Acrilamida

UNIVERSITATEA DE TIINE AGRICOLE I MEDICIN VETERINAR A BANATULUI TIMIOARA

FACULTATEA TEHNOLOGIA PRODUSELOR AGROALIMENTARE

TOXICITATEA ACRILAMIDEISTUDENT OCHEA MARIANA

AN II MASTER

AN UNIVERSITAR 2009 2010

ACRILAMIDA1.GeneralitatiAcrilamida este o substan puternic oxidant i neurotoxic, rezultat din combinarea amidonului sau a altor poliglucide, la temperaturi nalte (mai mari de 120C) cu acroleina (din uleiurile ncinse ori rncede) sau cu gudroanele Unul dintre toxicii cei mai rspandii n alimentele tratate termic,toxic format n urma secvenelor reaciilor Maillard este acrilamida. Mecanismul formrii acrilamidei,implic produii de degradare Strecker ai aminoacizilor aspargin , metionin i produi dicarbonilici formaii n reacii Maillard. O serie de studii au artat c acrilamida se formeaz din aspargin i glucoz la temperaturi de 100 si 1700C.

2. Mecanismele formrii acrilamidei

Molecula de acrilamid conine legturi nesaturate , succeptibile de atacuri nucleofile aa cum este adiia Michael. Acrilamida interactioneaz covalent cu substanele nucleofile celulare, predominant cu gruprile sulfidril ale glutanionului redus i ale proteinelor. Metabolizarea ei se realizeaz de ctre sistemul citocrom P450 2E1, la un epoxid glicidamin. Calea major de metabolizare a acrilamidei,presupune mai ntai conjugarea acesteia cu glutanionul redus i formarea unei propionamide acidului mercapturic. Acrilamida poate forma aducii cu hemoglobina la nivelul gruprilor terminale ale aminoacidului valin.

3.Structura chimic a acrilamidei

4.Alimente care conin acrilamid

Studii efectuate la nivelul produselor alimentare, accesibile Europenilor au artat niveluri ale concentraiei acrilamidei n produse percum:pine, cereale pentru mic dejun, cafea, biscuii, produse instant pentru copii, cartofi prjii.Acrilamida se formeaz n crusta cartofilor prjii, n rntauri i chiar n carne, mai ales n cea pregatit tip pane. Cantitatea de acrilamid din alimentele fr amidon este cu mult mai redus decat n cele care conin aceast glucid vegetal, indiferent de modul de prelucrare a alimentului. Un coninut ridicat de acrilamid l gsim n condiiitle de mai jos:

AMIDON (fin, cartofi) + ULEI NCINS t C > 120 => ACRILAMIDA.

Pinea proaspt prjit este bogat i ea n acest compus, mai ales atunci cnd la preparare se folosesc uleiuri, grsimi sau ingrediente grase (sandwiuri cu carne gras). Pinea uscat prjit fr ulei, genereaz cantiti foarte mici de acrilamid, deoarece, amidonul a fost deja inactivat.

Pinea, biscuiii i produsele de patiserie, conin, n urma procesului de producie, mai mult sau mai puin acrilamid. Chipsurile, pe lng aditivii alimentari pe care de obicei i conin, sunt furnizoare directe de acrilamid.Dintre alimentele gtite, cele mai periculoase sunt cele de tip "pane", cartofii prjii i rntaurile. Acrilamida nu este periculoas n cantiti foarte mici, i oricum ajunge n organism din diverse surse alimentare. Ceea ce se poate face n scopul ndeprtrii pericolului cu privire la acest compus, const limitarea consumului su i excluderea, n anumite intervale de timp (pauze depurative) a tuturor surselor de hran care potenial conin acrilamid, astfel nct organismul s aib posibilitatea eliminrii toxicului.O concentraie de 2,5 micrograme/ml de curcumin , (un pigment natural care se gsete n rdcinile ofranului Indian) a contribuit semnificativ la reducerea cantitatii de acrilamida inductoare de radicali liberi i prin urmare la reducerea fragmentarii ADN si a efectelor citotoxice. Cercetri anterioare, realizate tot n China, au sugerat c i extractul de ceai verde sau frunze de bambus, pot contribui la obinerea unor efecte similare n ceea ce privete reducerea cantitilor de acrilamid. Astfel, cercettorii de la Zhejiang Universitys Department of Food Science and Nutrition, au raportat c extractul din frunze de bambus poate reduce coninutul de acrilamid cu 74,4 %, iar cel de ceai verde cu 74,3 %, atunci cnd sunt folosite la nivelulde0,1micrograme/mililitru.

Productorii de materii auxiliare pentru morrit i panificaie, au iniiat cercetri pentru identificarea de enzime capabile s contribuie la reducerea cantitii de acrilamid, care se formeaz n produsele de patiserie i panificaie. DSM i Novozymes chiar au reuit s produca preparate enzimatice cu astfel de efecte, fra a afecta propriettile senzoriale ale produselor. Pentru a nelege mai bine toxicitatea acestui compus, amintim aici c acrilamida se folosete ca agent de ngroare, de acoperire i de etaneizare n industria chimic i n construcii (hidroizolaii), fiind considerat un compus deosebit de toxic, care necesit msuri speciale de protecia muncii. n unele ri (dup datele i informrile noastre, din fericire, nu i n Romnia), acrilamida se utilizeaz pentru tratarea apei potabile.

5.Efectele acrilamidei asupra organismului uman.

Acrilamida este absorbit n organism pe toate cile i distribuit n toate esuturile. Acrilamida este o substan care ntreine stresul oxidativ, favoriznd apariia neoplasmelor. S-a constatat c acrilamida poate duce la cancer, iar pe lng aciunea cancerigen, s-a demonstrat i efectul neurotoxic exercitat de ctre aceast substan. n Marea Britanie, se sugereaz c n creierul victimelor maladiei Alzheimer au fost descoperite urme de acrilamid datorit consumului mare de chipsuri i snacksuri.

6. Acrilamida n alimentaie Acrilamida a facut parte din alimentatia omului de mii de ani, de cand oamenii au inceput sa-si gateasca alimentele.

Acrilamida este un compus chimic intermediar (monomer) utilizat la sinteza poliacrilamidei .

Poliacrilamida este utilizata, ca o parte dintr-o varietate de agenti (chimici) de curatare, pentru eliminarea substantelor nedorite din apa. Aceasta este utilizata in tratarea apei potabile si a apelor uzate,in prelucrarea materialelor textile si a hartiei, la obtinerea cleiurilor si a produselor cosmetice, in mine si pentru producerea mineralelor .

Exiata niveluri foarte mici de acrilamida in poliacrilamida. Potrivit OMS Gidul de calitate al apei potabile, valoarea orientativa a dozei maxime tolerabila de consumator este de 0,5 micrograme/l apa potabila. Limita legala in apa potabila conform Uniunii Europene este de 0,1 micrograne/l apa .

Acrilamida a fost descoperita in produsele alimentare, in aprilie 2002 de catre oamenii de stiinta suedezi. Specialistii afirma ca acrilamida se evidentiaza in cazul prelucrarii produselor alimentare la tempereturi ridicate de peste 120C. Acrilamida nu a fost gasita in produsele alimentare care au fost fierte si nici in alimentele care nu au fost incalzite, ea formandu-se prin coacerea, friptul si prajitul alimentelor .

Acrilamida se gaseste in particular in alimentele provenite din materii prime bogate in hidrati de carbon si cu un continut scazut de proteine .Principalele alimente cu un continut ridicat de acrilamida sunt:

Cartofii prajiti

Cipsurile

Cafeaua

Biscuitii

Produsele de patiserie

Painea

Cereale pentru mic dejun

Produse instant pentru copii

METABOLIZAREA ACRILAMIDEI

Acrilamida este absorbita in organism pe toate caile si este distribuita in toate tesuturile. Metabolizarea ei se realizeaza de catre sistemul citocrom P 450 2E1, la un epoxid, anume: glicidamida. Glicidamida este de asemenea, supusa atacului nucleofil, la nivelul ciclului epoxidic, de catre gruparile sulfhidril sau amino ale proteinelor (respectiv aminiacizilor), sau de catre moleculele de apa. Totodata, se poate intampla ca glicidamida sa interactioneze nucleofil cu ADN-ul, formand aducti. Formarea de aducti cu ADN este de natura sa confirme potentialul toxic carcinogen al acesteia .

Calea majora de metabolizare a acrilamidei, presupune mai intai conjugarea acesteia cu glutationul redus si formarea unei propionamide a acidului mercapturic. Glicidamida, obtinuta prin aditie de oxigen, sub actiunea citocrom P450, sufera o serie de hidrolize metabolice, in urma carora se obtin produsi derivati ai acidului mercapturic, eliminati prin urina. Acesti metaboliti din urina servesc ca markeri biochimici pentru evaluarea expunerii la acrilamida .TOXIGENITATE - CARCINOGENITATE

Programul National de Toxicologie si Agentia Internationala pentru Cercetare in Cancer, pe baza unor studii efectuate asupra animalelor de laborator, au clasificat acrilamida ca fiind un posibil cancerigen uman. Cu toate acestea, studiile toxicologice au aratat diferente in ratele de absorbtie ale acrilamidei la rozatoare si la om .

In urma ingestiei, acrilamida este rapid absorbita din tractul gastrointestinal si este larg distribuita in fluidele organismului. Acrilamida poate traversa placenta. Este neurotoxic, afecteaza celulele embrionare si functia de reproducere.

La testarea mutagenitatii acrilamida a indus mutatii de gene in celulele mamifere si aberatii cromozomiale in vitro si in vivo.

S-a efectuat un studiu pe termen lung in care s-a demonstrat carcinigenitatea la sobolani expusi la acrilamida prin intermediul apei potabile. Acrilamida a indus tumori scrotale si tiroidiene la masculi si tumori mamare, tiroidiene si uterine la femele .Expunerea prelungita la acrilamida s-a dovedit a induce tumori la animalele de laborator, dar nu exista nici o dovada convingatoare ca acrilamida poate cauza cancer la om.

In 2007 un studiu realizat in USA a aratat ca incidenta cancerului la san a fost relativ neafectata de consumul produselor alimentare bogate in acrilamida .

Agentia Standardelor Alimentare din Marea Britanie estimeaza ca nivelurile actuale de acrilamida din dieta unui om sunt de cel putin 1000 de ori mai mici decat nivelurile raportate ca ar produce cancer la soarecii de laborator .

Cu toate acestea unele studii arata ca femeile care au consumat cantitati mari de cartofi prajiti cand erau copii sunt supuse riscului de a face cancer la san .

Nivelul acrilamidei in produsele din cartofi este influentat de o serie de factori, precum:

Conditiile de depozitare;

Conditiile de preparare

- temperatura;

- timp.REDUCEREA CONTINUTULUI DE ACRILAMIDA DIN ALIMENTE

Curcumina, un pigment natural care se gsete n rdcinile ofranului indian (Curcuma longa, Curcuma domestica), conferind alimentelor gust specific (curry) si culoarea galbena, poate avea efecte de reducere a cantitatii de acrilamida din alimente, in concordanta cu un studiu publicat de specialistii chinezi. Conform acestui studiu, publicat n Journal of Agricultural and Food Chemistry, curcumina exercit un rol antioxidant i previne efectele geno- i citotoxice ale acrilamidei.

Studiul vine s confirme o serie de observaii realizate asupra populaiilor din Asia i Europa. Astfel, cancerul de colon apare mai putin in India decat n Europa, consumul mare de curcumina, care se gaseste in mirodeniile de sofran, explicnd acest lucru.

De asemenea, specialistii au observat faptul ca in orasele a cror populaie era format din asiatici, in proportie de 20%, doar doi din cinci sute de pacienti afectati de cancerul de colon erau de etnie indiana.

Autorul principal al studiului, Jun Cao de la Dalian Medical University, a declarat c alimentaia bogat n curcumin poate fi o metoda plauzibila pentru a preveni genotoxicitatea mediata de acrilamida.

Acrilamida este un potential carcinogen care se formeaz atunci cand alimentele bogate n amidon sunt coapte, fierte sau prajite. Primele supoziii cu privire la efectul carcinogen al acrilamidei au aprut n 2002, cnd oamenii de stiinta de la Swedish Food Administration, au raportat un nivel neasteptat de mare de acrilamida, dovedit ca avand efect carcinogenic la soarecii de laborator, mai ales in alimentele bogate n glucide.

Mecanismul formrii acrilamidei, implic produii de degradare Strecker ai aminoacizilor asparagin i metionin i produii dicarbonilici formai n reacia Maillard. Compuii dicarbonilici pot aprea i ca urmare a autooxidrii hidroxi-cetonelor.

O serie de studii au artat c acrilamida se formeaz din asparagin i glucoz la temperaturi cuprinse ntre 100 i 170 de grade Celsius, printr-un mecanism care implic o serie de N-glicozide. Studiile efectuate la nivelul produselor alimentare accesibile Europenilor, au artat niveluri ale concentraiei acrilamidei foarte diferite, n produse precum: pine, cereale pentru mic dejun, cafea, biscuii, produse instant pentru copii, cartofi prjii etc.

Moleculele de acrilamid conin legturi nesaturate, susceptibile de atacuri nucleofile, aa cum este adiia Michael. Acrilamida interacioneaz covalent in vivo cu substane nucleofile celulare, predominant cu gruprile sulfhidril ale glutationului redus i ale proteinelor.

Acrilamida este absorbit n organism pe toate cile i este distribuit n toate esuturile. Metabolizarea ei se realizeaz de ctre sistemul citocrom P 450 2E1, la un epoxid, anume: glicidamid. Glicidamida este de asemenea, supus atacului nucleofil, la nivelul ciclului epoxidic, de ctre gruprile sulfhidril sau amino ale proteinelor (respectiv aminoacizilor), sau de ctre moleculele de ap. Totodat, se poate ntmpla ca glicidamida s interacioneze nucleofil cu ADN ul, formnd aduci. Formarea de aduci cu ADN este de natur s confirme potenialul toxic carcinogen al acesteia.

Calea major de metabolizare a acrilamidei, presupune mai nti conjugarea acesteia cu glutationul redus i formarea unei propionamide a acidului mercapturic. Glicidamida, obinut prin adiie de oxigen, sub aciunea citocrom P450, sufer o serie de hidrolize metabolice, n urma crora se obin produi derivai ai acidului mercapturic, eliminai prin urin. Aceti metabolii din urin servesc ca markeri biochimici pentru evaluarea expunerii la acrilamid.

Studiul specialistilor chinezi a fost construit pe constatri anterioare, conform crora acrilamida contribuie la cresterea cantitatii de radicali liberi (specii reactive de oxigen) i la distrugeri ale AND-ului in linia celulara HepG2.

O concentraie de 2,5 micrograme/ml de curcumin a contribuit semnificativ la reducerea cantitatii de acrilamida inductoare de radicali liberi i prin urmare la reducerea fragmentarii ADN si a efectelor citotoxice.

Cercetri anterioare, realizate tot n China, au sugerat c i extractul de ceai verde sau frunze de bambus, pot contribui la obinerea unor efecte similare n ceea ce privete reducerea cantitilor de acrilamid. Astfel, cercettorii de la Zhejiang Universitys Department of Food Science and Nutrition, au raportat c extractul din frunze de bambus poate reduce continutul de acrilamida cu 74,4 procente iar cel de ceai verde cu 74,3 la suta, atunci cand sunt folosite la nivelul de 0,1 micrograme/mililitru.

Productorii de materii auxiliare pentru morarit si panificaie, au initiat cercetari pentru identificarea de enzime capabile sa contribuie la reducerea cantitatii de acrilamida, care se formeaza in produsele de patiserie si panificatie. DSM i Novozymes chiar au reuit s produca preparate enzimatice cu astfel de efecte, fra a afecta propriettile senzoriale ale produselor.BIBLIOGRAFIE1. Banu, C., .a., Manualul inginerului de industrie alimentar, Vol. II, Editura Tehnic, Bucureti, 1999;

2. Radiana Tamba Herehoiu,Curs de toxicologie alimentar,2009;

3. Tamba Berehoiu Radiana, Popa C., 2006, Toxicologia n biotehnologii (cap. 15.) din Tratat de Biotehnologie II, Ed. Tehnic, Bucureti .

12