i cele dou legturi formeaz tripla legtur carbon-carbon. Att creterea proporiei de orbitali s n orbitalii sp de legtur, care reduce n mod corespunztor lungimea legturii , ct i cele dou legturi determin o lungime de legtur mai mic pentru tripla legtur carbon-carbon, de aproximativ 1,20 , fa de 1,34 i 1,54 n legtura dubl respectiv simpl.

Proprieti fizice

Acetilena, propina i 1-butina sunt gaze, 2-butina i termenii imediat urmtori sunt lichide, iar alchinele superioare sunt solide. Punctele de fierbere i punctele de topire cresc odat cu creterea masei moleculare.Acetilena este un gaz incolor, fr gust, cu miros uor eterat n stare pur, este solubil n ap n proporia 1:1 (pri de volum). Este solubil n solveni organici, solubilitatea crescnd odat cu presiunea. Pentru a putea fi mbuteliat, acetilena este introdus n cilindri de oel umplui cu un material poros (azbest), care mpiedic propagarea unei explozii. Acesta se mbib cu acetona n care acetilena se dizolv sub presiune.

REACTII CHIMICEAlchinele au un caracter mai nesaturat decat alchenele. Reaciile lor caracteristice sunt reaciile de polimerizare si adiie datorit celor doua legaturi slabe ce se rup relativ uor .

Adiia hidrogenului la acetilen poate duce la eten sau la etan, n funcie de catalizatorii utilizai. Aditia hidrogenului la alchene in general decurg in doua trepte:a)Hidrogenare partiala cu obtinerea unei alcheneb)Hidrogenare totala cu obtinerea unui alcan HC CH + H2 --> CH2 CH2 (catalizator Pd otrvit cu sruri de Pb ) CH CH + 2H2 --> CH3 CH3 (catalizator Ni fin divizat )Adiia halogenilor: Adiia bromului decurge dup urmtoarea reacie:CH CH + Br2 --> CHBr CHBr (1,2 dibromoeten)CHBr CHBr (1,2 dibromoeten)+ Br2 --> CHBr2 CHBr2 (1,1,2,2 tetrabrometan)

1.Reactii de aditie.Adiia hidracizilor Adiia acidului clorhidric, n prezena clorurii de mercur (II) la temperaturi cuprinse ntre 120-170C, adiia conduce la clorura de vinil: CH CH + HCl --> CH2 CHCl Acidul cianhidric adiioneaz la acetilen n prezena unui amestec de clorur de cupru (I) i clorur de amoniu, formndu-se cianura de vinil (acrilonitril). CH CH + HCN --> CH2 CH CN

Toi aceti monomeri au proprietatea de a polimeriza uor, formnd polimerii respectivi. Ei au utilizri diverse la obinerea maselor plastice, firelor i fibrelor sintetice, lacurilor sintetice i se produc n cantiti mari..Adiia apei la acetilen are loc ntr-o soluie de acid sulfuric n prezena sulfatului de mercur. Intermediar se obine alcool vinilic nestabil care izomerizeaz (prin fenomenul numit tautomerie) la acetaldehid. Procedeul este cunoscut sub denumirea de reacia Kucerov. Alcoolul vinilic i acetaldehida sunt dou substane izomere numite tautomere.

Aditia de acid acetic (CH3-COOH) -catilzator: Zn(CH3COO)2 / 200 grade HC CH + CH3-COOH --> H2C=CH-O-CO-CH3 (acetat de vinil)

2.REACTII DE ARDERE Acetilena arde cu degajarea unei cantiti mari de cldur (3000C). Procesul este utilizat la aparatul de sudur cu flacr oxiacetilenic (sudur autogen). C2H2 + 5/2 O2 --> 2CO2 + H2O + energie 3 .REACTIA DE OXIDARE blanda a alchinelor are loc cu KMnO4 are loc in mediu neutru sau bazic. ***acetilena poate forma acid oxalic: CH CH + 4[O] --> HOOC-COOH (acid oxalic) ***propina poate forma acid piruvicCH3-C CH + 3[O] --> CH3-CO-COOH (acidul piruvic)

134.REACTII DE SUBSTITUTIEMolecula de acetilen are un caracter slab acid, deci va ceda uor protonul n reacie cu metalele sau cu substanele cu caracter bazic, formnd acetiluri. a) Acetiluri ale metalelor din grupele principale I si II. Reacia are loc la cald. CH CH + Na --> NaC CH (acetilur monosodic)+ H2 (la 150C) NaC CH (acetilur monosodic) + Na --> NaC CNa (acetilur disodic )+H2 (la 200C)

. b) Acetilurile metalelor tranziionale se obin ca precipitate n soluie prin reacia dintre acetilen i o sare complex solubil a metalului respectiv. Slum ca exemplu obinerea acetilurii de Ag: CH CH + 2[Ag(NH3)2OH] (hidroxid diamino Ag) --> AgC CAg + (acetilura de argint) + 4NH3 (amoniac) + 2H2O

5.REACTIA DE DIMERIZARECH CH + CH CH CH C-CH=CH2 vinil acetilena 6.REACTIA DE TRIMERIZARE(se face in tuburi ceramice la temperaturi cuprinse intre 600-800 grade) 3CHCH

UTILIZARIAcetilena a constituit mult timp una dintre cele mai utilizate materii prime ale industriei chimice organice. Aceasta poate fi utilizata pentru: -obtinerea solventilor-a maselor plastice-prepararea cauciucului sintetic-fibre sintetice(melana)-acid acetic-alcool etilic-aparatul de sudura autogena-intermediar in alte reactii chimice