fcgn+ci+4+heterozide
Post on 05-Apr-2018
262 Views
Preview:
TRANSCRIPT
-
7/31/2019 Fcgn+Ci+4+Heterozide
1/33
PRODUSE VEGETALE
CU HETEROZIDE
FARMACOGNOZIESEMESTRUL I
-
7/31/2019 Fcgn+Ci+4+Heterozide
2/33
Heterozidelesunt substane care rezultprin condensarea uneia sau mai multor
oze cu o parte non-zaharat (genin sauaglicon).
OHO
OH O
OH
OH
O Rn Glc
-
7/31/2019 Fcgn+Ci+4+Heterozide
3/33
Legtura uzual ntre un zahar i genin e legtura hemi-acetalic, adic -O- , dar mai pot exista situaii:
O heterozidele S - heterozidele: un OH al zaharului cu o grupare tiol
de la genin (ex. Sinigrozidele). N heterozidele: un OH al zaharului cu gruparea
aminic de la genin (nucleozide). C heterozidele: un OH al zaharului cu genina printr-o
legtur carbon carbon (ex. Barbaloin).
-
7/31/2019 Fcgn+Ci+4+Heterozide
4/33
Deci putem avea:
Nomenclatur: Numele heterozidei, care amintete cel mai adesea de planta de origine, se
termin cu sufixul ozid(mai de mult era utilizat sufixul in). De exemplufrangulozid sau frangulin din Rhamnus frangula.
Nu trebuie confundat: Glicozidele, termen anglosaxon ce desemneaz heterozidele n general, fr a fiimportant natura zaharului.
Glucozideletermen ce desemneaz heterozidele n general care nu posed ca ozdect glucoza. (ramnozidele sunt la fel, heterozide care nu conin ca oz dectramnoza).
R OH HO ose O-heterozid
R SH HO ose S-heterozid
R NH HO ose N-heterozid
R CH HO ose C-heterozid
-
7/31/2019 Fcgn+Ci+4+Heterozide
5/33
Hidroliza cu acizi minerali diluai -Aceast hidroliz acid nespecificeste total indiferent de constituenii moleculei heterozidice.
Hidroliza enzimatic -este parial i specific
n planta proasptse gsesc heterozidele cele mai bogate n zaharuri sauheterozide primare (nu au fost supuse aciunii enzimelor); n drogul uscatheterozidele primare sunt parial degradate de un proces enzimatic: se obindeci heterozidele secundare care au pierdut cel puin o oz (cel mai adeseaglucoz).
glucoza glucoza cimaroza genina
strofantobioza
glucozidaza glucozidaza H+
-
7/31/2019 Fcgn+Ci+4+Heterozide
6/33
Proprieti fizico chimice i extracia n general heterozidele sunt solubile n ap i n soluiile
hidroalcoolice; unele sunt solubile n aceton, acetat de etil saucloroform; ele sunt insolubile n eter. Geninele sunt cel mai
adesea insolubile n ap. Extracia heterozidelor este realizat de ap sau de alcooli. Dacse opereaz pe un material vegetal proaspt se practic mai ntio stabilizare cu alcool fierbinte. Extractele obinute sunt purificate;dup concentrare se pot obine heterozidele n stare cristalin ndiferii solveni.
Nu exist reacii generale de caracterizare a heterozidelordin motive chimice legate de natura foarte divers a geninelor.Singura proprietate comun este separarea n dou pri amoleculei prin hidroliz acid.
Generaliti despre heterozide
-
7/31/2019 Fcgn+Ci+4+Heterozide
7/33
Rolul n plant i proprietiile farmacologice Heterozidele sunt substane secundare i nu se regsesc n toate
celulele; rolul lor n plant este deasemenea puin cunoscut; utilitatea lorpoate fi regsit n mecanismele de aprare i de detoxifiere (stress).
Din contr, aciunea fiziologic a numeroase heterozide este foarteimportant i are la origine numeroase aplicaii terapeutice: heterozidesteroidice cardiotonice (Digitala, Scilla, Strophantus), heterozideantracenice purgative (Senna, Cruin, Aloe), heterozide flavonice cuaciune asupra circulatiei sanguine (Sophora, Citrus).
Unele sunt foarte toxice (heterozidele cardiotonice icianogenetice).
Activitatea este datorat geninei dar partea ozidic intervine n modnotabil la nivelul absorbiei tisulare; ea este cel mai adesea necesarpentru aciunea in situ.
Este un grup foarte important n farmacognozie.
-
7/31/2019 Fcgn+Ci+4+Heterozide
8/33
Precum am vzut exist numeroase heterozide de interes terapeutic;le vom studia n ordinea complexitii chimice;
1. Produse naturale ce conin heterozide cu
aglicon aromatic de tip C6
2. Produse naturale ce conin heterozide cuaglicon aromatic de tip C6-C1
3. Produse naturale ce conin heterozide cuaglicon aromatic de tip C6-C3
-
7/31/2019 Fcgn+Ci+4+Heterozide
9/33
Agliconii sunt cristale incoloresolubile n alcool, eter i ap; aucapacitti reductoare, iarheterozidele au proprieti
asemnatoare.OH
OH
OCH3
OH
OH
OC6H11O5
OCH3
OC6H11O5
-
7/31/2019 Fcgn+Ci+4+Heterozide
10/33
UVAE URSI FOLIUM frunze destrugurii ursului(ARCTOSTAPHYLOS UVA URSIfam. Ericaceae)
Caractere macroscopice: frunzecoriace, pieloase, suprafaa lucioas;
scurt peiolate, marginea ntrag. Culoarea: verde deschis,
lucioas pe faa superioar; verdenchis, mat faa inferioar.
Gust: amar astringent. Miros: fr. Compoziie chimic: arbutin, metilarbutin flavonozide (hiperozida) acizi triterpenici (acid ursolic, acid
oleanolic) substane tanante Utilizare: - antiseptic, antibacterian
(cistite, pielite, uretrite)
-
7/31/2019 Fcgn+Ci+4+Heterozide
11/33
VITIS IDAEAE FOLIUM frunze demerior, coacz de munte(VACCINIUM VITISIDAEA L. fam.Ericaceae)
Caractere macroscopice: frunzecoriace, scurt peiolate, obtuz
rotunjite la vrf, marginea ntreagsau uor crenelat, nervaiuneapenat.
Culoare: verde nchis pe faasuperioar, iar pe cea inferioar maideschis.
Gust: amar astringent.
Miros: fr. Pulberea: epiderm cu perei puternic
cutinizai, stomata cu 5-6 celuleanex, rari peri tectori.
Compoziie chimic: arbutin, metilarbutin substane tanante n cantitate mic
Utilizri: la fel ca Uvae ursi folium
-
7/31/2019 Fcgn+Ci+4+Heterozide
12/33
MYRTILLI FOLIUM frunza de afin(VACCINUM MYRTILLUSL.- fam.Ericaceae)
Caractere macroscopice: frunzesubiri, scurt peiolate, uor ascuitela vrf, marginea fin crenat.
Culoarea: n stare proaspatverde deschis; prin uscare culoarease nchide
Gust: dulce- acrior, astringent,lipsit de miros.
Caractere microscopice: n seciunetransversal se observ o structur
heterogen asimetric. Pe epidermasuperioar n dreptul nervurii sentlnesc rar peri tectori unicelulari iperi glandulari pluricelulari.
Pulberea: prezint epiderm cucuticul fin striat i peri de ambeletipuri.
Compoziie chimic: arbutin.
-
7/31/2019 Fcgn+Ci+4+Heterozide
13/33
Cele mai ntlniteheterozide sunt:salicozida,populozida; iaragliconii acestui grupsunt alcoolul salicilic
(saligenol) i derivaiisi, acidul benzoic iderivaii si.
CH2OH
OH
CH2OH
O C6H11O5
CH2OH
O C6H11O4 OCO
Saligenol
Salicozida
Populozida
-
7/31/2019 Fcgn+Ci+4+Heterozide
14/33
SALICIS CORTEXscoara de salcierecoltate de la diferite tipuri de SALIX(S.ALBA L., S.PURPUREA L., S.FRAGILISL.
fam. SALICACEAE) Salcia, Salixdivers, Familia Salicaceae. Drogul: scoara.
Salcia este un arbore sau arbust din zoneumede. Se folosete mai ales scoara desalcie alb, Salix albacare coninesalicozid . Acest heterozid este hidrolizat nglucoz i saligenol sau alcool salicilic.
Acesta servete drept model pentruprepararea compuilor de sintez deci aaspirinei.
Scoarele sunt utilizate sub form
de preparate diverse (extracte), mai alesca antireumatismale. Compoziie chimic: salicin, produse tanante flavonoide mugurii unor specii pot conine i estrogen. Utilizare: antialgic (dureri uoare) stri gripale, stri reumatismale.
-
7/31/2019 Fcgn+Ci+4+Heterozide
15/33
GEMME POLULI- mugurii de plop negru(POPULUS NIGRA fam. Salicaceae)
Caractere macroscopice: muguri conici,ascuiti, formai din bractei inegale, aspectrezinos, lucios.
Culoare: galben-cafeniu.
Gust: amarui, aromat. Miros: aromat, amarui. Compoziie chimic: rini, cear; uleiuri volatile (, betulen, betulenol) flavonoide; substane tanante glicozide fenolice (polpulina i salicina) Utilizare : antiseptic, astringent icicatrizant extern antihemoroidal antiinflamator, diuretic,
antiscorbutic, anticataral intern.
-
7/31/2019 Fcgn+Ci+4+Heterozide
16/33
VANILLAE FRUCTUS-fructul de vanilie (capsuleimmature obinute prinfermentare i uscare de laVANILLA PLANIFOLIA Andr.-fam. Orchidaceae)
Caractere macroscopice:capsule alungite, extremitilesunt atenuate, aspect lucios;uneori acoperite cu cristalefine, albicioase (vanilina)
Culoare: brun nchis saunegricioas. Gust i miros: aromat i
caracteristic de vanilie.
-
7/31/2019 Fcgn+Ci+4+Heterozide
17/33
Produii din aceastcategorie se numesc iderivai ai acizilorfenilcarboxilici datoritcracterului fenolic saupolifenol, iar structura sebazeaz pe un nucleulfenilpropanic. Aceasta grupeste reprezentat de acidulcafeic cu derivaiimonocafeilchinici (acidul
clorogenic i izomerii) idicafeilchinici (cinarina iizomeri) care sunt denumiiODP-uri (o-dihidroxiphenoli)
CH CHCOO
HO
HOOH
COOH
HO
HO
HO
OH
CH CH COOH
Ac. Clorogenic
Ac. cafeic
-
7/31/2019 Fcgn+Ci+4+Heterozide
18/33
CYNARE FOLIUM frunze de anghinare(CYNARA CARDUNCULUSsubsp.SCOLYMUS(L.) i CYNARACARDUNCULUS SCOLYMUSL. fam.Asteraceae)
Caractere macroscopice: frunze mari culobii inegale, rotunjii sau ascuii la vrf
uneori terminai cu un spin. Faa inferioareste tomentoas, iar cea superioaraproape glabr.
Gust: amar Miros: nu are. Compoziie chimic: cinarin (esterul dicafeic al acidului chinic) flavonoide(cinarozida) substane amare (cinaropicrina lactonsescviterpenic) fitosterine (- i - sitosterolul) Utilizare: coleretic, antihepatotoxic
(ntrete funcia antitoxic a ficatului) hipocolesterolemiant (fitosterinele) n insuficien hepatico-biliar ( Anghirol)
http://pharm1.pharmazie.uni-greifswald.de/allgemei/serturn/arzpfl-b/cynara_s.jpg -
7/31/2019 Fcgn+Ci+4+Heterozide
19/33
CARDUI MARIANAE FRUCTUS-armurariu, fructele mature(CARDUUS MARIANUSSILYBUMMARIANUM- fam. Asteraceae)
Caractere macroscopice: achenemonosperme, drepte sau
Pulberea are aspect marmorat,pastreaz gustul i mirosul produsuluivegetal.
Compoziie chimic: ulei gras ( gliceride ale acidului
linoleic) fitosteroli (sitosterolul, campestrol,
cholesterol) proteine flavonoide (flavanoli, flavonoli
cvercetina, flavanolignani silibina,silidonina, silicristina)
Utilizare: hepatoprotector (Silimarina)
-
7/31/2019 Fcgn+Ci+4+Heterozide
20/33
Cumarinele sunt derivai de la benzo -piron.Cumarina propriu-zis a fost izolat pentruprima dat de Feve Tonka, Coumarounaodorata(leguminoase); este lactona acidului o-hidroxi-cinamic.
OH
COOH
O O1
2
3
456
7
8
cumarinaacidul
o-hidroxicinamic
-
7/31/2019 Fcgn+Ci+4+Heterozide
21/33
Repartiia n regnul vegetal Ele sunt prezente mai ales n dicotiledonate i abund n
unele familii: Rutacee, Umbelifere, Leguminoase, Oleaginoase,Loganiacee, Solanacee, Compozite.
Cumarinele sunt formate n frunze i se acumuleaz mai alesn rdcin i n scoar, precum i n esuturile btrne saulezate.
Constituia chimic Aceti constitueni au una sau mai multe funciuni fenolice
eterificate sau nu (cu excepia cumarinei propriu-zise); este
motivul pentru care sunt legate adeseori de polifenoli. Se mpart n: cumarine simple. cumarine complexe, unde nucleul furan sau piran este asociat cu
nucleul benzo -piron.
-
7/31/2019 Fcgn+Ci+4+Heterozide
22/33
Cumarine simple
Cumarinele cele mairspndite n regnulvegetal ausubstitueni (OH sauOCH3) n 6 sau 7.
O O1
2
3
456
7
8R'
R
9
10
R (6) R (7)
Umbeliferone H OH Umbelifere
Esculetol OH OH Hipocastanace
e
Esculozide (= Esculine) O
G
lc
OH Hipocastanace
e
Cicoriozide (= Cicorine) OH O
G
lc
Compozite
Scopoletol OCH3 OH Solanacee
Scopolozide (=
scopoline)
OCH3 O - Glc Solanacee
-
7/31/2019 Fcgn+Ci+4+Heterozide
23/33
furanocumarine (Rutaceae, Umbelifere) 6,7 furocumarine
R = R = H: psoralena
R = OCH3 R = H
: xantotoxina R = H R = OCH3
: bergaptena
O OO
R
R'
-
7/31/2019 Fcgn+Ci+4+Heterozide
24/33
7,8 furocumarine Piranocumarine
O O
R'
O
R
O O
OCOCH3
OCOR
CH
CH3
CH3
CH
2
CH3
CH
CH3
R = Samidina
R = Visnadina
-
7/31/2019 Fcgn+Ci+4+Heterozide
25/33
Proprieti fizico-chimice i metode de extracie Heterozidele : destul de solubile n ap i solubile n alcool Geninele : destul de solubile n eter i n alcool -cumarinele: subst. cristaline, albe sau glbui, n general cu
gust amar; unele cumarine sunt sublimabile i antrenabile cuvapori de ap - cumarinele hidroxilate: intens fluorescen albastr n
lumina UV; spectrul lor n UV este caracteristic fiind utilizat laidentificare
Proprietile chimicese datoreaz n principal funciunii lactonice
nesaturate, n special deschiderii ciclului lactonic n mediu alcalin.Cu srurile de plumb se obin compui insolubili, putnd fi astfelizolai.
Extraciase face cu alcool sau solveni organici.
-
7/31/2019 Fcgn+Ci+4+Heterozide
26/33
Caracteristici i dozare Majoritatea proprietilor chimice discutate mai sus sunt
valorificate n scopul punerii n eviden, respectiv a identificriicumarinelor:
- fluorescena soluiilor extractive - separarea prin cromatografie pe hrtie sau n strat subire,urmat de examinarea sub lumin UV, sau revelarea cu ajutorulsubstanelor alcaline i a reactivilor de diazotare
- dozarea spectrofotometric sau spectrofluorimetric 7) Activitate fiziologic i utilizare La modul general, cumarinele au o activitatea vitaminei P; lefolosim sub form de derivai n insuficiene venoase( esculozide,
esculetol) Furocumarinele sunt fotosensibilizani iar piranocumarinele,
antispastice.
-
7/31/2019 Fcgn+Ci+4+Heterozide
27/33
FEVE TONKA, Coumarounaodorata, Leguminoase-Papilionaceae
Produs vegetal:
seminele arborelui exotic(America de Sud) conincumarine care le confer unmiros specific; utilizat nindustria parfumurilor ca notde fond, i n cea alimentar;
n trecut se utiliza i laaromatizarea tutunului, azifiind interzis
-
7/31/2019 Fcgn+Ci+4+Heterozide
28/33
AMMI MAJORISFRUCTUSAmmimajusApiaceae
Compoziie chimic furanocumarine (bergapten, kelin)
flavonoide taninuri
ulei volatil
Utilizrin procesele de depigmentare a pielii
-
7/31/2019 Fcgn+Ci+4+Heterozide
29/33
ANGELICAE RADIXAngelica arhangelicaL., sin. A.officinalisHoff.Apiaceae
-
7/31/2019 Fcgn+Ci+4+Heterozide
30/33
AMMI VISNAGAE FRUCTUSAmmi visnagaL.Apiaceae
Compoziie chimic furanocumarine (kelin, kelinol,
visnagin) piranocumarine (visnadin,
samidin) Flavonoide uleiuri etericeUtilizri antispastic, diuretic, coronarodilatator, antiulceros
-
7/31/2019 Fcgn+Ci+4+Heterozide
31/33
SULFIN, Melilotusofficinalis, Leguminoase-Papilionaceae
Produs vegetal: somitilefloraleconin heterozide dincare se extrag prin hidrolizcumarinele, care n cazul unuiproces greit de uscare, setransform n dicumarol, capde list ntre moleculele cuproprieti anticoagulante;
astzi acesta se obine prinsintez( antivitaminele K) Utilizare: uneori n insuficiene
circulatorii
OO
OH
O
CH
2
O
OH
Dicumarol
-
7/31/2019 Fcgn+Ci+4+Heterozide
32/33
Lignani
PODOPHYLLI RHIZOMAPodaphyllumpeltatumBerberidaceae
Compoziie chimic
podofilotoxina 20% , -peltatina 13%, - peltatina 7%
cvercetol 5% Amidon Utilizri
laxative, Colagog, afeciuni dermatice; citostatic
-
7/31/2019 Fcgn+Ci+4+Heterozide
33/33
V mulumesc!
top related