chimie - wordpress.com · web vieweste interzis lucrul la instalaţiile care nu sunt prevăzute în...

Îndrumător de lucrări practice

Cuprins

Norme generale de protecţia muncii în laboratorul de chimie 22Laboratorul 1. Analiza unei substanţe medicamentoase 5Laboratorul 2. Substanţe medicamentoase din grupa aminelor 10Laboratorul 3. Substanţe medicamentoase din grupa amidelor 36Laboratorul 4. Substanţe medicamentoase din grupa acizilor carboxilici, sărurilor şi esterilor

52

Laboratorul 5. Substanţe medicamentoase din grupa acizilor alcooli şi a sărurilor lor şi din grupa acizilor fenoli şi a sărurilor lor

66

Laboratorul 6. Sinteza acidului lactic 84Laboratorul 7. Substanţe medicamentoase din grupa aminoacizilor 87Recapitulare 99

Bibiliografie102

1

Chimie Terapeutică

Norme generale de securitatea muncii în laboratorul de chimie

1. Hainele folosite în timpul lucrărilor practice să fie simple, să nu deţină elemente volante care să poată încurca efectuarea lucrării. În timpul lucrărilor practice efectuate cu mâna este de dorit să nu se poarte inel proeminent. Părul lung trebuie să fie legat. Purtarea halatului alb în timpul lucrărilor practice este obligatorie.

2. În laborator se impune un comportament civilizat, atenţia să fie îndreptată asupra experimentului şi nu trebuie distrasă atenţia altora în mod inutil. Să nu se lucreze decât cu aparate cu a căror funcţionare este clară. Este interzis lucrul la instalaţiile care nu sunt prevăzute în lucrările practice. Să se ceară ajutorul asistentului în toate cazurile când prevederile lucrării practice o cer sau atunci când apar orice fel de complicaţii în timpul lucrării.

3. Să se păstreze ordinea la punctul de lucru. Atenţie la utilizarea instrumentelor ascuţite, obiectelor de sticlă etc. Lichidele vărsate pe podea sau pe masa de lucru trebuie şterse imediat cu o cârpă cu excepţia cazurilor în care acestea sunt periculoase (ex. acid, otravă, etc.) caz în care necesită condiţii speciale de înlăturare.

4. Este interzis mâncatul şi fumatul în laborator. 5. Să nu se înceapă lucrarea practică cu mâna rănită. Trebuie

semnalat acest lucru asistentului. La terminarea lucrării practice mâinile trebuie spălate cu mare atenţie

6. În timpul lucrărilor practice se folosesc rareori substanţe corozive. În cazul când acestea ajung pe piele sau mucoase trebuiesc imediat şterse cu o cârpă moale şi apoi spălate cu apă abundentă.

7. De asemenea este mic şi numărul substanţelor foarte toxice care se folosesc. Nu trebuie uitat însă faptul că

2


multe substanţe utilizate chiar foarte diluate figurează pe lista substanţelor toxice. Câteva flacoane cu lichid concentrat pot să provoace intoxicaţii grave. Trebuie evitat ca până şi substanţele foarte diluate să intre în contact cu pielea sau cu mucoasele.

8. Câteva lichide care se folosesc sunt inflamabile şi în general sunt marcate în acest fel Din aceste lichide se toarnă deodată doar cantităţi mici şi imediat se închide flaconul. Este interzisă utilizarea surselor de încălzire şi focul deschis în apropierea substanţelor inflamabile.

9. Robinetele de gaz vor fi manipulate strict de către asistent. 10. În laborator sunt foarte multe aparate electrice.

Acestea corespund normelor locale şi internaţionale de protecţie la atingere. Legarea aparaturii la reţea şi pornirea este efectuată de personalul tehnic. Nu trebuie atinse instalaţiile electrice cu mâna umedă, să nu se atingă instalaţiile electrice şi împământarea în acelaşi timp.

11. Să nu se blocheze uşile de ieşire şi nici căile de acces dintre mesele de laborator deoarece în cazul unui incendiu s-ar îngreuna evacuarea. În laborator trebuie adus numai echipamentul necesar. Nu trebuie depozitate genţi pe mese pentru că îngreunează munca şi pot fi distruse.

12. Să nu se uite că regulile de protecţia muncii obligă anunţarea imediat a asistentului de orice accidente din timpul lucrării de laborator. Rănile mici, zgârieturile de animale, intrarea în contact cu substanţe toxice trebuie anunţate la fel ca şi situaţiile de urgenţă majoră.

13. În cazul unui de incendiu trebuie anunţat imediat asistentul de laborator.

14. Primul ajutor poate fi acordat de către asistent, respectiv clinicile universităţii.

3

Chimie Terapeutică

15. Alte reguli de protecţia muncii se pot găsi în instrucţiunile privind metodologia specifică a unor lucrări practice. Studenţii sunt obligaţi să respecte instrucţiunile de protecţia muncii date de către cadrul didactic.

4


Laboratorul 1 . Analiza unei substanţe medicamentoase

Analiza unei substante medicamentoase necunoscute comporta mai multe etape:

I. Analiza preliminaracontrol organoleptic ( miros, gust, culoare)solubilitate – apa – rece –->sare hidrofila cald

- solventi organici ( alcool, cloroform, acetona)- acizi-se solubilizeaza in acizi substantele cu caracter bazic-exemplu: aminele- baze- se solubilizeaza in baze substantele cu caracater acid-de exemplu acizii carboxilici, -OH alcoolic, fenoli- pH-ul se verifica obligatoriu pentru ca ne poate furniza informatii importante( caracter acid, bazic sau neutru al substantei de cercetat)

comportamentul solutiei fata de acizi si baze (daca substanta este solubila in apa) daca avem o sare,si la adaugarea de acizi tari se formeaza un precipitat substanta ar putea fi sarea unui acid organic sau daca obtinem un precipitat in urma tratarii solutiei de cercetat cu o baza tare substanta ar putea fi sarea unei baze organice

5

Chimie Terapeutică

+HCl→ + NaClbenzoat de sodiu ac. Benzoic pp. alb.

+ NaOH → + NaCl

procaina clorhidrat procaina

calcinare - pelicula de C (reziduu negru)- reziduu- sare de ac. Org. + Me → MeO

(reziduu colorat sau alb) reactia flacarii se face numai pe reziduul

format dupa calcinare( reactia flacarii se executa cu ajutorul unei mine de creion; mina de creion se calcineaza in flacara, apoi se umecteaza in solutie de HCl concentrat,se calcineaza din nou, se umecteaza

6


din nou in HCl concentrat apoi in reziduul format dupa calcinare si se introduce din nou in flacara si se observa daca se obtine vreo coloratie a flacarii. Daca se obtine vreo coloratie inseamna ca reactia flacarii este pozitiva si in consecinta substanta de cercetat este o sare a unui metal cu o substanta organica)

proba Lassaigne pentru (N, S, X)-se executa folosindu-ne de un tubusor Lassaigne. In varful tubusorului se introduce proba de analizat, iar in gatuitura tubusorului se introduce sodiu metalic. Tubusorul se prinde cu ajutorul unui cleste metalic, si se introduce in flacara, prima data portiunea cu Na metalic, apoi varful tubusorului. Se incalzeste pana la incandescenta, apoi se introduce tubusorul intr-o capsula ,pregatita in prealabil, care contine 1-2ml apa rece, si se acopera cu o sticla de ceas. Se sparge tubusorul cu ajutorul unei baghete de sticla, iar solutia rezultata se filtreaza. Filtratul se imparte in mai multe portiuni dupa cum urmeaza:

N se identifica sub forma de CN-

CN- + FeSO4→Fe (CN)2 + NaCN→ Na4[Fe(CN)6] + FeCl3+HCl conc→ Fe4[Fe(CN)6]3

Albastru de Berlin

Intr-o prima portiune din filtrat se incearca reactia pentru N. La cativa ml din filtrat se adauga cateva cristale de FeSO4, 2-3 picaturi de solutie de

7

Chimie Terapeutică

FeCl3 si 3-4 picaturi de solutie de HCl concentrat. Daca in urma reactiei se obtine o coloratie albastra atunci inseamna ca proba Lassaigne este pozitiva pentru N.

S(neionizabil) se identifica sub forma de sulfuri S2-

La o alta portiune din filtrat se adauga o picatura de nitroprusiat de sodiu. Daca in urma reactiei se obtine o coloratie violeta, inseamna ca proba Lassaigne este pozitiva pentru S

S ionizabil se identifica sub forma de SO4

2-

la o alta portiune se adauga cateva picaturi de solutie de BaCl2. Daca se obtine un precipitat alb inseamna ca substanta de analizat contine S ionizabil.

SO42- + BaCl2 →BaSO4↓ pp alb

X sub forma de halogenuri X-

La o alta portiune se adauga 1-2 picaturi de solutie de AgNO3.Daca se obtine un precipitat alb inseamna ca substanta de analizat contine halogen.

8


Ag+ + X- + HNO3 → AgX↓ pp alb

CN- si X- fac parte din aceeasi grupa analitica si pentru diferentiere se face proba Balstein pentru halogen ( lama de cupru)

II. Reactii generale de grupIII. Reactii specifice

Laboratorul 2. Substante medicamentoase din grupa aminelor

Aminele sunt substante derivate de la NH3. Grupa aminica reprezinta o functie foarte des intalnita in structura unor substante medicametoase sub forma de amina primara, secundara, tertiara.

R-NH2 amina primara

R-NH-R amina secundara

R3-N amina tertiara

R4 N]+ Cl- sare cuaternara de amoniu

9

Chimie Terapeutică

In functie de natura radicalului R aminele pot fi clasificate in amine aromatice, alifatice sau mixte.

anilina

etilamina

Lidocaina

In general, pe langa gruparea aminica, aceste substante contin si alte grupari: alcoolice, fenolice, esterice etc. avand posibilitatea de a se influenta reciproc.

Dupa natura grupei aminice si prezenta altor grupari in molecula, aceste substante au fost clasificate luandu-se in considerare reactiile cele mai specifice si accesibile.

10


Amine aromatice

anestezina

bromhexin

procaina/novocaina

11

Chimie Terapeutică

metoclopramid

lidocaina

acetanilida

12


fenacetina

acetaminofen( paracetamol)

1. Reactii generale

1.1 reactia de deplasare a aminelor din saruri cu alcalii

din solutia sarurilor, amina se poate pune in libertate prin alcalinizare

0,2 g sare a unei amine se dizolva in 1ml apa, se adauga solutie NaOH 30% pana la alcalinizare. Apare o tulbureala care dupa putin timp se transforma fie in picaturi uleioase, fie intr-un

13

Chimie Terapeutică

precipitat amorf de amina baza. Prin extractie cu eter sau benzen poate fi separata si caracterizata prin pt.

2. Reactii caracteristice

2.1 Reactii specifice nucleului aromatic ( reactii de

bromurare si nitrare)

0,02g acetanilida se trateaza cu 5ml apa, se incalzeste.

Solutiei racite se adauga 5 picaturi apa de brom. Se formeaza

un precipitat alb cristalin de derivat bromurat

0,05g fenacetina se trateaza cu 1ml HNO3 +1ml apa si se fierb 1

minut. Se raceste. Se formeaza un precipitat galben cristalin de

nitroderivat.

14


2.2 Amine aromatice primare

2.2.1. Reactia cu acidul azotos (diazotare si cuplare)

Aceasta reactie permite identificarea si diferentierea

aminelor alifatice primare, secundare, tertiare si a aminelor

aromatice primare. Valoare analitica deosebita prezinta insa

reactia aminelor aromatice primare care cu acidul azotos in

mediu puternic acid dau saruri de diazoniu (a), incolore sau slab

galbui ; acestea pot reactiona cu fenoli in mediu alcalin (b) sau

cu amine in mediu acid (c) formand coloranti azoici:

15

Chimie Terapeutică

0,1 g amina primara aromatica se dizolva in 2ml HCl dil.,

se raceste cu gheata(0-5 C), se adauga cateva picaturi de

solutie de azotit de sodiu proaspat preparata. Solutia care

contine sarea de diazoniu se imparte in doua: o parte se toarna

intr-o eprubeta in care se gaseste o solutie puternic alcalina de

beta naftol, iar cealalta parte se introduce intr-o alta eprubeta

ce contine solutie de dimetilalanina in mediu acid( excesul de

acid se neutralizeaza cu hidroxid de amoniu). In ambele cazuri

se obtin coloratii rosii de diferite nuante.

16


!!!!!!!Reactie specifica pentru anestezina, bromhexin,

procaina, metoclopramid

2.3 amine secundare

2.3.1 reactia cu nitroprusiat

o picatura solutie continand o amina secundara (alifatica sau ciclica) se trateaza cu o picatura de nitroprusiat de sodiu si o picatura de NaOH; se adauga picatura cu picatura NaHCO3

pana apare o coloratie violeta.

2.4 amine tertiare

2.4.1 reactia cu acid picric

aminele tertiare alifatice sau cicilice precipita cu acidul picric, picrati cristalini de culoare galbena cu puncte de topire caracteristice.

0,10 g substanta se dizolva in cativa ml apa sau alcool, se trateaza cu 2-4ml acid picric. Apare imediat sau in timp un precipitat galben cristalin.

17

Chimie Terapeutică

2.5 Amine acilate(fenacetina, paracetamol, acetanilida)

2.5.1 Reactia de deacilare in mediu acid

0,2 g substanta se incalzeste cateva minute cu 3ml HCl;

solutia se imparte in 2 parti egale. Pe o portiune (a) se executa

reactia de punere in evidenta a acidului; pe cealalta portiune (b)

se efectueaza reactia de diazotare si cuplare cu fenoli sau

reactia de culoare specifica aminei aromatice primare rezultate

in urma hidrolizei

a) 1.5ml solutie se incalzeste pe baia de apa cu 2 ml

etanol; se percepe un miros de acetat de etil

b) 1,5 ml solutie se dilueaza cu apa, se raceste si se

adauga o picătură de dicromat de potasiu. Apare o coloratie

violeta care trece in rosu rubiniu.

2.6 Amino-alcooli

2.6.1 Reactia de culoare cu sulfat de cupru

18


La tratare cu sulfat de cupru in mediu bazic amino-

alcoolii sufera o usoara oxidare la cetona cu care apoi formeaza

un complex de culoare albastra violeta.

0.01g substanta Se dizolva in 2 ml apa, se trateaza cu

0.5 ml CuSO4, 1 ml NaOH 10%, solutia se coloreaza in albastru

violet.Se adauga 2 ml eter si se agita. Stratul eteric se coloreaza

in rosu ciclamen, iar stratul apos in albastru.

2.6.2. Reactia de degradare oxidativa cu periodat sau permanganat(efedrina)

In prezenta unor oxidanti in mediu bazic efedrina se degradeaza cu formare de benzaldehida, aldehida acetica si metilamina.

0.02g substanta se trateaza cu 0.5 ml NaOH 10% se adauga 6 picaturi KMnO4 0,1N si se incalzeste la fierbere; se formeaza benzaldehida cu miros caracteristic de migdale amare

19

Chimie Terapeutică

si se degaja vapori de metil-amina care albastresc hartia de indicator universal.

20


2.7 Amino-fenoli

2.7.1 reactia de reducere

Aminofenolii prezinta proprietati reducatoare datorita

gruparilor fenolice din molecula.

2.7.1.1 reactia cu iod in mediu acid

0,01g substanta se trateaza cu apa, se adauga 0,1 ml

HCl 0,1N si 1 ml solutie de iod 0,1N. Apare o coloratie rosie

intensa cu nuante violet in cazul adrenalinei si a izoprenalinei si

roz sau slab violet la noradrenalina.

2.7.1.2 reactia cu FeCl3

0,05g subststanta se trateaza cu 5 ml apa si o picatura

de solutie de FeCl3 apare o coloratie. La adaugare de 2 pic

amoniac diluat coloratia trece in rosu-violet.

21

Chimie Terapeutică

Denumire.sinonime,struct. actiune

p.t. 0C Proprietati, solubilitate, pH sol. apoase

22


Anestezina

p-aminobenzoat de etil

anestezic local 88-89

Cristale incolore, fara miros

Produce pe limba o anestezie trecatoare

Apa – f putin solubil

Etanol – 6p

Eter – 6p

Bromhexin

N-ciclohexil-N-metil-(2-amino-3,5-dibrombenzil)-amin

Bronhosecretolitic

233-242

Pulbere cristalina alba

Usor solubil in apa

Solubil in etanol

Insolubil in cloroform

Procaina/ novocaina

clorhidrat de p-aminobenzoil-

153-156

Pulbere cristalina alba, gust amar, producand pe limba o anestezie trecatoare

La lumina se coloreaza

Apa 1p pH slab acid

Etanol 15p

23

Chimie Terapeutică

dietilaminoetanol

anestezic local

Eter greu solubil

Chloroform greu solubil

Metoclopramid

clorhidrat de N(2,-dietilamino-etil)-2metoxi-4amino-5clor-benzamida

antiemetic, modificator al comportamentului digetiv

183-185

Pulbere cristalina alba cu gust amar

Apa usor solubil

pH slab acid

etanol solubil

eter practic insolubil

Lidocaina

2,-dietilamino-2,6-dimetilacetanilida

anestezic local

66-69

Pulbere alba cristalina, gust slab amar, miros characteristic, producand pe limba o anestezie trecatoare

Apa practic insolubil

Etanol f usor solubil

Chloroform f solubil

Eter solubil

Acetanilida Pulbere microcristalina alba

24


N-fenilacetamida

Antipiretic analgezic

113-116

Apa insolubil

pH neutru

etanol solubil

Fenacetina

4-etoxiacetanilida

analgezic antipiretic

134-136

Pulbere alba fara miros gust amar

Apa f greu solubil

Etanol 18p

Chloroform 15p

Eter putin solubil

Paracetamol

p-hidroxiacetanilida

analgesic, antipiretic

169-172

Pulbere cristalina alb galbuie, fara miros cu gust amar

Apa putin solubil

Etanol usor solubil

Acetone solubil

Eter insolubil

Efedrina Cristale aciculare incolore sau pulbere cristalina alba, fara miros gust amar

Apa usor solubil

Etanol greu solubil

25

Chimie Terapeutică

clorhidrat de L-eritro-1-fenil-2-metil-aminopropanol

simpatomimetic

217-220

Eter insolubil

Epinefrina/ Adrenalina

(-)1-metil-(3*,4*dihidroxifenil)-2metil-aminoetanol

simpatomimetic

-

Pulbere cristalina slab galbuie, fara miros, gust slab amar(toxic)

La aer si lumina se coloreaza

Apa f greu solubil

Etanol, eter, chloroform : insolubil

Se dizolva in solutii diluate de hidroxizi alcalini si acizi minerali

Noradrenalina

101-106

Pulbere cristalina alba sau slab cenusie, fara miros, gust amar( toxic)

26


4-(2-Amino-1-hydroxyethyl)-1,2-benzenediol

simpatomimetic


Apa usor solubil

pH 3.5-5

etanol greu solubil

eter insolubil

Izoprenalina

clorhidrat de 1 (3,4dihidroxifenil)-2-izopropilamino-metanol

166-172

Pulbere cristalina alba fara miros , cu gust slab amar (toxic)


Apa 3p pH 4,5-5,5

Etanol 50p

Eter insolubil

Tolazolina

2-Benzyl-2-imidazoline

vasodilatator, tulb. Vasc. perif

170-176

Pulbere cristalina alba sau slab galbuie, fara miros, cu gust amar

Foarte solubil in apa si alcool

Usor solubil in chloroform

Insolubil in acetona si eter

Nafazolina Pulbere microcristalina de culoare alb-galbuie,

27

Chimie Terapeutică

clorhidrat de 2-(1-naftilmetil)-2-imidazolina

vasoconstrictor, decongestiv

252-255

fara miros, cu gust amar

Apa usor solubil

pH 5-6

etanol –solubil

eter – solubil

chloroform – greu solubil

Buletin de analiza nr 1.

1. Analiza preliminara

-control organoleptic:

28


-solubilitate:

-pH:

-comportamentul solutiei fata de

Acizi:

Baze:

-calcinare:

29

Chimie Terapeutică

-proba Lassaigne:

N:

S neionizabil:

S ionizabil:

Halogeni:

2. Reactii generale de grup

30


31

Chimie Terapeutică


Concluzii

Actiuni farmaceutice:

32


Indicatii:

Forme farmaceutice:

33

Chimie Terapeutică

Laborator 3. Substante medicamentoase din grupa amidelor

AMIDE

nicotinamida

uree

34


uretan

salicilamida

meprobamat

35

Chimie Terapeutică

TIOAMIDE

zaharina

piroxicam

1. Reactii generale

36


1.1. Reactia de hidroliza

Prin hidroliza alcalina acesti compusi se descompun punand in libertate acizii sau tioacizii corespunzatori si amoniac. In cazul amidelor N-substituite, se pune in evidenta componenta aminica respectiva.

0,2 g substanta se trateaza cu 3ml NaOH 30% si se incalzeste la fierbere; se degaja vapori cu miros caracteristic de amoniac sau de amina secundara, care albastresc hartia rosie de turnesol sau de indicator universal.

2. reactii specifice

Pentru zaharinaReactia de fluorescenta

Zaharina se condenseaza cu rezorcina in mediu acid, formand un compus asemanator ftaleinelor.

0,05g substanta se incalzeste cu 0,05g rezorcina si 2ml H2SO4; apare o coloratie galben rosiatica. Prin incalzire prelungita, coloratia trece in verde inchis.

Amestecul se raceste, se dilueaza cu 10 ml apa si se adauga NaOH 10% in exces; apare o coloratie galbena sau galben-rosiatica, cu o fluorescenta verde.

37

Chimie Terapeutică

Reactia de formare a acidului salicilic

38


Prin topire cu carbonat de sodiu, zaharina se descompune in amoniac si sarea de sodiu a acidului orto-sulfon-benzoic.

Acesta in continuare, va trece in acidul fenol corespunzator: acidul salicilic, care se identifica prin reactia sa cu solutia de FeCl3

Pentru ureeReactia biuretului

Prin incalzire peste punctual de topire, ureea se descompune in acid cianic.Daca incalzirea nu este prea puternica, acidul cianic format reactioneaza cu ureea, neintrata in reactie, cu formarea biuretului, care cu ionii de Cu, in mediu alcalin, formeaza un complex de culoare rosie-violeta.

0,2 g substanta se incalzesc intr-o eprubeta pana cand masa topita se tulbura: se degaja vapori de amoniac, care

39

Chimie Terapeutică

albastresc hartia rosie de turnesol. Dupa racire, reziduul se dizolva in 2 ml apa, se trateaza cu 5 picaturi NaOH 10% si o picatura de sulfat de Cu. Apare o coloratie rosie-violeta.

Pentru uretanReactia iodoformului

0,2 g substanta se dizolva in 2 ml apa, se trateaza cu 2 ml NaOH 10% si se incalzeste la fierbere. Se degaja vapori de amoniac. Se adauga 1ml solutie de iod 0,1N si se incalzeste la fierbere; se formeaza iodoform cu miros caracteristic(dentist).

Pentru meprobamat1. 2g substanta se dizolva in 2 ml solutie de

dimetilaminobenzaldehida in H2SO4; se obtine o coloratie galbena care vireaza in portocaliu si in timp in rosu intens. Se raceste si se adauga picatura cu picatura apa. Se observa virarea culorii din rosu inchis spre violet.

2. 0,2 g meprobamat se dizolva in 15ml solutie alcoolica de KOH, se incalzeste, se adauga acid acetic glacial, se

40


raceste. Se adauga 1 ml nitrat de cobalt (reactiv Parry). Se obtine o coloratie albastra intens.

Pentru nicotinamida2g substanta se dizolva in NaOH. Se trateaza cu

fenolftaleina si se acidifiaza cu H2SO4 pana la coloratie slab roz. Se adauga CuSO4 si se obtine un precipitat albastru deschis.

Denumire.structura p.t.0

CProprietati.solubilitate.pH-ul solutiei apoase

Nicotinamida

Vitamina PP/piridin-3-carboxamida

128-132

Cristale incolore sau pulbere alba sau slab galbuie, fara miros, cu gust amar

Apa usor solubila pH 6,0-8,0

Alcool usor solubila

Uree

Diamida acidului carbonic

Cheratolitic,diuretic

132-134

Cristale incolore, transparente sau pulbere cristalina alba, fara miros, cu gust racoritor sarat

Apa 1,5p pH neutru

Etanol 10p

Cloroform insolubil

Uretan Cristale incolore sau

41

Chimie Terapeutică

Carbamat de etil

Hipnotic slab, citostatic

48-58

pulbere cristalina alba, fara miros, cu gust sarat, racoritor

Apa f usor solubila

Etanol f usor solubila

Cloroform f usor solubil

Salicilamida

2-hidroxibenzamia

Analgezic, antipiretic, antiinflamator

138-142

Cristale aciculare, incolore sau pulbere cristalina alba, fara miros, cu gust slab amar

Apa la cald/fierbere

Alcool solubila

Cloroform solubila

42


Meprobamat

2,2bis-(carbamoiloximetil)-pentan

tranchilizant

103-107

Pulbere alba aproape fara miros, cu gust amar

Apa greu solubil pH neutru

Alcool usor solubil

Cloroform solubil

Zaharina

1,2 benzizotiazol-3(2H)-on-1,1 dioxid

edulcorant

226-230

Pulbere cristalina alba, fara miros, cu gust foarte dulce

Solubil in acetona, alcool, glicerol

Insolubil in apa, cloroform

Se diz la fierbere in apa se filtreaza…

Piroxicam Pulbere cristalina alba sau foarte slab galbuie

Greu solubila in acetona, alcool, metanol, practic

43

Chimie Terapeutică

q4hidroxi-2metil-N-2-piridil-2H-1,2benzotiazin-3carboxamid-1,1dioxid

Antiinflamator,analgezic,antipiretic

197-201

insolubila in apa

Se dizolva in acizi dil si solutii de hidroxizi alcalini

44


Buletin de analiza nr 3.Analiza preliminara


-solubilitate:

-pH:


Acizi:

Baze:

45

Chimie Terapeutică

-calcinare:

-proba Lassaigne:

N:

S neionizabil:

S ionizabil:

Halogeni:

46




47

Chimie Terapeutică

Concluzii

48



Indicatii:

Forme farmaceutice:

49

Chimie Terapeutică

Laborator 4. Substante medicamentoase din grupa acizilor carboxilici, sarurilor si esterilor

In acest grup sunt prezentati acizii carboxilici propriu-zisi( acetic, benzoic, nicotinic, ibuprofen, indometacin) derivatii si analogii acidului antranilic si honoantranilic( diclofenac), sarurile acizilor carboxilici, precum si unii esteri

Acid nicotinic

Indometacin

Diclofenac sodic

50


Acetat de Pb

(CH3-COO)2Pb

Acid benzoic

Benzoat de Na

Benzoat de Li

51

Chimie Terapeutică

Ibuprofen

Clorhidrat de carbocrom

Reactii preliminare

Solubilitate

apa – solutiile apoase au pH acid

acid nicotinic- usor solubil

indometacin- insolubil

diclofenac Na- insolubil

acid acetic/acetat de Pb- solubil

acid benzoic/benzoat de Li/benzoat de Na- solubil

52


ibuprofen- insolubil

clorhidrat de carbocrom- solubil

NaOH

Cele cu gruparea carboxil ( –COOH) libera

Calcinare

Acetat de Pb – reziduu colorat galben

Benzoat de Li- flacara rosie( reactia flacarii)

Benzoat de Na – flacara galbena

Diclofenac Na- Na reactia flacarii

Proba Lassaigne

N- ac. Nicotinic

N si X- indometacin, diclofenac, carbocromen( halogen ionizabil)

53

Chimie Terapeutică

Reactii generale

1. Comportarea fata de indicatori

Acizii solubili in apa reactioneaza cu indicatorii acido-

bazici, formand coloratii specifice acestora. Determinarea

aciditatii se poate face orientativ, cu ajutorul hartiilor indicator

universal sau cu ajutorul solutiilor de indicator, adaugate la

solutia de cercetat.

0,01 g substanta se dizolva in apa. Pe hartia indicator se

aduce o picatura din solutia de cercetat. Coloratia obtinuta se

compara cu scara de valori anexata hartiei.

2. Reactia de efervescenta cu bicarbonati alcalini

Acizii carboxilici deplaseaza acidul carbonic din dicabonat

cu descompunere insotita de degajare de dioxid de carbon.

NaHCO3+ R-COOH-- CO2 + H2O + R-COONa

0,05g NaHCO3 se aduc pe o sticla de ceas. Cateva

picaturi din solutia de cercetat se aduc cu ajutorul unei pipete

Pasteur in contact cu dicarbonatul. Se produce efervescenta.

54


Rectii specifice

1. Acidul nicotinic

Reactia de calcinare

prin calcinare cu carbonat de Na anhidru, substanta se

decarboxileaza cu formare de piridina

0,05g substanta se incalzesc cu 0,5g carbonat de Na

anhidru. Se percepe miros de piridina .

Reactia cu acetat de Cu

0,05g substanta se dizolva in 2,5ml apa, se trateaza cu 3

pic de acid acetic si 1 ml acetat de Cu. Dupa racire se formeaza

in timp, un precipitat albastru.

Reactia cu acidul citric

Solutia concentrata + acid citric+3 picaturi de anhidrida

acetica se incalzesc. Apare o coloratie rosu-violeta.

2. Indometacinul

Reactia cu nitritul de sodiu

Datorita prezentei nucleului indolic, indometacinul

reactioneaza cu nitritul de sodiu, in mediu de acid sulfuric, dand

o coloratie galbena-fluorescent.

55

Chimie Terapeutică

0,01g substanta se dizolva in 10ml apa, care contine

0,05ml hidroxid de sodiu 10%. Se adauga 0,1ml nitrit de sodiu

0,1%. Se lasa 5 minute in repaus, apoi, se trateaza cu 0,5 ml

acid sulfuric. Apare o coloratie galbena.

3. Diclofenacul sodic

se identifica prin reactiile preliminare

4. acidul benzoic

reactia cu ionul Fe3+ (reactie de diferentiere fata de

acidul salicilic)

acidul benzoic formeaza cu ionii ferici un precipitat galben-

caramiziu de benzoat bazic de fier.

2Fe3+ + 6C6H5-COO- + 3H2O Fe2(OH)3(C6H5-COO)3 + 3 C6H5-

COOH

0,02g substanta se dizolva in putina apa, se trateaza cu 2

pic FeCl3. Se formeaza un precipitat galben-caramiziu.

Reactia de oxidare la acid salicilic

In prezenta HNO3 si a H2O2 acidul benzoic se oxideaza la

acid salicilic care se identifica prin reactia de culoare cu FeCl3

56


5. Benzoatul de Li/Na

Li- flacara rosie (preliminara)

C6H5-COONa + H2SO4 C6H5-COOH pp.alb + Na2SO4

6. Ibuprofen

nu are reactii specifice; se caracterizeaza prin p.t.

7. carbocromen

reactia de hidroliza a esterilor

Prin hidroliza alcalina esterii se descompun in acizii si

alcoolii constitutivi, care se identifica prin reactiile specifice.

0,5-2 g substanta se fierb 5-30 minute cu o solutie

apoasa de hidroxid alcalin; dupa racire se aciduleaza cu

H2SO4dil.

57

Chimie Terapeutică

58





-solubilitate:

-pH:


Acizi:

Baze:

59

Chimie Terapeutică

-calcinare:

-proba Lassaigne:

N:

S neionizabil:

S ionizabil:

Halogeni:

60




61

Chimie Terapeutică

Concluzii

62



Indicatii:

Forme farmaceutice:

63

Chimie Terapeutică

Laborator 5. Substante medicamentoase din grupa acizilor alcooli si a sarurilor lor şi din grupa acizilor fenoli si a sarurilor lor

Existenta celor doua grupe functionale, in aceeasi molecula si influenta lor reciproca face ca in afara reactiilor generale ale grupelor hidroxil si carboxil acesti compusi sa posede unele reactii proprii.

Acizi alcooli

acid lactic

lactat de calciu

64


acid tartric

citrat…

gluconat de Ca

65

Chimie Terapeutică

pantotenat de Ca

Acizi fenoli

acid salicilic

salicilat de sodiu/ litiu

66


acid acetilsalicilic

Reactii preliminare

Calcinare- isi maresc volumul

Proba Lassaigne- + pt N acid pantotenic sau pantotenat de Ca

Diferentierea acizilor alcooli de acizi fenoli- reactia cu FeCl3

in mediu acid pt fenoli

Acidul acetilsalicilic da reactia doar dupa hidroliza

Reactii generale acizi alcooli

Reactia cu fenoli si acid sulfuric conc.- rezorcina

Sub influenta acidului sulfuric are loc o descompunere oxidativa cu formarea unor intermediari cu structuri carbonilice, care se condenseaza cu fenolii, formand coloranti difenilmetanici.

67

Chimie Terapeutică

0,05gsubstanta se trateaza cu 5mg rezorcina sau beta-naftol, 1 ml acid sulfuric. Se incalzeste pe baia de apa cand se obtin urmatoarele coloratii:

Acidul lactic-rosu brun

Gluconati-rosu

Acid tartric, tartrati- rosu-violaceu

Inlocuind rezorcina cu beta-naftolul se obtin coloratii albastre-violete cu fluorescenta verde in cazul acidului lactic, gluconic si a sarurilor lor.

Obs. Acidul citric nu da reactia direct. Trebuie mai intai oxidat la acid aceton-1,3-dicarboxilic.

0,03g subst. Se dizolva in 0,20ml apa, se trateaza cu o pic apa de brom, 3 pic acid sulfuric 10%, o picatura KMnO4 si se incalzeste usor pana la decolorare. Se adauga 2 ml acid sulfuric, 2 pic. Solutie alcoolica de rezorcina sau 2 pic de beta-naftol, si se incalzeste 10 minute pe baia de apa. Apare o coloratie rosie cu rezorcina sau o coloratie verde cu beta-naftolul.

68


Reactii comune pt ac. Tartric si citric

Reactia cu CaCl2

prin tratarea cu CaCl2 a solutiilor in prealabil neutralizate cu amoniac, ale celor doi acizi se vor obtine sarurile de calciu respective. Tartratul de calciu precipita la rece si este solubil in clorura de amoniu. Citratul de calciu precipita numai la fierbere si este insolubil in clorura de amoniu.

0,2g substanta se dizolva in 3ml apa, se neutralizeaza cu amoniac10% si se adauga 1ml clorura de calciu. In cazul acidului tartric se obtine un precipitat solubil in clorura de amoniu. In cazul acidului citric se obtine o solutie limpede care prin incalzire la fierbere va depune un precipitat alb insolubil in clorura de amoniu.

69

Chimie Terapeutică

Reactii spcifice

Acidul lactic

1.reactia de oxidare cu KMnO4si H2SO4

Prin oxidare cu KMnO4, in mediu de H2SO4, acidul lactic trece in aldehida acetica.

0,5ml acid lactic se incalzeste cu 2ml acid sulfuric diluat si 1ml KMnO4. Se formeaza aldehida acetica cu miros intepator.

2.reactia iodoformului

Sub actiunea iodului in mediu alcalin, se formeaza iodoform cu miros caracteristic( dentist). Reactia este data de toti compusii care contin o grupare metil in vecinatatea unei grupari carbonilice sau potential carbonilice( alcool etilic, acid lactic)

0,5ml acid lactic se dilueaza cu 5ml apa, se adauga 1 ml iod iodurat, 0,5ml NaOH si se incalzeste. Se formeaza iodoform cu miros caracteristic.

70


Acidul gluconic

1.Reactia de formare a complexului

glucoboric

Acidul gluconic, un acid poliol cu grupari hidroxilice, formeaza cu acidul boric un complex glucoboric, cu reactie puternic acida.

0,05gsubst se dizolva in 2 ml apa, se incalzeste si se trateaza cu o pic rosu de metil, se obtine o coloratie galbena. Separat, 0,05g acid boric se dizolva in 2 ml apa, se adauga o pic de rosu de metil cand se obtine aceeasi coloratie galbena. La amestecarea celor doua solutii, coloratia vireaza in rosu, datorita pH-ului puternic acid, imprimat de complexul glucoboric rezultat.

!!!!!reactia este data si de acidul tartric, iar la fierbere si de acidul citric.

71

Chimie Terapeutică

Acidul tartric

prin incalzire pe capac de creuzet substanta isi mareste considerabil volumul se carbonizeaza si degaja miros de zahar ars.

1.Reactia cu sulfat feros si apa oxigenata

0,1g subst se dizolva in 2 ml apa se trateaza cu 2 pic

sulfat feros 2 pic apa oxigenata si 2ml NaOH. Apare o coloratie

violet- albastra.

2.Reactia cu acetat de potasiu

Acidul tartric in prezenta acetatului de potasiu, formeaza

un precipitat de tartrat acid de potasiu.

HOOC-CHOH-CHOH-COOH + CH3-COOK HOOC-CHOH-CHOH-COOK +

CH3-COOH

0,5g substanta se dizolva in 3ml apa si se adauga 1ml

acetat de potasiu.se formeaza un precipitat alb cristalin solubil in

acizi minerali si in hidroxid de sodiu.

72


ACIDUL CITRIC

1.reactia Deniges

Acidul citric prin incalzire cu sulfat de mercur in

prezenta KMnO4, formeaza sarea de mercur insolubila a

acidului aceton-dicarboxilic.

0,05g acid citric se dizolva in 5 ml apa, se adauga 1ml

reactiv Deniges si se incalzeste la fierbere. Se trateaza cu

KMnO4 picatura cu picatura pana la coloratie slab roz. Se

formeaza un precipitat alb. Reactia este deranjata de prezenta

clorurilor, metalelor grele sau alcalino-pamantoase.

2.reactia cu vanilina

73

Chimie Terapeutică

0,05g substanta se dizolva in 1ml apa, se trateaza cu

1ml vanilina in HCl si se evapora la sicitate pe baia de apa.

Reziduul se umecteaza cu 3 pic H2SO4 si se incalzeste 15 min

pe baia de apa; apare o coloratie violeta. Reziduul se dizolva

in 3ml apa, solutia se coloreaza in verde. Se adauga 3 pic NH3,

coloratia trece in rosu.

ACIDUL PANTOTENIC

1.reactia de hidroliza

Prin hidroliza acida are loc scindarea legaturii amidice

obtinandu-se beta-alanina si acid alfa-gama-dihidroxi-

beta,beta-dimetil-butiric. Acesta din urma este foarte instabil

trecand in gama-butirolactona respectiva-pantolactona- care

se pune in evidenta prin reactia generala a acizilor

hidroxamici.

74


0,05g substanta se dizolva in 4 ml apa si se trateaza cu

3ml HCl. Se incalzeste 20 minute pe baia de apa in fierbere.

Dupa racire se adauga 2 ml clorhidrat de hidroxilamina si se

alcalinizeaza cu KOH. Dupa 5 minute se aciduleaza cu HCl. 1ml

din aceasta solutie se trateaza cu 6 pic FeCl3 cand apare o

coloratie rosie rubinie.

75

Chimie Terapeutică

2.reactia cu sulfat de Cu

0,01g substanta se trateaza cu NaOH in asa fel incat pH-ul

solutiei sa ramana neutru. Se adauga 3 pic CuSO4. Apare o

coloratie albastra intensa.

76

OH

OH

O

NH-CH2-CH2-COOH CuSO4 OH

OH

O

NH-CH2-CH2-COOH

Cu2+

+





-solubilitate:

-pH:


Acizi:

Baze:

77

Chimie Terapeutică

-calcinare:

-proba Lassaigne:

N:

S neionizabil:

S ionizabil:

Halogeni:

78




79

Chimie Terapeutică

Concluzii


Indicatii:

80


Forme farmaceutice:

Laborator 6. Sinteza lactatului de calciu

Intr-un pahar Berzelius(>50ml) se introduce acid lactic si 15ml apa. Amestecul se incalzeste pe baia de apa, apoi se adauga treptat carbonat de calciu si se agita cu o bagheta. La sfarsitul reactiei, efervescenta inceteaza ramanand o cantitate nereactionata. Amestecul se filtreaza fierbinte, la vid. Filtratul obtinut depune la racire, in timp o pulbere fina care se filtreaza si se usuca.

acid lactic 2,5ml

CaCO3 2g

η=Cp/Ct *100

m= = 2,5 * 1,20=3

2*90g ac lactic………………………..308,3g lactat de calciu

81

Chimie Terapeutică

3g……………………………………x=Ct=5,138

82


Identificarea lactatului de calciu

Ca2+ reactia flacarii flacara rosie

Reactia cu oxalat de amoniu

Ionul lactat reactia iodoformului

Dozarea

Titrare complexonometrica cu Na2EDTA, in prezenta de EDTA de Mg si Na

Indicator= eriocrom T

MgEDTA2- + Ca2+ Ca EDTA2- + Mg2+

Mg2+ + (HInd)2- - 2 (Mg Ind)- + NH4+

rosu

Ca2+ + H2EDTA Ca EDTA2- + 2 NH4+

(Mg Ind)- + H2EDTA2- Mg EDTA2- + ( H Ind)2-

Albastru

83

Chimie Terapeutică

0,3 g subst se dizolva in 100 ml apa, se adauga 5ml tampon amoniacal, 0,01g Na2EDTA si MgEDTA, eriocrom T si se titreaza cu Na2EDTA pana la coloratie albastra.

1ml Na2EDTA ………………………….0,01541g lactat de calciu

V*F……………………………………………X

V= volumul titrat

F= factorul solutiei=1,0089

Puritatea= (X/cant cantarita)*100

84


Laborator 7. Substante medicamentoase in grupa aminoacizilor

Importanta biologica prezintă alfa aminoacizii constituenţi normali ai organismului. Pentru proprietăţile lor medicamentoase sunt utilizaţi in terapeutica si unii aminoacizi aromatici.

Aminoacizii se prezintă sub forma de pulberi cristaline albe, cu gust dulceag sau acrișor, unii cu miros caracteristic.

Fiind compuşi cu funcţiune mixta vor fi solubili in soluţii diluate de acizi si baze.

Aminoacizii care prezintă in molecula o singura grupare amino si carboxil au un caracter amfoter, găsindu-se in soluţie apoasa in stare disociata, sub forma de amfioni, soluţia prezentând o reacţie neutra.

Datorita acestui caracter, aminocizii vor functiona ca acizi in mediu bazic si ca baze in mediu acid, respectiv vor forma saruri atat cu acizii cat si cu bazele.

85

Chimie Terapeutică

In ambele cazuri pH-ul solutiei nu se schimba in mod apreciabil.

Cu exceptia glicocolului toti alfa-aminoacizii sunt optic activi, prezentand in molecula un atom de carbon asimetric.

Aminoacizii se pot identifica pe baza celor doua functiuni prezente in molecula, gruparea amino si gruparea carboxil. Astfel ei vor raspunde reactiilor generale ale aminelor alifatice si aromatice, precum si ale acizilor carboxilici. Prezenta concomitenta a celor doua functii intr-o singura molecula imprima si unele reactii specifice pentru aminoacizii alifatici.

glicocol

acid aspartic/ Mg, Ca

86


acid glutamic/glutamat de Na

cisteina/clorhidrat …

metionina

87

Chimie Terapeutică

acid p-amino-salicilic

acid p-amino benzoic

acid p-amino-hipuric (PAH)

88


Analiza preliminara:

1. Proba Lassaigne pt. N si S si X

2. Reactia flacarii dupa calcinare pt Na, K, Mg

3. X + AgNO3 + HNO3

4. Solubilizarea in apa

5. pH- neutru pt Aa monoamino-monocarboxilici

- bazic pt Aa diamino-monocarboxilici

-acid pt Aa monoamino-dicarboxilici

Reactii generale ale aminoacizilor

1. Reactii de punere in evidenta a functiei amino1.1 formarea sarurilor cu acizii Aminoacizii formeaza cu acizii organici si

anorganici saruri stabile cristalizabile, mai mult sau mai putin solubile in apa. Dintre acestea se aplica in control formarea sarurilor insolubile cu acidul picric.

0,10g substanta se dizolva in alcool sau in apa, se adauga o solutie concentrata de acid picric si se fierbe cateva minute. In timp depune picratul cu punct de topire caracteristic.

1.2 reactia de condensare cu aldehideleAminoacizii reactioneaza cu aldehidele prin

blocarea functiei amino, cu formarea unor baze Schiff fiind puse în evidenţă astfel proprietatile acide

89

Chimie Terapeutică

Reactia devine specifica aminoacizilor alifatici, cand proprietatile acide devin foarte evidente.

0,01g substanta se dizolva in 2ml apa, se neutralizeaza daca este necesar si se trateaza cu o picatura rosu de metil cand apare o coloratie galbena. Se adauga 3ml formaldehida neutralizata, coloratia trecand in rosu.

In cazul aminoacizilor aromatici reactia comporta o alta tehnica:

0,01g substanta se trateaza cu un amestec de parti egale formaldehida si acid clorhidric si se mentine pe baia de apa 20 minute. In functie de aminoacid apare un precipitat sau o coloratie rosie sau caramizie.

1.3 reactia cu acidul azotos

Aminoacizii reactioneaza diferit cu acidul azotos in functie de caracterul aromatic sau alifatic al aminei primare. Reactia este generala pentru functia amino dar specifica pentru aminoacizii aromatici.Aminoacizii aromatici reactioneaza cu acidul azotos, formand saruri de diazoniu care se pot cupla cu fenoli in mediu bazic sau cu amine in

90


mediu acid, formand compusi colorati din clasa azocolorantilor (vezi cap. amine).Aminoacizii alifatici reactioneaza cu acidul azotos, cu formarea hidroxiacizilor corespunzatori prin eliminare de azot molecular. Pe aceasta reactie se bazeaza metoda van Slyke pentru determinarea cantitativa a grupelor NH2

din molecula aminoacizilor.(FRX)2. Reactii caracteristice aminoacizilor alifatici2.1 reactia cu ninhidrinaAminoacizii prin incalzire cu o solutie de ninhidrina formeaza o coloratie violet-purpurie sau albastra.In prima etapa ninhidrina este redusa la cetoalcoolul hidridantina(3), iar aminoacidul(2) sufera o dezaminare oxidativa, trecand prin faza de iminoacid(4) la un cetoacid(5) si in final la o aldehida(6) cu un atom de carbon mai putin in molecula fata de aminoacidul de la care s-a pornit, degajandu-se totodata CO2 si NH3.

Cetoalcoolul (3) cu o noua molecula de ninhidrina (1) si in prezenta amoniacului degajat din reactie, trece intr-un derivat indaminic(7) colorat in violet.

91

Chimie Terapeutică

0,01g substanta se dizolva in apa, se neutralizeaza daca este necesar, se adauga 1-2pic solutie de ninhidrina si se incalzeste. Dupa cca 1 min de fierbere se coloreaza in violet sau albastru.

Reactia se poate efectua si pe hartie de fitru:2pic solutie de ninhidrina pe o hartie de filtru se

usuca, peste aceasta pata se pun apoi 2 picaturi de aminoacid si se usuca. Apare o pata sau un inel de culoare albastra.

2.2 reactia de formare a sarurilor complexeAminoacizii alifatici formeaza cu ionii metalici

saruri complexe, unele dintre acestea fiind colorate. Alfa-aminoacizii formeaza combinatii solubile si stabile iar beta aminoacizii combinatii mai putin stabile. Numarul de

92


molecule de aminoacid din complex este dat de numarul de coordinatie a metalului respectiv. In mod frecvent reactia se executa cu ioni de Cu2+, Fe3+.

2.2.1 reactia cu ionii de Cu2+

Aminoacizii alifatici in prezenta sarurilor de cupru bivalent dau complecsi colorati in abastru intens.

0,05g substanta se dizolva in 2ml apa (se neutralizeaza dc este necesar) si se trateaza cu 2 pic CuSO4. Solutia se coloreaza in albastru intens, coloratie care dispare in mediu acid.

Obs: cisteina formeaza un pp violet cenusiu In cazul metioninei reactia comporta o alta

tehnica.0,05g substanta se trateaza cu 2ml H2SO4 si 2

picaturide solutie de CuSO4. Apare o coloratie galben-verzuie.

2.2.2 reactia cu ionii de Fe3+

93

Chimie Terapeutică

Aminoacizii alifatici formeaza cu sarurile de Fe3+

combinatii chelatice. Reactia devine specifica pentru cisteina care da o coloratie albastru-

violet trecatoare, acid p-amino-salicilic da o coloratie violet

(dat prez OH fenolic) acidul p-amino-benzoic da o coloratie

rosie (dat prez OH fenolic)

0,01 g subst se dizolva in 2ml apa, se trateaza cu 2 picaturi FeCl3, 2 picaturi apa oxigenata, se alcalinizeaza cu 1-2pic KOH, apare o coloratie violet datorita formarii unui percomplex stabil la temperatura obisnuita.

2.3 reactia de fluorescenta ( acid glutamic si acid aspartic)

0,01g substanta se amesteca cu 0,001g rezorcina, se trateaza cu 2 picaturi de H2SO4 si se incalzeste cu atentie pana la aparitia coloratiei verde- bruna. Dupa racire amestecul se trateaza cu 5ml apa si se alcalinizeaza cu amoniac. Apare o coloratie rosie violet si o fluorescenta verde, mai viziblia in solutie diluata.

2.4reactia cu lactoza( glicocol)

0,10g substanta se trateaza cu 3 ml lactoza, solutie apoasa, 2ml NaOH si se incalzeste pe baia de apa. Apare o coloratie rosie.

94


2.5 reactia cu nitroprusiat de sodiu( cisteina si metionina)

METIONINA

0,02g substanta se dizolva in 2 ml apa, se adauga 1ml NaOH si 0,5 ml solutie de nitroprusiat de sodiu. Amestecul se incalzeste la flacara cateva minute. Dupa racire se adauga 1ml HCl. Apare o coloratie rosie.

CISTEINA

0,01g substanta se dizolva in 2 ml apa, se trateaza cu 0,5ml nitroprusiat de sodiu si se incalzeste. Dupa racire se adauga 2 ml KOH. Apare o coloratie rosie.

95

Chimie Terapeutică

RECAPITULARE:

1. AMINE (CxHy-NH2) reactia de diazotare si

cuplare

2. AMIDE (CxHy-CO-NH2) hidroliza in mediu bazic

3. ACIZI, ESTERI, SARURI (CxHy-COOH) reactia de

efervescenta

4. ACIZI ALCOOLI/FENOLI- SARURI rezorcina si H2SO4

5. AMINOACIZI react cu ninhidrina

Calcinare

Proba Lassaigne

- C,H,O 3,4

- C,H,O,N 1,2,5 react poz cu ninhidrina5

- sau din gr3 acidul nicotinic

- C,H,O,N,X

- X neionizabil indometacin sau

- React poz pt 3 diclofenac sodic

- X ionizabil 1, 3, 5

- C,H,O,N,S

- S neionizabil 5

96


React poz pt 2 zaharina sodica

Solubilitate

- apa (cald/rece)- pH, comportare fata de acizi

si baze

- alcool

- cloroform

- acizi, baze

Reactii generale

- Reactia cu FeCl3Aa arom pt OH fenolic( si aa arom dau

react de diazotare si cuplare ca si aminelediferentiere

- Paracetamol + FeCl3

- Fenacetina + FeCl3

- Acetanilida + FeCl3

- Diazotare si cuplare dupa hidroliza acida( HCl)

- Pt amide hidroliza in mediu bazic

- Aa alifatici reactia cu ninhidrina

- Acizi efervescenta

97

chimie - wordpress.com · web vieweste interzis lucrul la instalaţiile care nu sunt prevăzute în...

Documents