Esteri(Formula generală CnH2nO2)

Esterii sunt cei mai importanti derivati functionali ai acizilor carboxilici. Multi compusi organici naturali sunt esteri. Ei sunt în mare parte responsabili de mirosul placut al florilor si fructelor.

Definiţie: Esterii sunt derivaţi funcţionali ai acizilor carboxilici rezultaţi prin înlocuirea formală a grupei hidroxil (–OH) din carboxil cu un rest de alcool (RO–) sau cu un rest de fenol (ArO–).

Formula generală a unui ester este: OR – C O – Rl

Cei doi radicali hidrocarbonaţi R si R' pot fi identici sau diferiţi, alifatici sau aromatici.

Clasificare Natura radicalilor hidrocarbonaţi şi numărul grupelor esterice (-COOR) din moleculă reprezintă criterii de clasificare a esterilor.

după numărul

grupelor – COOR

Esteri

după natura

radicalilor hidrocarbonaţi

Nomenclatura           

Esterii acizilor carboxilici se denumesc prin analogie cu sărurile acizilor minerali după una din variantele de mai jos.

a) Denumirea esterilor de forma R-COOR' se formeaza dupa regula:

nume derivat din numele acidului corespunzator prin înlocuirea sufixului -ic cu sufixul -at + de + numele radicalului R'

b) Denumirea diesterilor acizilor dicarboxilici, de forma R'OOC-R-COOR", se formeaza dupa regula:

nume derivat din numele acidului corespunzator prin înlocuirea sufixului -ic cu sufixul -at + de + numele radicalilor R' si R", în ordine alfabetica

Exemple:

monoesteri (Conţin o singură grupă –COOR în moleculă.)

diesteri şi poliesteri(Conţin două sau mai multe grupe –COOR în moleculă.)

alifatici(R şi Rl sunt radicali alifatici, saturaţi sau nesaturaţi.)

aromatici(R şi Rl sunt radicali aromatici.)

micşti(R şi Rl sunt unul aromatic şi altul alifatic.)

Izomerie

Esterii pot prezenta mai multe tipuri de izomerie, în functie de complexitatea moleculelor lor. Acizii carboxilici si esterii cu aceeasi formula moleculara sunt izomeri de functiune. De exemplu, acetatul de metil si formiatul de etil au aceeasi formula moleculara (C3H502) cu acidul propanoic si sunt izomeri de functiune cu acesta.

CH3-CH2-COOH           CH3-COO-CH3          H-COO-CH2-CH3

acid propanoic            acetat de metil          formiat de etil

Proprietăţi fizice    * Elemente de structura ce determina proprietăţile fizice.

Intre moleculele slab polare ale esterilor se manifesta forţe van der Waals de dispersie şi dipol - dipol.

Puncte de topire si de fierbere

Punctele de fierbere ale esterilor variază mult si depind de natura radicalilor R si R'.Esterii proveniţi din acizii si alcoolii inferiori sunt substanţe lichide la temperatură obişnuită, cu

puncte de fierbere relativ scăzute.

Proprietăţi chimice

Reacţia de hidroliză

Catalizator acid (H2SO4)

Catalizator bazic (NaOH)

La această reacţie hidroxidul de sodiu participă efectiv la reacţie, ca reactant.

Reacţia cu NH3

Această reacţie se mai numeşte şi amonoliza esterilor.

Solubilitate

Esterii sunt solubili în solvenţi organici şi sunt insolubili în apa.

Proprietăţi organoleptice

Esterii inferiori sunt substanţe frumos mirositoare: formiatul de metil are miros de rom, butanoatul de etil de ananas, butanoatul de izoamil de pere etc. De aceea, unii esteri se utilizează în parfumerie sau ca esenţe de fructe.

Obţinere       

Esterii se obţin din reacţia directă dintre acizi şi alcooli, care este o reacţie reversibila, sau din reacţiile derivaţilor funcţionali ai acizilor carboxilici cu alcoolii sau fenolii.

În reacţia dintre un alcool şi un acid, rezultă ester şi apă.

, la 100 °C şi în prezenţă de H2SO4;

Această reacţie are echilibrul deplasat spre stânga, deoarece acidul reacţionează greu cu alcoolul. Randamentul acestei reacţii este nesatisfăcător, deoarece rămân netransformate la echilibru o treime din acid şi o treime din alcool. Pentru a deplasa echilibrul reacţiei de esterificare la dreapta, se poate acţiona în două moduri:

creşterea concentraţiei unuia din reactanţi; eliminarea unui produs pe măsură ce se formează.

O altă modalitate de a obţine esteri este reacţia dintre un alcool sau fenol cu anhidride acide sau cloruri acide.

Utilizarea          Esterii acizilor monocarboxilici inferiori, cum sunt: acetatul de etil (CH3-COO-C2H5), acetatul

de n-butil (CH3-COO-C4H9), acetatul de amil (CH3-COO-C5H11), se utilizează, în cantităţi mari, ca dizolvanţi în special pentru lacuri de nitroceluloză.

Alţi esteri sunt utilizaţi ca esenţe de fructe: formiatul de etil (HCOO-C2H5) esenţa de rom, butiratul de etil (C3H7-COO-C2H5) esenţa de ananas, butiratul de izoamil (C3H7-COO-C5Hn) esenţa de pere etc. Acetatul şi propionatul de benzii sunt utilizaţi în parfumerie pentru ca au aroma de iasomie.

Esterii acidului malonic (ROOC-CH2-COOR) sunt folosiţi ca materie primă în sintezele organice.

Esterii acizilor dicarboxilici superiori cu alcoolii superiori sunt utilizaţi ca plastifianţi pentru policlorura de vinii şi alte mase plastice. Acelaşi rol îl au ftalatul de butil şi de octil.

Poliesterii rezultaţi prin esterificarea unui acid dicarboxilic cu un alcool dihidroxilic sunt utilizaţi la obţinerea firelor şi fibrelor sintetice. Din acidul tereftalic şi etilenglicol se obţine fibra Terom (Terilen

sau Dacron). Din acid ftalic şi glicerina se obţin gliptalii din care se fabrica lacuri şi vopsele foarte rezistente.