Analogi de strigolactone pentru
protecţia plantelor cultivate în sisteme
de agricultură conservative
Florin Oancea,1 Florentina Georgescu,2 Emilian Georgescu,3 Sanda Velea,2 Tatiana-Eugenia
Şesan,1,4 Lucian Vladulescu,2 Iulia Răut,1,4, Marius-Constantin Vladulescu,2 Georgeta Istrate2
1-Institutul Naţional de Cercetare-Dezvoltare pentru Chimie şi Petrochimie –ICECHIM, Bucureşti2 - Departamentul de Cercetare, SC Teso Spec Srl, Fundulea
3-Centrul de Cercetare Oltchim, Râmnicu-Vâlcea4- Universitatea Bucureşti, Facultatea de Biologie, Bucureşti
Strigolactone Compuşi de semnalare produşi de plante (hormoni), care au rol şi de
exo-semnale implicate în mecanismele de tip „strigăt de ajutor”.
Prezintă o structură cu patru cicluri comune (A, B, C și D), ciclurile A şi
B cu diferiţi substituenţi, ciclurile C şi D fiind heterocicluri lactonice
conectate printr-o legătură de enol eter. Două familii sterochimice
BCD: (+)-strigol (Ia) şi (-)-orobanchol (Ib).
OO
OOH
O O1
2
3
3a
456
7
8 8a
6'
2'
3'4'
5'
1'4a
A BC
D
OO
OHO
O
O
12
3
3a
45
6
7
8 8a
6'
2'
3'4'
5'
1'4a
A BC
D
Ia Ib
Recrutare de
viespi parazitoide
care-şi depun ponta
în larve
4
3Sinteza şi eliberare
de atractanţi volatili
1 Compoziţie
salivă
1
Rănire
2Căi metabolice
„Strigăt de ajutor” filosferă
Copyright 2010 Pearson Education
„Strigăt de ajutor” rizosferă - strigolactone
Particule sol
Perişori rădăcină
Microorganisme
Aer
Deficit nutrienţi
- strigolactone
Rhizobium
Bacteroizi
Bacteroizi
Noduli
Epidermă Cortex
Hife
fungice
Perişori
Endodermă
Vezicule
Zona
Caspariană
Arbuscule
Simbioze
fixatori azot
Simbioze
micorizale
Funcţii biologice diverse
Strigolactone
Răspuns de apărare
Arhitectură plante
Stimulare simbioze
Stimularea germinării
Utilizarea strigolactonelor în
sistemele de agricultură
conservative
Definiţia agriculturii conservative
“Conservative Agriculture
is a concept for resource-
saving agricultural crop
production that strives to
achieve acceptable profits
together with high and
sustained production levels
while concurrently
conserving the
environment” (FAO 2007).
Agricultura
Conservativă
Reducere
lucrăriRotaţia
culturilorMenţinere
resturi
vegetale
Boli produse de patogeni din sol
Infestare cu buruieni (inclusiv cu cele parazite)
Disponibilitate nutrienţi (în special azot)
Structură soluri grele
Temperatură sol (climat temperat)
Stocare apă
Eficienţă utilizare apă
Structură soluri uşoare
Materie organică
Stocare nutrienţi
Diversitate biologică
Efecte
negative
Avantaje
principale
Sisteme CA
Analogi de strigolactone
O
O O
O
O
MeMe
OO
O
MeBr
O
O
Me
S
Cl
Me
O
O O
O
O
Me
O
O
O
O
Me
N
Me
O
O O
O
O
Me
OO
Me
N
O
OEt
O
CN
3-(4-Methyl-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl-oxymethylene)-3a,3a,4,8b-tetrahydro-indeno[1,2-b]furan-2-one (GR24)
5-(4-Chlorophenyl)thio-3,4-dimethyl-5H-furan-2-one (4 CSB)
3-Methyl-5-(2-oxo-dihydrofuran-3-yliden-methoxy)-5H-furan-2-one (GR5)
4-Methyl-2-(4-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yloxymethylene)-1,3a,4,8b-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]indol-3-one (EGO 10)
3-(3,4-Dimethyl-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl-oxymethylene)-3a,3a,4,8b-tetrahydro-indeno[1,2-b]furan-2-one (Me-GR24)
Ethyl 2-(1-(but-3-enyl)-3-cyano-2H-isoindol-2-yl)-3-(4-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yloxy)acrylate (CISA-1)
5-(4-Bromo-phenoxy)-3-methyl-5H-furan-2-one (4 BD)
Sinteză chimică în flux
Sinteza analogilor de strigolactone se
poate realiza într-un sistem de chimie în
sistem microfluidic. Două grupuri de
analogi biomimetici ai strigolactonelor,
diferite structural, sunt luate în
considerare, ambele grupuri având în
comun prezenţa în moleculă a unui ciclu
butenolidic cu o dublă legătură şi un
acceptor Michel, elemente structurale
esenţiale, conform datelor obţinute în
studierea relaţiilor structură-activitate
biologică, pentru activitatea de biologică
de exo- şi endo-semnale.
Sinteză chimică în flux
Intrare fază
apoasă
Ieşire fază
organică
Ieşire fază
apoasă
1) Flux nemiscibil
adus la joncţiunea T
2) Curgere interfazică
pe o conductă 0,25 mm
3) Moleculele de dizolvă
În solventul preferat
Intrare fază
organică
FLLEX
SEPARATOR
Sinteză analogi strigolactone -1
baseBrCH
2
OS
R3 OO O CH
2
O
S
R1R2
R3
OO OH
R1R2
1a-dR1 = H, Me R2 = H, Me
+
2a-cR3 = H, alkyl
3a-hR1 = H, Me; R2 = H, Me; R3 = H, alkyl
Primul grup de analogi de strigolactone 3 a fost sintetizat pornind de la
derivați 5-hidroxi-5H-furan-2-one 1 şi derivaţi de - bromo - 2-acetil-tiofen 2
Sinteză analogi strigolactone -2
Sinteza celui de-al doilea grup de analogi de
strigolactone 7 a pornit de la derivaţi de 5-bromo-
5H-furan-2-one 4, 3-cloro-propen-1-ol 5 şi derivaţi de
4-hidroxi-chinazolină 6, într-un procedeu într-o
singură etapă, cu trei componente.
N
N
OHR3
B-
CH
CH
CH
2
BrOH
OOO
R1R2
N
N
OR3
CH
CH
CH
2
OO Br
R1R2
4a-dR1 = H, Me, R2 = H, Me
+ +
6a-cR3 = H, Cl, OMe
7a-eR1 = H, Me, R2 = H, Me,R3 = H, Cl, Br, OMe
5
Biotestare analogi strigolactone –
tipar dezvoltare fungi fitopatogeni
Influenţa asupra tiparului de
dezvoltare a fungilor fitopatogeni.
Se folosesc tulpini de
Macrophomina phaseolina,
Sclerotinia sclerotiorum şi Botrytis
cinerea, la care se determină
numărul ramificărilor hifale de
ordin secundar (2º), terţiar (3º),
cuaternar (4º) şi cvintenar (5º), ca
şi numărul total de ramificări.
Biotestare analogi strigolactone –
tipar dezvoltare fungi micorize
Ramificări hifale de Gigaspora
rosea (DAOM 194757) induse de
analogi de strigolactone testaţi.
(A) martor (70% etanol în apă)
(B) Compus natural de referinţă (+)-
Orobanchol (1 pg per disc
(C) Analog sintetic de referinţă GR-
24 (10 pg per disc)
(D)Compus 3b (10 pg per disc)
(E) Compus 7a (10 pg per disc)
(F) Compus 7b (10 pg per disc).
Săgeţile indică direcţia de creştere
a hifelor primare. Scara de măsură,
1mm.
Condiţionare analogi
Cei mai activi analogi sunt
înglobaţi în microcapsule,
preparate prin uscarea prin
pulverizare a soluţiei de analogi
de strigolactone în suspensie
aposă de tribloc co-polimer,
format dintr-un bloc central
hidrofob de polipropilenglicol,
flancat de două blocuri hidrofile
de polietilenglicol (Poloxamer)
Tranzitie
sol-gel
Formulare finală
Microcapsulele sunt
condiţionate ca granule
gonflabile în apă, prin
aglomerare în pat fluidizat, pe
suport de co-polimer
hidrogelifiant amidon-poliacrilat.
Formularea rezultată va fi
aplicată ca tratament al
resturilor vegetale, într-un
sistem conservativ care include
o rotaţie a culturilor de grâu,
porumb şi soia.
Suport financiar pentru
realizarea lucrării
Această lucrare a fost realizată prin
programul Parteneriate in domenii
prioritare — PN II,
derulat cu sprijinul MEN – UEFISCDI,
proiect nr. 159/2014, Managementul
complex al resturilor vegetale în
sistemele de agricultura conservativă –
CERES
Infrastructura utilizată a fost realizată
prin proiectul POS.CCE ID1938 SMIS:
48695 Agri-flux.