poza

POZA

Grupa 3

Bonda Sebastian

Turdean Tudor

Juncar Mihai

Borza Alex

Cuprins

Formule de configuratie de perspectiva………………3

Simboluri folosite……………………………………………4

Reguli…………………………………………………………..5-6

Proiectia Fischer………………………………………………7

Structura………………………………………………………….8

Configuratia absoluta…………………………………....9

Bibliografie………………………………………………………10

FORMULE DE CONFIGURATIE DE PERSPECTIVA

Definitie:Pentru reprezentarea in plan a structurilor tridimensionale se folosesc formule de configuratie de perspectiva.Pentru a sugera modul de orientare in spatiu a substituentileor,se folosesc simboluri diferite pentru legaturile chimice dintre atomi.

SIMBOLURI FOLOSITE:

Intre atomii care se afla in acelasi plan cu planul hartiei sunt reprezentate prin linii continue:―;

Cele care unesc atomi din planul hartiei cu cei situati in fata acestuia sunt reprezentate prin acest simbol:

Cele care leaga atomi situati in spatele planului hartiei cu cei din planul hartiei prin acest simbol:

REGULI:

Pentru stabilirea unei configuratii absolute a unui atom de carbon chiral se parcurg urmatoarele etape:

1. Se indentifica atomul de carbon asimetric si cei patru substituenti ai sai.

2. Se stabileste ordinea de prioritate a succesiunii substituentilor: -elementele cu numar de ordine, Z mare au prioritate.

-daca cei doi substituenti sunt legati de atomul de carbon asimetric prin acelasi tip de atom, prioritatea se stabileste in functie de atomii urmatori, direct legati de aceasta.

-pentru substituentii care contin legaturi duble sau triple se considera ca atomul este legat de doi, respectiv 3 atomi de acelasi fel.

3. Se priveste atomul de carbon asimetric din partea opusa substituentului cu cea mai mica prioritate

4. Se stabileste sensul descresterii prioritatii celor trei substituenti orientati spre observator:-daca prioritatea acestora descreste in sensul de miscare al acelor ceasului, configuratia este R.-daca prioritatea acestora descreste in sens invers miscarii acelor ceasului, configuratia este S.

PROIECTIA FISCHER: Pentru a evita scrierea formulelor

tridimensionale se pot folosi formulele de proiectie Fischer.

La transcrierea unei formule tridimensionale(fig. a) sau a uneia de configuratie de perspectiva(fig. b),in formula de proiectie Fischer se respecta regulile:atomul de carbon asimetric este in centru,la capetele liniei verticale se scriu substituentii orientati in spate si la capetele liniei orizontale cei orientate spre privitor in structura tridimensionala.

STRUCTURA: In scrierea formulelor de proiectie

Fischer (I) nu este admisa schimbarea locului a doi substituenti intre ei, intrucat noua formula (II) nu mai este identica cu cea initiala, ci este antipodul ei optic. Daca in formula izomerului (II) se mai face o schimbare intre ceilalti doi substituenti se ajunge la formula initiala ( III ≡ I), asa cum se poate vedea in figura de mai jos:

CONFIGURATIA ABSOLUTA:

Aranjamentul spatial al substituentilor unui enantiomer se numeste configuratie absoluta.

Regulile sunt cunoscute sub numele de: conventia CIP (R.S.Cahn, C.K. Ingold si V. Prelog) sau conventia R-S (dreapta=Rectus si stanga=Sinister in latina). Regulile propuse prin conventia CIP stabilesc o ordine conventionala a atomilor sau grupelor de atomi legati de un carbon asimetric, cu scopul de a numi, fara ambiguitate, configuratiile absolute ale stereoizomerilor.

Bibliografia

1) Manual de Chimie clasa a XI-a