Metode obtinere amine 1.Alchilarea amoniacului

-HClCH3-NH2

+ CH3Cl

-HCl(CH3)2NH

+ CH3Cl

-HCl(CH3)3N

+ CH3Cl

-HCl(CH3)4N

+Cl

-+ CH3Cl

NH3

clorura de tetrametilamoniu

2. Reducerea nitrililor cu hidrogen molecular, in conditii catalitice sau cu hidrogen in stare nascanda

H3C C N + 4[H]Na+ C2H5OH

H3C CH2 NH2

acetonitril3. Reducerea nitroderivatilor cu hidrogen molecular sau

cu hidrogen in stare nascanda

C6H5-NO2 + 6 [H]Fe + HCl

C6H5-NH2 + 2 H2O

AMINE1. Bazicitatea aminelor

R-NH2 + HOH R-NH3+ + HO-

R-NH2 + HCl R-NH3+ Cl-

2. Alchilarea aminelor C6H5NH2 + CH3Cl → C6H5NHCH3 + HCl

C6H5NHCH3 + CH3Cl → C6H5N(CH3)2 + HCl

C6H5N(CH3)2 + CH3Cl → C6H5N(CH3)3]+Cl-

clorura de feniltrimetilamoniu

AMINE

3. Acilarea aminelor primare si secundare consta in substituirea unui atom de hidrogen de la azot cu radicalul acil, R-CO-

R-NH2 +

R'-CO-Cl R-NH-CO-R' + HCl

(R'CO)2O

anhidrida acida

R-NH-CO-R' + R'COOH

R'-CO-OH R-NH-CO-R' + H2O

COMPUSI CARBONILICI (ALDEHIDE SI CETONE)

• Formule generale

C O

R

H

C O

R

R

aldehida cetona

Gruparea carbonil are o mare reactivitate chimica datorita polarizarii:

C O+ -

COMPUSI CARBONILICI (ALDEHIDE SI CETONE)

• Reactii comune aldehidelor si cetonelor (reactii de aditie si de condensare)

1. Reducerea compusilor carbonilici H3C CH O + H2

NiH3C CH2 OH

etanal etanol

C OH3C

H3C+ H2

NiCH OH

H3C

H3C

propanona 2-propanol

COMPUSI CARBONILICI (ALDEHIDE SI CETONE)

2. Aditia acidului cianhidric conduce la cianhidrine, care prin hidroliza trec apoi in α-hidroxiacizi.

H3C CH O + H C N H3C CH CN

OH

+ 2H2O

H+, t0CH3C CH COOH

OH

+ NH3

cianhidrina acetaldehidei acid lactic

COMPUSI CARBONILICI (ALDEHIDE SI CETONE)

3. Condensarea compusilor carbonilici cu compusii cu azot (hidroxilamina, hidrazina, aminele aromatice primare)

C O

R

R

+ H2N-OHC N OH

R

R

+ H2O

+ H2N-NH2 C N NH2

R

R

oxima

hidrazona

hidroxilamina

hidrazina

+ H2N-Ararilamina C N Ar

R

R azometina (baza Schiff)

COMPUSI CARBONILICI (ALDEHIDE SI CETONE)

Reactii specifice aldehidelor: 1. Reactii de oxidare

R-CHO[O]

K2Cr2O7/H2SO4

R-COOH

R CH O+1

+ 2[Ag(NH3)2]OH R COOH + 2Ag + 4NH3 + H2O0+3+1

ACIZI CARBOXILICI

R CO

O H

C

O

O H

C

O

O

H

-

+C

O

O-

+H

I II III

ACIZI CARBOXILICI

1. Caracter acidR-COOH + H2O R-COO- + H3O+

Ka=[RCOO-][H3O+]

[RCOOH]

Aciditatea unor compusi scade in ordinea:HCl, HNO3, H2SO4> RCOOH> H2CO3> H2S> HCN> ArOH>

H2O> ROH

ACIZI CARBOXILICI

• Reactii comune cu acizii minerali.

+ Na CH3-COO-Na+ + 1/2H2

+ KOH CH3COO-K+ + H2O

+ NaHCO3 CH3COO-Na+ + CO2 + H2O

+ KCNCH3COO-K+ + HCN

+ C6H5-O-Na+CH3COO-Na+ + C6H5OH

+ C2H5-O-Na+CH3COO-Na+ + C2H5OH

+ CaO (CH3COO-)2Ca2+ + H2O

CH3COOH

ACIZI CARBOXILICI

• Reactii specifice acizilor carboxiliciAcizii carboxilici formeaza urmatorii derivati functionali:

R CO

O R'

R CO

CR

O

O

R CO

ClR C

O

NH2

R CO

NH R'R C N

ester anhidridaacida

cloruraacida

amida amida-N-substituita

nitril

ACIZI CARBOXILICI

• Reactiile acizilor carboxilici

R C O R'

O

esteri

R C OH

Oacizi carboxilici

PCl5 R C Cl

Ocloruri acide

+ RCOONaR C O C R

O Oanhidride

+R'OH

- H2O -HCl+R'OH

+R'OH

-RCOOH

R C NH2

Oamide

R C N

+NH3

-HCl+NH3

-RCOOH

+NH3

-H2O

nitrili

-H2O

-NH3

+2H2O

-NaCl-POCl3-HCl

ESTERI

Formula generala

R C O R'O

1. Hidroliza acida - reversibila

R C O R'

O

+ H2O18H2SO4

R C O18H

O

+ R'-OH

2.Transesterificare

CH3-CO-OC2H5 + CH3OHH+

CH3COOCH3 + C2H5OH