AMINE = compui organici care conin n molecula lor grupa amino (-NH ) legat de un radical hidrocarbonat.2

**sunt derivai ai amoniacului n care atomi de H sunt nlocuii cu radicali organici **formula general a aminelor este de forma RNH2 NOMENCLATUR *se denumesc folosind denumirea radicalilor corespunztori urmai de cuvntul amin. *radicalii sunt denumii n ordine alfabetic, iar nr de grupe amino este evideniat prin prefixele di, tri.NH2 NH2 CH3 anilina toluidina (o,m,p) H N H N H N O morfolina

(C2H5)2NH dietilamina

CH2 NH2 benzilamina

H3C CH CH2 CH3 H3C N CH3 2-(N,N-dimetil-amino)-butan

piperidina

pirolidina

CLASIFICARE 1. n funcie de numrul de radicali organici prezeni la atomul de azot a. Amine primare - n molecula de NH3 se nlocuiete un singur at de H: (Ar)R-NH2 b. Amine secundare: R2NH c. Amine teriare: R3N d. Sruri cuaternare de amoniu: R4N+ ]XAmin primar Amin secundarH2NCH3 metil amin H2NCH2CH3 etil amin CH3HNCH2CH3 etil metil amin 2 propil amin Difenilamin

CH3HNCH3 dimetil amin

Amin teriar CH3N(CH3)CH3 trimetil amin 2. n funcie de natura radicalului organic Amine alifatice Amine aromatice

C5 H2N(CH3)C2H5

dietil metil amin

Trifenilamin

Amine mixte

enamin

fenil amin (ANILIN)

naftil amin

fenil metil amin

etil fenil metil amin

3. n funcie de nr de grupri -NH2 din molecul: monoamine i polyamine NH2CH2CH2CH2CH2CH2NH21,4 diaminobutan (putrescein) 1,5 diaminopentan (cadaverin)

1,2 etilen diamin

IZOMERIE *de caten

*de poziie *geometric (pt caten nesaturat) *optic *de compensare (aminele primare, secundare i teriare sunt ntre ele izomeri de compensare)

PROPRIETI FIZICELegturile de H influeneaz propr aminelor primare i secundare p.f. ridicate. Aminele inferioare, (metil, dimetil, trimetil, etil amina) gaze cu un miros de amoniac i solubile n ap. Aminele mijlocii lichide, parial solubile n ap i au miros neplcut de pete alterat. Aminele superioare solide, inodore i parial insolubile n ap dat punilor de H. solubilitatea n ap cu nr de C Aminele alifatice solubile n solveni organici, n special n cei polari. din caten Aminele primare reacioneaz cu cetonele, i majoritatea aminelor sunt incompatibile cu CHCl 3, CCl 4 Aminele aromatice, (ex: anilina) au p.f. mai joase dect restul, dat imposibilitii de a form leg. de H puternice; solubilitatea n ap este redus, dei se dizolv n solveni organici; sunt toxice i sunt foarte uor absorbite prin piele.

STRUCTURA GRUPRII AMINO Atomul de N este hibridizat sp3 3 legturi simple cu H sau C o pereche de e neparticipani ntr-un orbital hibr sp3 Geometrie piramidal Srurile cuaternare de amoniu au structur de tetraedru1,47 1,01

CH31,47

N

N H3C112,9o 105o9'

N H H3C108o

C7H7

C6H5 CH2CH CH2

CH3

H

H3C

ionul de alil-fenil-cicloheptil-metil-amoniu

METODE DE OBINERE 1. PRIN REACII DE ALCHILARE (REACII DE SUBSTITUIE) a. alchilarea NH3 cu halogeni (ALCHILAREA HOFMANN) amestec de amine primare, sec, ter i o sare c. de amoniu *are loc n mai multe etape iar componenii se separ foarte greu reacia nu are un bun

b. alchilarea amoniacului cu alcooli (SINTEZA MERTZ)amine primare, sec, ter: NH3 + ROH NH2R + H2O c. Degradarea oxidativ Hoffman a amideloramine cu un aton de C mai puin sau RCONH2 + Br2 + 2NaOH RNH2 + 2NaBr + CO2 + H2O 2. PRIN REACII DE REDUCERE a. Reducerea nitroderivailor: RNO2 + 3H2 RNH2 + H2O sau RNO2 + 6[H] RNH2 + H2O -hidrogenul necesar este ob prin reacia dintre un metal i un acid mineral b. Reducerea amidelor:

c. Reducerea nitrililor: RCN + 2H2 RCH2NH2 d. Reducerea imidelor: RCN + 2H2 RCH2NH2 e. Reducerea oximelor: RCH=NOH + 2H2 RCH2NH2 + H2O f. Reducerea azoderivailor: C6H5N=N C6H5 + 2H2 2 C6H5NH2 PROPRIETILE CHIMICE ALE AMINELOR 1. BAZICITATEA*aminele au un dublet electronic neparticipant la N iar rezena acestor e- neparticipani confer aminelor un car. bazic, *n soluie apoas aminele ionizeaz ca i amoniacul i leag un proton la e- neparticipani printr-o legtur covalent-coordinativ

*cu apa reacioneaz doar aminele inferioare (pt c apa este un acid slab): RNH2 + HOH [RN+H3]OH

hidroxid de alchil amin clorhidratul aminei

*pt cele superioare se folosete r. cu acizi (fr HNO2are caracter oxidant i distruge gr. NH2): RNH2 + HCl [RN+H3]Cl*A. aromatice m puin bazice dect NH3 ( capacitatea de legare a H )- H NH2 H NH2 - H+ +

+

anilina nu se dizolv complet n ap cid oar ntr-o sol de HCl clorhidrat de anilinNH2+

NH2

*A. primare m bazice dect NH3 *A. sec bazicitate mareAmine aromatice teriare < Amine aromatice secundare < Amine aromatice primare