Ministerul Educa�iei �i Cercet�rii – Serviciul Na

�ional de Evaluare �i Examinare

Prob � scris � la CHIMIE ORGANIC� I, proba: E/F Varianta 53 1

EXAMENUL DE BACALAUREAT - 2007 Prob scris la CHIMIE ORGANIC I

Proba E/F

Varianta 53 • Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord 10 puncte din oficiu. • Timpul efectiv de lucru este de trei ore. • M rimile constante sunt notate la sfâr itul probei. I. Scrie i, pe foaia de examen, termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre afirma iile de mai jos:

1. Formula molecular C4H10O poate corespunde ………………… (acetatului de etil / n-butanolului).

2. Toluenul este o aren ………………..(mononuclear /polinuclear ). 3. Oleo-palmito-stearina este o ...............………........ mixt (tripeptid / triglicerid ). 4. n-Butanul are punctul de fierbere mai ............................ comparativ cu 2-metil-propanul

(sc zut / ridicat). 5. Amilopectina este o……............................(polizaharid / peptid ).

10 puncte

II. Pentru fiecare item al acestui subiect, nota i pe foaia de examen numai litera corespunz toare r spunsului corect. Fiecare item are un singur r spuns corect.

1. Dintre urm toarele substan e, prezint caracterul acid cel mai pronun at: a. etanolul b. etina c. etanul d. etena

2. Dintre urm toarele substan e, prezint punctul de topire cel mai ridicat: a. CH3 – CH2– CH2– OH b. CH3 – CH2 – CH3

c. H2C = CH– CH3 d. H2N– CH2 – COOH 3. Atomii de carbon din molecula etinei au valen a:

a. I b.II c. III d.IV 4. Alcanul cu num rul minim de atomi de carbon, care la cracare formeaz i eten ,

este: a. pentanul b. hexanul c. propanul d. butanul

5. Num rul de alcooli izomeri care corespund formulei moleculare C3H8O este: a. 1 b. 2 c. 3 d. 4

10 puncte III. Compusul (A) corespunde unui medicament i are formula de structur :

CH CH NH

OH

OH

CH3

CH3 1. Preciza i dou particularit i structurale ale compusului (A). 2 puncte 2. Calcula i procentul masic de azot din molecula compusului (A). 3 puncte 3. Scrie i ecua iile reac iilor compusului (A) cu:

a. K ; b. KOH (aq); 4 puncte 4. Preciza i care dintre grupele func ionale din compusul (A) prezint cel mai

puternic caracter acid. 1 punct IV. Metanul este o materie prim pentru sinteza multor produse chimice.

1. Preciza i clasa de hidrocarburi din care face parte metanul. 1 punct 2. Reprezenta i formarea leg turilor chimice în molecula metanului utilizând

simbolurile chimice ale elementelor i punctele pentru reprezentarea electronilor. 3 puncte

Ministerul Educa�iei �i Cercet�rii – Serviciul Na

�ional de Evaluare �i Examinare

Prob � scris � la CHIMIE ORGANIC� I, proba: E/F Varianta 53 2

3. Prin piroliza metanului se ob in: acetilena ca produs principal i negru de fum ca produs secundar. a. Scrie i ecua iile celor dou reac ii care au loc la piroliza metanului. 4 puncte b. Amestecul gazos ob inut la piroliza metanului con ine: 120 kmoli C2H2, 60 kmoli CH4 i 448 kmoli H2. Calcula i volumul de metan (m surat în condi ii normale de presiune i temperatur ) care a fost introdus în reactor pentru piroliz .

4 puncte 4. Scrie i ecua ia reac iei prin care se ob ine monoclorometan din metan. 2 puncte 5. Pentru CH3Cl scrie i ecua iile reac iilor cu:

a. H2O (NaOH); b. NH3. 4 puncte V. Benzenul este una dintre materiile prime de baz în sinteza organic .

1. În reac ia de monoalchilare a benzenului cu C2H5Cl se ob ine compusul (B); acesta prin dehidrogenare formeaz un produs (C) utilizat ca monomer. Scrie i ecua iile reac iilor de ob inere pentru compu ii (B), respectiv (C). 4 puncte

2. Se monoalchileaz o mas de 7,80 t benzen cu C2H5Cl în prezen a catalizatorului AlCl3. Calcula i masa de produs organic (B) ob inut prin monoalchilarea benzenului, dac randamentul reac iei este 80%. 4 puncte

3. Preciza i ordinul substituentului – C2H5 i influen a sa asupra orient rii în substitu ia aromatic ulterioar . 3 puncte

VI. Butanoatul de izopentil este utilizat ca aromatizant, datorit mirosului de pere.

1. Scrie i ecua ia reac iei de ob inere a butanoatului de izopentil din acidul butanoic i alcoolul corespunz tor (D). 2 puncte

2. Se sintetizeaz butanoatul de izopentil dintr-un amestec echimolar de acid i alcool în prezen a H2SO4; se introduc 8,8 kg acid butanoic i o mas m de alcool (D). a. Calcula i masa m necesar de alcool (D). 3 puncte

b. Preciza i dou modalit i pentru deplasarea echilibrului reac iei spre formarea unei cantit i mai mari de ester. 2 puncte 3. Formula de structur a unui detergent anionic este:

CH3 _ (CH2)n

_ CH2 _ OSO3

– Na+ Calcula i num rul atomilor de carbon din molecula detergentului, care are procentul masic de sulf egal cu 8,60 %. 4 puncte

VII. α- Alanil- glicina este o dipeptid rezultat la hidroliza unei proteine (P).

1. Scrie i formulele structurale ale aminoacizilor componen i ai acestei dipeptide. 4 puncte

2. Justifica i, prin scrierea a dou ecua ii chimice, caracterul amfoter al solu iilor de glicin . 4 puncte

3. Preciza i o metod de identificare, în laborator, a proteinelor. 1 punct 4. Preciza i o protein solubil în ap sau solu ii de electroli i. 1 punct 5. Scrie i formula de structur a α- alaninei la pH=12. 2 puncte

VIII. Glucoza al turi de fructoz intr în structura zaharozei. 1. Scrie i o formul de structur pentru dizaharida zaharoz�. 2 puncte 2. Scrie i ecua ia reac iei glucozei cu reactiv Tollens. 2 puncte 3. Calcula i masa (g) de argint, care se formeaz în reac ia unei probe de 100 mL glucoz de concentra ie 1M cu o cantitate stoechiometric de reactiv Tollens. 4 puncte

Mase atomice: H-1; C-12; N-14;O-16; Na-23; ;S-32; Cl-35,5; Ag-108.