ALCHINE

hidrocarburi nesaturate ce conin in molecula lor o tripl legatur

intre doi atomi de carbon

CnH(2n 2)

Nomenclatur Se nlocuiete sufixul -an de la alcanii cu acelai numr de atomi de carbon cu sufixul -in.

etin (acetilena)

propin

La alchinele cu mai muli de trei atomi de carbon se indic poziia legturii triple:

1-butin

1-pentin

Cei doi atomi de carbon intre care exist tripla legatur sunt hibridizai sp, ceilali atomi din caten sunt hibridizai sp3.

Legtura covalent tripl nepolar este format dintr-o legatur i dou legturi .

Prezentnd dou legturi slabe ce se rup relativ uor acetilena i n general alchinele sunt substane reactive

alchinele NU prezint izomerie geometric deoarece cei doi atomi de carbon angajai n tripla legtur prezint doar un singur substituent.

Metode de obinere 1) Obinere din metan Piroliza n arc electric se realizeaz la trecerea metanului in

arc electric ntre doi electrozi metalici conectai la o sursa de curent continuu se realizeaz la o temperatur de 1500C

2)Dehidrohalogenarea derivailor dihalogenai geminali sau vicinali

se realizeaz la incalzire cu baze tari (KOH) in solutie alcoolic

vicinal

geminal

Propietai chimice

alchinele au un caracter mai nesaturat decat alchenele

reaciile caracteristice sunt reaciile de polimerizare si adiie datorit celor doua legaturi slabe ce se rup relativ uor

I. Reactii de aditie

1)Adiie de hidrogen

a-n prezent de Pd otrvit cu sruri de Pb:

b-n prezen de Ni:

2) Adiie de halogeni -adiia de Br - este o reactie de identificare a nesaturrii prin decolorarea apei de brom

Adiia de Cl

-in faz gazoas reacia este violent cu explozie i rezult carbune i HCl

-cu solveni ineri (tetraclorur de etil)

3)Aditia de HX

R-C CH + HX R-CX=CH2 + HX R-CX2-CH3

derivat dihalogenat geminal

CH CH + HCl CHCl=CH2 + HCl

clorura de vinil

4)Aditia de apa (hidratare, catalizator HgSO4 si H2SO4)

R-C CH + H2O R-C=CH2 tautomerizare

R-C=O

enol-instabil

CH3 OH

4)Aditia de acid cianhidric (HCN - catalizator Cu2Cl2, NH4Cl)

CH CH + HCN CH2=CH-CN

acrilonitril

5)Reactia de dimerizare

CH CH + CH CH CH C-CH=CH2

vinil acetilena

6)Reactia de trimerizare (se face in tuburi ceramice la temperaturi cuprinse intre 600-800 grade)

3CH CH

II)Reactia de substitutie

1)Reactia de substitutie cu metale

Acetilura monosodica

CH CH + Na CH CNa+ 1/2H2

CH CH+ 2[Ag(NH3)2]OH

hidroxid diamino- argentic

AgC CAg+ 4NH3+ 2H2O

Acetilura de argint

III) Reactia de oxidare

CnH2n-2 + 3n-1/2 O2 nCO2 + (n-1)H2O + Q

a) Completa

b) Incompleta

CH CH + 4[O] COOH-COOH

acid oxalic

CH3-C CH + 3[O] CH3-C-COOH

acidul piruvic

O