Reactii de aditie in chimia organica

Proiect realizat de : Arieșan Oana Specializare: CHIMIE II

Coordonator proiect: Voșgan Zorica Marcela

Cap. I : IntroducereCap. II : Adiția la alcheneCap. III : Adiția la alchineCap. IV : Adiția la areneBibliografie

Prezentare generalaTema proiectului este “Reactii de aditie in

chimia organica”

Reacţia de adiţie este reacţia în care are loc desfacerea legăturii (pi) sub acţiunea unor reactanţi, atomii de carbon care au fost angajaţi în dubla legătură se leagă de atomi sau grupe de atomi proveniţi din reactanţi.

Formula generalăSchematic, reacţia de adiţie poate fi reprezentată astfel:

C=C +AB CC

Adiția la alchene(C H )1. Adiția hidrogenului la alcaniRCH=CH2 + H2 RCH2CH3

alchenă alcan

2. Adiţia halogenilor

Adiţia halogenilor la alchene conduce la derivaţi dihalogenaţi vicinali.

RCH=CH2 + Cl2 RCHCH2

| | Cl Cl alchenă derivat dihalogenat

n 2n

Reacţia decurge cu uşurinţă pentru clor şi brom şi îşi găseşte aplicaţii practice în laborator şi în industrie.

  Adiţia bromului la etenă: CH2=CH2 + Br2 CH2CH2

| | Br Br etenă 1,2 – dibrometan

3.Adiţia de hidracizi

Adiţia de hidracizi la alchene conduce la derivati monohalogenati

Adiţia acidului clorhidric la etenă: CH2=CH2 + HCl CH2CH2

H Cl etenă clorură de etil  

4.Adiţia apei Reactia are loc in prezenta acidului sulfuric concentrat si conduce la obtinerea de alcooli:

R HC CH₂+ H₂O R CH CH₃

OH

H₂SO₄

alchenă hidroxialcan

Adiția la alchine(C H )n 2n-2

1.Adiția hidrogenului

1.1 Hidrogenarea totală

CH CH+ 2H₂ CH₃ CH₃

1.2 Hidrogenare partiala

CH CH+ H₂ CH₂ CH₂

Ni

Pd/Pb

acetilenă etan

etenă

2.Adiţia halogenilor

Dintre halogeni, bromul şi clorul dau produşi de adiţie.

Adiţia bromului decurge după următoarea reacţie:

HC≡CH + Br2 BrHC=CHBr Br2HCCHBr2

acetilenă 1,2 – dibrometenă 1,1,2,2,-tetrabrometan

În cazul clorului reacţia în fază gazoasă este violentă şi poate da naştere la explozii, obţinându-se acid clorhidric şi cărbune.

HC≡CH + Cl2 2C + 2HCl

+Br₂

3.Adiţia acizilor3.1Adiţia acidului clorhidric CH≡CH + HCl CH2=CH

| Cl acetilenă clorură de vinil

(cloretan)3.2Acidul aceticCH≡CH + CH3COOH CH2=CH

acetilenă acid acetic OCOCH3

acetat de vinil

HgCl2

Zn(CH₃COO)₂

3.3Adiţia la acetilenă a acidului cianhidric

CH≡CH + HCN CH2=CH

| CN acetilenă cianură de vinil (acrilonitril)

4.Adiția apei

HC OH H2C CH3

+ HCOH C

Hacetilenă alcool vinilic acetaldehidă

Cu₂Cl₂+NH₄Cl

H2SO4 HgSO4

O

HC H

Aditia la arene Hidrocarburile aromatice participă la

reacții de adiție numai in condiții energetice.

1.Adiția hidrogenului

2.Adiția halogenilor

+ 3H₂

Ni

170-200⁰C

+ 3Cl₂hv

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl hexaclorociclohexan

ciclohexan

BibliografieArsene P., Chimie organic – pentru cursuri

școlare, Bucuresti 1994

Arsene P.,Marinescu C., Chimie organic – teorie , probleme, exerciții, aplicații, Editura Aramis Print, București 2004

 Rișavi I., Chimie generala,Editura Didactica si

Pedagogica, București 1963

Va multumesc!