Ministerul Educaiei , Cercetrii, Tineretului i Sportului Direcia General Educaie Timpurie, coli, Performan i Programe

OLIMPIADA DE CHIMIE etapa judeean 17 ianuarie 2010 Clasa a XI-aSubiectul I ( 20 puncte ) Determinai formula de structur a compuilor notai cu litere i scriei ecuaiile reaciilor indicate: 1) Compusul A, C8H10O2, este solubil n bicarbonat de sodiu, nu are activitate optic i prezint 8 izomeri geometrici (B1, .... B8 ). 2) Compusul A, C5H11Br, reacioneaz cu soluia apoas de NaOH, formnd B, C5H12O. B reacioneaz imediat cu reactivul Lucas formnd C. 3) Cel mai simplu compus organic A avnd raportul masic C:H:Cl = 14:1:11,83 se trateaz cu o soluie de NaOH la 200C i nu se observ nici o modificare dar la mononitrare formeaz izomeri B1 i B2. 4) Compusul aromatic A, C8H10O2, este solubil n hidroxizi alcalini. Din 0,138g compus se formeaz 22,4 mL (c.n.) metan printr-o determinare Zerevitinov. Cte structuri sunt posibile pentru A ? 5) Monoamina aromatic, mononuclear A, cristalizat, solubil n ap, se acileaz. Din 2,14g A se obin 2,98g amin acilat B. 6) O amin saturat A ce nu reacioneaz cu clorura de acetil formeaz cu HCl un compus B ce conine 32,42 % Cl. Amina C, izomer cu A prezint enantiomerii C1 i C2. 7) Un alcool saturat A, formeaz la oxidare cu KMnO4/ H+ un amestec de trei acizi monocarboxilici saturai omologi B1, B2, B3 . Omologul superior conine 9,09% H. Subiectul II ( 20 puncte)

Formulai irul de reacii prin care pot fi realizate transformrile de mai jos:OH

a)OH c)

O2 N

NO2

b) CH3OH , Benzen (ca singuri compusi organici disponibili)OH d) HO OH

CO CH2 4 CO2CH3

D D OD

F F

F

e)

H3C H3C

C

C

CH3 CH3

CH3 2 CHCH2OH

CH3 C CH2Br Br

f) "cis" "trans"

NO2 g)

h)

i)OH O CH CH2 NH CH CH3 CH3

Br j) I

I

Br

Subiectul III ( 25 puncte) 1). Se consider urmtoarea schem de reacii: A B G F C HCl+HNO2

H

I

D E J

Se cunoate: - A i C sunt izomeri de funciune i au formula molecular C7H7NO2 - E are raportul de mas C:H:O = 14:1:8 i conine dou grupri funcionale diferite. - E este izomerul cu punct de fierbere cel mai sczut. Se cere: a) Formule de structur (deduse din datele existente) pentru compuii A, C i E; b) Formulele de structur ale compuilor B, D, G, F, H, I, J; c) Ecuaiile reaciilor chimice; 2). Un amestec echimolecular de clorhidrai ai unor amine primare izomere conine 24,74% clor. Se cere: a) Formulele aminelor i clorhidrailor; b) Masa amestecului dac la tratarea acestuia cu acid azotos se degaj 0,224 L (c.n.) azot; c) Formula de structur a compusului rezultat n urma reaciei aminei para substituite cu sarea sa de diazoniu. Subiectul IV ( 25 puncte ) Trei hidrocarburi izomere X, Y, Z cu formula molecular C8H12 formeaz prin hidrogenare total hidrocarbura C8H16. Prin oxidare cu K2Cr2O7 / H+ se formeaz acizii dicarboxilici A,B,C care prezint, fiecare, cte trei stereoizomeri. 32,4g amestec echimolecular a izomerilor X,Y,Z consum la oxidare 0,9 moli de K2Cr2O7. Oxidarea decurge conform schemelor: X + x [O] A + CO2 + H2O Y + y [O] B + 2CO2 + H2O Z + z [O] C + 2CO2 + 2H2O Coeficienii x,y,z sunt numere consecutive. Se cere: a) Determinarea coeficienilor x,y,z; b) Deducerea, argumentat a formulelor de structur, a acizilor A, B,C; c) Formulele de structur a hidrocarburilor X,Y,Z care ndeplinesc condiiile problemei; d) Denumirea compuilor A, B, C, X, Y, Z; Se dau masele atomice: H-1, C-12, O-16, N-14, Cl-35,5; Not: Timp de lucru 3 ore. Se acord 10 puncte din oficiu.

SUCCES!Subiectele au fost propuse de conf. univ. dr. Zoia Berinde