1.-structura-spațială..pdf

8/17/2019 1.-Structura-spațială..pdf

1/19

T E M A

STRUCTURA SPAȚIALĂ A

COMPUȘILOR ORGANICI.STEREOIZOMERIA.


2/19

• S t r u c t u r a – reprezintă succesiunea legăturilorchimice în moleculă.

H C

H

H

C

H

H

O H H C

H

H

O C

H

H

H

Etanol Eter dimetilic

Formula

generală C 2

H 6

O


3/19

• C o n f i g u r a ț i a – reprezintă

amplasarea spațială a atomilor sau agrupurilor de atomi în moleculă.

C H

H

H

H

C C

H H

H

H H

H

Metan Etan


4/19

Stereoizomeria compușilor organici

• Stereoizomeria este de două tipuri:

• а) Geometrică (π – diasteroizomeria).

• b) Optică (enantiomeria).


5/19

(π – diasteroizomeria) (Izomeria cis – trans)

C C

COOHHOOC

H H H

COOH

CC

HOOC

H

Izomerul – cis Izomerul - trans

Acidul maleinic Acidul fumaric


6/19

E,Z – nomenclatura

C CBr H Br

CC

HI Cl I

Cl

Z –

izomerulЕ

- izomerul


7/19

• E n a n t i o m e r i a (izomeria optică) – este proprietatea compușilor organici de aroti planul luminii polarizate.

C C

COOH COOH

OH HO

CH3

CH3

H H

( + ) Acidul lactic ( - ) Acidul lactic


8/19

( + )D -Gliceraldehida ( - ) L - Gliceraldehida

Configurația relativă,

D,L-nomenclatura

CH2OH

C

OHH

OH

C

CH2OH

HOH

H O


9/19

COOH

CH3

H OH HO H

COOH

CH3

Acidul D-lactic Acidul L-lactic


10/19

• Stereoizomeri cu două centre chiralice,

de exemplu acidul tratric:

D –Tartr ic L-Tartr ic Mezotartr ic

HOOC CH CH COOH

OH OH

COOH

COOH

OHH

HHO

HO H

H OH

COOH

COOH

HO

H

H OH

COOH

COOH

HO H

H

OH

COOH

COOH


11/19

R,S – nomenclatura

CC

a

b

cd

a

b

c

d

R-configurația S - configurația

Modelul moleculei este privit în direcția legăturii cu celmai inferior substituent

a > b > c > d

scade superioritatea


12/19

R,S- configurația enantiomerilor acidului lactic :

C

C

COOH

HOCH3

H

COOH

H3C

OHH

R - configurația S - configurația


13/19

CHO

CH2OH

OHHCHO

H

OHHOCH2

CHO

H

CH2OHHO

D-gliceraldehida R- gliceraldehida

Superioritatea grupelor funcționale:

НО > СНО > СН2ОН

Utilizarea și transformarea formulelor Fischer


14/19

• Stereoizomeri cu două centre chiralice, deexemplu:

• 2,3,4- trihidroxibutanal:

CHO

CH2OH

OHH

OHH

CHO

CH2OH

HHO

HHO

CHO

CH2OH

HHO

OHH

CHO

CH2OH

OHH

HHO

D-eritroza L-eritroza D-treoza L- treoza

2R, 3R- 2S, 3S- 2S, 3R- 2R, 3S-

enantiomeri enantiomeri


15/19

• C o n f o r m a ț i a – este aranjarea spaţială aatomilor în molecula de o anumită configuraţie,

condiţionată de rotația liberă în jurul legăturisimple ( )..

H

H H

H

H

H

H

H H

H

H

H

Conformația eclipsată Conformația intercalată


16/19

CH3

HH

H

CH3H

CH3

HH

CH3

HH

C H 3

H

H

H

H

C

H

3

De exemplu, conformațiile n-butanului.

Eclipsată sin-intercalată anti-intercalată (instabilă) (600) (анти, 1800)


17/19

H

CH3

H

CH3

H H

CH3

H H

H

H

CH3

CH3

H H

CH3

H

H

De exemplu, conformaţiile stabile ale n-butanului sunt:

conformaţia 60 o anticonformaţie 180 o conformaţie 300 o


18/19

Conformaţia compușilor ciclici.

a

a

a

a

a

a e

e

ee

e

e

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

Structura Conformaţia

Ciclohexanul


19/19

1,4-Dibromciclohexanul

Br

Br

Br

Br

Structura Conformaţia

1.-structura-spațială..pdf

Documents