Esteri

Definiţie. Formula generală. Clasificare. Obţinere. Izomerie şi nomenclatură. Proprietăţi fizice şi

chimice. Utilizări

Definiţie. Formula generală Esterii sunt derivaţi funcţionali

ai acizilor carboxilici care se formează prin înlocuirea formală a grupei hidroxil (-OH) din carboxil cu un rest de alcool

(-RO) sau cu un rest de fenol (-ArO). Cei doi radicali hidrocarbonati R si R' pot fi identici sau diferiti, alifatici sau aromatici.

Formula generală a esterilor

Izomerie Esterilor le sînt caracteristice următoarele tipuri de izomerie:• a) de poziţie a grupei esterice –COO– între cei doi radicali; • b) de catenă, determinată de structura radicalului acidului şi

alcoolului; • c) de funcţiune cu acizii carboxilici.• Acizii carboxilici si esterii cu aceeasi formula moleculara sunt izomeri

de functiune. De exemplu, acetatul de metil si formiatul de etil au aceeasi formula moleculara (C3H502) cu acidul propanoic si sunt izomeri de functiune cu acesta.

CH3-CH2-COOH CH3-COO-CH3 H-COO-CH2-CH3 acid propanoic acetat de metil formiat de etil• Izomeii de catenă şi de poziţie a grupei esterice ai esterilor diferă doar

prin proprietăţile fizice, iar cei de funcţiune prin proprirtăţile lor chimice, deoarece sunt substanţe din diferite clase de compuşi organici: acizi şi esteri.

Nomenclatura• Esterii acizilor carboxilici se denumesc prin analogie cu sarurile acizilor minerali dupa una din

variantele de mai jos.• a) Denumirea esterilor de forma R-COOR' se formeaza dupa regula: nume derivat din numele acidului corespunzator prin înlocuirea sufixului -ic cu sufixul -at + de +

numele radicalului R‘

• b) Denumirea diesterilor acizilor dicarboxilici, de forma R'OOC-R-COOR", se formeaza dupa regula: nume derivat din numele acidului corespunzator prin înlocuirea sufixului -ic cu sufixul -at + de +

numele radicalilor R' si R", în ordine alfabetica Exemple:

Obţinere• Esterii se obţin din reacţia directă dintre acizi şi alcooli, care este o

reacţie reversibilă, sau din reacţiile derivaţilor funcţionali ai acizilor carboxilici cu alcoolii sau fenolii.

Proprietăţi fizice• În funcţie de masa moleculară esterii sunt

substanţe lichide sau solide, de obicei cu mirosuri plăcute.

• Esterii inferiori sunt substante frumos mirositoare: formiatul de metil are miros de rom, butanoatul de etil de ananas, butanoatul de izoamil de pere etc.

• Esterii sunt solubili în solventi organici si sunt puţin solubili în apa.

Proprietăţi chmice

Executor: Dobrovolschi Ceciliaclasa a XI-a “B”

Profesor: Zacuţelu Maria